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ÁCIDOS CARBOXÍLICOSY ÉSTERES
CAPÍTULO 16
Licda. Bárbara Jannine Toledo
SEMANA 22
Los compuestos que contienen al grupo carboxilo son ácidos y se llaman ácidos carboxílicos.
PROPIEDADES FISICAS
Tienen la capacidad de formar puentes de hidrógeno entre sí y entre otras moléculas.
PROPIEDADES FISICAS
Los de bajo peso molecular (hasta 4C) son solubles en agua, y disminuye su solubilidad conforme aumenta su peso.
Todos son solubles en solventes orgánicos
PROPIEDADES FISICAS
El punto de ebullición es muy superior al de los alcoholes, cetonas o aldehídos de pesos moleculares semejantes.
Esto es como resultado de la formación de un DÍMERO o MOLÉCULA DOBLE estable con puentes de hidrógeno.
PROPIEDADES FISICAS
Tienen elevados puntos de fusión, especialmente los policarboxílicos
Los menores de 10 C son líquidos, incoloros y de olor muy desagradable
Los mayores de 10 C son sólidos, cerosos e inodoros.
CLASIFICACIÓN
POR TIPO DE RADICAL• Aromáticos• Alifáticos
POR NUMERO DE GRUPOS CARBOXILOS• Monocarboxílicos• Dicarboxílicos• Tricarboxílicos
ACIDOS DICARBOXILICOS
ACIDOS TRICARBOXILICOS
Acido Cítrico
NOMENCLATURA
COMUN
Llevan nombres específicos, de acuerdo a su procedencia.
Acido fórmico (1c) del latin fórmica = hormiga
Acido acético (2c) del latín acetum = vinagre
A. propiónico (3c) del latín protos pion =grasa
principal de la leche
A. butírico (4c) del latín butyrum = mantequilla
COMUN
O bien, se utiliza la palabra ACIDO con la terminación “ICO” del nombre con las letras griegas: α, β, γ para indicar la posición de los sustituyentes.
Acido α-metilbutírico
Acido β-hidroxipropiónico
IUPAQ
Numerar la cadena más larga que contenga al grupo funcional COOH = C1
Identificar a los sustituyentes con número y nombrarlos en orden alfabético.
Acido + hidrocarburo terminado en OICO
Acido pentanóico
PROPIEDADES QUIMICAS
FORMACIÓN DE SALESLos ácidos reaccionan con una base
para formar sal y agua
PROPIEDADES QUIMICAS
FORMACION DE ESTERESAl calentar un alcohol y un ácido en
presencia de un catalizador ácido (esterificación de Fischer) se produce un éster y agua.
Los ACIDOS CARBOXÍLICOS contienen el grupo carboxilo que es uno de los grupos más importantes en química y bioquímica, ya que permite la síntesis de otros compuestos. Los ácidos son unos de los compuestos que les confieren olor y sabor a muchos productos.
Algunos de los derivados se utilizan como analgésicos por ejemplo el ácido salicílico y el ácido acetilsalicílico
PROPIEDADES FÍSICAS
Los ésteres son los derivados más importantes de los ácidos carboxílicos.
Están ampliamente distribuidos en la naturaleza, las grasas y aceites vegetales son ésteres de ácidos grasos de cadena larga y glicerol.
PROPIEDADES FÍSICAS
Su fórmula general es : RCOOR’
R: puede ser un hidrógeno, un grupo alquilo o arilo
R’: puede ser arilo o alquilo pero NO hidrógeno
PROPIEDADES FÍSICAS
Poseen agradables olores, los aromas de muchas flores y frutos se deben a presencia de ésteres.
Se emplean en la fabricación de perfumes y como agentes saborizantes en las industrias de confitería y bebidas no alcohólicas.
PROPIEDADES FÍSICAS
Son líquidos incoloros, insolubles.
Menos densos que el agua.
No forman puentes de hidrógeno.
Sus puntos de fusión y ebullición son más bajos que el de los ácidos y alcoholes comparables.
COMÚN
Se menciona de primero la parte ácida y luego la porción alquílica o arílica.
La terminación ICO se sustituye por ATO
CH3CH2CH2COOCH2CH2CH2CH2CH2CH3
Butirato de pentilo (olor a pera)
IUPAQ
Se menciona de primero la parte ácida y luego la porción alquílica o arílica.
La terminación ICO se sustituye por ATO
CH3COOCH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
Etanoato de octilo
(olor a naranja)
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