alkenes last

2.4.2015 г.

1

Лекция 5 Алкени-определение, класификация, номенклатура, строеж,

изомерия, химични свойства, механизъм на присъединителните реакции

Органична

химия Пантелей Денев

Определение

Въглеводороди, които съдържат двойна въглерод-

въглеродна връзка

С С

sp 2 Хибридизация

2.4.2015 г.

2

sp 2 Хибридизация

sp2 Орбитала



p Орбитала

Строеж

2.4.2015 г.

3

Класификация

Алкени

Ациклични Циклични

Диени

Моноени

Полиени

Хомология

CnH2n

Номенклатура на IUPAC

Етен C2H4

Пропен C3H6

Бутен C4H8

Пентен C5H10

Хексен C6H12

2.4.2015 г.

4

Номенклатура по IUPAC

Радикали

Изомерия

Верижни изомери

2.4.2015 г.

5

Изомерия

Позиционни изомери

Изомерия

Геометрична изомерия

цис-Бутен транс-Бутен Т.к. = 4 С Т.к. = 1 С

E

2.4.2015 г.

6

Получаване

Дехидрогениране

Химични реакции

Качествени реакции за алкени

1. Обезцветяване на бромна вода или бром разтворен в терахлорметан

2. Обезцветяване на воден разтворен на калиев перманганат

Присъединителни реакции

Електрофилно присъединяване A E

Нарастване на стабилността

2.4.2015 г.

7


Хиперконюгация /суперспержение/

Електрофили

Е

Положително заредени частици (катиони) Е Н

Неутрални молекули със свободна АО SO3, AlCl3, ZnCl2

Положителният край на диполни молекули HCl, H2O, HBr

Неполярни молекули, които лесно се поляризират Br2, Cl2

2.4.2015 г.

8

Присъединяване на полярни молекули

Връзка Връзка Връзка Връзка

H

H X

X

Разкъсани връзки Създадени връзки

Присъединяване на халогеноводороди

Присъединяване на вода (хидратиране)

2.4.2015 г.

9

Относителна скорост

Правило на Марковников

При присъединяване на неполярна молекула към несиметричен алкен, главният продукт на реакцията е този, при който водородът се свързва с въглерода, съдържащ повече водородни атома

карбокатион



Е

2.4.2015 г.

10

Присъединяване против Марковников


Свободно-радикалово присъединяване

AR

X

2.4.2015 г.

11

Е

или

Бромиране

2.4.2015 г.

12

Хидрогениране

транс-2-Бутен Бутан

Хидрогениране

Бутан цис-2-Бутен

2.4.2015 г.

13

без катализатор

с катализатор

Нарастване на реакционната способност

Нарастване на стабилността

Окислителни реакции

Окисление с калиев перманганат Епоксидиране Пероксидиране

2.4.2015 г.

14

Получаване на гликоли

цис-диол

Епоксидиране

CH2

CH2RCOOOH

H2CO

H2C

H2C

H2C

OH

OH

H2O+

Етилен оксид

Етилен гликол

2.4.2015 г.

15

Полимеризация

Етилен (Мономер)

Полиетилен (Полимер)


Повтарящи се звена


Иницииране на реакцията

Нарастване на веригата

2.4.2015 г.

16

Полиетилен

Полипропилен

Полиизобутилен

Полистирен

Поливинил- хлорид

Полиметил- цианакрилат

Политетрафлуор- етилен

Секундно

лепило

Тръби за обратни

води, фолио

Опаковки и изолация

Незалепящи покрития

/Тефлон/

Фолио

Влакно за килими,

автогуми

Водопроводни тръби

Полимер Мономер Приложение Структура

Science

alkenes last