* Benceno

* Derivados monosustituidos

* Derivados disustituidos

* Derivados trisustituidos

*

S E R I E BE NCÉ NI CA IS E R I E BE NCÉ NI CA I

BENCENO El benceno es un líquido incoloro, inflamable y venenoso. Es menos denso que el agua(D=0,889 g/cm3). Insoluble en agua pero soluble en solventes orgánicos como

el alcohol y el éter. Disuelve el yodo, fósforo, caucho, resinas, grasas, etc. Es el término más sencillo de los hidrocarburos aromáticos, Su fórmula global es C6H6 y su masa molecular es M=78. Tiene tres enlaces dobles alternados en su molécula. Solidifica a los 5°C y hierve a los 80°C

C HC HC H

C H C HC H

Cuando el benceno pierde un átomo de hidrógeno en su molécula, genera un resto arílico de fórmula: -C6H5.

Este resto recibe el nombre de fenil o fenilo y se puede representar así:

Observe la fórmula del siguiente compuesto:

C H -C H -C H -C H-C H -C H3 2 2 2 3

C H6 5

3-fenilhexano

3,7-difenil-1-noneno

C H3

C H3

1

2

3

4

5

6

1,2-dimetilbenceno

1

2

3

4

5

6

7

8

9

C l1

2

3

4

5

6

C l

C l

1,2,4-triclorobenceno

C H3

1

23

4

56

C H2 5

1-etil-2-metilbenceno

DERIVADOS MONOSUSTITUIDOS

En estos casos, uno de los hidrógenos del benceno ha sido reemplazado por un sustituyente monovalenteo un resto alquilo.

C H 3C l Br

C O O HC HO

C6H5Clclorobenceno

C6H5Brbromobenceno

C6H5CH3

metilbenceno(tolueno)

C6H5OHhidroxibenceno

(fenol)(ácido carbólico)

C6H5COOHcarboxibenceno(ácido benzoico)

C6H5CHOformilbenceno(benzaldehído)

NO 2 C H= C H2NH2

C6H5NH2

aminobenceno(fenilamina)

(anilina)

C6H5NO2

nitrobencenoC6H5C2H3

vinilbenceno(estireno)

C H O H2

C6H5CH2OHalcohol bencílico

C O O Na

C6H5COONabenzoato de sodio

C H -C H-C H3 3

C6H5CH(CH3)2

isopropilbenceno(cumeno)

DERIVADOS DISUSTITUIDOS

En estos casos, dos de los hidrógenos del benceno se reemplazan por dos sustituyentes monovalentes o dos restos alquilo.

Entonces se presentan tres clases de isómeros de posición de acuerdo a la numeración como se indica a continuación:

Caso : ortoPosición : 1,2-

Caso : metaPosición : 1,3-

Caso : paraPosición : 1,4-

DIOLES:O H

O H

O H

O H

O H

O H

C6H4(OH)2

1,2-dihidroxibencenoo-dihidroxibenceno

o-fenodiol(pirocatequina)

C6H4(OH)2

1,3-dihidroxibencenom-dihidroxibenceno

m-fenodiol(resorcina)

C6H4(OH)2

1,4-dihidroxibencenop-dihidroxibenceno

p-fenodiol(hidroquinona)

XILENOS: C6H4(CH3)2

1,2-dimetilbencenoo-dimetilbenceno

o-xileno

C6H4(CH3)2

1,3-dimetilbencenom-dimetilbenceno

m-xileno

C6H4(CH3)2

1,4-dimetilbencenop-dimetilbenceno

p-xileno

C H3

C H3

C H3

C H3

C H3

C H3

CRESOLES:C6H4(CH3)OH

o-cresol

C6H4(CH3)OHp-cresol

C6H4(CH3)OHm-cresol

C H3

O H

C H3

O H

C H3

O H

DICARBOXILOS:C6H4(COOH)2

Ácido 1,2-dicarboxibencenoÁcido o-dicarboxibenceno

(ácido ftálico)

C6H4(COOH)2

Ácido 1,3-dicarboxibencenoÁcido m-dicarboxibenceno

(ácido isoftálico)

C6H4(COOH)2

Ácido 1,4-dicarboxibencenoÁcido p-dicarboxibenceno

(ácido tereftálico)

DERIVADOS TRISUSTITUIDOS

En estos casos, tres de los hidrógenos del benceno se reemplazan por tres sustituyentes monovalentes o tres restos alquilo.

Entonces se presentan tres clases de isómeros de posición de acuerdo a la numeración como se indica a continuación:

Caso : vecinalPosición : 1,2,3-

Caso : simétricoPosición : 1,3,5-

Caso : asimétricoPosición : 1,2,4-

O H

O H

O H

O H

O H O H

O H

O H

O H

C6H3(OH)3

1,2,3-trihidroxibencenov-trihidroxibenceno

v-fenotriol(pirogalol)

C6H3(OH)3

1,3,5-trihidroxibencenos-trihidroxibenceno

s-fenotriol(floroglucina)

C6H3(OH)3

1,2,4-trihidroxibencenoa-trihidroxibenceno

a-fenotriol(hidroxihidroquinona)

TRIOLES:

Algunos derivados importantes del benceno:

C -C lC l-

C l-C -C lC l

HDiclorodifeniltricloroetano

(D.D.T.)

C H 3

NO 2

NO 2

NO 2

2,4,6-trinitrotolueno(T.N.T.)

O H

NO 2

NO 2

NO 2

2,4,6-trinitrofenol(T.N.F. o ácido pícrico)

C O O H

O -C -C H3

O

Ácido acetilsalicílico(aspirina)

C O O H

O H

Ácido 2-hidroxibenzoico(ácido salicílico)

O H

Salicilato de metilo(en la árnica)

C H3

-NH2

2-aminotolueno(o-toluidina)

Benzoato de fenilo

BIBLIOGRAFÍA

1. CHANG, RAYMOND, 4ta. Ed., Editorial Mc. Graw Hill,Méxixo 1995.2. DEBIASIOLI G. A., DEWEITZ D. O. Y DE CHANIDIA, D. OT., Química orgánica. Editorial Kapelusz. Buenos Aires-Argentina

1980.3. ROBERT JOHN, STEWART ROSS Y CASERIO

MARJORIE, Química orgánica. Fondo Educativo S.A.,1974.4. WINGROVE ALAN Y CARENT ROBERT. Química orgánica. Editorial Harla (méxico) 1984.5.JARA BENITES CARLOS Y CUEVA GARCÍA

RUBEN, Problemas de química y como resolverlos.

Colección RACSO. Lima-Perú, 2001.6. GRAHAM SALOMONS, química

orgánica.EditorialLimusa Wiley. 2da. Ed. México.7.POTAPOV, V. , Química orgánica.Editorial MIR.

2da. Ed. Moscú.8. MORRISON ROBERT, BOYD ROBERT. Química

orgánica. Editorial Adisson WesleyLongam. 5ta.

Ed.México.Lic. Carlos Jara Benites

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