SINTESI DEL SALICILATO DI METILE

Scopo: sintetizzare il salicilato di metile partendo

da acido salicilico e metanolo.Gruppo: Dalla Costa Riccardo, Galante Giovanni, Guerra Silvia, PavanelloNicholas e Trovò Fabio

Brevi nozioni di teoria

Il salicilato di metile è l'estere dell'acido salicilico e del metanolo, utilizzato come vasodilatatore

cutaneo, nel trattamento del dolore muscolare e articolare, utilizzo dovuto probabilmente a effetti

antinfiammatori. Nel corpo viene metabolizzato a salicilati in particolar

modo ad acido acetilsalicilico.Si ottiene artificialmente con un processo di sintesi

chiamato:ESTERIFICAZIONE DI FISHER

Esterificazione di Fisher

La reazione di Fischer è una reazione chimica che permette di preparare un estere partendo da un acido carbossilico con un eccesso di alcool, in presenza di un catalizzatore acido.

L'acidità è utile non solo ai fini della catalizzazione della reazione, ma anche per mantenere l'acido carbossilico nella sua forma acida, affinché così possa reagire con il nucleofilo.

Questa reazione viene classificata come una sostituzione nucleofila bimolecolare in quanto prima avviene l'addizione del nucleofilo e successivamente l'eliminazione del gruppo uscente. Si assiste alla formazione di un intermedio tetraedrico, il quale presenta due gruppi uscenti che hanno una basicità paragonabile.

Acido salicilicoAlcol metilico

Acido solforicoDiclorometano

Bicarbonato di sodioSolfato di sodio

REAGENTI

Agitatore magnetico con ancoretta Piastra riscaldante

Cristallizzatore 2 imbuti separatori

Pallone a 3 vie Bagno di ghiaccio

Termomantello Ricadere a bolle

Piantana con sostegni Beuta da 100 ml

MATERIALI

Inserire nel pallone da distillazione 4,8g di acido salicilico con 12ml di metanolo

PROCEDIMENTO

Scaldare a bagno maria fino a solubilizzare l'acido

PROCEDIMENTO

Mettere in bagno di ghiaccio e far gocciolare 5ml di acido solforico

PROCEDIMENTO

Collegare ad un ricadere a bolle e scaldare per un'ora senza superare i 60°C

PROCEDIMENTO

Dopo aver lasciato raffreddare il pallone versare i suo contenuto in un imbuto separatore

Estrarre il salicilato con 12ml di diclorometano per 2 volte

Separare la fase acquosa da quella organica

Trasferire la fase acquosa in una beuta da 100ml

Lavare la fase organica con acqua distillata e riseparare la fase acquosa e unirla a quella nella beuta

ESTRAZIONE CON SOLVENTE

Lavare la fase organica con 12ml di NaHCO3 per 2 volte

Recupero la fase organica e trasferisco in beuta

Questa operazione permette di eliminare l'acidità residua derivante dall'acido solforico

NEUTRALIZZAZIONE

Aggiungo un cucchiaino di Na2SO4 anidro (4g circa) nella beuta per

eliminare l'acqua

ANIDRIFICAZIONE

Tarare la beuta da 100ml Filtrare la soluzione anidra con imbuto buckner

Portare a secchezza Pesare il composto ottenuto per determinarne

la resa

FILTRAZIONE

Spettroscopia infrarosso

Questa tecnica di chimica analitica permette un’identificazione dei gruppi funzionali di una molecola grazie alla vibrazione dei legami intermolecolari provocata da una radiazione infrarossa

ANALISI

Acido salicilico

Da sinistra a destra:

•Stretching –OH → tra 3250 e 3000 cm-1 circa

•Dita dell’aromatico → tra 2000 e 1800 cm-1

•Stretching del C=O → tra 1700 e 1680 cm-1

•Stretching del C=C dell’aromatico → 1600 e tra 1500 e 1450 cm-1 circa

•Stretching C-O (dell’ OH legato all’aromatico) → tra 1300 e 1150 cm-1 circa

MetanoloDa sinistra a destra:

•Stretching –OH → tra 3400 e 3300 cm-1

•Stretching C-H → tra 3000 e 2800 cm-1

•Bending –CH3 → tra 1450 e 1400 cm-1

•Stretching C-O → tra 1100 e 1000 cm-1

Salicilato di metile

Da sinistra a destra:•Stretching –OH → 3200 cm-1 circa

•Stretching C-H → intorno ai 3000 cm-1

•“Dita” dell’anello aromatico → tra i 2000 e i 1800 cm-1

•Stretching C=O → 1700 cm-1 circa

•Stretching C=C → intorno ai 1500 e intorno ai 1600 cm-1

•Bending C-H nel –CH3 → tra i 1450 e i 1400 cm-1

•Stretching C-O (dell’OH legato all’aromatico) → tra i 1300 e i 1200 cm-1

Sovrapposizione degli spettri ir di salicilato di metile, metanolo e acido salicilico

Rosso = Metanolo Verde = Salicilato di metile Blu = Acido salicilico