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Formulacin de Qumica Orgnica
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Formulacin de Qumica Orgnica
1.- Introduccin a la Qumica del Carbono. .............................................. 5
1.1.- Desarrollo de la Qumica Orgnica ...................................................................... 5 1.2.- El tomo de Carbono: un tomo singular .............................................................. 5
1.3.- Representacin de las molculas orgnicas .......................................................... 6
1.4.- Sistematizacin de la nomenclatura qumica orgnica ......................................... 7
1.5.- Tipos de cadenas carbonadas . 8
1.6.- Clases de tomos de carbono 9
1.7.- Ismeros. Tipos ... 9
1.8.- Clasificacin de los compuestos orgnicos .......................................................... 11
1.9.- Orden de preferencia .. 12
2.- Hidrocarburos ......................................................................................... 13
2.1.- Generalidades ....................................................................................................... 13
2.2.- Hidrocarburos saturados: Parafinas o alcanos ..................................................... 13
2.3.- Hidrocarburos insaturados con dobles enlaces: Alquenos u olefinas ................. 20
2.4.- Hidrocarburos insaturados con triples enlaces: Alquinos o acetilnicos ........... 22
2.5.- Hidrocarburos cclicos ......................................................................................... 25
2.6.- Hidrocarburos aromticos 27
2.7.- Derivados halogenados de los hidrocarburos ...................................................... 31
3.- Compuestos oxigenados ......................................................................... 33
3.1.- Alcoholes ............................................................................................................. 33
3.2.- Fenoles . 35
3.3.- Aldehdos................................................................................................................ 37
3.4.- Cetonas................................................................................................................... 39
3.5.- cidos carboxlicos ............................................................................................ 41
3.6.- Sales y steres de cidos carboxlicos ............................................................... 44
3.7.- teres ................................................................................................................... 46
4.- Compuestos nitrogenados ..................................................................... 49
4.1.- Aminas................................................................................................................... 49
4.2.- Amidas ................................................................................................................... 51
4.3.- Nitrilos................................................................................................................... 53
4.4.- Nitrocompuestos ................................................................................................... 55
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1.- Introduccin a la Qumica del Carbono
La Qumica Orgnica constituye una de las principales ramas de la Qumica debido
a que estudia un gran nmero de compuestos, que contienen como elemento bsico de su
constitucin molecular el tomo de carbono; de ah que se la designe con frecuencia
Qumica del carbono. El nmero de compuestos en los que entra a formar parte el tomo
de carbono es casi innumerable. Pensemos en la gran cantidad que existen de protenas,
antibiticos, hormonas, vitaminas, fibras sintticas, plsticos, perfumes, detergentes, etc., y
veremos que el tomo de carbono es un tomo singular que puede formar cadenas y com-
binarse fcilmente con un nmero reducido de tomos, como son el hidrgeno, el oxgeno,
el nitrgeno, el fsforo, el azufre y los halgenos.
1.1.- Desarrollo de la Qumica Orgnica
La Qumica Orgnica, como tal rama de la Qumica, tiene poco ms de siglo y
medio de existencia. Muchos de los productos orgnicos que hoy manejamos eran
conocidos en la antigedad; los egipcios y fenicios extraan de las plantas colorantes, como
prpura de Tiro, y sustancias medicinales. Tambin conocan la conversin de la grasa
animal en jabn y obtenan alcohol por fermentacin de azcares. Hasta que el qumico
alemn Friedrich Whier, en 1928, logr sintetizar la urea, se crey que los compuestos
orgnicos slo podan producirse por la accin de una fuerza vital que nicamente posean
los seres vivos. Desde entonces se han sintetizado cientos de miles de compuestos
orgnicos.
Entre 1811 y 1830 Liebig desarroll nuevos mtodos de anlisis, y de 1858 a 1872
hombres como Kekul, Couper, Le Bel, Van't Hoff y otros, abordaron el concepto de
enlace logrando representar las estructuras tridimensionales de las molculas orgnicas. En
la actualidad se conocen varios millones de compuestos diferentes y el ritmo de
crecimiento es de ms de cincuenta mil nuevos compuestos por ao. Pero, cul es la causa
de tal abundancia de compuestos del carbono? La respuesta se encuentra en la
configuracin electrnica del tomo de carbono y en la gran estabilidad de los enlaces que
forma.
1.2.- El tomo de carbono: un tomo singular
La estructura electrnica del tomo de carbono es ls2 2s2 2p2. De estos seis
electrones slo interesan, desde el punto de vista reactivo, los cuatro electrones de la capa
ms externa, la capa de valencia. El carbono tiende a adquirir estructura de gas noble
(nen) por comparticin de sus electrones ms externos con los de otros tomos. En los
compuestos orgnicos, el tomo de carbono es siempre tetravalente. Se logra explicar la
tetravalencia del tomo de carbono mediante la hibridacin de orbitales, a partir de la
promocin de uno de sus electrones s a un orbital p, muy prximo en energa:
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La hibridacin supone la formacin de tantos enlaces hbridos como orbitales
puros de los que hayamos partido. Estos orbitales hbridos poseen todos la misma energa y
forma orbital. Segn la participacin de orbitales puros podemos encontrar distintas
hibridaciones para el tomo de carbono.
1.3.- Representacin de las molculas orgnicas
La unin de los tomos de carbono por alguno de los tres enlaces indicados
anteriormente forma las cadenas carbonadas; los tomos de carbono representan los
eslabones de la cadena y constituyen el esqueleto del compuesto orgnico correspondiente.
La frmula qumica es la representacin escrita de la molcula (por ejemplo, C4H8). A
travs de la frmula podemos identificar: la clase de tomos que la constituyen, su
cantidad, la relacin ponderal de su combinacin, la masa molecular.
En Qumica Orgnica se utilizan diversas frmulas para representar una misma
molcula:
a) Frmula emprica. Expresa los elementos que constituyen la molcula y en qu proporcin se encuentran: (CH2).
b) Frmula molecular. Indica el nmero total de tomos que forman la molcula: C4H8. Hay tres formas de escribir la frmula molecular:
c) Frmula semidesarrollada. En ella aparecen agrupados los tomos que se enlazan a un mismo tomo de carbono: CH2=CHCH2CH3.
d) Frmula desarrollada. Expresa cmo se encuentran unidos entre s los tomos que constituyen la molcula.
e) Frmula estructural. Se recurre en ella a modelos moleculares espaciales que sirven para construir la molcula, observar su distribucin espacial, ver la geometra de los
enlaces, etc. Esta frmula proporciona la forma ms real de la molcula.
Las frmulas semidesarrolladas son las que se utilizan con ms frecuencia.
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1.4.- Sistematizacin de la nomenclatura qumica orgnica
Es el conjunto de reglas que permiten asignar, unvocamente, un nombre a
cada compuesto qumico. Existen para los compuestos orgnicos dos tipos de
nomenclaturas:
Nomenclatura sistemtica: Las normas vigentes en la actualidad para nombrar los compuestos orgnicos se acordaron por la IUPAC (International Unin of
Pur and Applied Chemistry) en 1969, y se publicaron en 1971, con
modificaciones sufridas en los aos 1976 y 1993. Son el resultado de la
sistematizacin acordada por convenio, por lo que no es de extraar que a veces
surjan problemas y en ocasiones se usen nombres tradicionales para algunos
compuestos.
Por otra parte, debemos sealar que en los convenios de sistematizacin de la
nomenclatura han prevalecido los criterios de los cientficos de habla inglesa
sobre los de otras lenguas. As, la IUPAC recomienda que los localizadores se
escriban inmediatamente delante de las partculas a que hacen referencia,
separados con un guin del resto del nombre, y entre s por comas, y sin dejar
espacios entre el localizador, el guin y el nombre (por ejemplo: 4-etil-2,6,6-
