ÁCIDOS CARBOXÍLICOSY ÉSTERES

CAPÍTULO 16

Licda. Bárbara Jannine Toledo

SEMANA 22

Los compuestos que contienen al grupo carboxilo son ácidos y se llaman ácidos carboxílicos.

PROPIEDADES FISICAS

Tienen la capacidad de formar puentes de hidrógeno entre sí y entre otras moléculas.

PROPIEDADES FISICAS

Los de bajo peso molecular (hasta 4C) son solubles en agua, y disminuye su solubilidad conforme aumenta su peso.

Todos son solubles en solventes orgánicos

PROPIEDADES FISICAS

El punto de ebullición es muy superior al de los alcoholes, cetonas o aldehídos de pesos moleculares semejantes.

Esto es como resultado de la formación de un DÍMERO o MOLÉCULA DOBLE estable con puentes de hidrógeno.

PROPIEDADES FISICAS

Tienen elevados puntos de fusión, especialmente los policarboxílicos

Los menores de 10 C son líquidos, incoloros y de olor muy desagradable

Los mayores de 10 C son sólidos, cerosos e inodoros.

CLASIFICACIÓN

POR TIPO DE RADICAL• Aromáticos• Alifáticos

POR NUMERO DE GRUPOS CARBOXILOS• Monocarboxílicos• Dicarboxílicos• Tricarboxílicos

ACIDOS DICARBOXILICOS

ACIDOS TRICARBOXILICOS

Acido Cítrico

NOMENCLATURA

COMUN

Llevan nombres específicos, de acuerdo a su procedencia.

Acido fórmico (1c) del latin fórmica = hormiga

Acido acético (2c) del latín acetum = vinagre

A. propiónico (3c) del latín protos pion =grasa

principal de la leche

A. butírico (4c) del latín butyrum = mantequilla

COMUN

O bien, se utiliza la palabra ACIDO con la terminación “ICO” del nombre con las letras griegas: α, β, γ para indicar la posición de los sustituyentes.

Acido α-metilbutírico

Acido β-hidroxipropiónico

IUPAQ

Numerar la cadena más larga que contenga al grupo funcional COOH = C1

Identificar a los sustituyentes con número y nombrarlos en orden alfabético.

Acido + hidrocarburo terminado en OICO

Acido pentanóico

PROPIEDADES QUIMICAS

FORMACIÓN DE SALESLos ácidos reaccionan con una base

para formar sal y agua

PROPIEDADES QUIMICAS

FORMACION DE ESTERESAl calentar un alcohol y un ácido en

presencia de un catalizador ácido (esterificación de Fischer) se produce un éster y agua.

Los ACIDOS CARBOXÍLICOS contienen el grupo carboxilo que es uno de los grupos más importantes en química y bioquímica, ya que permite la síntesis de otros compuestos. Los ácidos son unos de los compuestos que les confieren olor y sabor a muchos productos.

Algunos de los derivados se utilizan como analgésicos por ejemplo el ácido salicílico y el ácido acetilsalicílico

PROPIEDADES FÍSICAS

Los ésteres son los derivados más importantes de los ácidos carboxílicos.

Están ampliamente distribuidos en la naturaleza, las grasas y aceites vegetales son ésteres de ácidos grasos de cadena larga y glicerol.

PROPIEDADES FÍSICAS

Su fórmula general es : RCOOR’

R: puede ser un hidrógeno, un grupo alquilo o arilo

R’: puede ser arilo o alquilo pero NO hidrógeno

PROPIEDADES FÍSICAS

Poseen agradables olores, los aromas de muchas flores y frutos se deben a presencia de ésteres.

Se emplean en la fabricación de perfumes y como agentes saborizantes en las industrias de confitería y bebidas no alcohólicas.

PROPIEDADES FÍSICAS

Son líquidos incoloros, insolubles.

Menos densos que el agua.

No forman puentes de hidrógeno.

Sus puntos de fusión y ebullición son más bajos que el de los ácidos y alcoholes comparables.

COMÚN

Se menciona de primero la parte ácida y luego la porción alquílica o arílica.

La terminación ICO se sustituye por ATO

CH3CH2CH2COOCH2CH2CH2CH2CH2CH3

Butirato de pentilo (olor a pera)

IUPAQ

Se menciona de primero la parte ácida y luego la porción alquílica o arílica.

La terminación ICO se sustituye por ATO

CH3COOCH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3

Etanoato de octilo

(olor a naranja)