Chapitre 8. Sélectivité en chimie organique
8.1. Molécules polyfonctionnelles
• Molécules organiques contenant plusieurs groupes caractéristiques -> molécules polyfonctionnelles
• Synthèse organique -> transformer un seul groupe sans modifier les autres
Exemple :
• Le groupe –CHO doit être oxydé, mais pas le groupe -OH
Stratégies de synthèse:
1. Usage de réactifs chimiosélectifs
2. Usage de groupements protecteurs
8.2. Réactifs chimiosélectifs
• Un réactif est dit chimiosélectif si, réagissant sur un composé plyfonctionnel, il ne provoque la transformation que de certains groupes caractéristiques
Exemple : réactif non chimiosélectif KMnO4
Exemple :réactif chimiosélectif Ag+
Ag+
8.3. Protection d’une fonction
• La protection d’un groupe caractéristique d’une espèce polyfonctionnelle, permet à un groupe caractéristique d’être préservé lors d’une synthèse utilisant un réactif non chimiosélectif
• Exemple: oxyder le groupe
–CHO de A sans modifier le groupe –OH
1. Transformer –OH en –OCOCH3( groupement protecteur)
2. Oxyder –CHO3. Déprotéger -OH
8.4. Application à la synthèse peptidique
• La stratégie de protection de fonction est utilisée dans les synthèses où une sélectivité est nécessaire, comme la synthèse peptidique.
• Synthèse peptidique = réaction entre deux acides α-aminés
• Acide α-aminé = molécule polyfonctionnelle ( groupement –NH2+ groupement –COOH)
Exemples : acides α-aminés
La synthèse peptidique:
!!! Les groupes en rouge ne doivent par réagir
1. Protection de chaque acide α-aminé
2. Réaction de formation de la liaison peptidique
3. Réaction de déprotection
Application : sélectivité en chimie organique