ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

GENERALIDADES

Es un grupo de sustancias muy difundidas en la naturaleza que posee un gran

valor biológico e industrial. Nos permiten apreciar la sensación agridulce cuando

tomamos una limonada, el sabor especial de la vinagreta en una ensalada, o los

agradables olores de las frutas frescas. Provienen de la oxidación de los

aldehídos. Su grupo funcional se denomina Carboxilo (−COOH), conformado por

un grupo carbonilo y un grupo hidroxilo. Esta combinación es tan íntima, que

ninguno de los dos grupos actúa ni física ni químicamente de manera

independiente. El grupo carboxilo, es ácido debido a su capacidad para donar

protones. En el agua, la mayoría de los ácidos carboxílicos se encuentran

ligeramente disociados.

Algunos de los ácidos carboxílicos son:

El ácido acético, es el componente del vinagre, aderezo empleado en la cocina.

El ácido cítrico que es el que da el sabor agridulce a las frutas y es un producto

intermedio en el metabolismo de los carbohidratos. Se emplea comercialmente en

grandes cantidades, como acidificante en la fabricación de bebidas gaseosas.

El ácido cólico se encuentra en la bilis de los animales. El ácido gálico, presente

en las agallas y otras fuentes vegetales y el ácido acetilisalicílico que se emplea

en la fabricación de la aspirina, analgésico muy popular. Muchos derivados de los

ácidos carboxílicos, en particular los ésteres y las amidas se encuentran

ampliamente difundidos en la naturaleza tienen gran importancia e interés

CLASIFICACIÓN

La clasificación de los ácidos carboxílicos puede hacerse teniendo en cuenta dos

aspectos:

El número de grupos carboxilo que contiene la molécula del ácido. De

acuerdo con esto los podemos clasificar en:

Monocarboxílicos: Cada molécula contiene tan solo un grupo carboxilo. Su

fórmula general es . Ejemplo: –

Dicarboxílicos: Cada molécula contiene dos grupos carboxílicos. Su fórmula

general es:

Ejemplo:

Tricarboxílicos: Una misma molécula contiene tres grupos carboxilos. Este

tipo de ácidos suele llamarse también ácidos policarboxílicos. Ejemplo:

La naturaleza de la cadena carbonada unida al grupo funcional. De

acuerdo con esto lo podemos clasificar en:

Ácidos carboxílicos de la serie alifática: Tiene como fórmula general

Ejemplo:

Ácido propanoico.

Ácidos carboxílicos de la serie aromática: Su fórmula general es

Puede presentarse otra serie de variables dentro de la estructura de los ácidos

carboxílicos, como la presencia de dobles enlaces, grupos hidroxilo, etc., que

de alguna manera intervienen en las propiedades, tanto físicas como químicas,

de los mismos.

NOMENCLATURA

La IUPAC nombra los ácidos carboxílicos reemplazando la terminación -ano del

alcano con igual número de carbonos por –oico. La cadena más larga es aquella

que contenga el grupo carboxilo y a su carbono se le designa con el número (1),

luego se numeran los sustituyentes unidos a la cadena principal de la forma como

se hace normalmente.

También se acostumbra emplear nombres comunes o vulgares para denominar a

los ácidos carboxílicos. Ejemplos:

Cuando el ácido tiene sustituyentes, se numera la cadena mayor longitud dando el

localizador más bajo al carbono del grupo ácido.

Los ácidos frente alquenos y alquinos. Moléculas con dos grupos ácido se

nombran con la terminación -dioico

Cuando el grupo ácido va unido a un anillo, se toma el ciclo como cadena principal

y se termina en -carboxílico.

USOS

Los ácidos carboxílicos son usados en diversos objetos y sustancias, se usan en

la creación de emulsificantes, en la creación de antitranspirantes y como

neutralizador, también se usa para espesar la pintura, como lubricante y la

creación de detergente biodegradables.

Ácido fórmico o metanoico: Se encuentra en algunos insectos, como las

hormigas, a quienes debe su nombre; en las abejas, en la trementina, etc. Se

emplea en la síntesis de ésteres, sales, plásticos y ácido oxálico. También se

usa como mordiente para tejidos de lana o de algodón en lugar del ácido

acético o del sulfúrico.

Ácido acético: Es el principal componente del vinagre. Puede ser producido

por la fermentación de zumos de frutas como la uva, manzana, etc. Diluido

del 5% al 10% se emplea como condimento. También se utiliza en la

preparación de algunos colorantes, como disolvente de esencias, en la

fabricación de goma adhesiva (mezclado con colapiscis), como detenedor en

fotografía, en la obtención de acetato de celulosa y como antídoto (medicina)

contra los álcalis en solución al 6%.

Ácido oxálico o etanodioico: Es uno de los ácidos orgánicos más fuertes.

Se encuentra en las hojas del ruibarbo y de col, en los garbanzos y en las

acederas en forma de oxalato ácido de potasio; en los líquenes, mohos,

helechos y algas en forma oxalato de calcio cristalizado. Es empleado en las

lavanderías para quitar las manchas de tinta y de hierro y en la fabricación de

tintas y de colorantes; para blanquear el cuero y el mimbre.

Ácido acetilsalicílico: Es un excelente analgésico y un poderoso antiséptico

del intestino, donde probablemente se descompone dejando libre el ácido

salicílico. Se usa en contra del reumatismo y contra de la gota.

Ácido cítrico: Se puede considerar como uno de los ácidos más abundantes

en la naturaleza. Se encuentra especialmente en las frutas del género Citrus,

en la remolacha, en las cerezas y en las cebollas. Es empleado para dar

sabor ácido a productos alimenticios y bebidas refrescantes. Los citratos se

usan en la preparación de productos farmacéuticos contra la gota y el

reumatismo y se usa como laxante y anticoagulante.

PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS.

Propiedades Físicas

Depende principalmente de la distribución electrónica de carga sobre los

átomos adyacentes al grupo funcional.

Estado Físico: Los primeros términos hasta nueve átomos de carbono son

líquidos. Los términos medios son de consistencia aceitosa y los términos

superiores son los sólidos cristalinos. El ácido metanoico, el ácido etanoico y,

en general, los primeros miembros de la serie, tienen olor irritante. En los

términos medios, el olor es rancio y repugnante y los términos superiores por lo

general, no presentan olor.

Solubilidad: El ácido etanoico y el ácido propanoico, son solubles en agua;

esto se debe a los enlaces de hidrógeno. De ahí en adelante la solubilidad

decrece a medida que aumenta el peso molecular. Sin embargo, los ácidos

que son insolubles en agua son solubles en alcohol, éter, benceno y

cloroformo.

Constante de acidez: La principal característica del grupo carboxilo es su

acidez. En general los ácidos carboxílicos son ácidos débiles debido a la

tendencia del enlace ( a romperse heterolíticamente en presencia

de una base (aceptora de protones), tal como puede apreciarse en la siguiente

ionización.

La acidez de los ácidos carboxílicos se atribuye a que el ion carboxilato se

puede estabilizar como híbrido de resonancia con la carga negativa distribuida

sobre un sistema conformado por tres átomos.

Propiedades Químicas

Reacciones producidas por el rompimiento del enlace ( H).

Formación de sales.

El rompimiento de los enlaces oxígeno-hidrógeno, esto se produce gracias al

carácter débilmente ácido del átomo de hidrógeno de este enlace, lo que permite

que la molécula lo libere en forma de protón. Tal como ocurre con los ácidos

inorgánicos, los ácidos carboxílicos reaccionan con los bases para formar sales:

Reacciones producidas por el rompimiento del enlace ( ).

Un buen número de reacciones de ácidos carboxílicos, se realizan mediante un

ataque sibre el carbono carbonilo por parte de especies nucleofílicas. Estas

reacciones son por lo general catalizadas por ácidos, puesto que la adición de

un protón o la formación de un enlace de hidrógeno sobre lo oxígeno

carbonílico, hace al carbono del carbonilo mas electropositivo y, por tanto, mas

vulnerable al ataque nucleofílico.

El rompimiento del enlace carbono-oxígeno y la pérdida de un protón, conducen al

producto del desplazamiento.

Formación de ésteres.

Los ésteres se forman por reacción de un ácido carboxílico con un alcohol en

presencia de un ácido.

Formación de cloruros de ácido.

Los ácidos carboxílicos reemplazan el (OH) por un átomo de cloro cuando

reaccionan con tricloruro de fósforo, pentacloruro de fósforo o cloruro de tionilo.

Descarboxilación de los ácidos carboxílicos.

La facilidad con que el grupo carboxilo pierde dióxido de carbono, varía mucho

con la naturaleza del ácido. Algunos pierden dióxido de carbono simplemente

al ser calentados a temperaturas moderadas.

La descarboxilación térmica se efectúa muy fácilmente cuando el carbono

lleva un grupo que atraiga electrones (es decir, un sustituyente que produce un

efecto inductivo negativo).

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

(Generalidades, Nomenclatura, Usos y Propiedades Físicas y químicas)

Presentado por:

Leonardo Rey Estarita.

Norelys Cecilia Salas Solano.

Angie Paola Samper Taboada.

Mariana Isabel Varela Guerrero.

Presentado a:

Lic. Josefa Fontalvo

Escuela Normal Superior Del Distrito De Barranquilla

Química Orgánica

11°C

Barranquilla, Colombia

Septiembre del 2013