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TECNOLÓGICO NACIONAL DE MÉXICO. INSTITUTO TECNOLÓGICO DE MINATITLÁN. 43° ANIVERSARIO. Ingeniería Química. Laboratorio de Química Orgánica II. Equipo 4-B. LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II. REPORTE DE PRÁCTICA: Práctica 2.- Síntesis y Propiedades del Cloruro de Ter-butilo. EQUIPO 4-B: Domínguez Moreno Óscar Aurelio. Lara Pascacio Javier. Modesto Jiménez Edgar Hernán. Rodríguez Martínez Irvin de Jesús. Minatitlán, Veracruz; viernes 02-Octubre-2015.

Reporte de Práctica-Síntesis y Propiedades del Cloruro de Terc-butilo

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Ingeniería Química. Laboratorio de Química Orgánica II. Equipo 4-B.

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II.

REPORTE DE PRÁCTICA:

Práctica 2.- Síntesis y Propiedades del Cloruro de Ter-butilo.

EQUIPO 4-B:

Domínguez Moreno Óscar Aurelio.

Lara Pascacio Javier.

Modesto Jiménez Edgar Hernán.

Rodríguez Martínez Irvin de Jesús.

Minatitlán, Veracruz; viernes 02-Octubre-2015.

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OBJETIVOS DE LA PRÁCTICA. Conocer la preparación de un haluro de alquilo terciario a partir del alcohol correspondiente, mediante

una reacción de sustitución nucleofílica.

Preparar el cloruro de ter-butilo por la reacción de ter-butanol con ácido clorhídrico concentrado en presencia de cloruro de calcio anhidro.

MARCO TEÓRICO. Las reacciones de sustitución nucleofílica son aquellas en las que se sustituye el halógeno de un halogenuro de alquilo por un nucleófilo, principalmente una base de Lewis, la cual es una especie química con un par de electrones que puede donar, por lo general son aniones o moléculas estables.

En las reacciones de sustitución nucleofílica, el halógeno (grupo saliente) es sustituido del halogenuro de alquilo (sustrato) por la base de Lewis (nucleófilo); este proceso de sustitución puede nucleofílica se puede obtener mediante 2 tipos de reacciones:

A) Reacción Nucleofílica Unimolecular (SN1): Reacción de sustitución nucleofílica unimolecular (SN1) por etapas (NO Concertada) en donde se producen intermediarios gracias a la disociación del halogenuro de alquilo. Este tipo de reacciones son unimoleculares ya que solo la concentración del sustrato influye en la velocidad de la reacción ya que dependiendo de la estabilidad del carbono sustituido el carbocatión es más estable provocando que la reacción sea más rápida; además este tipo de reacciones se llevan a cabo en medios ácidos. Las reacciones SN1 se realizan en etapas sucesivas:

Etapa 1 (Formación del Carbocatión): En esta primera etapa denominada etapa lenta, el halogenuro de alquilo se disocia formando un carbocatión y un ion halogenuro.

Etapa 2 (Ataque nucleofílico): El nucleófilo ataca el carbocatión uniéndose a este formándose un compuesto protonado.

Etapa 3 (Deprotonación o Pérdida de un protón): El compuesto protonado pierde un protón para obtener una molécula neutra, que posteriormente puede reaccionar con el ion halogenuro derivado de la primera etapa.

En las reacciones SN1 se utilizan disolventes que estabilicen el carbocatión para que se lleve a cabo la reacción de manera correcta.

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B) Reacción Nucleofílica Bimolecular (SN2): Reacción de sustitución nucleofílica bimolecular (SN2) concertada, en donde la velocidad de la reacción depende de las concentraciones del sustrato y del nucleófilo, ya que las ruptura y formación de enlaces es simultáneamente. Las reacciones SN2 se llevan a cabo fácilmente con sustratos primarios y secundarios. El nucleófilo utiliza sus dos pares de electrones para atacar al carbono del halógeno por el lado contrario para poder producir un enlace Nu-C semi-desarrollado y un enlace C-X semi-roto; simultáneamente se forma completamente el enlace Nu-C y se desprende el ion halogenuro con los dos electrones del enlace C-X (rompimiento heterolítico). Por lo general en las reacciones SN2 debido al ataque del nucleófilo al carbono del halógeno por el lado contrario de este se lleva un proceso de inversión de la configuración.

Las reacciones de sustitución nucleofílica dependerán del tipo de sustrato (primario, secundario o terciario) para que se defina si es una reacción SN1 o SN2 y posteriormente sus respectivos mecanismo de reacción.

PRELABORATORIO. 1. Índice de Refracción (IR) del cloruro de ter-butilo. IR=1.35 a 20°C. 2. Peligrosidad y Medidas de Seguridad de los reactivos. 2.1 Alcohol T-Butílico. El alcohol ter-butílico es un alcohol terciario, compuesto isómero del butanol.

RIESGOS GENERALES.

Posible contacto mediante piel e ingestión.

Líquido inflamable.

Evitar contacto con fuentes de ignición (chispa, estática, calor).

Evitar contacto oxidantes fuertes, minerales fuertes o ácidos.

Se mezcla fácilmente con el aire.

CLASIFICACIÓN NFPA-704.

Inflamabilidad: 3, Muy inflamable menor a 37º C.

Riesgo a la Salud: 1, Ligeramente peligroso.

Reactividad: 0, Estable.

Riesgo: Específico: N/A

RIESGOS A LA SALUD.

Ingestión: Vértigo, somnolencia, dolor de cabeza, náuseas, vómitos.

Inhalación: Vértigo, somnolencia, dolor de cabeza, náuseas, vómitos.

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Contacto cutáneo: Enrojecimiento, irritación leve.

Contacto con ojos: Enrojecimiento, Dolor.

PRIMEROS AUXILIOS.

Ingestión: Enjuagar boca, dar de beber agua, NO provocar vómito, asistencia del SME.

Inhalación: Aire limpio y fresco, proporcionar servicio médico de emergencia.

Contacto cutáneo: Quitar ropas contaminadas, lavar el área afectada con abundante agua.

Contacto con ojos: Enjuagar con abundante agua, asistencia del SME.

EQUIPO DE PROTECCIÓN PERSONAL.

Guantes de protección.

Gafas de seguridad (googles).

Mascarilla contra vapores (formación de grandes cantidades de vapor).

2.2 ÁCIDO CLORHÍDRICO CONCENTRADO.

RIESGOS GENERALES.

Líquido incoloro.

Olor irritante.

Corrosivo.

CLASIFICACIÓN NFPA-704.

Inflamabilidad: 0, No inflamable.

Riesgo a la Salud: 3, Altamente peligroso.

Reactividad: 2, Inestable en caso de cambio químico violento.

Riesgo: Específico: N/A

RIESGOS A LA SALUD.

Ingestión: Quemaduras en mucosas.

Inhalación: Quemaduras, tos, edema pulmonar.

Contacto cutáneo: Quemaduras, ulceración.

Contacto con ojos: Quemaduras, daño a la vista, posible ceguera.

PRIMEROS AUXILIOS.

Ingestión: NO inducir al vómito, proporcionar agua, asistencia del SME.

Inhalación: Retirar a un lugar NO contaminado, si NO respira asistencia del SME.

Contacto cutáneo: Retirar prendas contaminadas, lavar con abundante agua y pedir asistencia del SME.

Contacto con ojos: Enjuagar los ojos con abundante agua por lo menos 15 minutos, asistencia del SME.

EQUIPO DE PROTECCIÓN PERSONAL.

Guantes de protección de neopreno o nitrilo.

Gafas de seguridad (googles).

Mascarilla contra vapores (formación de grandes cantidades de vapor).

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2.3 CLORURO DE CALCIO.

RIESGOS GENERALES.

Sólido con formación de polvos.

Producto nocivo para la salud.

Vías de exposición: piel, ojos e inhalación (polvos) e ingesta.

CLASIFICACIÓN NFPA-704.

Inflamabilidad: 0, No inflamable.

Riesgo a la Salud: 2, Peligroso.

Reactividad: 1, Reacciona con calentamiento.

Riesgo: Específico: N/A

RIESGOS A LA SALUD.

Ingestión: Irritación de las mucosas.

Inhalación: (Polvos) Irritación de vías respiratorias causando tos y dificultad para respirar.

Contacto cutáneo: Irritación en la piel.

Contacto con ojos: Irritación y abrasión (en caso de gránulos).

PRIMEROS AUXILIOS.

Ingestión: NO inducir al vómito, asistencia del SME.

Inhalación: Retirar a un lugar NO contaminado y proporcionar aire fresco, si NO respira asistencia del SME.

Contacto cutáneo: Retirar prendas contaminadas, lavar con abundante agua por lo menos 15 minutos.

Contacto con ojos: Enjuagar los ojos con abundante agua por lo menos 15 minutos, asistencia del SME.

EQUIPO DE PROTECCIÓN PERSONAL.

Guantes de látex desechables.

Gafas de seguridad (googles).

Mascarilla contra polvos (formación de grandes cantidades de polvos).

2.4 BICARBONATO DE SODIO.

CLASIFICACIÓN NFPA-704.

Inflamabilidad: 0, No inflamable.

Riesgo a la Salud: 1, Ligeramente Peligroso.

Reactividad: 0, Estable.

Riesgo: Específico: N/A

RIESGOS A LA SALUD.

Ingestión: Es usado como analgésico y en comidas pero en grandes dosis y durante un prolongado tiempo puede causar diarreas, vómitos y dolor abdominal.

Inhalación: Irritación de vías respiratorias, exposición a grandes cantidades y por prolongados lapsos de tiempo puede causar una neumonía química.

Contacto cutáneo: En contacto prolongado puede causar severa irritación y ampollas.

Contacto con ojos: Posibilidad de quemaduras, daño ocular y edemas.

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PRIMEROS AUXILIOS.

Ingestión: Proporcionar leche o agua e inducir al vómito (pequeñas cantidades), en el caso de grandes cantidades NO inducir al vómito, asistencia del SME.

Inhalación: Retirar a un lugar NO contaminado y proporcionar aire fresco, si NO respira asistencia del SME.

Contacto cutáneo: Retirar prendas contaminadas, lavar con abundante agua por lo menos 15 minutos.

Contacto con ojos: Enjuagar los ojos con abundante agua por lo menos 15 minutos, asistencia del SME.

EQUIPO DE PROTECCIÓN PERSONAL.

Gafas de seguridad (googles).

Mascarilla contra polvos (formación de grandes cantidades de polvos).

2.5 NITRATO DE PLATA (SOLUCIÓN ALCOHÓLICA).

RIESGOS GENERALES.

Sólido incoloro (cristales).

Sin aroma (inodoro).

Ligeramente tóxico.

Corrosivo.

Peligroso para el medio ambiente.

CLASIFICACIÓN NFPA-704.

Inflamabilidad: 0, No inflamable.

Riesgo a la Salud: 2, Peligroso.

Reactividad: 2, Reacciona con calentamiento.

Riesgo: Específico: OXIDANTE.

RIESGOS A LA SALUD.

Ingestión: Tóxico podría causar dolor abdominal, gastroenteritis, muerte.

Inhalación: Podría causar irritación de las vías respiratorias.

Contacto cutáneo: Quemaduras y decoloración.

Contacto con ojos: Quemaduras y decoloración.

PRIMEROS AUXILIOS.

Ingestión: Inducir al vómito inmediatamente, asistencia del SME.

Inhalación: Retirar a un lugar NO contaminado y proporcionar aire fresco, si NO respira asistencia del SME.

Contacto cutáneo: Retirar prendas contaminadas, lavar con abundante agua por lo menos 15 minutos.

Contacto con ojos: Enjuagar los ojos con abundante agua por lo menos 15 minutos, asistencia del SME.

EQUIPO DE PROTECCIÓN PERSONAL.

Guantes de látex desechables.

Gafas de seguridad (googles).

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2.6 YODURO DE SODIO (SOLUCIÓN ACETÓNICA).

RIESGOS GENERALES.

Sólido incoloro.

Muy Soluble en agua.

Evitar contacto con fuentes de ignición.

CLASIFICACIÓN NFPA-704.

Inflamabilidad: 1, Inflamable, mayor a 93º C.

Riesgo a la Salud: 0, NO Peligroso.

Reactividad: 1, Reacciona con calentamiento.

Riesgo: Específico: N/A

RIESGOS A LA SALUD.

Ingestión: Nocivo: Nauseas, dolor de cabeza, vértigo.

Inhalación: Nocivo: tos e insuficiencia respiratoria.

Contacto cutáneo: Nocivo: irritación en la piel.

Contacto con ojos: Nocivo: irritación ocular grave.

PRIMEROS AUXILIOS.

Ingestión: Beber agua (2 vasos máximo).

Inhalación: Retirar a un lugar NO contaminado y proporcionar aire fresco.

Contacto cutáneo: Retirar prendas contaminadas, lavar con abundante agua por lo menos 15 minutos.

Contacto con ojos: Enjuagar los ojos con abundante agua por lo menos 15 minutos, asistencia del SME.

EQUIPO DE PROTECCIÓN PERSONAL.

Guantes de látex desechables.

Gafas de seguridad (googles).

Bata de laboratorio.

Mascarilla para polvo (exceso de polvos).

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3. Diagrama de Bloques de la Técnica.

1.-

Añadir a un embudo de

separacion de 125 ml 7.5 g.

(0.1 moles, 9,5 ml) de alcohol t-butilo y 20 ml

de HCl concentrado comercial.

Tapar el embudo,

invertirlo, abrir la llave

momentaneamente para eliminar el exceso de presion, agitarlos

durante unos cuatro

minutos.

Abrir la llave de vez en cuando. Ponga el

embudo en un soporte

y dejelo hasta que

se separen dos capas y

esten completamente claras.

2.-

Retirar la capa acuosa (la inferior) y desechela.Añada 10 ml de

solucion saturada de bicarbonato

sodico al cloruro de

butilo terciario contenido en el embudo.

Haga girar suavemente el

embudo destapando varias veces

hasta que cese la

efervescencia . Tape el embudo

e inviertalo y abra la llave

para eliminar la sobrepresion.

Agite, al principio con suavidad abriendo con

frecuencia la llave, al final agite

energicamente, abriendo la llave a

intervalos.

Por ultimo, tire la capa inferior que

contiene el bicarbonato, lave el cloruro de t-butilo

que permanece en el embudo con 7.5 ml de agua y saque la capa acuosa con

cuidado.

3.-

Pase el cloruro de t-butilo a un

pequeño matraz erlenmeyer y

sequelo con 4 a 6 trozos de cloruro calcico hasta que

quede transparente. Anote el peso obtenido y

calcule el rendimiento.

4.-

Realice las pruebas de determinar las propiedades del cloruro de terbutilo:

>Índice de refracción del cloruro de terbutilo.

>Solubilidad y densidad en agua.

>Prueba de inflamabilidad,

>Prueba del nitrato de plata.

>Prueba del Yoduro Sódico.

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4. CÁLCULOS TEÓRICOS.

C4H10O + HCl C4H9Cl + H2O Alcohol Ter butílico + Ácido clorhídrico Cloruro de Ter-Butilo + Agua

Peso molecular del Alcohol Ter-Butílico (P.M. C4H10O).

Peso molecular del Cloruro de Ter-Butilo (P.M. C4H9Cl).

C 12 x 4 = 48 gr/mol C 12 x 4 = 48 gr/mol

H 1 x 10 = 10 gr/mol H 1 x 9 = 9 gr/mol

O 16 x 1 = 16 gr/mol Cl 35 x 1 = 35 gr/mol

PM = 74 gr/mol PM = 92 gr/mol

1 mol de alcohol ter-butílico 1 mol de cloruro de ter-butilo. 74 gr/mol de alcohol ter-butílico 92 gr/mol de cloruro de ter-butilo 74 gr de alcohol 92 gr de cloruro 15 gr de alcohol X gr de cloruro X = (15 gr) (92 gr) / 74 gr X = 1380 gr.gr / 74 gr X = 18.64 gr Con 15 gr (19 ml) de alcohol ter-butílico se obtienen aproximadamente 18.64 gr de Cloruro de ter-butilo. NOTA: Para la realización de la práctica las cantidades de los reactivos se redujo a la mitad por lo que a continuación se presentan los cálculos teóricos para la reacción de síntesis del cloruro de ter-butilo utilizando 7.5 gr de alcohol ter-butílico:

Peso molecular del Alcohol Ter-Butílico (P.M.

C4H10O). Peso molecular del Cloruro de Ter-Butilo (P.M.

C4H9Cl).

C 12 x 4 = 48 gr/mol C 12 x 4 = 48 gr/mol

H 1 x 10 = 10 gr/mol H 1 x 9 = 9 gr/mol

O 16 x 1 = 16 gr/mol Cl 35 x 1 = 35 gr/mol

PM = 74 gr/mol PM = 92 gr/mol

1 mol de alcohol ter-butílico 1 mol de cloruro de ter-butilo. 74 gr/mol de alcohol ter-butílico 92 gr/mol de cloruro de ter-butilo 74 gr de alcohol 92 gr de cloruro 7.5 gr de alcohol X gr de cloruro

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X = (7.5 gr) (92 gr) / 74 gr X = 690 gr.gr / 74 gr X = 9.32 gr Con 7.5 gr (9.5 ml) de alcohol ter-butílico se obtienen aproximadamente 9.32 gr de Cloruro de ter-butilo. Como en la práctica NO se pesó sino que se midió el volumen obtenido, se convierten los gramos de cloruro de ter-butilo a ml:

Densidad cloruro = 840 kg/m3 Masa cloruro = 9.32 gr = 0.00932 Kg. Volumen cloruro = 11.1 ml.

840 Kg 1000 Lt 0.00932 Kg X Lt X Lt = (0.00932 Kg*1000 Lt)/840 Kg X Lt = 0.0111 Lt. X = 11.1 ml.

Con 9.5 ml (7.5 gr) de alcohol ter-butílico se obtienen aproximadamente 11.1 ml (9.32 gr) de cloruro de ter-butilo.

MATERIAL Y REACTIVOS.

MATERIAL REACTIVOS

1 Embudo de separación de 100 ml Alcohol t-butílico (9.5 ml)

1 Soporte universal 1 Anillo metálico

Sol.sat. de bicarbonato de sodio (10 ml) Cloruro de calcio (1 gr)

1 Vaso de precipitado de 250 ml HCl concentrado (20 ml)

4 Tubos de ensaye de 13x100 Sol. alcohólica de nitrato de plata (1 ml)

1 Gradilla Sol. acetónica de yoduro de sodio (1 ml)

1 Agitador

1 Pipeta graduada de 10’ ml.

1 Termómetro 1 Pinza para tubo de ensaye 1 Probeta de 50 ml 1 Matraz Erlenmeyer de 125 ml 1 Piseta 1 Perilla

1 Mechero bunsen

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OBSERVACIONES.

Observaciones.

Ya contando con ambos

reactivos, de inmediato lo

ponemos en un embudo de

separación, donde durante un

minuto se hace girar con un

ritmo suave y constante, tener

en cuenta que se hizo sin tapa.

Primero recibimos como

en cada práctica los

materiales pertinentes

para llevar a cabo la

dicha práctica.

Ya teniendo los materiales nos

dirigimos a la campana de

extracción por el HCl

concentrado y el alcohol

terbutílico, con una cantidad de

20 ml y 9.5 ml

respectivamente.

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Ahora bien, después del minuto de estar haciendo

girar el embudo, este se tapa, se invierte, y como

punto esencial, señalar que hay que abrir la llave que

el embudo tiene para liberar la presión excesiva que

se generó; entonces hecho esto agitamos de manera

invertida por cuatro minutos y cada 30 segundos

abríamos la llave para liberar presión en exceso.

Cabe señalar que la agitación lo que genera es una

energía inicial, que válgase la redundancia, inicia la

reacción. Colocamos el embudo en el soporte, en el

proceso de separación de la mezcla se forman dos

fases, las cuales la superior es cloruro y la inferior es

solución acuosa. Como podemos ver la capa inferior

es más densa que la capa superior, además tiene un

aspecto más turbio.

Esta viene siendo la parte número 2, de acuerdo con

la técnica. Aquí es donde retiramos la capa acuosa, es

decir, la inferior que se encuentra en el embudo y la

desechamos en un vaso de precipitado como se

muestra en la imagen.

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Aquí como vemos, pipeteamos 10 ml de solución

saturada de bicarbonato sódico para poner en el

cloruro de terbutilo que se encuentra dentro del

embudo, La adición de bicarbonato de sodio es para

neutralizar el exceso de HCl presente en el embudo.

Nuevamente, el embudo es tapado, es invertido y la

lleve de el mismo es abierta para que la presión en

exceso sea liberada, teniendo el embudo invertido y

tapado se agita suavemente y finalmente de manera

enérgica, sin olvidarse de abrir la llave

constantemente. La efervescencia la genera la

agitación, y por supuesto el bicarbonato sódico.

Luego, procedimos a colocar el embudo tapado, en el

soporte para decantar la capa inferior que contiene

bicarbonato, entonces se lava el cloruro de t-butilo que

se encuentra en el embudo con 7.5 ml de agua. Ya

habiendo lavado, la capa acuosa también es desechada.

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PROPIEDADES DE LOS HALOGENUROS DE ALQUILO. 1. Solubilidad en agua y densidad Añada algunas gotas de cloruro de t-butilo en un tubo de ensayo y luego agregue unas gotas de agua. Anote sus observaciones.

Se pasa el cloruro de tertulito a un pequeño matraz

Erlenmeyer, acto seguido fuimos con la maestra para

que le colocara cloruro cálcico entre 4 a 6 trozos,

durante un minuto. Después procedimos a medir el

volumen con la ayuda de una probeta. El volumen

resulto ser de 7ml de cloruro de t-butilo.

Posteriormente utilizamos el refractómetro para medir

el índice de refracción del cloruro de terbutilo, el

resultado fue:

I.R.= 1.3809 a una temperatura de 28.8 °C.

Se observa que es insoluble en

agua, incoloro y también posee una

densidad menor al del agua.

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2. Inflamabilidad de los halogenuros de alquilo. Ensaye la inflamabilidad del cloruro de t-butilo, colocando una gota en el extremo de un agitador y llevándolo a la llama del mechero Bunsen. Anote sus observaciones.

3. Ensayo del nitrato de plata. Añada 2 o 3 gotas de cloruro de t-butilo a 1 ml de una solución de nitrato de plata en alcohol al 3% contenido en un tubo de ensayo pequeño y agite. Anote sus observaciones.

Habiendo realizado la prueba,

observamos que la llama en contacto con

el cloruro de t-butilo resulta ser

inflamable, la flama que se genera es de

una tonalidad anaranjada, sin embargo

siendo esta de corta duración.

Tenemos aquí la solución de AgNO3 con

gotas que se añadieron de cloruro de

terbutilo y al hacerlo, más una previa

agitación se formó un precipitado blanco, que

nos indica que efectivamente se trata de

cloruro de t-butilo.

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4. Ensayo del yoduro de sodio Añada dos gotas de cloruro de t-butilo a 1 ml de solución de yoduro de sodio en acetona anhidra al 15%. Agite fuertemente. Deje estar cada solución durante tres minutos a temperatura ambiente. Si no se forma precipitado coloque el tubo de ensayo en un vaso con agua a 50º durante seis minutos. Observe nuevamente si se ha formado o no un precipitado. Observaciones:

Después de añadir las gotas de cloruro de t-butilo a 1 ml de solución de yoduro de sodio en acetona anhidra al 15%, de haber agitado y de haber dejado durante 3 minutos a temperatura ambiente no pasó nada, entonces procedimos a colocar el tubo en un vaso con agua a 50°C durante seis minutos, y lo que observamos fue que con la inmersión en agua cambio de color a un tono amarillento.

RESULTADOS. En la práctica se obtuvo 7 ml de Cloruro de Terbutilo, que representa un 63.06% de rendimiento comparado con el rendimiento teórico esperado (11.1 ml).

ACTIVIDADES COMPLEMENTARIAS. 1. ¿Cuál es el mecanismo de reacción para la obtención del cloruro de ter-butilo?

Protonación del alcohol

Perdida de agua y formación del carbocatión terciario

Ataque nucleofílico del ion cloruro al carbocatión

2. Compare los rendimientos teórico y experimental y explique las diferencias. Rendimiento teórico: Con 9.5 ml (7.5 gr) de alcohol ter-butílico se obtienen aproximadamente 11.1 ml (9.32 gr) de cloruro de ter-butilo. Rendimiento experimental: Se obtuvo en la práctica 7 ml de Cloruro de Terbutilo.

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11.1 ml 100% 7 ml X % X = (7*100)11.1 X = 63.06% El rendimiento obtenido fue del 63.06%, un cantidad mayor a la mitad de lo que se esperaba teóricamente, obviamente este bajo rendimiento se debe a las condiciones en las que se trabajó y comprometieron la reacción. 3. Los residuos de la reacción contienen agua, cloruro de calcio y ter-butanol. ¿Qué es necesario

hacer antes de desecharlos por el drenaje? Necesitan neutralizarse, se puede hacer mezclando los residuo ácidos con los básicos hasta que lleguen al PH adecuado y producir una sustancia neutra, o en otro caso destilar el t- butanol para emplearlo en prácticas siguientes es una opción para el tratamiento de uno de los componentes, por otro lado, para el tratamiento del cloruro de calcio se recomienda diluir con grandes cantidades de agua, por lo cual este no tendrá gran impacto en el drenaje.

CONCLUSIONES.

Javier Lara Pascacio: Pude aprender que mediante una reacción de sustitución nucleofílica es posible obtener cloruro de ter-butilo a

partir de alcohol ter-butílico y ácido clorhídrico concentrado, además es muy importante tener en cuenta todas

las condiciones para que se dé una reacción, cuidar de la temperatura, presión y concentración de los

reactivos, un claro ejemplo es cuando liberábamos frecuentemente el exceso de presión en el embudo.

Además destacamos que se predijo que un alcohol terciario como el alcohol ter-butílico reaccionaria sin

necesidad de la intervención de mucha energía. Así sucedió en la realización experimental de nuestra

práctica, ya que solamente se requirió energía mecánica (agitar el embudo) para hacer reaccionar las

sustancias.

Irvin de Jesús Rodríguez Martínez:

Las reacciones de sustitución nucleofílica son aquellas donde un sustrato por lo general un halogenuro de

alquilo reacciona con un nucleófilo (base de Lewis o especie química capaz de donar un par de electrones) en

donde el halógeno en el halogenuro de alquilo es sustituido por el nucleófilo. En la realización de la práctica

para la obtención del cloruro de terbutilo a través del alcohol terbutílico y ácido clorhídrico concentrado es una

reacción de sustitución nucleofílica en donde el ácido se comporta como solvente y grupo nucleófilo ya que

este hace que el radical OH se separe del alcohol y se forme un carbocatión, el cual reacciona con el ácido

clorhídrico en donde el cloro le dona 2 de sus electrones libres posteriormente se hace una molécula positiva

por lo que se debe de liberar un protón para obtener la molécula neutra del cloruro y agua.

Este experimento permitió comprender prácticamente las reacciones sustitución nucleofílica y como esta se

llevan a cabo y cuáles son los factores que influyen en este tipo de reacciones.

Page 18: Reporte de Práctica-Síntesis y Propiedades del Cloruro de Terc-butilo

TECNOLÓGICO NACIONAL DE MÉXICO.

INSTITUTO TECNOLÓGICO DE MINATITLÁN.

43° ANIVERSARIO.

Ingeniería Química. Laboratorio de Química Orgánica II. Equipo 4-B.

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Capítulo 10 – Carey F. A., QUIMICA ORGANICA, 6 Edición, Mc Graw Hill, Interamericana Editores, S.A. De C.V., 2006.