View
232
Download
19
Category
Preview:
DESCRIPTION
Kimia Organik. Alkena dan derajat ketidakjenuhannya.
Citation preview
Alkena dan Derajat Ketidakjenuhannya
Alkena adalah senyawa hidrokarbon yang mengandung ikatan rangkap dua
pada atom karbon-karbonnya (C=C). Ikatan rangkap ini yang menyebabkan
alkena menjadi senyawa yang tidak jenuh. Rumus molekul dari suatu senyawa
alkena adalah CnH2n. Sebagai contoh adalah etena (C2H4) dan propena (C3H6).
Berdasarkan teori tolakan pasangan elektron valensi (Valence Shell
Electron Pair Repulsion, VSEPR), dapat diketahui ikatan antar karbon
membentuk sudut sekitar 120º, walaupun nyatanya tidak selalu tepat demikian.
Pada gambar di atas, etena mempunyai sudut ikatan sebesar 121,7º, sedangkan
sudut ikatan pada propena adalah 124,7º. Besarnya sudut ikatan ini dipengaruhi
oleh besarnya gugus yang terikat oleh atom karbon yang mempunyai ikatan
rangkap. Sudut akan semakin besar jika gugus yang diikat juga semakin besar.
Derajat Ketidakjenuhan Alkena
Adanya ikatan rangkap pada alkena membuat senyawa ini menjadi tidak
jenuh dan juga membuat alkena mempunyai atom hydrogen lebih sedikit dari
alkana. Ikatan rangkap dalam molekul alkena berhubungan dengan hilangnya dua
atom hydrogen dari suatu alkena. Pengetahuan ini yang digunakan untuk
menghitung derajat ketidakjenuhan atau jumlah ikatan rangkap dalam suatu
molekul. Contoh, suatu senyawa memiliki rumus molekul C6H10, karena C6 jenuh
(heksana) memiliki rumus C6H14 dan senyawa tersebut memiliki 2 pasang atom
hydrogen lebih sedikit dibandingkan dengan heksana, maka dapat dikatakan
bahwa derajat ketidakjenuhan dari senyawa tersebut adalah dua. Kemungkinan
senyawa tersebut memiliki 2 ikatan rangkap, atau 1 ikatan rangkap dengan 1
cincin, atau 2 cincin, atau 1 ikatan rangkap tiga.
Contoh lain, senyawa A memiliki rumus C8H8. Senyawa ini bereaksi cepat
dengan KMnO4 menghasilkan CO2 dan asam karboksilat B (C7H6O2). Namun,
senyawa A ini hanya bereaksi dengan 1 Molar ekivalen H2 pada hidrogenasi
katalis Palladium. Pada hidrogenasi yang berada pada pengurangan cincin
aromatic, 4 ekivalen dari H2 diambil dan dihasilkan hidrokarbon C (C6H16)
Dari soal diatas dapat diketahui bahwa senyawa A memiliki struktur siklik
aromatic karena memiliki cincin dan memiliki cabang gugus alkena.
Senyawa A (C8H8) KMnO4 CO2 + asam karboksilat aromatik (C7H6O2)
Senyawa A + 1 H2 Pd salah satu ikatan rangkap putus (ikatan yang putus
adalah pada gugus cabang alkena)
Senyawa A + 4 H2 pengurangan cincin aromatis
Dari keterangan diatas, dapat diketahui bahwa senyawa A adalah stirena.
Senyawa A : stirena (IUPAC: feniletena)
Senyawa B : asam benzoate (IUPAC: asam benzenakarboksilat)
Senyawa C : etilsikloheksana.
Senyawa Organohalogen
Atom-atom dapat dianggap sebagai pengganti hydrogen, jadi senyawa
C4H6Br2 ekuivalen dengan senyawa C4H8 dan memiliki derajat ketidakjenuhan
sama dengan satu.
Senyawa Organooksigen
Karena oksigen dapat membentuk dua ikatan maka oksigen dapat
diabaikan dalam perhitungan derajat ketidakjenuhan. Contohnya C6H8O ekuivalen
dengan C5H8 dan memiliki derajat ketidakjenuhan sama dengan dua.
Senyawa Organonitrogen
Atom N dapat membentuk tiga ikatan dan karenanya senyawa organonitrogen
kelebihan satu atom hydrogen dibanding biasanya. Contoh C5H9N ekuivalen
dengan C5H8 dan memiliki derajat ketidakjenuhan sama dengan dua.
Pembentukan Alkena
1. Reduksi Alkuna dengan menggunakan katalis Lindlar (logam palladium
halus yang diendapkan pada CaCO3 dan kemudian dideaktivasi dengan
perlakuan asetat dan quinon).
2. Dehidrohalogenasi Haloalkana
3. Dehidrasi Alkohol
Dehidrasi biasanya terjadi dengan memperlakukan alkohol dalam asam
kuat. Contohnya, 1-metilsikloheksena dibentuk ketika 1-
metilsikloheksanol dihangatkan dengan larutan asam sulfat dalam pelarut
tetrahidrofuran.
4. Cracking
Pemecahan molekul hidrokarbon dalam jumlah besar menjadi hidrokarbon
lebih kecil menggunakan suhu tinggi.
C15H32 → 2 C2H4 + C3H6 + C8H18
5. Dehalogenasi dihalida visinal
Dihalida visinal terdehalogenasi membentuk alkena dengan adanya zink
pada larutan alkoholis pada suhu tinggi.
Recommended