19.3 carbohidratos

Bioquímica 1Unidad 7

Carbohidratos

Briseño

2

7. CarbohidratosProyección de Haworth7.2 Estructura clasificación y función

b. Monosacáridos de importancia biológica: Glucosa,

Fructosa y Galactosac. Derivados de monosacáridos:

Ácido urónico, Aminoazúcares y Desoxiazúcares

Briseño

3Briseño

Monosacáridos.

En 1929, Walter Norman Haworth (quien divulgó sus estudios en numerosas obras, entre las que destaca La constitución de los azúcares) sugirió una representación de los monosacáridos estructuras cíclicas de 5 y 6 átomos dibujados como sistemas anulares planos, con los grupos hidroxilo de cada carbono orientados hacia arriba o hacia abajo respecto al plano del anillo.

Bioquímica. Lubert Stryer. Tomo II. 4a Edición. 2001. Editorial Reverté.Capítulo 18. Hidratos de carbono :467.

4Briseño

Monosacáridos.Proyección de Haworth.

Aunque tampoco representa en forma exacta la estructura tridimensional real de un azúcar, la proyección de Haworth es muy práctica, pues permite una evaluación de las orientaciones relativas de los grupos

–OH en la estructura.La designación a significa que el grupo hidroxilo queda por debajo del anillo.La designación b significa que el grupo hidroxilo queda por encima del anillo.


5Briseño

Monosacáridos.

En solución acuosa existe un equilibrio entre la forma abierta y los anillos ciclados.


6Briseño

Existen muchos monosacáridos de importancia biológica, pero sin duda, la glucosa es el monosacárido más abundante en la naturaleza y el más importante.

Juega un papel central en el metabolismo celular, pues es la fuente principal de energía tanto de células vegetales como animales y es el monosacárido principal en la mayoría de los polisacáridos.

Monosacáridos.Importancia biológica.Glucosa (dextrosa).

Bioquímica. Conceptos esenciales. Feduchi, Blasco, Romero, Yáñez. 2011. Editorial Panamericana.Sección I. Los materiales de la célula.

Capítulo 2. Hidratos de carbono: 24.

Entonces la glucosa es un monosacárido

conocido también como

dextrosa

7Briseño

Casi todos los carbohidratos de la dieta se absorben hacia el torrente sanguíneo como glucosa (formada mediante hidrólisis del almidón y los disacáridos de la dieta).

Otros azúcares se convierten en glucosa en el hígado.

Monosacáridos.Importancia biológica.Glucosa.

Bioquímica Ilustrada. Harper. 2010. Edit. Mc. Graw Hill.Sección II. Bioenergética y el metabolismo de carbohidratos y lípidos. Capítulo 14. Carbohidratos: 113.

8Briseño

La glucosa es el principal combustible metabólico de los mamíferos (excepto de los rumiantes).

Es el combustible universal del feto.

Es el precursor para la síntesis de todos los otros carbohidratos en el cuerpo, incluso glucógeno para almacenamiento.

Monosacáridos.Importancia biológica.Glucosa.


9Briseño

Es una aldohexosa un azúcar (osa) de seis átomos de C (hex), cuyo carbono carbonílico es una

aldosa (aldo).

Se encuentra en jugos de frutas, hidrólisis del almidón, azúcar de caña o betabel (remolacha).

Al oxidarse, la glucosa produce dióxido de carbono, agua y ATP que es usado para funciones vitales.

Monosacáridos.Importancia biológica.Glucosa (dextrosa).

Representación de fórmula

lineal conocida como

estructura de Fischer


10Briseño

Glucosa Monosacárido: aldohexosa• Fórmula química: C6H12O6• Misma fórmula molecular que la Fructosa pero con diferente posición del grupo radical OH (oxidrilo o hidroxilo).

Galactosa Monosacárido: aldohexosa• Fórmula química: C6H12O6• Cuando éste monosacárido se une con glucosa, forman un disacárido llamado:

• Lactosa.

Fructosa Monosacárido: cetohexosa• Fórmula química: C6H12O6• Cetohexosa más abundante de la naturaleza.• Cuando éste monosacárido se une con glucosa, forman un disacárido llamado:

• Sacarosa o azúcar común.

11Briseño

Azúcar Fuente Importancia Bioquímica

Importancia clínica

Glucosa

Jugos de frutas, hidrólisis del

almidón, azúcar de caña o de

betabel (remolacha)

El principal combustible

metabólico para tejidos; “azúcar

en sangre”

Se excreta en la orina (glucosuria)

en la DM mal controlada como

resultado de hiperglucemia

FructosaJugos de frutas,

miel, hidrólisis de azúcar de caña o

remolacha

Se metaboliza con facilidad

La intolerancia hereditaria a la

fructosa conduce a acumulación de fructosa e hipoglucemia

Galactosa Hidrólisis de lactosa

Se metaboliza con facilidad hacia

glucosa; se sintetiza en la glándula mamaria para

síntesis de lactosa en la leche.

Un constituyente de glucolípidos y glucoproteínas

La galactosemia hereditaria como

resultado de fracaso para metabolizar

galactosa, da pie a formar

cataratas.Bioquímica Ilustrada. Harper. 2010. Edit. Mc. Graw Hill.

Sección II. Bioenergética y el metabolismo de carbohidratos y lípidos. Capítulo 14. Carbohidratos: 116.

12Briseño

Recordando: Monosacáridos.Clasificación atendiendo al grupo carbonilo (C=O).

Dependiendo en que carbono tengan el grupo carbonilo, los monosacáridos pueden ser:Aldehído (aldosas)el grupo carbonilo ocupa una posición externa en la cadena.Cetona (cetosas)el grupo carbonilo ocupa una posición intermedia en la cadena.

Bioquímica. Las bases moleculares de la estructura y función celular.Lehninger. 2ª Edición. 1991. Ediciones Omega.

Parte 1. Componentes moleculares de las células.Capítulo 10. Azúcares, polisacáridos de reserva y paredes celulares: 256.

13Briseño

Monosacáridos.

Los monosacáridos modificados adquieren nuevas propiedades (conocidos como derivados de monosacáridos).

Considerando las posibles reacciones químicas que pueden realizar los grupos funcionales presentes en los monosacáridos (cetona o aldehído), adquieren cierta importancia biológica.

Bioquímica. Conceptos esenciales. Feduchi, Blasco, Romero, Yáñez. 2011. Editorial Panamericana.Sección I. Los materiales de la célula.

Capítulo 2. Hidratos de carbono: 28.

14Briseño

La glucosa (aldohexosa) se oxida en su átomo de carbono aldehídico para dar origen a un azúcar ácido en una vía metabólica conocida como vía del ácido urónico (en hígado).El ácido glucurónico (ácido urónico) es un componente de muchos polisacáridos (ácido hialurónico, condroitina y heparina).

Derivados de monosacáridos. Ácido urónico.


Parte 1. Componentes moleculares de las células.Capítulo 10. Azúcares, polisacáridos de reserva y paredes celulares: 264 y 279.

15Briseño

x

Polisacárido Constituyentes Localización

Ácido hialurónico

Ácido glucurónico +

glucosamina

Intersticio de tejido conectivo,Líquido sinovial y

Humor vítreo

CondroitinaÁcido glucurónico

+ galactosamina

Córneas eIntersticio

HeparinaÁcido glucurónico

+ glucosamina

+Ácido idurónico

Pulmones yParedes arteriales


Parte 1. Componentes moleculares de las células.Capítulo 10. Azúcares, polisacáridos de reserva y paredes celulares: 264 y 279.

La glucosamina y galactosamina

son aminoazúcares

El ácido idurónico es

ácido glucurónico sulfatado

16Briseño

La glucosamina y la galactosamina son dos aminoazúcares ampliamente difundidos.

En ellos, el grupo hidroxilo del átomo de carbono 2 está sustituido por un grupo amino.

De ahí su nombre: aminoazúcares.

Derivados de monosacáridos. Aminoazúcares.



17Briseño

La glucosamina se encuentra en muchos polisacáridos de los tejidos de los vertebrados y es también componente principal de la quitina, que es un polisacárido estructural presente en el exoesqueleto de insectos y crustáceos.




18Briseño

La galactosamina es un componente de los glucolípidos y del polisacárido principal de los cartílagos.




19Briseño

En la naturaleza se encuentran varios desoxiazúcares.

El más abundante es la desoxirribosa (azúcar componente del ácido desoxirribonucleico).

La ramnosa y fucosa son componentes importantes de algunas paredes celulares bacterianas.

Derivados de monosacáridos. Desoxiazúcares.



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BibliografíaBioquímica.Lubert Stryer 4 ª edición. 2001. Edit. Reverté, S.A.Capítulo 18. Hidratos de carbono: 463-482.Bioquímica. Conceptos esenciales. Feduchi, Blasco, Romero, Yáñez.2011. Edit. Panamericana.Sección I. Los materiales de la célula.Capítulo 1. Las bases de la bioquímica:10.Capítulo 2. Hidratos de carbono: 23-40.Briseño

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BibliografíaBioquímica Ilustrada. Harper.28 ª edición. 2010. Edit. Mc. Graw Hill.Capítulo 14. Carbohidratos importantes desde el punto de vista fisiológico: 113-120.

Bioquímica. Las bases moleculares de la estructura y función celular. Lehninger.28 ª edición. 1991. Ediciones Omega.Parte 1. Componentes moleculares de las células.Capítulo 10. Azúcares, polisacáridos de reserva y paredes celulares: 255-283.Briseño

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Florero de gladiolas y rosas

Pierre Auguste Renoir

Science

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