8/10/2019 MAKALAH-KUINON.doc
1/23
BAB I
PENDAHULUAN
1.1 Latar Belakang
Senyawa-senyawa fenol bahan alam dapat dibedakan atas dua jenis utama,
yang berasal dari jalur sikimat dan yang berasal jalur asetat-malonat. Senyawa-
snyawa fenol dari kedua jenis ini disebut poliketida, yang sebagian besar dihasilkan
oleh mikroorganisme seperti bakteri dan lumut.
Senyawa poliketida dapat diklasifikasikan berdasarkan pola-pola struktur
tertentu yang berkaitan dengan jalur biogenetik dari masing-masing jenis.
Berdasarkan struktur molekul, poliketida dapat dibedakan atas beberapa jenis, antara
lain ialah turunanasilfloroglusinol, turunan kromon, turunan benzokuinon, turunan
naftakuinon, dan antrakuion (Arifin, 19!" 11#$.
%ama kuinon diturunkan dari anggota yang paling sederhana, p-ben&o'uinon,
yang ditemukan oleh oskresnsky pada tahun 1) sebagai hasil oksidasi asam
'uinat. Struktumya terdapat dalam bagian pigmen, antibiotik, *itamin +, koen&im
(ubi'uinon dan plasto'uinon$.
Senyawa-senyawa kuinon merupakan &at warna yang terdapat dalam tumbuh-
tumbuhan yang berasal dari turunan senyawa aromatik. enurut art (19)" /)$
0+uinon merupakan golongan senyawa karbonil yang unik. Senyawa ini merupakan
diketon terkonjugasi siklik. ontoh paling sederhana ialah 1,#-ben&okuinon. Semua
kuinon berwarna dan banyak diantaranya berupa pigmen alami yang digunakan
sebagai &at warna2.
arna pigmen kuinon alam beragam, mulai dari kuning pu3at sampai ke
hampir hitam, dan struktur yang telah dikenal jumlahnya lebih dari #45. walaupunmereka tersebar luas dan strukturnya sangat beragam, sumbangannya terhadap warna
tumbuhan tinggi nilai nisbi ke3il. 6adi, pigmen ini sering terdapat dalam kulit, galih
atau akar, atau dalam jaringan lain (misalnya daun$, tetapi pada jaringan tersebut
warnanya tertutupi pigmen lain.
Berdasarkan hal tersebut tim penulis men3oba menjelaskan tentang kuinon
se3ara lebih jelas yang merupakan salah satu metabolit sekunder yang dihasilkan dari
jalur poliketida.
1
8/10/2019 MAKALAH-KUINON.doc
2/23
1.2 Rumusan Masalah
Berdasarkan latar belakang di atas, maka dapat dirumuskan permasalahan
sebagai berikut"
1. Apa pengertian dari senyawa kuinon dan jenis-jenisnya7
. Bagaimana proses biosintesis senyawa kuinon7
). Bagaimana 3ara memisahkan dan mengidentifikasi senyawa kuinon7
#. 8ari mana sumber senyawa kuinon dan kegunaannya7
1.3 Tujuan Penulsan
Adapun tujuan penulisan makalah ini yaitu"
1. engetahui pengertian dari senyawa kuinon dan jenis-jenisnya.
. engetahui bagaimana proses biosintesis dari senyawa kuinon.
). engetahui 3ara pemisahan dan identifikasi dari senyawa kuinon.
#. engetahui sumber dan kegunaan senyawa kuinon dalam kehidupan sehari-
hari.
BAB II
2
8/10/2019 MAKALAH-KUINON.doc
3/23
8/10/2019 MAKALAH-KUINON.doc
4/23
reduktor lemah menghasilkan senyawa yang tidak berwarna atau berwarna pu3at
yang dapat dikembalikan kepada warna semula pada oksidasi. :rinsip dari reaksi ini
dapat di digunakan sebagai uji diagnostik untuk menetapkan senyawa kuinon.
OH
OH
+uinon idrokuinon
=?.>
@ambar 1.
8/10/2019 MAKALAH-KUINON.doc
5/23
O
O
Be-e
O
Be-e
kinonradikal anion
O
O
O
dianion
B.
B
-.-
OH
OH
hidrokuinon
@ambar "
8/10/2019 MAKALAH-KUINON.doc
6/23
rantai samping isoprenoidnya. Hokoferol dapat diperoleh dari struktur jenis
plastouinon dengan 3ara reduksi dan penutupan 3in3in.
O
O
1,#-ben&okinon
kunning,
O
O
1,.-ben&okinonmerah
'
b. %aftokuinon
Sejumlah besar naftokuinon dijumpai di alam berupa pigmen tumbuhan
merah-kuning. Iitamin +1 dan *itamin + yang sejenis, se3ara fungsional merupakan
naftokuinon terpenting. %aftokuinon dianggap mempunyai peran dalam transpor
ele3tron. Hurunan naftokuinon dimer dijumpai dalam Diospyros sp. dan karena
adanya senyawa inilah buahnya mempunyai akti*itas antihelmintik dan kayunya
berwarna gelap.
O
O
1,.-naftokuinonmerah
O
O
OH
awsonmerah 3oklat
.-hydroJynaphthalene-1,#-dione
6
@ambar )" ontoh-3ontoh kuinon (suminar, 19)" ..#-..4$
8/10/2019 MAKALAH-KUINON.doc
7/23
O
O
OH
4-hydroJynaphthalene-1,#-dionejonglon, kuning
3. Antrakuinon
Antrakuinon merupakan kelompok yang terbesar, hampir semua senyawa ini
adalah polefenol atau turunan alkoksinya dan mengandung sebuah substituen pada
posisi K. Beberapa antrauinon merupakan &at warna penting dan yang lainnya
sebagai pen3ahar. Banyak antrakuinon yang terdapat sebagai glikosida dengan
bagian gula terikata dengan saah satu gugus hidroksil fenolik. Salah satu jenis
antrakuinon penting ialah antrasiklina, yaitu suatu golongan glikosida antibiotik yang
dihasilkan oleh Streptomyces sp. 3ontohnya adalah rutilantinon.
O
O
OH
OH
Ali&arinmerah jingga
1,.-dihydroJyanthra3ene-9,15-dione
d. +uinon-kuinon lain
Banyak jenis kuinon polisiklik alami yang telah dikenal di samping
naftokuinon dan antrakuinon. Sebagian besar merupakan pigmen fungsi dan bakteri,
tetapi jarang ditemukan dalam tumbuhan tinggi.
7
OH
OHOH O
O
1,#,4-trihydroJy-.,)-dimethylanthra3ene-9,15-dione
OH O
OH O
#,9-dihydroJyperylene-
),15-dione
@ambar #" ontoh-3ontoh kuinon (art, 19)" ..#-..4$
@ambar 4" ontoh-3ontoh kuinon (art, 19)" ..#-..4$
8/10/2019 MAKALAH-KUINON.doc
8/23
2.& B%sntess
Biosintesis kuinon menunjukkan gambaran sangat ber*ariasi. Biosintesis
sering berbeda dalam tanaman yang tinggi dan struktur senyawa sering memberikan
sedikit petunjuk tentang asal mula senyawa tersebut. Atom karbon dari 3in3in 1,#
kuinon kemungkinan berasal dari asam asetat, dari asam me*alonat, atau dari
glukosa, melalui jalur sikimat dan asam amino aromatik.
Biosintesis ubikuinon, plastokuinon, dan tokoferol telah dibuktikan dalam
beberapa tumbuhan berlangsung mulai dari asam sikimat 6alur ke ubikuinon melalui
asam p-kumarat dan asam p-hidroksiben&oat, tetapi ke plastokuinon dan tokoferol
senyawa antaranya ialah asam fenilpiru*at dan asam homogentisat. Satu gugus metil-
ubikuinon dan tokoferol berasal dari -) tirosina.
8/10/2019 MAKALAH-KUINON.doc
9/23
biogenesis 3ampuran dengan rantai samping poliprenoid, sedangkan inti
ben&o'uinon diturunkan dari asam shikimat.
Biosintesis ubi'uinon terutama dielusidasi dengan 3ara isolasi metabolitdalam fotosintetik bakteri
8/10/2019 MAKALAH-KUINON.doc
10/23
@ambar /. Biosintesis ben&okuinon dari beberapa kuinometida (anitto, 199" 5$
@ambar . Biosintesis naftokuinon dari beberapa naftokuinon yang diproduksi oleh
tumbuhan (anitto, 199" 15$
10
O O
COOH
O O
O
H
COOH
OH OH
OH O O OH
O O
PLUMBAGIN 7-METILJUGLON
OCH3 OCH3 OH
HO
OH O
OH
OOH OH
OH OH
OH OH
OH O
OH O
1,8- DIMETOKSINAFTALENA MOMPAIN Dakdinia concentrica Helicobasidium mompa
1,8 - DIHIDROKSI NAFTALENA
OX
BINAFTIL 3,9- DIHIDROKSIPERILENA 3,10 KUINON
8/10/2019 MAKALAH-KUINON.doc
11/23
@ambar 9. Biosintesis naftokuinon dari beberapa turunan naftalena dan naftokuinon yang
berasal dari poliketida dan diproduksi oleh fungi (anitto, 199" 59$
@ambar 15. Biosintesis naftokuinon dari beberapa pigmen yang berasal dari organisme laut
(anitto, 199" 15$
11
O
COOH
O O O
O
OH O O
HO
OOH
OH
OH
OH O
OOH
OH
OH O
HO
OOH
OH
HO
EKINOKROM A SPINOKROM A SPINOKROM B
O O
O O
O
O
COOH
O
OH O
HO
COOH
OH
OH O OH OH O
HO
COOH
OH
O
OH O
HO
COOH
OH
O
O
HO
OH
O
OH O
HO
COOH
OH
O
- CO2
EMODIN-9-ANTRON ENDOKROSIN
OX
OX
EMODIN
SKIRIN
8/10/2019 MAKALAH-KUINON.doc
12/23
8/10/2019 MAKALAH-KUINON.doc
13/23
@ambar 1). Biosintesis kuinon polisiklik
2.& I'ent"kas 'an Pemsahan
Fntuk memastikan apakah suatu pigmen termasuk kuinon atau bukan, dapatdigunakan reaksi warna.
8/10/2019 MAKALAH-KUINON.doc
14/23
:engujian terhadap sampel tumbuhan yang mengandung kuinon 3ontohya
adalah kunyit, 3ara-3aranya yaitu" kunyit dipotong-potong ditambah dengan dietil
eter dan %a? serta l(p$. 8alam uji ini apabila sampel kunyit saat ditambah
%a? akan memudarkan warna dari sampel namun apabila ditambahkan l(p$
warna semula mun3ul kembali, hal ini menunjukkan bahwa pada kunyit terdapat
kandungan senyawa kuinon (&at warna kuinon$.
Beberapa senyawa aromatik yang berbobot molekul rendah dapat dimurnikan
dengan 3ara distilasi atau sublimasi pada tekanan atmosfir atau tekanan rendah. ara
ekstraksi memakai pelarut dipakai se3ara luas pada pemurnian senyawa aromati3
dalam. :elarut organik umum seperti aseton, eter, dan ben&ene sering dipakai.%aftakuinon dapat diekstrasi dari jaringan tumbuhan dengan ben&ene atau pelarut
nonpolar lainnya. Sering 1,# kuinon dapat didistilasi uap dan dapat dipisahkan dari
berbagai lipid lain dengan 3ara ini.
Sifat lain yang dapat digunakan pada pemisahannya dari lipid lain ialah
kelarutannya dalam air pada lingkungan basa lemah seperti natrium karbonat atau
bikarbonat. :erlakuan dengan basa kuat disertai adanya udara sering kali
menimbulkan uraian se3ara oksidasi. Senyawa 1, kuinon tidak dapat didistilasi uap,
tetapi larut dalam larutan natrium bisulfit. :emurnian akhir dapat dilakukan dengan
3ara kromatografi pada alumina yang penjerap yang lebih lemah. :roses pemisahan
senyawa kuinon dapat dilakukan dengan tahapan ekstraksi, e*apa*orasi, dan terakhir
dengan kromatografi.
Lkstraksi adalah kegiatan penarikan kandungan kimia yang dapat larut
sehingga terpisah dari bahan yang tidak dapat larut dengan pelarut 3air. Senyawa
aktif yang terdapat dalam berbagai simplisia dapat digolongkan ke dalam golongan
minyak atsiri, alkaloid, fla*onoid dan lain-lain. 8iketahuinya senyawa aktif yang
dikandung oleh simplisia akan mempermudah pemilihan pelarut dan 3ara ekstraksi
yang tepat. Simplisia yang lunak seperti rimpang dan daun mudah diserap oleh
pelarut, karena itu pada proses ekstraksi tidak perlu diserbuk sampai halus. Simplisia
yang keras seperti biji, kulit kayu dan kulit akar susah diserap oleh pelarut, karena itu
perlu diserbuk sampai halus.
14
8/10/2019 MAKALAH-KUINON.doc
15/23
+romatografi lapis tipis (+H$ pada umumnya disebut sebagai kromatografi
planar. :ada kromatografi lapis tipis (+H$, fase diamnya berupa lapisan yang
seragam (uniform$ pada permukaan bidang datar yang didukung oleh lempeng ka3a,
pelat aluminium, atau plat plastik. +romatografi lapis tipis dalam pelaksanaannya
lebih mudah dan lebih murah. 8emikian juga peralatan yang digunakan (
8/10/2019 MAKALAH-KUINON.doc
16/23
Sifat naftokuinon yang dipakai pada dasar isolasinya dapat dipakai juga pada
pen3iriannya. 6adi, senyawa padat berwarna kuning, dapat didistilasi uap larut dalam
ben&ene atau larutan natrium karbonat tetapi tidak larut dalam air hamper sudah
dapat dipastikan 1,#-naftokuinon. :etunjuk tambahan diberikan oleh reaksi warna
dan spe3trum. Senyawa 1,#-naftokuinon menghasilkan larutan berwarna kning dalam
ben&ene, berubah menjadi merah dalam basa. Senyawa 1,-naftokuinon berwarna
merah, tidak kuning, jika berbentu +ristal atau dilarutkan dalam ben&ena; dalam basa
senyawa ini berwarna *iolet-biru. 6ika ikatan rangkap dua pada rantai samping 1,#-
kuinon terkonjugasi dengan ikatan pada 3in3in kuinon, reaksi warna yang ditunjukan
sama seperti pada reaksi 1,-kuinon.
8/10/2019 MAKALAH-KUINON.doc
17/23
Berikut ini beberapa gambar dari sumber kuinon yang terdapat di alam,
sebagai berikut"
@ambar 1#. idah Buaya ()loe vera !$
(Anonymous, 51)$
@ambar 1#. Iitamin + (Anonymous, 51)$
@ambar 14. 8aun ketapang (%erminalia catappa$ ( (Anonymous, 51)$
17
http://id.wikipedia.org/wiki/Carolus_Linnaeushttp://id.wikipedia.org/wiki/Carolus_Linnaeus8/10/2019 MAKALAH-KUINON.doc
18/23
@ambar 1!. Akar pohon mengkudu ($orinda citrifolia$ (Anonymous, 51)$
@ambar 1/. Bawang sabrang (Eleutherine americanaerr$ (Anonymous, 51)$
@ambar 1. +umbang pengombang (Bombardier beetle)(Anonymous, 51)$
+omponen &at bera3un kumbang pengebom itu dikenal sebagai 1,#-
ben&okuinon, -metil-1,#-ben&okuion, sama air. Rat ini dapat berada pada kumbang
pengebom dengan 3ara-3ara berikut ini"
:ertama, kelenjar perut kumbang pengebom itu tersusun dari dua bilik. Bilik-
bilik itu saling berhubungan. Bilik-dalam kumbang mengandung 1,#-hidrokuinon, -
metil-1,#-hidrokuion, sama idrogen :eroksida (?$ yang terlarut di air. Bilik-luar
kumbang mengandung larutan air dari en&im peroksidase sama katalase.
18
http://id.wikipedia.org/wiki/Carolus_Linnaeushttp://1.bp.blogspot.com/_C-IRb2PsxD4/TPcX-uTyQkI/AAAAAAAAAFU/IhdidgbpjD0/s1600/bwng+sabrang.jpghttp://id.wikipedia.org/wiki/Carolus_Linnaeus8/10/2019 MAKALAH-KUINON.doc
19/23
+edua, bilik-dalam sama bilik-luar dihubungkan oleh sebuah tube. 8i dalam
tube, katup satu arah berfungsi buat men3egah &at di kedua bilik ber3ampur kalau
katup dalam keadaan tertutup. Aliran bakal mengalir dari bilik-dalam ke bilik-luar
kalau katup dalam keadaan terbuka.
+etiga, kalau kumbang pengebom ngerasa teran3am, kumbang pengebom
ngebuka katup, jadinya isi bilik-dalam ngalir deh tuh ke bilik-luar. And here the
rea3tion starts" Ln&im peroksidase nyebabin reaksi antara hidrogen peroksida sama
hidrokuinon, hasilnya kuinon. +alau en&im katalase bisa ngubah hidrogen peroksida
jadi air sama oksigen.
8/10/2019 MAKALAH-KUINON.doc
20/23
(alkilhidroksikuinon$ berguna sebagai ant 3a3ing, naftokuinon digunakan sebagai
bahan utama inai dan kutek.
BAB III
PENUTUP
3.1 $esm*ulanSenyawa kuinon adalah suatu senyawa turunan dari senyawa aromatik
yang memiliki senyawa karbonil yang unik. Strukturnya siklik dan tergolong ke
dalam diketon yang berkonjugasi. Semua senyawa kuinon ini memiliki warna
sebagai sifat khasnya. Senyawa kuinon diklasifikasikan dalam beberapa jenis yaitu,
Ben&okuinon, %aftokuinon, dan Antrakuinon.
Senyawa-senyawa kuinon dapat diperoleh dengan melakukan biosintesis
seperti" biosintesis dari shanorellin, biosintesis dari beberapa kuinometida,
biosintesis dari beberapa turunan naftalena dan naftokuinon yang bersal dari
poliketida dan diproduksi oleh fungi, biosintesis dari beberapa pigmen yang berasal
dari organisme laut, dan biosintesis dari antro dan antrakuinon yang bersal dari
poliketida.
Fntuk memastikan apakah suatu pigmen termasuk kuinon atau bukan
dideteksi dengan metode skrining fitokimia. +H merupakan 3ara umum yang
digunakan untuk memisahkan senyawa kuinon. Ben&okuinon sederhana dan
naftokuinon sederhana sangat mudah larut dalam lemak. Sebaliknya antrakuinon
20
8/10/2019 MAKALAH-KUINON.doc
21/23
yang banyak hidroksilnya sangat polar dan diperlukan 3ampuran pelarut rumit agar
mereka bergerak.
Beberapa sumber dan kegunaan kuinon yang ada, adalah sebagai berikut"
Embelia ribes: dipakai di Qndia sebagi obat antifertilitas, anti 3a3i pita, dan penyakit
kulit, Rubia oncotrichia: menstimulasi pementukan akar pada beberapa spesies.,
ithospermu sp!:&at warna, biji Cassia dan kulitRhamnus" sebagai bahan pen3ahar,
"lumbago capensis# perdu hias di daerah tropis, Streptomyces sp!: antibioti3, akar
$orinda citrifolia " antikanker, antiseptik, antibakteri, akar bunga :ulsatilla "
antimikroba, daun %erminalia catappa" antioksidan.
3.2 !aran
@una menambah pengetahuan yang lebih mendalam dan kebenaran akan
teori dalam makalah ini, maka penulis menerima masukan atau tindak lanjut yang
bertujuan untuk menyempurnakan makalah ini.
21
http://id.wikipedia.org/wiki/Carolus_Linnaeushttp://id.wikipedia.org/wiki/Carolus_Linnaeushttp://id.wikipedia.org/wiki/Carolus_Linnaeushttp://id.wikipedia.org/wiki/Carolus_Linnaeus8/10/2019 MAKALAH-KUINON.doc
22/23
DA+TAR PU!TA$A
Anonymous. 51). http"duniapewarnaalami.blogspot.3om51551proses-
pembuatan-pewarna-alami-dari.html. (diakses tanggal 51 April 51)$.
Anonymous. 51). http"+uinon dari +umbang :engebom A thousand-mile
journey.html. (diakses tanggal 51 April 51)$.
Anonymous. 51). http"lelesangkuriangabah.wordpress.3om51541daun-
ketapang-dan-manfaatnya. (diakses tanggal 51 April 51)$.
Anonymous. 51). http"ridwana&.3omkesehatanpengertian-*itamin-jenis-jenis-
*itamin-sumber-sumber-*itamin. (diakses tanggal 51 April 51)$.
Anonymous. 51). http"shanty.staff.ub.a3.id5155lidah-buaya-si-3antik-
sejuta-manfaat. (diakses tanggal 51 April 51)$.
Anonymous. 51). http"www.jurnalhajiumroh.3ompostdunia-islam-pakar-dunia-
serangga-1-kumbang-pembom-pakar-senjata-kimia.(diakses tanggal 51 April
51)$.
Anonymous. 51). http" Jamthone herba Anti jerawat kegiatan pulsa'uinone,
hydropulsa'uinone, dan struktural terkait 1, #-kuinon deri*atif html. (diakses
tanggal 51 April 51)$.
Arifin A, Samsul. 19!.*imia (rganik Bahan )lam. 6akarta" Fni*ersitas Herbuka,
8epdikbud.
22
http://duniapewarnaalami.blogspot.com/2010/01/proses-pembuatan-pewarna-alami-dari.htmlhttp://duniapewarnaalami.blogspot.com/2010/01/proses-pembuatan-pewarna-alami-dari.htmlhttp://lelesangkuriangabah.wordpress.com/2012/05/21/daun-ketapang-dan-manfaatnya/http://lelesangkuriangabah.wordpress.com/2012/05/21/daun-ketapang-dan-manfaatnya/http://ridwanaz.com/kesehatan/pengertian-vitamin-jenis-jenis-vitamin-sumber-sumber-vitamin/http://ridwanaz.com/kesehatan/pengertian-vitamin-jenis-jenis-vitamin-sumber-sumber-vitamin/http://shanty.staff.ub.ac.id/2012/02/20/lidah-buaya-si-cantik-sejuta-manfaat/http://shanty.staff.ub.ac.id/2012/02/20/lidah-buaya-si-cantik-sejuta-manfaat/http://www.jurnalhajiumroh.com/post/dunia-islam/-pakar-dunia-serangga-1-kumbang-pembom-pakar-senjata-kimiahttp://www.jurnalhajiumroh.com/post/dunia-islam/-pakar-dunia-serangga-1-kumbang-pembom-pakar-senjata-kimiahttp://duniapewarnaalami.blogspot.com/2010/01/proses-pembuatan-pewarna-alami-dari.htmlhttp://duniapewarnaalami.blogspot.com/2010/01/proses-pembuatan-pewarna-alami-dari.htmlhttp://lelesangkuriangabah.wordpress.com/2012/05/21/daun-ketapang-dan-manfaatnya/http://lelesangkuriangabah.wordpress.com/2012/05/21/daun-ketapang-dan-manfaatnya/http://ridwanaz.com/kesehatan/pengertian-vitamin-jenis-jenis-vitamin-sumber-sumber-vitamin/http://ridwanaz.com/kesehatan/pengertian-vitamin-jenis-jenis-vitamin-sumber-sumber-vitamin/http://shanty.staff.ub.ac.id/2012/02/20/lidah-buaya-si-cantik-sejuta-manfaat/http://shanty.staff.ub.ac.id/2012/02/20/lidah-buaya-si-cantik-sejuta-manfaat/http://www.jurnalhajiumroh.com/post/dunia-islam/-pakar-dunia-serangga-1-kumbang-pembom-pakar-senjata-kimiahttp://www.jurnalhajiumroh.com/post/dunia-islam/-pakar-dunia-serangga-1-kumbang-pembom-pakar-senjata-kimia8/10/2019 MAKALAH-KUINON.doc
23/23
arbone, 6.B. 19/.$etode +itokimia. Bandung" QHB.
art, . 19).*imia (rganik!Herjemahan Suminar, 6akarta" Lrlangga.
anitto, :. 199.Biosintesis "roduk )lam. Semarang" Q+Q: Semarang :ress.