Aroma supstance

AROMA SUPSTANCE

Izučavanje arome materijala (hrane) uključuje:

• Izučavanje hemijske strukture hrane koja ima miris i ukus;

• Upoznavanje sa interakcijom tih jedinjenja i receptora u organima za ukus i miris

• Prenos signala od organa do centralnog nervnog sistema

• Postoje četiri osnovna ukusa: sladak, gorak, kiseo i slan;

• Osnovni uslov da supstanca proizvede ukus je da u vodi bude rastvorna;

• Male razlike u strukturi uslovljavaju veoma velike razlike u: stapenu slatkoće, gorči-

ne ili slanosti;

• Metil grupa ili hlor u p-položaju redukuje slatkost na pola;

• Nitro grupa u m-položaju uslovljava gorak ukus;

• Amino grupa u p-položaju vraća slatkost;

• Imino, metil, etil grupa uslovljavaju gubitak ukusa;

Jedinjenja slatkog ukusa u svojoj strukturi sadrže elektronegativni atom (A), na primer

kiseonik ili azot. Za taj atom najčešće je vezan proton kovalentnom vezom (AH). Tako

da AH grupa može biti hidroksilna, amino ili imino grupa. Na razdaljini od 0.3 nm od AH

mora se nalaziti drugi elektronegativni atom (B) koji opet može biti kiseonik ili azot.

HEMIJSKA STRUKTURA I UKUS

• Supstance odgovorne za ukus moraju biti rastvorne u vodi;

• Različiti stereoizomeri imaju različite ukuse;

• Neke amino kiseline u L-formi imaju gorak ukus, a u D-formi sladak ukus;

• L-triptofan je upola gorči od kafeina, a D-triptofan je 35 puta slađi nego saharoza;

• Najznačajniji molekuli odgovorni za SLADAK UKUS: saharoza, skrobni sirup, glukoza, invertni

šećer, šećerni alkoholi (sorbitol, manitol i ksilitol);

• Postoje razlike i između L-i D- forme šećera. L-glukoza je slabo slana, dok je D-glukoza slatka;

• KISELI UKUS svojstven je kiselinama: limunska, vinska, sirćetna, malonska, mlečna;

• Fosforna kiselina često se dodaje u blago kisela pića;

• Alkohol umanjuje kiselost organskih kiselina (vino);

• Kiselost kiselina zavisi od pH, prirode kisele grupe, jonizacionih konstanti itd.

• SLANI UKUS svojstven je solima;

• Slani ukus zavisi i od katjonskog i od anjonskog dela;

• GORAK UKUS imaju i amino kiseline i soli, a važni nosioci ovoga ukusa su peptidi;

Proteolizom kazeina formiraju se gorki dipeptidi (npr. gorak ukus sira)

• Alkaloidi su izuzetno gorka jedinjenja. To su azotova organska jedinjenja;

N

N

N

N

CH3

CH3

H3C

O

O

kofein kapsaicin

Podela alkaloida: -Alkaloidi ražane glavnice (ergot alkaloidi) – LSD, Ergotamin -Alkaloidi maka – Papaverin, Narkotin, Morfin -Tropanski alkaloidi – Skopolamin, Kokain -Alkaloidi derivati purina - Kofein -Karbociklični alkaloidi – Kapsaicin, Efedrin -Ostali alkaloidi - Strihnin

Po svojoj strukturi mogu biti: derivati hinolina, izoholina, piridina, piperidina, indola, imidazola,

purina. Kinin, kofein i teobromin su najpoznatiji

Gorki ukus daju i glikozidi NARINGENIN i HESPERIDIN. Aglikon NARINGENINA se naziva narin-

gin, a hesperidina hesperetin. Javljaju se u grejpu i drugom južnom voću.

Čist naringenin je gorči od kinina.

MIRISI

•Hemijska struktura nije uvek dominantan faktor za miris. Često jedinjenja slične strukture imaju

različite mirise.

•Stereohemija ponekad utiče na miris, a nekad i ne. Primer: cis-3-heksanol ima osvežavajući

miris, a njegov trans izomer ne.

•Miris zasićenih kiselina menja se sa povećanjem ugljovodoničnog niza.

•Buterna kiselina ima neprijatan miris, sa povećanjem niza jačina mirisa slabi.

• Veliki broj aroma nastaje kao posledica neenzimskih reakcija (lipidne oksidacije, Štrekerove

degradacije amino kiselina, heterolisom ugljenih hidrata, interakcijom nastalih međuproizvoda

navedenih reakcija, itd.) koje se dešavaju tokim proizvodnje i skladištenja hrane.

Značajnija jedinjenja koja doprinose aromi su:

1. KARBONILNA JEDINJENJA - Veliki broj karbonilnih jedinjenja nastaje tokom lipidne oksidacije i

degradacije amino kiselina i karotenoida

2. FURANONI

• najpoznatiji je MALTOL koji se formira tokom prženja ječma, kafe, kakaoa.

• Korica hleba sadrži maltol, a prijatan miris čokolade, kremova, likera potiču od njega

• Formira se iz di-, tri- i tetra saharida uključujući i izomaltozu, maltotetraozu .

• Ima i antioksidativne karakteristike

• 4-hidroksi-2,5-dimetil-3-dihidrofuranon (1) ima ukus karamele

• 2,5-metil-3-dihidrofuranon (1) ima ukus sveže pečenog hleba

1,2,3 - Furanoni, 4 - Izomaltol, 5 – Maltol

3. LAKTONI

• uglavnom prijatna aroma

• laktoni koji u svojoj strukturi sadrže duge ugljovodonične nizove nalaze se u hrani sa viso-

kim sadržajem masti (mleko, meso) ali i u voću (breskva), i nastaju iz odgovarajućih hidrok-

si karboksilnih kiselina

• doprinose i aromi pića (viski)

4. TIOLI, TIOETRI,SULFIDI

• nastaju iz cistina, cisteina i metionina

• nalaze se skoro u svim namirnicama sa visokim sadržajem proteina

5. TIAZOLI

-nalaze se kafi, pešenom mesu, krompiru, zagrejanom mleku, pivu

6. OKSAZOLI

• aroma mesa

7. PIRAZINI

• više od 50 različitih pirazina je pronađeno u hrani

• nastaju Majardovim reakcijama ili tokom pirolize nekih amino jedinjenja

• veoma su rasprostranjeni u termički tretiranoj hrani (hleb, meso, pržena kafa, prženi lešnik,

prženi orasi, prženi bademi)

• 2-metoksi-3-izobutilpirazin - miris zelenog bibera

• uklanjanje metoksi ili alkilne grupe smanjuje intenzitet mirisa

N

OCH3H3C

CH3

8. FENOLI

• Fenolne kiseline i lignin termičkom degradacijom ili u prisustvu mikroorganizama formiraju

fenolna jedinjenja;

• Dimljenjem mesa fenoli penetriraju u tkiva mesa ili ribe;

• Puter sadrži fenol, krezol, i gvajakol;

• Veliki broj aroma supstanci formiraju se tokom normalnog metabolizma životinja, biljaka i

mikroorganizama;

• Enzimi potpomažu nastajanje ovih aroma.

1. KARBONILNA JEDINJENJA, ALKOHOLI

2. ESTRI

3. TERPENI (izoprenoidi, etarska ulja) - nastaju povezivanjem dva ili više izoprena

-prema broju izoprenskih jedinica terpeni se dele na sledeće grupe

aciklični monoterpeni

monociklični monoterpeni

mentol daje efekat hladnog ukusa. Nalazi se u etarskom ulju peperminta

u terpene spadaju i razna jedinjenja aromatične strukture