FENOLNE DROGE
KLASIFIKACIJA BILJNIH FENOLA
HEMIJSKOJ STRUKTURI
BIOSINTETSKOM POREKLU
SLOŽENOSTI:1. Prosti fenoli2. Fitoaleksini3. Lignani i neolignani4. Melanini5. Biflavonoidi6. Složeni fenoli (polifenoli)
BILJNI FENOLI-jedna od najbrojnih klasa sekunadarnih biomolekula koja se odlikujeprisustvom aromatičnog prstena sa hidroksilnim (OH) supstituentima
FIZIOLOŠKOM DELOVANJU
C6 – C3
C6 – C3
C6 – C1 – C6
NAFTOHINONI
C6 – C4
PROSTI FENOLI
FENOLI C6
FENOLKARBONSKE KISELINE
C6 – C1
STILBENI C6 – C2 – C6
KSANTONI
KUMARINI
FENILPROPANOIDI
C6 – C3
C6 – C3
C6 – C1 – C6
FLAVONOIDI C6 – C3 – C6
NAFTOHINONI
C6 – C4
PROSTI FENOLI
FENOLI C6
FENOLKARBONSKE KISELINE
C6 – C1
STILBENI C6 – C2 – C6
KSANTONI
KUMARINI
FENILPROPANOIDI
PODELA PREMA BIOSINTETSKOM POREKLU
A. PUT ŠIKIMSKE KISELINE:
1. Fenolne kiseline Ar-C1 i derivati
2. Fenil propanoidi Ar-C3, derivati cimetne kiseline
3. Acetofenoni
4. Lignani
5. Lignini
6. kumarini
B. ACETOGENINSKI-POLIKETIDNI PUT:
1. Hromoni
2. Izokumarini
3. Orcinoli
4. Depsidi
5. Depsidoni
6. Ksantoni
7. hinoni
C. MEŠOVITI PUTEVI: flavonoidi, stilbeni, pironi, ksantoni
FENOLI: C6
1. MONOHIDROKSILNI FENOLI:-slabo se nalaze slobodni u biljkama, većinom polimerizovani u formi MELANINA
2. DIHIDROKSILNI FENOLI
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OHH3C
pirokatehol rezorcinol hidrohinon orcinol
3. TROHIDROKSILNI FENOLI
OH
OHHO
OH
OHHO
floroglucinol, glikozid FLORIN
(u kori limuna)
pirogalol
FENOLKARBONSKE KISELINE C6-C1
R
COOH
OH
COOHCOOH
HO OH
OH
R=H, p-hidroksibenzojeva kiselina; R= OH protokatehinska kiselina; R= OCH3, vanilinska kiselina
Galna kiselina
COOH
OH
R
O
C
O
O
O
CHO
HO OH
OH
R= OH; gentizinska kiselina; R= H; salicilna kiselina
Elagna kiselina
COOH
OCH3
OH
H3CO
Siringinska kiselina
BENZOJEVA KISELINA
DROGE KOJE SADRŽE JEDNOSTAVNE FENOLE
1. Uvae ursi folium
2. Ulmariae summitas (syn. Spireae summitas)
3. Salicis cortex
Droga:
-osušeni list planike, debeo, kožast, tvrd, krt, lopatičastog oblika, celogoboda
-nervatura je dvojno perasta, sa neuočljivim glavnim i bočnim nervima,dominira osnovna mrežasta (identifikacioni karakter)
Opis biljke:
-(lat. ursus-medved) višegodišnji nizak grm,razgranat, polegao po zemlji, plod crvenabobica
Uvae ursi folium - list planike, medveđe grožđe
Arctostaphylos uva-ursi (L.) Sprengel, Ericaceae
Hemijski sastav:
-fenolni glikozidi, dominantni arbutozid (6-10%) i metilarbutozid
-galotanini (15-20%)
-flavonoidi, triterpeni, monoterpeni...O Glc
OH
OH
OH
Arbutozid Arbutin
(Hidrohinon)
Ph.Jug V: min 8% hidrohinonskih derivata preračunatih na arbutozid
Određivanje: spektrofotometrijski
Uvae ursi folium - list planike, medveđe grožđe
Arctostaphylos uva-ursi (L.) Sprengel, Ericaceae
DELOVANJE:
-ANTIMIKROBNO DELOVANJE:
-aktivna supstanca je hidrohinon (arbutin) koji nastaje posle hidrolizearbutozida
arbutin se se eliminiše iz organizma odmah nakon konjugacije kao glukuronidili u obliku soli, najčešće sulfata
-da bi se delovanje produžilo neophodno je da urin bude alkalan (da dođe dohidrolize konjugata) te da koncentracija hidrohinona bude veća od 60µg/ml
-ne preporučuje se istovremena upotreba fitopreparata na bazi Uvae-ursi
folium sa supstancama koje acidifikuju urin (smanjuje se antibakterijskodelovanje)
-hidrohinon i njegovi derivati su i inhibitori sinteze melanina (inhibiraju enzimtirozinazu) i koriste se u terapiji melanin-hiperpigmentacije
-primenjuju se i u kozmetičkim preparatima
Uvae ursi folium - list planike, medveđe grožđe
Arctostaphylos uva-ursi (L.) Sprengel, Ericaceae
PRIMENA:
-uroantiseptik (Proteus vulgaris, E.coli, Pseudomonas aeruginosa)
-diuretik
-melanin-hiperpigmentacija
-u većim dozama hidrohinon je toksičan (kumulativni efekat)
NEŽELJENI EFEKTI:
-mučnina, oštećenje bubrega
KONTRAINDIKACIJE:
kod trudnica i dece mlađe od 12 godina
Uvae ursi folium - list planike, medveđe grožđe
Arctostaphylos uva-ursi (L.) Sprengel, Ericaceae
Opis biljke:
Višegodišnja zeljasta biljka. Stabljika uspravna,visine do 2m, donji deo slabo odrvenjen. Cvetovimirisni, beli ili žućkasto beli. Raste krajplaninskih i brdskih izvora
Rasprostranjenje:
-istočna i centralna Evropa
Droga:
-vršni delovi biljke u cvetu
Ulmariae summitas – vršni delovi suručice (medunike) u cvetu
Filipendula ulmaria (L.) Maxim, Rosaceae
Hemijski sastav:
-flavonol glikozidi (1-6%), tanini (20%),glikozidi fenolnih kiselina
-Ksiloilglukozidi metilsalicilata (monotropitozid)i salicilaldehida
-etarsko ulje (salicil aldehid i metil salicilat)
Ulmariae summitas – vršni delovi suručice (medunike) u cvetu
Filipendula ulmaria (L.) Maxim, Rosaceae
C HO
OH
C OOC H3
O Glc xyl
Salicil aldehid monotropitozid
Ulmariae summitas – vršni delovi suručice (medunike) u cvetu
Filipendula ulmaria (L.) Maxim, Rosaceae
Primena:
-diuretik
-antipiretik, blagi analgetik
Metil salicilat:
-osnovni sastojak “Wintergreen oil” (jedna odkomponenti i etarsko ulje iz listova Gaultheria
procumbens, Ericaceae), SAD i Kanada
-i u obliku monotropitozida
-u preparatima za oralnu higijenu, kozmetičkim preparatima
-1ml metilsalicilata ekvivalentno je 1,4g acetilsalicilne kisline
Salicis cortex - kora bele vrbeSalix alba L. Salicaceae
Hemijski sastav:-fenolna jedinjenja: proantocijanidini, flavonoidi(1-4%), fenolne kiseline (1-11%)-salicin (min 1%) postoji u obliku glikozidaSALIKORTINA, koji je termolabilan i na višojtemperaturi daje salicin
Droga:-osušena kora vrbe, skinuta sa mlađih(2-3 godine) grana-oficinalna po DAB 10
O
O
O
OHO glc
salikortin
Delovanje:-antipiretik, antiflogistik i analgetik
Primena: kod groznice, kao analgetik, kodbolova u zglobovima i reumatskim tegobama
FENILPROPANOIDI : C6- C3
1. Fenilpropanske kiseline (derivati cimetne kiseline)
COOH
Cimetna kiselina
C C
H
COOH
HC C
H COOH
H
Cis-cimetna kiselinaTrans-cimetna kiselina
CH CH COOH
OH
R2R1
R1=R2 = H; p-kumarinska kiselina
R1= OH; R2 = H; kafena kiselina
R1=OCH3; R2 = H; ferulna kiselina
R1=R2 = OCH3; sinapinska kiselina
CH2OH
OCH3
OH
H3CO
Sinapil alkohol
OCH3
E-anetol
Miristicin
Estri cimetnih kiselina
Estri sa alifatičnim alkoholima:
1. Mono- i di-kafeoilvinska kiselina (Vitaceae)
2. Feruloilvinska kiselina (Echinaceae)
3. Kafeoiljabučna kiselina (Parietaria officinalis)
Estri hine (kininske) kiseline
-hlorogenska kiselina
-Depsidi: rozmarinska kiselina i litospermična kiselina
HO
HO
O
O COOHOH
OH
Rozmarinska kiselina
HO COOH
OH
HO O O
OH
OH
Hlorogenska kiseliina
Litospermična kiseliina
DROGE SA FENILPORPANOIDIMA
1. Cynarae flos, folium
2. Echinaceae herba, radix
Cynarae flos, folium – cvast i list artičoke
Cynara scolymus L., Asteraceae
Droga:
-cvastne glavice ili mesnati listovi involukruma
Opis biljke:
-dvogodišnja ili višegodišnja zeljasta biljka,visine do 2m. Stabljika uspravna, dlakava.Listovi veliki, izdeljeni na režnjeve koji sezavršavaju bodljama. Glavičasti tip cvasti samesnatim listićima involukruma
Poreklom sa Mediterana. Gaji se.
Cynarae flos, folium – cvast i list artičoke
Cynara scolymus L., Asteraceae
Hemijski sastav:
-Aktivni konstituenti - fenolne kiseline i fenolni alkoholi
-Estri kafene kiseline: 5-kafeoilhina kiselina (hlorogenska kiselina) i 1,5-dikafeoilhina kiselina (CINARIN)
-Jabučna, ćilibarna, mlečna, limunska kiselina
-Seskviterpenski laktoni (cinaropikrin), flavonoidi (više od 1%): luteolin iglikozidi apigenina
O H
O H
R O C O O H
O H
H O O O
R=H, hlorogenska kis.
R= kafeoil, Cinarin
Farmakološka aktivnost:
-holeretičko i hepatoprotektivno delovanje 1.5-dikafeoilhina kiseline
-antilipidemični efekat (snižava holesterol i trigliceride u krvi)
-antioksidantno delovanje
Primena:
-dispepsija
-u tradicionalnoj medicini koristi se kao holagog, holeretik i diureik
-terapijska doza: 6g droge/dnevno
Kontraindikacije:
-alergijske reakcije, opstrukcija žučnih kanala
Cynarae flos, folium – cvast i list artičoke
Cynara scolymus L., Asteraceae
Echinaceae herba (Pallidae herba)
Echinacea pallida Nutt., Asteraceae
Echinaceae radix
E. angustifolia DC, E. purpurea (L.) Moenich (syn. Rudbeckia purpurea L.)
Višegodišnje zeljaste biljke, sa snažnimvretenastim korenom, visine do 1m.Listovi su ovalni, do lancetasti sanazubljenim obodom. Cvasti su krupne,individualne. U unutrašnjosti sutubularni, purpurni cvetovi, a po obodu,dugi jezičasti cvetovi, purpurne,ljubičaste ili svetlo roza boje.
Droga:
Podzemni (Echinaceae radix-E. angustifolia i E. purpurea) ilinadzemni delovi (Echinaceae herba-E. pallida) samoniklih igajenih biljaka
Echinaceae herba (Pallidae herba)
Echinaceae radix
Hemijski sastav:
1. Fenolna jedinjenja: kafena, hlorogenska i dikafeoilhina kiselina (1,5-) (CINARIN u E. angustifolia)
O H
O H
R O C O O H
O H
H O O O
R=H, hlorogenska kis.
R= kafeoil, Cinarin
kafena kiselina
Echinaceae herba (Pallidae herba)
Echinaceae radix
Hemijski sastav:
1. Fenolna jedinjenja: kafena, hlorogenska i dikafeoilhina kiselina (CINARIN u E.
angustifolia)
2. Monokafeati, dikafeati i ferulati vinske kiseline
3. Šećerni estri kafene kiseline - EHINAKOZIDI (0.3-1.7%)
4. Nezasićena alifatična jedinjenja: alifatični amidi, izobutilamidi polienskih kiselina
5. Polisaharidi: fukogalaktoziloglukani i arabinogalaktani
6. Etarsko ulje
7. Pirolizidinski alkaloidi N
O
H
izobutilamin dodeka-( 2E,4E,8Z , 10E)-tetraenoat
HO
HO
O
O
O
OHR1O
R2O
O
R3
OH
OH
R1-rha, R2=R3=H, Verbaskozid; R1=rha, R2=glc, R3=H, Ehinakozid
Echinaceae herba (Pallidae herba)
Echinaceae radix
Primena:
-u tradicionalnoj medicini američkih indijanaca koristila se za za lečenje rana,glavobolje, stomačne bolove i kao antitusik
-danas kao IMUNOSTIMULATOR (nije dokazano koje komponente suodgovorne, pretpostavlja se da su to polisaharidi i lipofilne supstance)
-kod prehlada, nazeba, infekcija respiratornog i urinarnogtrakta
-eksterno kod ulceracija i terapiji rana koje teško zarastaju
Prema monografiji nemačke E Komisije nije u potpunostiutvrđen terapeutski efekat i ne preporučuje se kodsistemskih obolenja (TBC, multipla skleroza, autoimunaobolenja)
Koristi se i ceđen sok iz sirovih delova biljke (15% rastvori),tinktura, etanolni (50%) rastvori
KUMARINSKE DROGE
1. Melilloti herba
2. Ammi visnagae fructus
3. Hippocastani cortex
4. Angelicae herba cum radicibus
5. Pilosellae herba cum radicibus
Meliloti herba- herba kokoca, ždraljevine
Melilotus officinalis (L.) Pallas, Fabaceae
Droga:
osušeni (ili sveži), vršni deo biljke u cvetu
Rasprostranjenje:
Kosmopolitska biljka, raste pored puteva i njiva
Opis biljke:
Dvogodišnja, ređe jednogodišnja zeljastabiljka, visine do 1m. Trodelni listovi nadugim lisnim drškama. Cvetovi skupljeniu grozdaste cvasti. Krunica leptirasta,žute boje. Plod mrka mahuna ispunjenasemenom
Meliloti herba- herba kokoca, ždraljevine
Melilotus officinalis (L.) Pallas, Fabaceae
COOHO
Glu
OH
COOHH
+
H2O
O O
KUMARIN
hidroliza
Glukoza
O
CH2
OO O
OH OH
dikumarol
O glc
COOH
MELILOTOZID
Fungalna infekcija
Hemijski sastav:
MELILOTOZID: glikozid o-hidroksicimetnekiseline; MELILOTIN 3,4-dihidrokumarin.
Saponini, flavonoidi, fenolne kiseline
Primena: deluje kao antiedemik, pojačavavensku cirkulaciju, pospešuje zarašćivanjerana. Koristi se najviše kod poremećaja venskei limfne cirkulacije (bolovi i “težina” u nogama,noćno trnjenje nogu, znojenje). U post-terapijitromboflebitisa, post-trombičnog sindroma,hemoroida i limfatične kongestije.
Ammi visnagae fructus – plod visnage
Ammi visnaga Lam., Apiaceae
Opis biljke:
Dvogodišnja zeljasta biljka. Listovi su dvostrukoili trostruko deljeni na linearne segmente. Rastesamoniklo u oblasti Mediterana. Gaji se zadobijanje droge.
Droga:
Osušeni zreli delovi ploda. Zelenomrke boje,gorkog i uljastog ukusa, specifičnog mirisa.
Hemijski sastav:
-VISNADIN (angularni piranokumarin, 0.5%)
-Specifični furanokumarini: kelin, visnagin i kelinin
-Flavonoidi, masno ulje, etarsko ulje
Ammi visnagae fructus – plod visnage
Ammi visnaga Lam., Apiaceae
OO O
OCOCH(CH3)CH2CH3
OCOCH3
OO
OCH3
OOCH3
OO
R1
R2
visnadin kelin
R1=R2=H, psoralenR1=OCH3, R2=H, bergaptenR1=H, R2=OCH3, ksantotoksin
Delovanje:
-kelin i visnadin deluju spazmolitički, visnadin pojačava koronarnuvazodilataciju
-furanohromanski derivati deluju kao nespecifični bronhodilatatori
Primena:
-kod angine pektoris, srčane insuficijencije, tahikardije, ekstrasistola i dr.
Sastojci slični kelinu nađeni su u mrkvi i mirođiji.
Napomena: Nisu izvedene studije o toksičnosti, mutagenosti ili teratogenosti(kumarini)
Ammi visnagae fructus – plod visnage
Ammi visnaga Lam., Apiaceae
Hippocastani cortex-kora divljeg kestena
Aesculus hippocastanum L., Hippocastanaceae
Sastav: eskulin, eskuletin, metileskuletin
Rasporostranjenje:
tercijalni endemorelikt Balkanskog poluostrva
Droga:
sveža ili osušena kora divljeg kestena (3-5godina stara biljka)
eskuletin
metileskuletin
eskulin
Hippocastani cortex-kora divljeg kestena
Aesculus hippocastanum L., Hippocastanaceae
Primena:
terapija oštećenja periferne cirkulacije,prevencija tromboze, embolije....
Sastav: eskulin, eskuletin, metileskuletin
Rasporostranjenje:
tercijalni endemorelikt Balkanskog poluostrva
Droga:
sveža ili osušena kora divljeg kestena (3-5godina stara biljka)
Sastav:
-etarsko ulje, jednostavni kumarini,furanokumarini, hidroksilizopropil derivati(arhangelicin, apterin)
Primena:
-spazmolitici, koronarni dilatatori, primena uterapiji bronhitisa
O OO
R1
R2
R1=R2=H, angelicinR1=R2=OCH3, pimpinelin
Angelicae herba cum radicibus – herba i koren angelike (anđeoski koren)
Angelica archangelica L Apiaceae
arhangelicin apterin
Sadrži: glikozide umbeliferona, fenolkarbonskih kiselina i flavonoida
Primena: u veterini u lečenju bruceloze
Pilosellae herba cum racibus-herba i koren zečije lobode
Hieracium pilosella L., Asteraceae
DROGA:
-drogu čini kompletna biljka (nadzemni deo ikoren) sakupljena za vreme cvetanja
LIGNANI, NEOLIGNANI, OLIGOMERI, NORLIGNANI, LIGNOIDI (HIBRIDNI LIGNANI)
1
2
3
4
5
6
7
8
9
8
8`
Fenilpropan dibenzilbutan
Lignani nastaju povezivanjem fenilpropanoida preko ββββ-C-atoma bočnog niza (8-8′′′′ veza)
STRUKTURNI TIPOVI LIGNANA
o
9`
9
o
9`
7
O
O
9`
O
7
7`
arilnaftaleni
MONOFURANOIDNI LIGNANI
Butirolakton
O
O
dibenzociklooktan Furanofuranoid-lignani
O
O
9`
butirolaktoni
Strukturni tipovi neolignana
O
O
O
DROGE KOJE SADRŽE LIGNANE I SRODNA JEDINJENJA
1. Podophyllinum (syn. Resina podophylli)
2. Silybimariae fuctus
3. Schizandrae semen
4. Larreae folium
Podophyllinum, Resina podophylli – podofilin
Podophyllum peltatum L., P. hexandrum Royle., Berberidacae
Opis biljke:
-niske drvenaste višegodišnje biljke. Dobro razvijenrizom, dužine 1m. Stabljike uspravne, na vrhu izdankadva velika prstatsto deljena lista, iz baze listovakrupan cvet sa belim kruničnim listićima
Rasprostranjenje: Vlažne šume Severne Amerike. P.
hexandrum (P. emodi) raste u Indiji i na Himalajima
Podophyllinum, Resina podophylli – podofilin
Podophyllum peltatum L., P. hexandrum Royle., Berberidacae
Droga:-smola dobijena iz etanolnog ekstraktarizoma Podophyllum vrsta (amorfnamasa bledožute ili sive boje, gorkogukusa i specifičnog mirisa)-P. peltatum sadrži 3-6% smole, a P.
emodi (P. hexandrum) oko 12% smole-kao droga koristi se i rizom koji sadržioko 4% smole (Podophylli rhizoma)
Hemijski sasatav:
-dominantne komponente su 1-aril tetrahidro naftaleni:
• podofilotoksin (20%)
•αααα- i ββββ-peltatini (5-10%)
•dezoksipodofilotoksin
O
OH
OO
O
OCH3
OCH3
CH3O
Podofilotoksin
OCH3
OH
CH3O
O
OO
O
OH
α−α−α−α− peltatin
Podophyllinum, Resina podophylli – podofilin
Podophyllum peltatum L., P. hexandrum Royle., Berberidacae
Podophyllinum, Resina podophylli – podofilin
Podophyllum peltatum L., P. hexandrum Royle., Berberidacae
Farmakološka aktivnost:
-podofilotoksin i pelatatini su inhibitori rasta tumora na nivou inhibicijepolimerizacije tubulina i zaustavljanja ćelijske deobe na početku metafaze(mitotički otrov)
Primena u tradicionalnoj medicini:
-droga se koristila kao laksativ i holagog, ali...
-niz neželjenih efekata
Toksičnost:
-podofilotoksin je izuzetno toksičan, izaziva mučninu ibolove u gastrointestinalnom traktu, encefalopatiju,neuropatiju i niz hematoloških poremećaja
Podophyllinum, Resina podophylli – podofilin
Podophyllum peltatum L., P. hexandrum Royle., Berberidacae
Semisintetski derivati:
-TIENILIDIN (TENIPOZID) I ETILIDENIL (ETOPOZID) primenjuju se uhemoterapiji
Etopozid - u hemoterapiji karcinoma testisa, bronhija, limfoma i akutneleukemije
Tenipozid - u terapiji limfoma, akutne leukemije, tumora na mozgu
Opis biljke:
-dvogodišnja zeljasta biljka. Uspravnastabljika do 1.5 m. Duguljastojajastilistovi, lučno režnjeviti po obodu, goli ibodljikavi, tamnozelene boje, sa svetlomnervaturom. Cvetovi samo tubularni,ružičasti
Rasprostranjenje:
-južna Evropa, Severna Afrika i zapadnaAzija. Gaji se
Silybimariae fructus – plod badelja, šarenog čkalja, sikavice
Silybum marianum (L.) Gaertn., Asteraceae
Droga:
-osušeni, zreo plod (ahenije bez papusa)
Silibin
O
O H
OO H
OH
O
O H
C H 2 O H
O H
O C H 3
Silikristin
O
OH
OOH
OH
O
O
CH2OH
OCH3
OH
O
O H
O
H O
H O
O H
O H
taksifolin
O
H O
O
H O
O H
H
O
O
O H
HH O
O C H 3
Silidianin
koniferil alkohol
C H 2 O H
O C H 3
O H
Flavolignani:
• SILIMARIN (1.5 do 3%)
• SILIBIN- benzodioksan (1:1, smeša dva izomera)
•SILIDIANIN-oksatriciklodecen
•SILIKRISTIN- dihidro-benzofuranska struktura
Hemijski sastav:
-lipidi (20-30%), proteini, šećeri, flavonoidi (kvercetin, taksifolin, eridiktiol ihrizoeriol)
Primena:
-Kod hroničnih bolesti jetre i ciroze, kod trovanja gljivom Amanita phaloides
NAPOMENA:
-Slaba rastvorljivost flavanolignana limitira primenu u obliku čajeva
Silybimariae fructus – plod badelja, šarenog čkalja, sikavice
Silybum marianum (L.) Gaertn., Asteraceae
Farmakološka aktivnost:
-Antihepatotoksični (hepatoprotektini) efekat
-Smanjuju brzinu alkoholom uzrokovane ciroze jetre
-Inhibitori lipidne peroksidacije ćelijskih membrana
-Skevindžeri slobodnih radikala
-Stimulišu RNKA polimerazu
-Kompetitivni inhibitori amanita toksina
-Netoksični su
Primena:
-u Kini se koristi u terapiji hepatitisa različitog porekla
Hemijski sastav:
-30 lignoidnih komponenata dibenzociklooktanske strukture OCH3
CH3O
CH3O
CH3O
CH3OŠizandrin
(dibenzociklooktanski tip)
Schizandrae semen - seme šizandre
Schizandra chinesis (Turcz.) Baillon, Schizandraceae
Kineska puzavica.
Droga:
-osušeno seme i plod
Farmakološko delovanje:
-antihepatotoksično (inhibira histopatološkepromene u jetri i smanjuje povećnje aktivnosti ALT,indukovane ugljentetrahloridom)
-inhibitori LP
-kod prehlade, dijareje, urinarnih infekcija
-antioksidantni i “anti-aging”efekat
-niz neželjenih efekata (ciroza, adenokarcinom bubrega)
Larreae folium- list lareje
Larrea divaricata Cav. subsp. tridentata (USA i Meksiko), Zygophyllaceae
Hypoxis rooperi T. Moore (južna Afrika), Hypoxidaceae
Hemijski sastav:
-lignani norlignanskog tipa
Primena:
-u tradicionalnoj medicini kod infekcija urinarnog trakta, hiperplazijeprostate, karcinoma
-u Nemačkoj se koristi preparat u terapiji benignehiperplazije prostate
FENILPROPANSKI DERIVATI NASTALI ELONGACIJOM BOČNOG NIZA
OH
AS
O
Co
AS
O
OH
Co
O
OH
OO
O OH
OH
O
O
O
OH
OH
O
O O
O
OH
O
O
O
OH
O
OH
KSANTONI
FLAVONOIDISTILBENOIDI
STIRILPIRONI
+ 2 x C2beta-oksidacija
+ 3 x C2
+ 3 x C2
C2-malonil-CoA;
DIARILHEPTANOIDI I ARILALKANONI
-farmakološki aktivna jedinjenja koja nastaju iz jednog ili dva molekulafenilpropanoida (ferulna kiselina)
-karakteristični su za familiju Zingiberaceae
• kurkuminoidi
• gingeroli
Curcumae rhizoma - rizom kurkume (Indijski šafran)
Curcuma domestica Val., C. longa L., Zingiberaceae
Gaji se u Indiji, Šri Lanki, Indoneziji, Kini iJapanu. Najveći svetski proizvođač Indija(Bengalski zaliv)
Droga:
-osušeni i očišćeni rizom koji se kuva u vodi, osuši i očisti od ostataka korena isuši (komercijalnu drogu čine primarni (loptasti) i sekundarni (cilindrični)rizom)
Curcumae rhizoma - rizom kurkume (Indijski šafran)
Curcuma domestica Val., C. longa L., Zingiberaceae
Hemijski sastav:
-arabinogalaktani, etarsko ulje (2.5-6%): monoterpenski ugljovodonici(zingiberen i ββββ- i γγγγ-kurkumeni), seskviterpeni, oksidovani derivatiturmeronskog tipa
KURKUMINOIDI (do 8%)
Kurkumin: (E,E)-1,7-bis-(4-hidroksi-3-metoksifenil)-1,6-heptadien-3,5-dion)
HO
C H3O
O O
OH
OC H3
KURKUMIN
Primena:
-za bojenje hrane i kao visoko cenjeni začin
-u tradicionalnoj medicini kao holeretik,holagog, kod funkcionalne dispepsije i zapoboljšanje apetita
Farmakološka aktivnost:
-antiinflamatorno delovanje kurkumina (uticaj nasintezu prostaglandina, na povećanje aktivnostilizozomalnih enzima)
-delovanje na hepatični parenhim
Curcumae rhizoma - rizom kurkume (Indijski šafran)
Curcuma domestica Val., C. longa L., Zingiberaceae
STILBENOIDIC6- C2 – C6
Fenolne komponente sa dva benzenska prstena premoštena etanskim ilietenskim mostom:
1. BIBENZILI ILI STILBENI
2. FENANTRENI (9,10-dihidrofenantreni i fenildihidroizokumarini)
HO
OH
OH
STILBENOIDIC6- C2 – C6
Vitis viniferae fructus
Vitis vinifera, Vitaceae
Trans-rezveratrol je supstanca karakterističnaza plod vinove loze, a nađen je i u eukaliptusu:-deluje kao fitoaleksin, eksperimenti naživotinjama ukazuju na preventivni efekat kodateroskleroze-deluje kao snažan antioklsidans, inhibiraagregaciju trombocita i sintezu tromboksanaA2 i leukotrijena.
KSANTONI
Gentizin(Gentiana lutea, Gentianaceae)
Biološka funkcija:
1. Inhibitori monoaminooksidaza (MAO)
2. Antipsihotici
3. Citostatici (psorospermin)
4. Mutageni
5. Antiinflamatorna sredstva
6. Antifungalne supstance
OH3CO
OH
OH O
OHO
OH
OH O
OH
Glu
Mangiferin
(Mangifera indica, Anacardiaceae)
O OH
OCH3
O O
OCH3
CH3O
Kavain Jangonin
Droga:
-osušeni rizom, isečen na komade nejednake veličine
Hemijski sastav:
-kava pironi
STIRILPIRONI
mono- i di-nezasićeni αααα-pironi, supstituisani sa stiril- i fenil-grupama
Kava-kava radix (syn. Piper methystici rhizoma)
Piper methysticum G. Forster, Piperaceae
PRIMENA:
• dobro podnošljivi anksiolitici nepsihotične anksioznosti, neizazivaju zavisnost i nemaju sporedna dejstva
•u Nemačkoj se koriste kao alternativni lekovi tricikličnimantidepresivima i benzodiazepinima
•na tržištu se nalazi oko 15 različitih standardizovanihekstrkata uglavnom kod poremećaja sna i anksioznosti
Kava-kava radix (syn. Piper methystici rhizoma)
Piper methysticum G. Forster, Piperaceae
FARMAKOLOŠKO DELOVANJE:
• anksiolotičko
•relksantno i antikonvulzantno
•kavapironi (DHK, DHM), deluju kao analgetici i lokalni anestetici