REAKSI-REAKSISENYAWA ORGANIK
Pembuatan Haloalkana dengan reaksi substitusi
1. Penggantian atom H dari alkana dengan atom halogen dari X2
Misal pembuatan kloro etana yang merupakan bahan pembuatan TEL
dilakukan dengan mereaksikan etana dengan gas klorin
CH3 CH3 + Cl2 CH3 CH2 Cl + HCl
2. Penggantian atom OH dari alkohol dengan dengan atom HX .
Misal: pembuatan kloroetana dengan mereaksikan etanol dengan
asam klorida
. CH3 CH2 OH + HCl CH3 CH2 Cl + H2 O
-Pembuatan haloalkana dengan reaksi adisi
1. Adisi alkena dengan X2
Misal reaksi pembuatan dikloropropana dilakukan dengan
adisi 1-propena dengan Cl2
H3 C CH CH2 + Cl2 H3 C CH CH2
Cl Cl
2.Adisi alkena dengan HX
Aturan Markovnikof: Atom H dari asam halida ditangkap oleh C yang
mengandung atom lebih banyak
Misal: Pembuatan 2-bromobutana dilakukan dengan adisis senyawa 1-
butena dengan HBr
H3 C-CH2 –CH=CH2 + HBr H3 C – CH2 CH CH3
Br
Reaksi pada alkohol
1. Oksidasi alkohol
Alkohol dapat mengalami reaksi oksidasi. Hasil dari oksidasi alkohol
diperlukan dalam pembuatan makanan atau obat-obatan.
Hasil oksidasi alkohol beragan tergantung pada jenis alkohol.
a. Oksidasi Alkohol Primer
R-C-OH R-C=O R-C=O
H OH
b. Alkohol Sekunder
R-CH-R’ R- C- R’ OH O
c. Alkohol Tersier
OH
R- C – R’
CH3
2. Reaksi substitusi nukleofilik
Reaksi substitusi nukleofilik merupakan reaksi antara suatu alkil halida
dengan ion hidroksida dari basa alkali
H3 C-CH2 –CH2 Br + NaOH H3 C-CH2 -CH2 OH + NaBr
3. Reaksi Grignard
HCHO + R-Mg-X R-CH2 OH (alkohol Primer)
RCHO + R-Mg-X R1 CH (OH) R2 (alkohol sekunder)
R1 CO – R2 + R-Mg-X alkohol tersier
3. Reaksi alkohol dengan Na
Na + R-OH R-ONa + H2
Contoh: logam natrium + butanol menghasilkan natrium butoksi + gas hidrogen
4. Reaksi alkohol dengan Fosfor triklorida (PCl3 )
3 R-OH + PCl3 3 R-Cl + P(OH)3
Contoh: propanol + PCl3 menghasilkan propil klorida dengan fosfor trihidroksida
Reaksi pada Eter
- Reaksi identifikasi
3R1 -O –R2 + PCl5 R1 -Cl + R2 - Cl + POCl3
Reaksi pada Aldehida
1. Pembuatan aldehid
R-CH2 –OH R-C-H K2 Cr2 O7 (asam)
O
R-CH2 –OH R-C-H K Mn O4 (basa)
O
Reaksi oksidasi pada aldehida
R-CHO + O2 R-COOH
Reaksi Adisi
R-CHO + H2 R--CH2 OH
Pembuatan dan Reaksi Keton
1. Pembuatan keton
Salah satu caraa pembuatan keton adalah dengan metode
dehidrogenasi alkohol sekunder dengan bantuan katalis Cu. Misalnya
pada pembuatan aseton dari 2-propanol dioksidasi dengan Cu
sebagai oksidator sekaligus katalis aseton
CH3 CH3CH
OH
CuCH3 CH3CH
O
2.Reaksi-reaksi keton
Keton dapat dioksidasi oleh oksidator kuat. Reaksi diikuti dengan
pemecahan rantai di kiri dan kanan gugus karbopnilnya membentuk
campuran asam-asam alkanoat.
CH3C
O
CH2 CH3
A B
CH3C
O
OH C
O
CH2 CH3OH
CH3C
O
OH CH3C
O
OH
lepas di A
+
+
lepas di B +
Adisi hidrogen
C
O
R R H C
O
R R
H
2 + 21 1 2
Adisi hidrogen pada keton akan membentuk alkohol sekunder, reaksi kebalikan dari reaksi oksidasi alkohol sekunder
Cara identifikasi aldehida dan keton
1. Oksidasi aldehida dengan pereaksi fehling menghasilkan endapan merah bata
Gugus aldehid dapat diidentifikasi dengan pereaksi fehling yang terdiri dari
CuO dalam NaOH. Cu+ dari CuO dapat direduksi oleh aldehida menghasilkan
endapan merah bata. Keton tidak akan bereaksi dengan pereaksi fehling
C
O
R H Cu OH C
O
R OH Cu2O H O+ 22+
+ 4- + + 22
merah bata
2. Oksidasi dengan pereaksi Tollens menghasilkan cermin perk
Identifikasi aldehida dapat juga dilakukan dengan pereaksi Tollens yaitu
AgNO3 dalam NaOh.
C
O
R H OH C
O
R OH H OAg++ + - + + 22 2 2 Ag
cermin perak
Asam Karbosilat
Reaksi pembuatan
1. Oksidasi alkohol primer dengan natrium kromat dalam asam sulfat
RCH2 OH + 2[O] → RCOOH + H2 O
2. Oksidasi Alkena dalam suasana basa dengan pemanasan dalam KMnO4
R1 = R2 + KMnO4 + basa (H2 O, panas) → R1-COOH + R2COOH
3. Reaksi ozonolisis (O3 ) kemudian dioksidas I dengan hidtogen peroksida
R1 = R2 + O3 + H2 O2 → R1 COOH + R2-COOH
3. Menggunakan sintesis nitril
Tahapan 1
Alkohol primer diubah menjadi alkil halida dengan menggunakan PX3 dalam
suasana asam, kemudian alkil halida diubah menjadi alkil cianida dengan
penambahan NaCN
R-CH2 OH → R-CH2 X → R-CH2 CN
Tahapan 2
Alkil sianida dihidrolisis dalam suasana asam
R-CH2 CN + H2 O + H2 SO4 → RCH2 COOH + NH4 HSO 4
Atau dalam suasana basa
R-CH2 CN + H2 O + NaOH → RCH2 COONa + NH3
Selanjutnya natrium alkanoat yg terbentuk diasamkan dengan asam klorida
membentuk asam karboksilat
RCH2 COONa + HCl → RCH2 COOH + NaCl
4. Menggunakan reaksi Grignard
Alkohol primer diubah menjadi alkil halida kemudian direaksikan dengan
pereaksi Grignard (Mg dalam eter), hasil reaksinya direaksikan dengan gas
CO2 dalam asam klorida sehingga terbentuk asam karboksilat
R-CH2 OH → R-CH2 X + Mg dalam eter → R-CH2 MgX
RCH2 MgX + CO2 → RCH2 COOMgX
RCH2 COOMgX + HCl → RCH2 COOH
Reaksi Kimia Asam Karboksilat
a. Reaksi substitusi
Gugus H+ dari asam karboksilat dapat digantikan dengan gugus lain, misalnya alkil
(R), sedangkan gugus OH- dari asam karboksilat dapat diganti dengan atom Cl
1. Penggantian gugus H dengan alkil
R1COOH + R2OH → R1COOR2 + H2 O
2. Penggantian Gugus Hidroksil dengan atom halogen
Cara pertama: mereaksikan dengan tianil klorida, seperti reaksi berikut
R-COOH + SOCl → R-COCl + SO2 + HCl
Cara kedua: mereaksikan dengan PCl3 atau PCl5
R-COOH + PCl3 → R-COCl + POCl + HCl
R-COOH + PCl5 → R-COCl + POCl 3 + HCl
b. Reaksi Penggaraman
R-COOH + NaOH → R-COONa + H2 O
Ester
a. Hidrolisis Ester
R1- COOR2 + H2 O → R1- COOH + R2-OH (kondisi asam)
CC
C
C C
C
O
O
O
O
O
O R
R
R
H
H
H
Trigliserida
O
C
C
C
O
O
OH
H
H
RCOOH
2
2
+ H 2
2
2H
H
H
+ 3
gliserol asam lemak
b. Reaksi Penyabunan
C
O
R C
O
ROR NaOH ONa R-OH- +