Embed Size (px)
Citation preview
Изпитни задачи МУ Пловдив 2014
Мардик Балджиян [email protected]
Задача 1 . Норадреналинът е вещество със строеж на амин имащо приложение в медицинската практика като лекарство. Синтетичното му получаване включва следните етапи:
- Ацилиране на 1,2 – дихидроксибензен с киселинния хлорид на монохлороцетната киселина;
- Взаимодействие на получения кетон с амоняк, при което се отделя хлороводород;
- Редукция на новополучения кетон до норадреналин.
Какъв вид изомерия има при норадреналина? Как изглежда амониевата му сол?
Решение
1,2 – дихидроксибензен е (пирокатехол или само катехол) е вицинален, двувалентен фенол. То е бифункционално производно, и проявява свойства на фенол (взаимодействие с активни метали, основни оксиди, основи, соли на по слаби киселини , естерификация и др.), както и свойства на ароматен въглеводород – встъпва в реакции характерни за арените – халогениране, нитриране, сулфониране, ацилиране, алкилиране, обуславящи ароматния им характер.
Хидроксилната група е електронодонорен заместител (-I << + M), заместител от първи род. Тя увеличава електронната плътност в ароматното ядро и улеснява протичането на електрофилните субституции.
Взаимодействието между киселинния хлорид на монохлороцетната киселина и 1,2 – дихидроксибензен протича съгласно уравнението:
Реакцията е заместителна и протича по електрофилен механизъм, ацилиране. Ацилирането на ароматни въглеводороди протича в присъствие на катализатор люисова киселина AlCl3,FeCl3, който спомага за образуването на активната електрофилна частица в хода на процеса.
Стр. 1 от 4
Изпитни задачи МУ Пловдив 2014
Мардик Балджиян [email protected]
Реакции, при които атоми или атомни групи в изходното вещество се заместват с други атоми или атомни групи се наричат заместителни.
Механизмът на една химична реакция се нарича последователността от елементарни процеси, засягащи разрушаването на старите и образуването на новите химични връзки, които водят до превръщането на изходните вещества в продукти на реакцията.
Ходът на реакцията е сходен с този при бензена:
Наличието на атом на халогенен елемент в състава на полученото съединение определя встъпването му в заместителни реакции, протичащи по нуклеофилен механизъм. Взаимодействието с амоняк протича по уравнението:
При редукция на последното съединение се получава норадреналин:
Стр. 2 от 4
Изпитни задачи МУ Пловдив 2014
Мардик Балджиян [email protected]
Каталитична редукция. По своята същност процесът е окислително редукционен, тъй като протича с промяна в степените на окисление на частиците (атоми или йони), вследствие на пренос на електрони.
Неподелената електронна двойка, при азотния атом от аминогрупата проявява основни свойства, които се изразяват при взаимодействие с киселини:
В молекулата на норадреналина, се съдържа един асиметричен въглероден атом – въглероден атом свързан с четири различни атоми или атомни групи:
Това обуславя проявата на стереоизомерия – оптична изомерия и съществуването на това съединение (броят на оптичните изомери се определя по формулата 2n, където n е броят на стереогенните/ асиметрични атоми в молекулата) в две енентиомерни форми. Енантиомерите са стереоизомери, които се отнасят като предмет и огледалния му образ. Двете молекули са неприпокриващи се и са хирални. Те имат еднакви физични и химични свойства. Те имат еднаква температура на топене и кипене, но се различават по специфичния си ъгъл на въртене α.
Енантиомерните двойки могат да се представят чрез пространствени – стереоформули или фишерови проекционни формули:
Стр. 3 от 4
