แอลกอฮอล แบงออกเปน 3 ชนด H R - C -OH H
ปฐมภม (primary,1oalcohol)
R R - C -OH H
ทตยภม (secondary,2oalcohol)
R R - C -OH R
ตตยภม (tertiary,3oalcohol)
CH3CH2OH CH3CHCH2CH3
OH CH3-C-CH3
OH
CH3
การเรยกชอแอลกอฮอล
ชอIUPAC เรยก alcohol เปน alkanol สตรโครงสราง ชอIUPAC
Methanol
Ethanol
1 – propanol
2 - propanol
การเรยกชอแอลกอฮอล
สตรโครงสราง ชอIUPAC
1 – butanol
2 – butanol
3 – methyl – 1 – hexanol
4 – methyl – 2 - pentanol
สมบตกายภาพของแอลกอฮอล
จดเดอดและสภาพละลายไดท 20C ของแอลกอฮอลบางชนด สตรโครงสราง จดเดอด(C) สภาพละลายไดในน า
(g/น า100 g)
CH3OH 64.6 ละลายไดด CH3CH2OH 78.2 ละลายไดด CH3(CH2)2OH 97.2 ละลายไดด CH3(CH2)3OH 117.7 7.9
CH3(CH2)4OH 137.9 2.3
ขอมลจาก : เคม เลม๕ สถาบนสงเสรมการสอนวทยาศาสตรและเทคโนโลย
สมบตกายภาพของแอลกอฮอล
สตรโครงสราง จดเดอด(C) สภาพละลายไดในน า (g/น า100 g)
117.7 7.9
108 12.5
82.5 ละลายไดด
สมบตกายภาพของแอลกอฮอล (เปรยบเทยบกบแอลเคนทมวลโมเลกลใกลเคยงกน)
สตรโครงสราง มวลโมเลกล จดเดอด(C) CH3CH3 30 -88.6
CH3OH 32 64.7
CH3CH2CH3 44 -42.1
CH3CH2OH 46 78.0
สมบตกายภาพของแอลกอฮอล
แอลกอฮอลทมจ านวนอะตอมของคารบอนเพมขนจะมจดเดอดสงขน(มวลโมเลกลมากขนจดเดอดสงขน)
แอลกอฮอลทมมวลโมเลกลเทากน โครงสรางทเปนโซตรงจะมจดเดอดสงกวาโครงสรางทเปนโซกง
จดเดอดของแอลกอฮอลจะสงกวาแอลเคนทมมวลโมเลกลใกลเคยงกน
แอลกอฮอลทมโมเลกลเลกละลายน าไดด เมอโมเลกลใหญขนความสามารถในการละลายน าลดลง
ปฏกรยาเคมของแอลกอฮอล ปฏกรยาการแทนท(Substitution)
• การแทนทดวยโลหะโซเดยม
2CH3CH2OH + 2Na 2CH3CH2ONa + H2
ปฏกรยาการเกดเอสเทอร(Esterification)
เอทานอล:C2H5OH
สมบตของเอทานอล เอทานอล หรอ เอทลแอลกอฮอล เปนของเหลวใส ไมมส ระเหยไดงายและตดไฟได
จดเดอด 78.3C
ละลายไดในน าและในตวท าละลายอนทรย
การเตรยมเอทานอล ปฏกรยาไฮเดรชนเอทลน
เอทานอล(Ethanol) เครองดม วตถดบทใชหมก %แอลกอฮอล
เบยร(beer) ขาวบาเลย 4-6 เอล(ale) ขาวบาเลย 6-8
เหลาองน(wine) น าองน 12-14 วสก(wisky) ขาวมอลต 40-50*
บรนด(brandy) น าองน 40-50* รม(rum) น าออย กากน าตาล 40-50*
วอดกา(vodka) มนฝรง 40-50*
เมทานอล:CH3OH
เมทานอล หรอ เมทลแอลกอฮอล
กลนคลายเอทานอล แตเปนสารพษ
ไดจากการกลนท าลายไม เรยกวา วดแอลกอฮอล
(wood alcohol) การผลตเมทานอลเพออตสาหกรรม
ฟนอล(Phenol)
สตรทวไป Ar – OH เกดพนธะไฮโดรเจนระหวางโมเลกลได
ละลายน าไดปานกลางเกดพนธะไฮโดรเจน กบโมเลกลของน าได
สารกลมฟนอลมจดเดอดสงกวากลมไฮโดรคารบอนทมมวลโมเลกลใกลเคยงกน เชน ฟนอลมจดเดอด 182C
การเรยกชอ phenol (C6H5-OH)
Ph-OH
OH
OH
salicylic acidCOOH OH
methyl salicylicylate(Oil of wintergreen)
COOCH3OH
o-chlorophenolCl
ฟนอลในธรรมชาต
Butylated hydroxytoluene : BHT Butylated hydroxyanisole : BHA (สารกนหนในอาหารทมน ามนและไขมนเปนองคประกอบ)
อเทอร(Ether) สตรทวไป R – O – R/
อเทอรโมเลกลเลกๆ ระเหยไดงาย และตดไฟได
เปนโมเลกลมขวออนกวาแอลกอฮอลและน า
อเทอรไมมพนธะไฮโดรเจนระหวางโมเลกล
อเทอรมจดเดอดต ากวาแอลกอฮอลทมมวลโมเลกลใกลเทากน
Ethoxyethane
อเทอร(Ether)
สตรโครงสราง ชอIUPAC methoxyethane
2 – propoxypentane
ethoxyethane (diethyl ether)
ethoxybenzene
การเรยกชอคโตน
สตรโครงสราง ชอIUPAC Propanone (acetone)
2 – Pentanone
2,4-Dimethyl-3-
pentanone
Cyclohexanone
สมบตทางกายภาพของแอลดไฮด
สตรโครงสราง จดเดอด
(C)
สภาพการละลายน า
(g/100mL) HCHO -21 ละลายไดด CH3CHO 21 ละลายไดด CH3CH2CHO 49 ละลายไดด CH3(CH2)2CHO 76 16
CH3(CH2)3CHO 102 7
CH3(CH2)4CHO 131 ละลายไดเลกนอย
สมบตทางกายภาพของคโตน สตรโครงสราง จดเดอด
(C)
สภาพการละลายน า
(g/100mL) CH3COCH3 56.1 ละลายไดด CH3COCH2CH3 79.6 26 CH3CO(CH2)2CH3 102 5.5 CH3CO(CH3)3CH3 128 1.6
C6H5COCH3 202 ไมละลาย C6H5COC6H5 306 ไมละลาย
ตารางเปรยบเทยบจดเดอด แอลเคน แอลดไฮด คโตนและแอลกอฮอล
สตรโครงสราง มวลโมเลกล จดเดอด(C)
CH3CH2CH2CH3 58 -0.5
CH3CH2CHO 58 48.0
CH3COCH3 58 56.1
CH3CH2CH2OH 60 97.2
จงเรยงล าดบจดเดอดของสารอนทรยตอไปน ก. บวเทน โพรพานอล กรดแอซตก ข. บวทานอล บวทาโนน โพรพาโนน
สมบตทางกายภาพของแอลดไฮดและคโตน
แอลดไฮดและคโตนเปนโมเลกลมขว โมเลกลเลกละลายน าไดดกวาโมเลกลใหญ และมพนธะไฮโดรเจนกบโมเลกลของน า
จดเดอดของแอลดไฮดและคโตนเพมขนตามจ านวนอะตอมของคารบอน
ทเพมขน ทงแอลดไฮดและคโตนไมมพนธะไฮโดรเจนภายในโมเลกล จดเดอดของแอลดไฮดและคโตนสงกวาไฮโดรคารบอน แตต ากวา
แอลกอฮอลทมมวลโมเลกลเทากน หรอ ใกลเคยงกน
การทดสอบแอลดไฮดและคโตน
สารละลายเฟหลง(Fehling’s solution) เปนไอออนเชงซอนของคอปเปอรทารเทรตในสารละลายเบส และเบเนดกตรเอเจนต(Benedict’s reagent) เปนไอออนเชงซอนของคอปเปอรซเทรตในสารละลายเบส
Formaldehyde
ฟอรมาลดไฮด หรอ เมทานาล มสถานะเปนแกสทอณหภมหอง กลนฉน
ละลายน าไดด
สารลายของฟอรมาลดไฮดเขมขน 40% เรยกวาสารละลายฟอรมาลน
การเตรยมฟอรมาลดไฮดในอตสาหกรรม
Acetone แอซโตน หรอ โพรพาโนน เปนของเหลวใส ไมมส มกลนออนๆ ระเหยไดงาย ละลายในน าไดด ละลายสารประกอบอนทรยไดด ใชเปนตวท าละลายพลาสตก แลกเกอร การเตรยมแอซโตนในอตสาหกรรม
www.pureenergysystems.com/.../6900069_Acetone/
กรดอนทรย (กรดคารบอกซลก)
เปนสารประกอบอนทรยทมหม -COOH เปนหมแสดงสมบตเฉพาะ
สตรทวไปเปน R – COOH เมอกรดอนทรยละลายน า จะแตกตว ดงสมการ R – COOH + H2O R – COO- + H3O
+
สมบตของกรดอนทรย
สมบตทางกายภาพ กรดโมเลกลเลกๆ จะมกลนฉนรสเปรยว เชน
HCOOH , CH3COOH กรดอนทรยเปนโมเลกลโคเวเลนตทมขว ความแรงของขวจะมากกวาแอลกอฮอล
กรดทม C 1 – 5 อะตอมจะละลายน าไดด แตถาคารบอนมากขน การละลายน าจะลดลง เพราะเมอโมเลกลใหญขน สวนทของโมเลกลไมมขวจะใหญ จงสามารถบดบงสวนทมขวได สวนสาเหตทกรดโมเลกลเลกละลายน าไดด เพราะสามารถเกดพนธะไฮโดรเจนกบน าได
กรดจะมจดเดอด จดหลอมเหลวสงกวาแอลกอฮอล ทมคารบอนเทากน เพราะกรดเกดพนธะไฮโดรเจนไดมาก และแรงกวาแอลกอฮอล
กรดทมคารบอน 1 – 10 อะตอม มสถานะเปน ของเหลว แตถามคารบอนมากกวา 10 จะมสถานะเปนของแขง
สมบตทางเคม เปลยนสกระดาษลตมสจากสน าเงนเปนแดง
กรดท าปฏกรยากบโลหะไดกาซ H2 กบเกลอของกรดอนทรย
2RCOOH + 2Na 2RCOONa + H2
กรดสามารถท าปฏกรยากบเกลอคารบอเนต ไดกาซ CO2
2RCOOH + NaHCO3 2RCOONa + CO2 + H2O
กรดท าปฏกรยากบเบส ไดเกลอกบน า RCOOH + NaOH RCOONa + H2O
กรดอนทรยท าปฏกรยากบแอลกอฮอล โดยมกรดแกเปนตวเรง จะไดเอสเทอร ทเรยกวาปฏกรยาเอสเทอรฟเคชน
R–CO–OH + R–OH R–CO–O–R + H2O
ตวอยางของกรดอนทรย
H3C C
O
OH
กรดแอซตกหรอกรดน าสม(เอทาโนอก)
H C
O
OH
กรดฟอรมกหรอกรดมด(กรดเมทาโนอก)
H2C C
O
OHH3Cกรดโพพาโนอก
การใชประโยชนกรดอนทรย
กรดเมทาโนอก สวนใหญไดจากการสงเคราะห ใชเปนสารชวยใหน ายางดบรวมตวกนเปนกอน ใชใน อตสาหกรรมฟอกหนง และอตสาหกรรมยอมผา สวนกรดเอทาโนอกใชเปนตวท าละลายในการผลตพลาสตก เสนใยสงเคราะหและเปนองคประกอบในน าสมสายช
เอสเทอร(Ester) เอสเทอรเปนสารประกอบอนทรยทมหม - COOR เปนหมแสดงสมบตเฉพาะ เปนสารประกอบทพบในสงมชวต มกลนหอมคลายกลนผลไมและดอกไม สวนใหญเปน ของเหลวระเหยงาย
สตรทวไปของเอสเทอร R- COOR เมอ R คอ หมแอลคล
การเรยกชอของเอสเทอร
ใหเรยกชอหมแอลคลทตอกบออกซเจนอะตอมกอน แลวอานชอทเหลอเชนเดยวกบกรดอนทรย แตเปลยนเสยงลงทายเปน เ-ต ตวอยางเชน
H3C C
O
OCH2CH3
เอทลเอทาโนเอต (เอทลแอซเตต)
H2C C
O
OCH3H3C
เมทลโพรพาโนเอต
1 .นกเรยนจงเขยนสตรโครงสราง
pentylbutanoate
propyl-2-methylpropanoate
2.นกเรยนจงเขยนสมการแสดงปฏกรยาการเกดเอสเทอรตอไปน
methylpropanoate
propylbenzoate
การเตรยมเอสเทอร เตรยมไดโดยการใชกรดอนทรยท าปฏกรยากบแอลกอฮอล โดยมกรดแกเปนตวเรงปฏกรยา เรยกวา ปฏกรยาเอสเทอรฟเคชน (Esterification) ดง สมการ
RCO–OH + HO–R RCOOR + H2O
กรด แอลกอฮอล เอสเทอร น า
สมบตของเอสเทอร การเกดปฏกรยาไฮโดรลซส เอสเทอรสามารถท าปฏกรยากบน า ไดกรดอนทรยกบแอลกอฮอล โดยมกรดแกหรอเบสแกเปนตวเรง ดงสมการ
CH3COOCH3 + HO–H CH3COOH +
CH3OH
การเกดปฏกรยา Saponification เปนปฏกรยาทเอสเทอรท าปฏกรยากบเบส แลวเกดเกลอของ กรดอนทรย และแอลกอฮอล
RCOOR + NaOH RCOONa + ROH
การใชประโยชนจากเอสเทอร
เอทลแอซเตตใชเปนสวนผสมในน ายาลางเลบ เมทลซาลซเลต(น ามนระก า)ใชผสมในยาบรรเทาอาการปวดเมอย
เอสเทอรบางชนดใชในอตสาหกรรมผลตเสนใยสงเคราะห และใชเปนสารทใหกลนหอมในการปรงอาหาร
เอมน (Amine)
เอมน (Amine) เอมนเปนสารประกอบทมหม -NH2 เปนหมแสดงสมบตเฉพาะ เปนสารทเกดจากหมแอลคล เขาแทนทอะตอม H ใน NH3
สตรทวไป R – NH2
การเรยกชอเอมน
ใหอานหม -NH2 วาอะมโน แลวตามดวย ชอแอลเคน ตวอยางเชน
H3CH2C NH2
อะมโนอเทน
H2C
H2C NH2H3C
อะมโนโพรเพน
อะมโนเพนเทน
CH3(CH2)4NH2
สมบตของเอมน เอมนทมคารบอนนอยๆ มสถานะเปนกาซ ละลายน าได มกลนเหมน บางชนดมกลนคลายปลาเนา พบในสงมชวตทเนาเปอย ถาคารบอนมากขน ความสามารถในการละลายน าจะลดลง
จดเดอดเพมตามจ านวนอะตอมคารบอนทเพมขน
เมอละลายน าจะมสมบตเปนเบสโดยรบโปรตอนจากน า ดงสมการ
CH3 - NH2 + H2O CH3 – NH3+ + OH -
ท าปฏกรยากบกรด จะไดเกลอโดยรบโปรตอนจากกรด ดงสมการ
CH3 – NH2 + HCl CH3 – NH3+ + Cl-
การเรยกชอเอไมด
เรยกแบบเดยวกบกรดอนทรยทมจ านวนคารบอนอะตอมเทากน แตเปลยนเสยงลงทายจาก -าโนอก เปน -านาไมด ตวอยางเชน
H3C C NH2
O
เอทานาไมด
H2C C NH2
O
H2CH3C
บวทานาไมด
เกดปฏกรยาไฮโดรลซสในกรดหรอเบส ได กรดอนทรยและเอมน ดงสมการ
R–CO–NH–R + H2O RCOOH + NH2-R *****
CH3CH2CONHCH3 + H2O
CH3CH2NHCOCH3 + H2O