Predmetni nastavnik: Dr M. D. Ivanović
IME I PREZIME (OBAVEZNO ŠTAMPANIM SLOVIMA)
(UKOLIKO SE STRANICE ZADATKA RAZDVOJE, OBAVEZNO SE POTPISATI NA SVAKOJ STRANI)
BROJ INDEKSA
NAPOMENE:
(0) (+1) (0) (+1)- ZA PISANJE ELEMENTA U NEPOSTOJEĆIM VALENTNIM STANJIMA I TO: H>1, C>4, N >3, N >4, O >2, O >3 BEZUSLOVNO SLEDI
NEGATIVNA OCENA NA ISPITU.
-ODGOVORI SE MOGU PISATI I NA PRAZNIM STRANAMA (POLEĐINI) ZADATKA
-KONCEPT NE PISATI NA ZADATKU. KORISTITI ISKLJUČIVO I JEDINO PRILOŽENE PAPIRE ZA KONCEPT.
-SVAKI PAPIR ZA KONCEPT, 5 SPOJENIH LISTOVA, MORA BITI ODMAH POTPISAN. PAPIR SE PREDAJE ZAJEDNO SA ISPITNIM
ZADATKOM
-STUDENT ĆE BEZUSLOVNO BITI UDALJEN SA ISPITA UKOLIKO: 1) KORISTI DRUGE PAPIRE, 2) TUĐE PAPIRE ZA KONCEPT,
3) NEPOTPISANE PAPIRE ZA KONCEPT ILI 4) IZNOSI PAPIRE IZ PROSTORIJE.
- ISPITNE ZADATKE ISKLJUČIVO POPUNJAVATI HEMIJSKOM OLOVKOM.
- POPUNJAVANJE OBIČNOM OLOVKOM, NAKNADNO BRISANJE I PISANJE HEMIJSKOM OLOVKOM NIJE DOZVOLJENO.
ODGOVORI SE NEĆE BODOVATI U SLEDEĆIM SLUČAJEVIMA:
1. AKO SU PISANI OBIČNOM OLOVKOM A NE HEMIJSKOM.
2. AKO SU ODGOVORI BRISANI VIŠE PUTA.
3. AKO SU STRUKTURE (SIMBOLI I VEZE) I TEKST NAPISANI NEJASNO. ISPIT JE BODOVAN SA UKUPNO 229 POENA (100%).
OCENJIVANJE: PREKO 90% - 10; 80-89% - 9; 70- 79% - 8; 60-69% - 7; 50-59% - 6; 49% I NIŽE - 5
ISPIT IZ ORGANSKE HEMIJE ZA STUDENTE FIZIČKE HEMIJE
REŠENJE GRUPA 1
1. Prikazana je "fotografija"
1.1 Nacrtati 2D projekcionu formulu jedinjnja I i klinastim vezama označiti tačnu stereohemiju svih supstituenata različitih od vodonika. Klinastim vezama takođe označiti i
stereohemiju H-atoma u čvorovima (na C-atomima koji su zajednički za dva prstena).
1.2 Odrediti relativni stereohemijski odnos (cis ili trans) za prstenove A/B, B/C I C/D.
Napomena! a) Osnovna struktura mora biti potpuno tačna, uključujući i klinaste formule, u protivnom se dobija 0 poena na zadatku. b) Više od
2 greške u simbolima automatski donosi 0 poena na zadatku.
3D modela jedinjenja I. Vodonikovi atomi su označeni tankim, crnim linijama, osim u čvorovima gde su prikazani kao crne sfere.
20 p
Relativni stereohemijski odnos (cis ili trans) za prstenove A/B, B/C i C/D: A/B = B/C = C/D = cis trans cis
"fotografija" 3D modela jedinjenja I.
1/9
H
H H
H
H
HH
S N
Br
SH
I
2D projekciona formula jedinjenja I.
S N
Br S
I
REŠENJE
2. Prikazana je projekciona formula jedinjenja A. Nacrtati konformacionu formulu (3D strukturu) istog jedinjenja i označiti sve grupe.
(Napomena: struktura odgovara simetričnom geometrijsom telu).
Br
Br
Br Br
Br
Br
C Br Cl16 6 6
konformaciona formula (3D struktura) jedinjenja ABr
Br
Br
Br
BrBr
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
3. Ispod svake strukture napisati tačno hemijsko ime datog jedinjenja, isključivo štampanim slovima . Na svakoj
strukturnoj formuli obavezno obeležiti brojevima redosled numeracije. Priznaju se samo potpuno tačni zadaci!.
Prikazane su strukture jedinjenja 1 - 4.
2p svaki, 8 p ukupno1. 2. 3. 4.
isključivo štampanim slovima isključivo štampanim slovima isključivo štampanim slovima isključivo štampanim slovima
20 p
2/9
O
O
O
Ph
OCHO
12
345
6
2,3,6-tri-okso-5-fenil- heksanska kiselina-terc-butil estar
IOH
PhEtOOH
1 23
45
6
7 8
9
7-etoksi-6-jod-9-fenil-non-7-en-4-in-2,3-diol
IOH
O
OMe
1
23
4
5
6
3-(terc-butil)-5-jod-2-metoksi-benzoeva kiselina
CHO
CO2Me
O1 2
3
456
7
8
9
3-etinil-4-formil-8-metiliden-2-okso-ciklonon-4-en-karboksilna kiselina metil estar
REŠENJE
Br
Br
BrBr
Br
Br
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
ili
Br
F
S
O
O
4. Za prikazane strukture 1 - 4 odrediti:
1. Prioritete supstituenata na svakom hiralnom centru, označiti ih rimskim brojevima (I, II, III, IV) i nacrtati odgovarajuću kružnu strelicu.
2. Odrediti R,S konfiguraciju na hiralnom centaru (jedan ili više) ili označiti da molekul nema hiralni centar.
Priznaju se samo potpuno tačni odgovori i to: sa označenim prioritetima, kružnom strelicom i oznakom R odn. S).
5. Za prikazane strukture 1 - 4 odrediti:
1. Prioritete svih supstituenata i označiti ih rimskim brojevima (I, II).
2. Odrediti E,Z konfiguraciju na dvostrukoj vezi.
Priznaju se samo potpuno tačni odgovori i to: sa označenim prioritetima supstituenata i oznakom E odn. Z).
C C
N
N
F
1 2
O
C C
S F
1 2C
CO
H S
F1
2
N
SO
F
F Se
O
MeO
S H
P
B
S
O
O
N
F
F
1
1
2
2
3
3
4
4
2p svaki, 8 p ukupno
2p svaki, 8 p ukupno
3/9
II
I
I
I
I
I
I
I
II
IIIIII
II
II
II
II
II
II
IIII
III
III
IIIIV IV
IV
"-R = S"
E E
"-R = S" "-R = S"nema hiralni centar.
ZZ
C C
N
1 2
REŠENJE
REŠENJE
CIKLIČNI DI-NITRIL KOJI SADRŽI
DVE KONJUGOVANE NITRO GRUPE
POTPUNO KONJUGOVANIDESETOČLANI DI-LAKTAM
ANHIDRID 3-BUTENSKE KISELINEACIKLIČNI TRI-TIO-ETAR SA OKSIMSKOM GRUPOM
ALIFATIČNI TETRA NITRIT
CIKLIČNI DI-ACETAL AROMATIČNOGDI-ALDEHIDA
DI-CIJANHIDRIN CIKLIČNOG DI-ALDEHIDA
KALIJUMOV ENOLATNI ANJON CIKLIČNOG terc-BUTIL-ESTRA
CIKLIČNI TRI-AMIN (NE HIDRAZIN)
O
O
O
N
N
NO
O
O
O
N
O
6.1
6.4
6.7
6.2
6.5
6.8
6.3
6.6
6.9
2p svaki, 18 p ukupno
6. Nacrtati precizne 2D strukturne formule jedinjenja koja odgovaraju tekstualnom opisu. U slučaju jonskih jedinjenja obavezno označiti tačan položaj pozitivne i
negativne šarže odn. katjon i anjon. Sve funkcionalne grupe pisati eksplicitno i označiti svaku kovalentnu vezu (jednostruku, dvostruku ili trostruku).
Napomene: U većini slučajeva moguć je veći broj različitih, tačnih odgovora. Priznaju se samo potpuno tačni odgovori!
4/9
NH
NH
O
O
CN
NC
O2N NO2
O
O
O
S S
SN
OH
O
O
O
O
C
OH OH
C
N N
O
O
C
K+
NH NH
NH
KONJUGOVANI ALIFATIČNI KISELINSKI BROMID SA ARIL GRUPOM
ESTAR KETONA U ENOLNOM OBLIKU I KONJUGOVANE KARBOKSILNE KISELINE TRO-HIDROKSILNI FENOL SA
BENZILNIM POLOŽAJEM
o,p-tri-HIDROKSI BENZEN SA DVE ARIL GRUPE
KONJUGOVANI TRI-NITRO-CIKLOALKAN (NEAROMATIČAN)
POTPUNO KONJUGOVAN TETRA-NITRIL (NE-AROMATIČAN)
DI-KONJUGOVANI KISELINSKI DI-BROMID CIKLO-ALKIL DI-KISELINE
ALKENIL-ARIL TIO- ETAR ENAMIN AROMATIČNOG KETONA I AROMATIČNOG AMINA
7.1
7.7
7.2
7.5
7.8
7.3
7.4 7.6
7.9
7. Nacrtati precizne 2D strukturne formule jedinjenja koja odgovaraju tekstualnom opisu. U slučaju jonskih jedinjenja obavezno označiti tačan položaj pozitivne i
negativne šarže odn. katjon i anjon. Sve funkcionalne grupe pisati eksplicitno i označiti svaku kovalentnu vezu (jednostruku, dvostruku ili trostruku).
Napomena: U većini slučajeva moguć je veći broj različitih, tačnih odgovora. Priznaju se samo potpuno tačni odgovori!
2p svaki, 18 p ukupno
5/9
O
Br
Ph
CN CN CN
CN
Br
O
O Br
O
O
OH
OH
OH
OH
OHOH
Ph
Ph
S
Ph
O2N NO2
NO2
N
Ph
Ph
REŠENJE
AZO BOJA SA DVE FENOLNE GRUPE
FRANCIJUM-OVA SO UGLJENE KISELINE DI-ESTAR terc-BUTIL-SULFONSKE KISELINE I NEKOG DI-OLA
KALIJUMOV ENOLATNI ANJON DI-n-BUTIL-ESTRA PROPAN-DI-KISELINE(TAČNO OZNAČITI ŠARŽE)
CIKLIČNI ALKEN SA TRI ATOMA HALOGENA U ALILNIM POLOŽAJIMA
ESTAR AROMATIČNE KARBOKSILNE PER-KISELINE
AROMATIČNO DI-ORGANO-LITIJUMOVOJEDINJENJE SA DVE ARIL GRUPE
FOSFORNI DI-ILID (OBE REZONANTNE STRUKTURE)(TAČNO OZNAČITI ŠARŽE)
DI-KALIJUMOVA SO o-HIDROKSI BENZOEVE KIS.
O
O
O
Fr+
Fr+
P+
CH Ph
Ph
Ph
P+
CHPh
Ph
Ph
PCH
Ph
Ph
Ph
P CH
Ph
Ph
Ph
Br Br
Br
8.1
8.7
8.2
8.5
8.8
8.3
8.4 8.6
8.9
8. Nacrtati precizne 2D strukturne formule jedinjenja koja odgovaraju tekstualnom opisu. U slučaju jonskih jedinjenja obavezno označiti tačan položaj pozitivne i
negativne šarže odn. katjon i anjon. Sve funkcionalne grupe pisati eksplicitno i označiti svaku kovalentnu vezu (jednostruku, dvostruku ili trostruku).
Napomena: U većini slučajeva moguć je veći broj različitih, tačnih odgovora. Priznaju se samo potpuno tačni odgovori!
2p svaki, 18 p ukupno
6/9
N
N
OH
OH
O
O
OCH
3Ph
S
O
O
OS
O
O
O
K+
O
O
O
O
Bu Bu
LI
LI
Ph
Ph
O
O
OK+
K+
REŠENJE
Br Br
O
O
Br
Br O
O
O
O
O
O
OH
O
O
OHC
OHOH
OHC
CHO
CHO
CH2Cl2
2 NaNH2/tecni NH3
- 2 NaBr
1. BH3
2. H2O2/H2O,
pH~10
enol
keto-enolna ravnoteza H3O
+
-
NaOH ili MeONa
-H2O
[ciklizacija]
9. Popuniti reakcionu Shemu.
10. Popuniti reakcionu Shemu.
18 p
21 p
7/9
N
H
Li+
Br
Li
NH
O
CO2Me
N
LiMeO2C
CO2MeCHMeO2C
CO2Me
MeO2C
CO2Me
MeO2C
CO2Me
Br
MeO2C
CO2Me
NH2
H
THF
jonsko jedinjenje
-LiBr
zagrevanje
- MeOH
THF
(-80oC)(-80oC)
H-Br
radikalskaadicija
1. NaN3
[SN2]
2. H2/Pd-C
-N2
C11H19NO3
-
?
C H O6 8
REŠENJE
11. Popuniti reakcionu shemu.
27 p
COOHBr
CHO CHO
CHO CO2H
BrCl
OOH
BrO
O
NH2O
O
NO
O
NO
O
OH
OH
Br2,
P (katalizator)
-HBr
zatim H2O
SOCl2
-HCl-SO2
-HCl
NH3
-NH4Br
NaBH3CN, MeOH
pH~5-6
terminalni alkin
1. 1 ekv. "BH3"
2. H2O2/H2O
pH~10
CrO3/H2SO4
[ciklizacija]
KMnO4/H2O
ili
OsO4
(zatim SO2)
C18H25NO4
C8H8O
8/9
REŠENJE
12. Popuniti reakcionu shemu.
SH SH
H H
O
S S
H H
S S
Li
MsOO
OEtS S
CO2Et
SH SH
O
CO2Et
O
O
IS S
S S
Li-H2O
[CIKLIZACIJA]
n-Bu-Li/THF
Hg2+
-
MeONa iliNaH/THF
[CIKLIZACIJA]
C7H10O2
-- LiI
terc-Bu-Li/THF
- MsOLi
C12H22O2S2
( ili drugi reagensi)
-
18 p
27 p
? ?
9/9
13. Popuniti reakcionu shemu.
OH
CN
CND
D
CO2H
CO2H
D
D
CN CN CND
D
CN
O
D
D
O
O
OHPh
NaCN
DMSO ili DMF
ZAGREVANJE
50% H2SO4
-H2O
2 + 4 ciklloadicija
+
D2/Pd-C
[reaguje nekonjugovanaveza]C7H7N
[reaguje manje supstituisani polozaj]
-2 NH4+
konjugovanojedinjenje
C8H8N2OD2
REŠENJE
Predmetni nastavnik: Dr M. D. Ivanović
IME I PREZIME (OBAVEZNO ŠTAMPANIM SLOVIMA)
(UKOLIKO SE STRANICE ZADATKA RAZDVOJE, OBAVEZNO SE POTPISATI NA SVAKOJ STRANI)
BROJ INDEKSA
NAPOMENE:
(0) (+1) (0) (+1)- ZA PISANJE ELEMENTA U NEPOSTOJEĆIM VALENTNIM STANJIMA I TO: H>1, C>4, N >3, N >4, O >2, O >3 BEZUSLOVNO SLEDI
NEGATIVNA OCENA NA ISPITU.
-ODGOVORI SE MOGU PISATI I NA PRAZNIM STRANAMA (POLEĐINI) ZADATKA
-KONCEPT NE PISATI NA ZADATKU. KORISTITI ISKLJUČIVO I JEDINO PRILOŽENE PAPIRE ZA KONCEPT.
-SVAKI PAPIR ZA KONCEPT, 5 SPOJENIH LISTOVA, MORA BITI ODMAH POTPISAN. PAPIR SE PREDAJE ZAJEDNO SA ISPITNIM
ZADATKOM
-STUDENT ĆE BEZUSLOVNO BITI UDALJEN SA ISPITA UKOLIKO: 1) KORISTI DRUGE PAPIRE, 2) TUĐE PAPIRE ZA KONCEPT,
3) NEPOTPISANE PAPIRE ZA KONCEPT ILI 4) IZNOSI PAPIRE IZ PROSTORIJE.
- ISPITNE ZADATKE ISKLJUČIVO POPUNJAVATI HEMIJSKOM OLOVKOM.
- POPUNJAVANJE OBIČNOM OLOVKOM, NAKNADNO BRISANJE I PISANJE HEMIJSKOM OLOVKOM NIJE DOZVOLJENO.
ODGOVORI SE NEĆE BODOVATI U SLEDEĆIM SLUČAJEVIMA:
1. AKO SU PISANI OBIČNOM OLOVKOM A NE HEMIJSKOM.
2. AKO SU ODGOVORI BRISANI VIŠE PUTA.
3. AKO SU STRUKTURE (SIMBOLI I VEZE) I TEKST NAPISANI NEJASNO. ISPIT JE BODOVAN SA UKUPNO 229 POENA (100%).
OCENJIVANJE: PREKO 90% - 10; 80-89% - 9; 70- 79% - 8; 60-69% - 7; 50-59% - 6; 49% I NIŽE - 5
ISPIT IZ ORGANSKE HEMIJE ZA STUDENTE FIZIČKE HEMIJE
REŠENJE GRUPA 2
1. Prikazana je "fotografija"
1.1 Nacrtati 2D projekcionu formulu jedinjnja I i klinastim vezama označiti tačnu stereohemiju svih supstituenata različitih od vodonika. Klinastim vezama takođe označiti i
stereohemiju H-atoma u čvorovima (na C-atomima koji su zajednički za dva prstena).
1.2 Odrediti relativni stereohemijski odnos (cis ili trans) za prstenove A/B, B/C I C/D.
Napomena! a) Osnovna struktura mora biti potpuno tačna, uključujući i klinaste formule, u protivnom se dobija 0 poena na zadatku. b) Više od
2 greške u simbolima automatski donosi 0 poena na zadatku.
3D modela jedinjenja I. Vodonikovi atomi su označeni tankim, crnim linijama, osim onih u čvorovima koji su prikazani crnim sferama.
20 p
Relativni stereohemijski odnos (cis ili trans) za prstenove A/B, B/C i C/D: A/B = B/C = C/D = trans trans trans
"fotografija" 3D modela jedinjenja I.
1/9
2D projekciona formula jedinjenja I.
O
P
Br
S
I
H
H H
H
H
HH
O P
I
SH
Br
REŠENJE -G2
2. Prikazana je projekciona formula jedinjenja A. Nacrtati konformacionu formulu (3D strukturu) istog jedinjenja i označiti sve grupe.
(Napomena: struktura odgovara simetričnom geometrijsom telu).
konformaciona formula (3D struktura) jedinjenja A
3. Ispod svake strukture napisati tačno hemijsko ime datog jedinjenja, isključivo štampanim slovima . Na svakoj
strukturnoj formuli obavezno obeležiti brojevima redosled numeracije. Priznaju se samo potpuno tačni zadaci!.
Prikazane su strukture jedinjenja 1 - 4.
2p svaki, 8 p ukupno1. 2. 3. 4.
isključivo štampanim slovima isključivo štampanim slovima isključivo štampanim slovima isključivo štampanim slovima
20 p
2/9
jedinjenje A
F
F
F
F
F
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
F
F
F
CH
CH3
CH3
CH3
CHCH
3
CH3
CH3
CH3
CH3
C20H15F5
I
EtOOHPh
MeO
1 23
45
6
7 8
9 10
O
O
O
O
Ph
OHC1
2
34
567
OH
O
CHO
I
1
23
4
5
6
CHO
CO2Me
O
2,3,7-tri-okso-4-fenil- heptanska kiselina-izo-propil estar
7-etoksi-2-metoksi-6-jod-10-fenil-dec-7-en-4-in-2-ol
9-etinil-3-vinil-4-formil-8-metiliden-2-okso-ciklonon-3-en-karboksilna kiselina metil estar
5-(izo-propil)-3-jod-2-formil-benzoeva kiselina
1 23
4
567
89
REŠENJE -G2
ili
F
F F
F
F
4. Za prikazane strukture 1 - 4 odrediti:
1. Prioritete supstituenata na svakom hiralnom centru, označiti ih rimskim brojevima (I, II, III, IV) i nacrtati odgovarajuću kružnu strelicu.
2. Odrediti R,S konfiguraciju na hiralnom centaru (jedan ili više) ili označiti da molekul nema hiralni centar.
Priznaju se samo potpuno tačni odgovori i to: sa označenim prioritetima, kružnom strelicom i oznakom R odn. S).
5. Za prikazane strukture 1 - 4 odrediti:
1. Prioritete svih supstituenata i označiti ih rimskim brojevima (I, II).
2. Odrediti E,Z konfiguraciju na dvostrukoj vezi.
Priznaju se samo potpuno tačni odgovori i to: sa označenim prioritetima supstituenata i oznakom E odn. Z).
1
1
2
2
3
3
4
4
2p svaki, 8 p ukupno
2p svaki, 8 p ukupno
3/9
Br
O
S
S
MeO
N
SO
F
FSe
O
MeO
S HP
B
S
O
O
N
F
F
C C
N
N
F
1 2
O
C C
S
F
1 2
C
CS
H O
F1
2
REŠENJE -G2
I
I
I
II
I
I
I
I
I
I
II
IIII II
II
IIII
III
III
III
IVIV
IV
IIII
II
II
E ZZ E
R R Rnema hiralni centar
C C
N
1 2
CIKLIČNI TRI-NITRIL KOJI SADRŽI
DVE KONJUGOVANE NITRATNE GRUPE
POTPUNO KONJUGOVANIDESETOČLANI LAKTAM-LAKTON
ANHIDRID 2-BUTENSKE KISELINEACIKLIČNI TRI--ETAR SA IMINO GRUPOM
ALIFATIČNI TETRA NITRAT
CIKLIČNI DI-TIO-ACETAL CIKLIČNOGDI-ALDEHIDA
DI-OKSIM CIKLIČNOG DI-KETONA
LITIJUMOV ENOLATNI ANJON CIKLIČNOG ALDEHIDA
CIKLIČNI TRI-TIO-ETAR
O
O
O
N
N
NO
O
O
O
N
O
6.1
6.4
6.7
6.2
6.5
6.8
6.3
6.6
6.9
2p svaki, 18 p ukupno
6. Nacrtati precizne 2D strukturne formule jedinjenja koja odgovaraju tekstualnom opisu. U slučaju jonskih jedinjenja obavezno označiti tačan položaj pozitivne i
negativne šarže odn. katjon i anjon. Sve funkcionalne grupe pisati eksplicitno i označiti svaku kovalentnu vezu (jednostruku, dvostruku ili trostruku).
Napomene: U većini slučajeva moguć je veći broj različitih, tačnih odgovora. Priznaju se samo potpuno tačni odgovori!
4/9
OOO2N NO2
NC
CN
CN
O
NH
O
O
S
S
S
S
O
O
O
O O
ON
Me
N N
OH OH
H
O
C
Li+
S S
S
REŠENJE -G2
KONJUGOVANI ALIFATIČNI KISELINSKI FLUORID SA METOKSI GRUPOM
ESTAR KONJUGOVANOG ALDEHIDA U ENOLNOM OBLIKU I AROMATIČNE KARBOKSILNE KISELINE
AROMATIČNO JEDINJENJE SA TRI TIOLNE GRUPE I ARIL SUPSTITUENTOM
o,p-tri-BROM BENZEN SA DVE ARIL GRUPE
KONJUGOVANI TRI-AZIDO-CIKLOALKAN (NEAROMATIČAN)
POTPUNO KONJUGOVANO TETRA-NITRO JEDINJENJE (NE-AROMATIČAN)
POTPUNO KONJUGOVANA CIKLOALKIL DI-KISELINA (NE-AROMATIČNA)
ALKINIL-ARIL- ETARIMIN AROMATIČNOG KETONA I AROMATIČNOG AMINA
7.1
7.7
7.2
7.5
7.8
7.3
7.4 7.6
7.9
7. Nacrtati precizne 2D strukturne formule jedinjenja koja odgovaraju tekstualnom opisu. U slučaju jonskih jedinjenja obavezno označiti tačan položaj pozitivne i
negativne šarže odn. katjon i anjon. Sve funkcionalne grupe pisati eksplicitno i označiti svaku kovalentnu vezu (jednostruku, dvostruku ili trostruku).
Napomena: U većini slučajeva moguć je veći broj različitih, tačnih odgovora. Priznaju se samo potpuno tačni odgovori!
2p svaki, 18 p ukupno
5/9
OH
OH
OH
N
Ph
Ph
O
F
OMe
NO2
NO2
NO2
NO2
HO2C CO
2H
H
O
O
Ph
SH
SH
SH
Ph
OPh
N3 N
3
N3
REŠENJE -G2
AZO BOJA SA DVE ARMATIČNE AMINO GRUPE
RADIJUMOVA-OVA SO UGLJENE KISELINE TRII-ESTAR n-BUTIL-SULFONSKE KISELINE I NEKOG TRI-OLA
CEZIJUMOV ENOLATNI ANJON DI-terc-BUTIL-ESTRA PROPAN-DI-KISELINE (TAČNO OZNAČITI ŠARŽE)
CIKLIČNI NEKONJUGOVANI DIEN SA 4 ATOMA HALOGENA U ALILNIM POLOŽAJIMA
ESTAR ALIFATIČNEKARBOKSILNE PER-KISELINE
AROMATIČNO DI-ORGANO-NATRIJUMOVOJEDINJENJE SA TRI ALKOKSI GRUPE
FOSFORNI ILID SA NITRILNOM GRUPOM (OBE REZONANTNE STRUKTURE)
DI-KALIJUMOVA SO p-HIDROKSI BENZOEVE KIS.
8.1
8.7
8.2
8.5
8.8
8.3
8.4 8.6
8.9
8. Nacrtati precizne 2D strukturne formule jedinjenja koja odgovaraju tekstualnom opisu. U slučaju jonskih jedinjenja obavezno označiti tačan položaj pozitivne i
negativne šarže odn. katjon i anjon. Sve funkcionalne grupe pisati eksplicitno i označiti svaku kovalentnu vezu (jednostruku, dvostruku ili trostruku).
Napomena: U većini slučajeva moguć je veći broj različitih, tačnih odgovora. Priznaju se samo potpuno tačni odgovori!
2p svaki, 18 p ukupno
6/9
N
N
NH2
NH2
Br Br
Br BrO
O
OCH3
O
O
O
Ra2+
O
O O
S
S S
O O
Bu
O O
Bu
O O
Bu
Cs+
O
O
O
O
Na
Na
OMe
OMe
MeO P CH
Ph
Ph
Ph CN
P+
C
HPh
Ph
Ph CNO
O
O
K+
K+
REŠENJE -G2
9. Popuniti reakcionu Shemu.
10. Popuniti reakcionu Shemu.
18 p
21 p
7/9
Br BrMeO
OMeBr
Br
MeO
OMe MeO
OMe
OH
MeO
OMe
CHO
MeO
OMe
CHO
CHO
CHO
CH2Cl2
2 NaNH2/tecni NH3
- 2 NaBr
1. BH3
2. H2O2/H2O,
pH~10
enol
keto-enolna ravnoteza H3O
+
-
NaOH ili MeONa
-H2O
[ciklizacija]
2 MeOH
C7H10O
N
H
Li+
BrN
LiEtO2C
CO2Et
CHEtO2C
CO2Et
EtO2C
CO2Et
EtO2C
CO2Et
Br
EtO2C
CO2Et
NH2
Bu Li
Bu H
NH
O
CO2Et
THF
jonsko jedinjenje
-LiBr
zagrevanje
- EtOH
THF
(-80oC)(-80oC)
H-Br
jonskaadicija
1. NaN3
[SN2]
2. H2/Pd-C
-N2
-
?
C12H21NO3
REŠENJE -G2
11. Popuniti reakcionu shemu.
27 p
8/9
COOHBr
CHO
CHO
CHO
BrBr
O
NH2O
O
CO2H
OH
OBr
O
NO
O
NO
O
OH
OH
Br2,
P (katalizator)
-HBr
zatim H2O
SOBr2
-HBr-SO2
-HBr
NH3
-NH4Br
NaBH3CN, MeOH
pH~5-6
terminalni alkin
1. 1 ekv. "BH3"
2. H2O2/H2O
pH~10
CrO3/H2SO4
[ciklizacija]
KMnO4/H2O
ili
OsO4
(zatim SO2)
C14H25NO4
C4H8O
REŠENJE -G2
12. Popuniti reakcionu shemu. Označiti položaj svih izotopa.
18 p
27 p
? ?
9/9
13. Popuniti reakcionu shemu.
OH
CN
T
T
CO2MeCO2H
CO2H
T
T
CO2Me CO2Me CO2MeT
T
O
T
T
CO2MeO
O
OH
NaCN
DMSO ili DMF
ZAGREVANJE
50% H2SO4
-H2O
2 + 4 ciklloadicija
+
T2/Pd-C
[reaguje nekonjugovanaveza]
[reaguje manje supstituisani polozaj]
- NH4+
konjugovanojedinjenje
C8H10O2
C9H11NO3T2
- MeOH
REŠENJE -G2
SH SH
H H
O
S S
H H
S S
Li
MsO O
OMeS S
CO2Me
SH SH
O
CO2Me
IS S
S S
Li
O O
-H2O
[CIKLIZACIJA]
n-Bu-Li/THF
Hg2+
-
MeONa iliNaH/THF
[CIKLIZACIJA]
-- LiI
terc-Bu-Li/THF
- MsOLi
( ili drugi reagensi)
-
C6H8O2C9H16O2S2