Química Orgânica

Alicya Alves

Postulados de Kekulé-Couper

• O carbono é tetravalente • O carbono tende a formar cadeias de átomos• Os átomos de carbono unem-se entre si por

ligações simples, duplas ou triplas.

Classificação dos átomos de Carbono

• Quanto ao número de carbonos aos quais estão ligados:

- Primário: Carbono ligado a um ou nenhum outro átomo de carbono

- Secundário: Carbono ligado a dois outros carbonos

- Terciário: Carbono ligado a três outros carbonos- Quaternário: Carbono ligado a quatro outros

carbonos

Quanto ao tipo de ligação

• Carbono saturado: Só apresenta ligações simples

• Carbono insaturado: Apresenta ligações duplas ou triplas

Classificação dos átomos de “H” em relação aos átomos de “C”

• Primário: Átomo de “H” ligado a “C” primário• Secundário: Átomo de “H” ligado a “C”

secundário• Terciário: Átomo de “H” ligado a “C” terciário

Heteroátomos

• É um átomo diferente de carbono e está inserido na cadeia carbônica. Em geral, situa-se entre átomos de carbono.

• (PUC-RIO 2009)A sibutramina (representada abaixo) é um fármaco controlado pela Agência Nacional de Vigilância Sanitária que tem por finalidade agir como moderador de apetite

Sobre a sibutramina, é incorreto afirmar que:

A) trata-se de uma substância aromática

B) identifica-se um elemento da família dos halogênios em sua estrutura

C) sua fórmula molecular é C12H11NCl

D) identifica-se uma amina terciária em sua estrutura

E) identifica-se a presença de ligações π em sua estrutura

Resolução:

• Resposta: Item C

Hibridização

Para obtermos a hibridização dos carbonos, simplesmente, ultizamos o seguinte conceito:Sp3 – Nº de ligações Pi. Ou seja:Sp3 = 0 ligações PiSp2 = 1 ligação PiSp = 2 ligações Pi

• 4 ligações sigmas = Geometria tetraédrica = Hibridização Sp3 = Ângulo de 109º e 28’

• 3 ligações sigmas e uma ligação Pi = Geometria trigonal plana = Hibridização Sp2= Ângulo de 120º

• 2 ligações sigma e 2 ligações Pi = Geometria Linear = Hibridização Sp = Ângulo 180º

• 01. (OSEC) As hibridações de orbitais sp, sp2 e sp3 possuem, respectivamente, os seguintes ângulos: a) 120°, 109°, 180° b) 120°, 180°, 109° c) 109°, 180°, 120°d) 180°, 120°, 109° e) 180°, 109°, 120°

• Resposta: Item D

Estudo das cadeiras carbônicas

Classificação geral das cadeias carbônicas

• Cadeias abertas, acíclicas ou alifáticas: São aquelas que não apresentam ciclos

• Ex:

• Cadeias fechadas ou cíclicas: Aquelas cujas, formam ciclos.

• Ex:

• Cadeias Mistas: São formadas por parte cíclica e parte acíclica

• Ex:

Classificação das cadeiras acíclicas, abertas ou alifáticas

• Quando a satuaração:- Apesentam apenas ligações simples, saturada.- Apresentam ligações duplas ou/e triplas,

insaturadas

Quanto a ramificação

• Normais ou retas: Quando não tem ramificações

• Ramificadas: Quando possuem ramificações• Ex) Normal: Ramificada:

Quanto à natureza

• Homogêneas: Quando não tem heteroátomos• Heterogênea: Quando apresenta pelo menos

um heteroátomo• Ex) Heterogênea:

Classificação das cadeias fechadas ou cíclicas

• Quanto à saturação: - Saturadas: Carbonos apresentam apenas

ligações simples- Insaturadas: Carbonos apresentam ligações

duplas e/ou triplas.

Quanto à natureza

• Homocíclicas: Não apresentam heteroátomos• Heterocíclicas: Apresentam heteroátomos• Ex) Homocíclica: Heterocíclica: •

Quanto à presença de núcleo benzênico

• Aromáticas: Quando apresentam pelo menos um núcleo benzênico

• Acíclicas: Quando não possuem núcleo benzênico

• Ex) Aromática: Acíclica:•

Classificação das cadeias mistas• Reclassificação para as cadeias cíclicas ou

mistas- Mononucleares: Quando têm apenas um

núcleo- Polinucleares: Quando têm mais de um núcleo- Ex) Mononucleares: Polinucleada:-