ASPECTOS GENERALES DE LOS CARBOHIDRATOS
ELABORADO POR: Aura Reyes G.
BIOQUÍMICA MEDIA FORTALECIDA
Colegio IED ARBORIZADORA ALTA
La quiralidad está a menudo
asociada a la presencia de
carbonos asimétricos. Un carbono asimétrico es aquel
que se une a cuatro
sustituyentes diferentes. Un
ejemplo de carbono
asimétrico lo tenemos en la molécula de
Bromocloroyodometano.
Monosacáridos con un grupo carbonil cetónico y grupo hemiacetal son
llamados: CETOSAS
Monosacáridos con un grupo carbonil aldehídico y grupo hemiacetal son llamados: ALDOSAS
a) Geométrica(diastereoisómeros)
forma cis (o forma Z), con los dos sustituyentes
más voluminosos del mismo lado
forma trans (o forma E), con los dos sustituyentes más voluminosos en posiciones opuestas.
b) Óptica (enantiómeros)
Dextrógiro son cuando un compuesto ópticamente activo, rota la luz
polarizada en el sentido de las agujas del reloj, se dice que es dextrógiro y se representa por (+).
Levógiro son las sustancias que rotan la luz en sentido contrario a las agujas del reloj, son levógiras y se representa por (-).
Así pues, hay tres sistemas de nombrar estos compuestos: Según la dirección de desviación del plano de la luz polarizada, distinguimos las
formas dextro (+) y levo (-).
La orientación H y OH alrededor del penúltimo átomo de carbono (ejemplo: en el caso de las hexosas el carbono 5) es el que determina la pertenencia del azúcar a la serie D o L.
Según la configuración absoluta R-S (formas R y S),más adecuada para moléculas con varios centros asimétricos.
Proyectar consiste en dibujar en dos dimensiones (plano) una molécula.
En la proyección de Fischer la molécula se dibuja en forma de cruz con los sustituyentes que van al fondo del plano en la vertical y los grupos que salen hacia nosotros en la horizontal, el punto intersección de ambas líneas representa el carbono proyectado.
Para convertir proyecciones de Newman en proyecciones de Fischer se dibuja la forma espacial de la molécula, disponiéndola en conformación eclipsada para hacer la proyección de Fischer.
Diagrama para pasar de proyecciones Newman a proyecciones Fischer.[1] Paso de Newman a forma espacial de la molécula.[2] Giro para disponer la molécula en conformación eclipsada[3] Giro que dispone los grupos que están en el plano al fondo y los que van con cuñas y líneas a trazos hacia nosotros.[4] Proyección de la molécula
La proyección de Haworth es una forma común de representar la fórmulaestructural cíclica de los monosacáridos con una perspectiva tridimensional simple.Estructura química de la α-D-glucosa.Recibe su nombre del químico inglés Sir Walter Norman Haworth.La proyección de Haworth tiene las siguientes características:
http://www.quimicaorganica.org/estereoquimica/540-paso-de-newman-a-fischer.html
http://www.ehu.es/biomoleculas/moleculas/formulas.htm#iso
http://quimicaisomeros.galeon.com/espacial.htm
http://es.wikipedia.org/wiki/Isomer%C3%ADa
http://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l19/nomen.html
http://www.scientificpsychic.com/fitness/carbohidratos.html
Carlos Alexis Ibal Rodríguez E-mail: [email protected]
Ramón Eduardo Valadez Lemus E-mail: [email protected]
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