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Prof° Henrique de Araujo Sobreira
Capítulo 1 Princípios Fundamentais Química Orgânica é a química do carbono e seus
compostos(C). Estes compostos são chamados de moléculas orgânicas;
O número de moléculas orgânicas é muito elevado (> 19 milhões) e são fundamentais da vida.
Gorduras, açúcares, proteínas e ácidos nucleícos são compostos em que o principal componente é o carbono.
OH
CH3
H3C CH3
CH3 CH3
VITAMINA AGLICOSE
O
CH2OH
HHOH
H
HO
H OH
H
OH
CAP. 1 2
O mesmo acontece com inúmeras substâncias que encontramos na vida diária: escova de dentes, pastas de dentes, sabonetes, xampus, desodorantes e perfumes, alimentos, moveis – todos compostos orgânicos.
CAP. 1
Princípios Fundamentais
3
Princípios Fundamentais A utilização de substâncias orgânicas melhorou muito
a qualidade de nossas vidas, como gasolina, remédios, pesticidas e polímeros.
Por outro lado, os resíduos não controlados dos produtos químicos levaram a poluição do meio ambiente, deteriorando a vida animal e vegetal e causando doenças nos seres humanos.
CAP. 1
CH3CONH OH
PARACETAMOL
O
O NH
NH O
OIDANTRONA
4
Princípios Fundamentais Os compostos orgânicos são constituídos basicamente
de C, H, N, O e S. (Embora possa existir outros
elementos, Ex: CH3 ― Li);
Os compostos inorgânicos que possuem C nãopossuem propriedades semelhantes aos compostosorgânicos. Ex: CO2; CO; HCN; entre outros.
CAP. 1 5
Queda da teoria da Força Vital (Vitalismo) –compostos orgânicos obtidos a partir de organismosvivos.
Síntese de Friedrich Wöhler (1828)
O nascimento da Química Orgânica
NH4OCN(S) O C
NH2
NH2
Cianato de Amônia Uréia
∆
CAP. 1 6
Produtos Orgânicos X Produtos Naturais Mesmo com a falência do vitalismo na ciência, a palavra“orgânico” continua ainda hoje sendo usado comosignificando “o que vem de organismos vivos”, da mesmamaneira vitaminas orgânicas e alimentos orgânicos.
Na ciência hoje, o estudo dos compostos a partir deorganismos vivos é chamada de química dos produtosnaturais.
OOCCH3
COOH
ASPIRINA – Ácido Acetilsalicílico
O
OHHO
HCOH
CH2OH
O
VITAMINA C – Ácido Ascórbico
CAP. 1 7
Produtos Orgânicos X Produtos Naturais
http://ego.globo.com/famosos/noticia/2012/04/rafaella-so-come-alimentos-organicos-conta-ticiane-pinheiro-revista.html
Data 04/04/2012
CAP. 1 8
Porque o Carbono é especial? Carbono
Nº atômico 6;
2° período da tabela periódica;
Compartilha 4 e- de valência;
TetravalenteCARBONO
6
C
14IV A
12,0107
1s2 2s2 2p2
4 elétrons na camada de valência
CAP. 1 9
Estrutura atômica Os ametais e o hidrogênio possuem alta
eletronegatividade (habilidade de um átomo atrair elétrons para si em uma ligação covalente);
Ligação covalente – compartilhamento de e-
direcionada no espaço;
CAP. 1 10
Estrutura das Ligações das moléculas orgânicas Conforme o tipo de ligação covalente por um átomo de
carbono com outros átomos para a formação de determinada molécula.
CAP. 1 11
Ligações Covalentes sigma (σ) e pi (π) Ligação covalente σ é aquela em que os orbitais
atômicos se interpenetram frontalmente, segundo o mesmo eixo;
Todas as ligações simples são ligações σ;
CAP. 1 12
Hibridização do carbono
C C
H
H
H H
H
H
σ
σσ
σ
σ
σ
σ
σSP3— SσSP
3— SP
3
C CH
H
H
Hπσσ
σ
σ
σ
σSP2— SP
2 σSP2— S
C C HHπ σσπ
σ σSP— SPσSP— SCAP. 1 13
Estabilidade das moléculas orgânicas• O carbono forma ligações muito fortes com H, O, N e
halogênios.
• O carbono também forma ligações fortes com elemesmo.
• Consequentemente, o C pode formar estruturasestáveis de cadeias longas ou de anéis.
• A força da ligação aumenta de uma ligação simples para uma ligação dupla e para uma ligação tripla.
• O comprimento de ligação diminui no mesmosentido.
CAP. 1 14
CLASSIFICAÇÃO DOS ÁTOMOS DE CARBONO
Carbono primário: ligado um outro átomo de carbono.
Carbono secundário: ligado a dois outros carbonos.
Carbono terciário: ligado a três outros carbonos.
Carbono quaternário: ligado a quatro outros átomos de carbono
CAP. 1 15