เอกสารประกอบการสอน เรอง สารประกอบอนทรย

แอลเคน (alkane) หรอ พาราฟน เปนสารประกอบไฮโดรคารบอนชนดอมตว สตรโมเลกลทวไปของแอลเคน คอ CnH2n+2 เมอ n คอ จ านวนอะตอมของคารบอน การเรยกชอแอลเคน แบงเปน 2 ชนด

การเรยกชอแบบสามญ

จ านวนอะตอม ของคารบอน

สตรโครงสราง การอานชอ

1 CH4 มเทน (methane) 2 CH3 – CH3 อเทน (ethane) 3 CH3 – CH2 – CH3 โพรเพน (propane) 4

ไอโซบวเทน (iso - butane)

5 CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3

นอรมอลเพนเทน (normal pentane)

5

ไอโซเพนเทน (iso – pentane)

5

นโอเพนเทน (neo - pentane)

การเรยกชอแบบ IUPAC 1. หาโซคารบอนทยาวทสดหรอโซหลกของโครงสรางเพอใชเปนชอโครงสรางหลกแลวใชค าลงทายวา “ane” เชน

ใบความรเรอง แอลเคน (alkane)

1

2

เอกสารประกอบการสอน เรอง สารประกอบอนทรย

อานวา hexane

อานวา octane

2. เมอมหมแทนท (substituent groups) เกาะอยบนโครงรางหลก ใหอานชอหมแทนทนนๆ เปนค าน าหนา โดยใหต าแหนงของคารบอนของโซหลกทหมแทนทนนๆ เกาะอยโดยเปนตวเลขทนอยทสด ชอของหมแทนทและชอโครงสรางหลกจะเขยนตดกน แตต าแหนงของหมแทนทจะคนดวยเครองหมาย “-” น าหนาชอหมแทนทนน เชน

2 – methylhexane 3 – ethylhexane (isoheptane) 3. กรณทมหมแทนทมากกวา 1 หม ใหต าแหนงหมแทนทในทศทางทใหผลรวมของต าแหนงของหมแทนทมคานอยทสด เรยกหมแทนทเรยงตามอกษรภาษาองกฤษ เชน

4 – ethyl – 2 – methylhexane

4. กรณทมหมแทนทซ าๆ กน ใชอกษณกรกทแสดงถงจ านวนหมแทนททซ ากนน าหนาชอหมแทนทนนโดยท di หมายความวา มหมแทนทนน 2 หม tri หมายความวา มหมแทนทนน 3 หม trata หมายความวา มหมแทนทนน 4 หม

3

เอกสารประกอบการสอน เรอง สารประกอบอนทรย

2,2 – dimethylbutane 2,2,4 - trimethylpentane

2,2,5 – triethyl – 5 – methylheptane

5. เมอใหต าแหนงหมแทนทแลวท าใหต าแหนงเหมอนกนทงสองทศทาง ใหหมทตองอานชอกอน มต าแหนงทต ากวา เชน

3 – bromo – 5 – chloroheptane

6. กรณทโครงสรางหลกมจ านวนคารบอนอะตอมทยาวทสดมากกวา 1 สายโซ ใหเลอกโซทมจ านวนหมแทนทมากกวาเปนโครงสรางหลก

3 – ethyl – 2 – methylhexane

ชนดของคารบอนและไฮโดรเจนในสารประกอบ สามารถจ าแนกชนดของคารบอนของสารประกอบแอลเคนไดเปน 4 ประเภท ขนอยกบจ านวนพนธะทคารบอนดงกลาวเกดพนธะกบคารบอนอนๆ

4

เอกสารประกอบการสอน เรอง สารประกอบอนทรย

ชนดของไฮโดรเจนสามารถจ าแนกตามชนดของคารบอนอะตอมไฮโดรเจนนนเกาะอย

สารประกอบไซโคลแอลเคน (Cycloalkane) ไซโคลแอลเคน คอ แอลเคนทมโครงสรางเปนวง (cyclic compounds) ไซโคลแอลเคนจงมสตรทวไปเปน CnH2n การอานชอเตมค าน าหนาสารวา “cyclo” กอนชอของแอลเคนทแสดงถงจ านวนคารบอนในวงและเขยนตดกน เชน

การเขยนโครงสรางของไซโคลแอลเคน นยมเขยนสตรโครงสรางแบบโครงมากกวา เนองจากจะท าใหโครงสรางดเขาใจงายขน

การอานชอสารประกอบไซโคลแอลเคน ใชกฎเกณฑคลายกบการอานชอของแอลเคนทไมเปนวง คอ 1. ถาวงไซโคลแอลเคนนนมหมแทนทใหอานวงไซโคลแอลเคนเปนโครงสรางหลก ไมตองแสดงต าแหนงหมแทนทถามหมแทนทเพยง 1 หม ถาหมแทนทเปนหมของคารบอนทมจ านวนคารบอนอะตอมมากกวาจ านวนคารบอนอะตอมในวงไซโคลแอลเคน ใหอานวงไซโคลแอลเคนเปนหมแทนทของไฮโดรคารบอนหลก

5

เอกสารประกอบการสอน เรอง สารประกอบอนทรย

2. การทมหมแทนทมากกวา 1 หม ใหอานตามล าดบตวอกษรภาษาองกฤษและใหหมแทนททม ล าดบอกษรเปนต าแหนงท 1

3. กรณทมหมแทนทมากกวา 2 หมขนไป ใหอานตามล าดบตวอกษร หมแทนทในต าแหนงท 1 จะตองท าใหหมแทนทอนทอยถดไปมต าแหนงนอยทสด

สมบตทางกายภาพของแอลเคน 1. มไดทง 3 สถานะ คอ แกส (C1 – C4) ของเหลว (C5 – C20) และของแขง (C21 ขนไป) 2. เปนสารประกอบทไมมสและไมมกลน ดงนนเมอน ามาใชเปนเชอเพลงจงตองใสสารทมกลนไปดวย เชน butyl mercaptan เพอเปนตวบอกใหทราบวามกาซรวหรอไม 3. เปนโมเลกลโคเวเลนตชนดไมมขวจงไมละลายในตวท าละลายทมขว เชน น า แตละลายไดดในตวท าละลายทไมมขว เชน เบนซน โทลอน 4. ไมน าไฟฟาทกสถานะ 5. ส าหรบแอลเคนทเปนไอโซเมอรกน ชนดทเปนโซตรงจะมจดเดอดสงกวาชนดทเปนโซกง เนองจากชนดทเปนโซตรงมพนทผวของโมเลกล ซงจะกอใหเกดแรงยดเหนยงระหวางโมเลกลมากกวาชนดทเปนโซกง ยงมสาขามากเทาใด จะยงมจดเดอดต าลงเทานน 6. มความหนาแนนนอยกวาน า ความหนาแนนมากทสดประมาณ 0.8 g/cm3 ดงนนแอลเคนจงลอยน า แอลเคนทมโครงสรางในลกษณะเดยวกน เมอ C ในโมเลกลเพมขนความหนาแนนจะเพมขน 7. ตดไฟงายไมมเขมา 8. จดหลอมเหลวและจดเดอดเพมขน เมอจ านวนอะตอมของคารบอนเพมขน

6

เอกสารประกอบการสอน เรอง สารประกอบอนทรย

ปฏกรยาของแอลเคน

1. ปฏกรยาการเผาไหม (combustion oxidation)

CxHy + ( x + 4

y )O2 xCO2 + 2

y H2O

ตวอยาง C5H12 + 8O2 5CO2 + 6H2O + heat 2C2H6 + 7O2 4CO2 + 6H2O + heat

2.ปฏกรยาการแทนท (substitution reaction) หมายถง ปฏกรยาท ไฮโดรเจน ในแอลเคนถกแทนทดวยอะตอมหรอกลมอะตอมอนๆ ถาถกแทนท

ดวยธาตเฮโลเจน เชน Cl2, Br2 จะเรยกวาปฏกรยา ฮาโลจเนชน (halogenation) โดยถาใช Cl2 จะเรยกเปนชอเฉพาะวาปฏกรยา คลอรเนชน (chlorination) และถาใช Br2 จะเรยกปฏกรยา โบรมเนชน (bromination) ส าหรบ F2 ไมใชเพราะเกดปฏกรยารนแรง I2 ไมใชเพราะเปนของแขงซงไมไวตอการเกดปฏกรยาทงนปฏกรยาทจะเกดขนไดตองมแสงสวางเปนตวชวย ในปฏกรยาฮาโลจเนชนของแอลเคนจะไดผลตภณฑเปน อลคลเฮไลด (alkyl halide) และกาซ ไฮโดรเจนเฮไลด เขยนเปนสมการทวๆ ไปดงน CnH2n +2 + X2

แสง CnH2n + 1X + HX แอลเคน ฮาโลเจน อลคลเฮไลด ไฮโดรเจนเฮไลด ตวอยางเชน CH4 + Cl2

แสง CH3 - Cl + HCl มเทน เมทลคลอไรด ไฮโดรเจนคลอไรด ในกรณทใชกาซ Cl2 จ านวนมากเกนพอจะเกดปฏกรยาแทนทตอเนองกนไปดงน CH4 + Cl2

แสง CH3 - Cl + HCl

7

เอกสารประกอบการสอน เรอง สารประกอบอนทรย

CH3 - Cl + Cl2 แสง CH2-Cl2 + HCl

เมทลลนคลอไรด CH2 -Cl2 + Cl2

แสง CHCl3 + HCl คลอโรฟอรม CHCl3 + Cl2

แสง CCl4 + HCl คารบอนเตตระคลอไรด ดงนนเมอตองการใหเกดปฏกรยาแทนทเพยงขนตอนเดยว จะใชแอลเคนกบเฮโลเจนในปรมาณเทาๆ กน หรอใชเฮโลเจนนอยกวาเลกนอย ส าหรบกาซอนๆ กเกดปฏกรยาในท านองเดยวกน เชน ปฏกรยาระหวางอเทนกบ Br2

CH3CH3 + Br2 แสง CH3CH2Br + HBr

อยางไรกตามถาแอลเคนมคารบอนๆ เชน CH4 และ CH2CH3 เมอเกดปฏกรยาจะไดแอลคลเฮไลดเพยงชนดเดยว แตถามคารบอนตงแต 3 อะตอมขนไป คอตงแตโพรเพนเปนตนไป เมอเกดปฏกรยาฮาโลจเนชน (เฮโลจเนชน) จะไดผลตภณฑเปนแอลคลเฮไลดมากกวา 1 ชนด เชน CH3-CH2-CH3 2Cl, แสง

CH3 - CH - CH 3

CH3

Cl

CH3 - CH - CH 2 CH3 - C - CH 3 +

Cl

32 % 68 %

Cl2light

CH3 CH3

ปฏกรยาโบรมเนชนจดวาเปนปฏกรยาทส าคญของแอลเคน เนองจากใชเปนปฏกรยาทดสอบแอลเคนได เมอหยด Br2 หรอ Br2/CCl4 ลงในแอลเคน ถาทดลองในทมดจะไมเกดปฏกรยาแตถาทดลองในทมแสงสวางจะมปฏกรยาเกดขน สงเกตไดจากสของ Br2 จะถกฟอกจางหายไปพรอมทงเกดฟองกาซไฮโดรเจนไฮโดรเจนโบรไมดขน ซงเมอใชกระดาษลตมสสน าเงนชบน าไปองเหนอหลอดทดลองกระดาษลตมสจะเปลยนจากสน าเงนเปนสแดง เพราะมกรดเกดขน เชน C6H14 + Br2/CCl4

แสง C6H13Br + HBr

3.ปฏกรยาการแตกสลาย (cracking or pyrolysis) เปนปฏกรยาทท าใหแอลเคนโมเลกลใหญๆสลายตวกลายเปนโมเลกลทเลกลงโดยการเผา

แอลเคนในภาชนะทอณหภมประมาณ 400-600 0C พรอมทงมตวเรงปฏกรยา เชน

CH3-CH2-CH2-CH3 C 600 - 400 0

C4H8 + C3H6 + C2H6 + C2H4 + CH4 + H2 Al2O3-SiO2

52 %48 %

Cl

+ CH3 - CH - CH 2 CH3 - CH 2 - CH 2

Cl

8

เอกสารประกอบการสอน เรอง สารประกอบอนทรย

ยงโมเลกลมขนาดใหญผลตภณฑทเกดจากการแตกสลายจะยงมมากมายหลายชนด ขบวนการนใชประโยนชทางดานอตสาหกรรมน ามน เพราะเปนขบวนการเพมเลขออกเทนของน ามนท าใหคณภาพของน ามนดขน รวมทงผลตภณฑสวนทเปนแอลคนโมเลกลเลกๆ สามารถแยกออก น าไปใชเปนสารตงตนในอตสาหกรรมพลาสตกได การเตรยมแอลเคน 1. เตรยมไดจากแหลงก าเนดในธรรมชาต แหลงก าเนดของแอลเคนในธรรมชาตไดแก ปโตรเลยม และกาซธรรมชาต ซงขนาดของโมเลกลนนมตงแตคารบอน 1 อะตอม ถง 40 อะตอม ในกาซธรรมชาตสวนใหญจะเปนแอลเคนทกลายเปนไอไดงาย มวลโมเลกลคอนขางต า ประกอบดวยมเทน 70 – 90 อเทน 13 – 15 นอกจากนนเปนโพรเพน และบวเทน และบางสวนของสารทโมเลกลขนาดใหญแตกลายเปนไอไดงายปนอยดวย ส าหรบปโตรเลยมสวนใหญประกอบดวยไฮโดรคารบอนทเปนของเหลว และของแขงปนกน การแยกแอลเคนเหลานออกจากกนจะใชการกลนล าดบสวน 2. เตรยมจากการสงเคราะห โดยเตรยมในหองปฏบตการ 2.1 เตรยมจากแอลคน (catalytic reduction of alkene) โดยน าแอลคนมาเตม H2 โดย มคะตะไลส เชน Ni หรอ Pt เรยกปฏกรยานวา ไฮโดรจเนชน (hydrogeantion)

CH3 - CH = CH2 + H2 Pt CH3 - CH2 - CH3

2.2 เตรยมจากปฏกรยาระหวาง อลคลเฮไลด (alkyl halide) กบโลหะและกรด เชน

CH3 - CH2 - Cl + Zn + H+ CH3 - CH3 + Zn2+ + Cl-

2.3 เตรยมจากปฏกรยาระหวางอลคลเฮไลด (alkyl halide) กบ Na ซงเรยกวา Wurtz reaction เชน 2CH3 - Cl + 2Na CH3 - CH3 + 2NaCl

2.4 การเตรยมมเทนในหองปฏบตการใชปฏกรยาระหวางอลมเนยมคารไบต (Al4C3) กบน าอนหรอกรด HCl เจอจาง Al4C3 + 12H2O 4Al(OH)3 + 3CH4 Al4C3 + 12HCl 4AlCl3 + 3CH4 ประโยชนและโทษของแอลเคน แอลเคนขนาดโมเลกลเลกๆ เชน CH4 ซงพบในกาซธรรมชาต ใชเปนเชอเพลงส าหรบเครองท าความรอน หมอตมน ารอน โพรเพน และบวเทนใชเปนกาซหงตมตามบานเรอน กาซปโตรเลยมเหลว (แอลพจ) เปนกาซทไดจากการกลนปโตรเลยม แลวบรรจในถงเหลกภายใตความดนสงท าใหไดเปนของเหลวกใชเปนกาซหงตม เชน เดยวกน นอกจากน ยงใชแอลเคนเปนสารตงตนในอตสาหกรรมหลายชนด เชนอตสาหกรรมสารซกฟอก เสนใย สารเคมทางการเกษตรและยาปราบศตรพช แอลเคนชนดเหลวใชเปนตวท าละลาย พวกโมเลกลขนาดใหญใชท าน ามนหลอลน

9

เอกสารประกอบการสอน เรอง สารประกอบอนทรย

นอกจากจะมประโยชนแลว แอลเคนกมโทษเชนเดยวกน เนองจากสามารถละลายสารอนทรยไมมขว เชน ไขมนและน ามนได เมอสดดมไอของแอลเคนเขาไปจะท าใหเปนอนตรายกบเนอเยอปอด เพราะไปละลายไขมนในผนงเซลลทปอด นอกจากนแอลเคนบางชนดทใช เปนตวท าละลาย เชน เอกเซน ท าใหผวหนงแหงเจบ คนและแตก เพราะไปละลายน ามนทผวหนง ท าใหผวหนงขาดความชมชนจงแหงและแตก