View
228
Download
0
Category
Preview:
Citation preview
prof. dr hab. Zbigniew Janeczkomgr Justyna Makowska-Wąs
Katedra FarmakognozjiUniwersytet Jagielloński Collegium Medicum
Zrównoważona produkcja roślin warzywnych i leczniczych – osiągnięcia i wyzwania20 czerwca 2013 – SGGW
Biodostępność i znaczenieprozdrowotne polifenoli roślinnych
Zainteresowanie substancjami bioaktywnymi
• Profilaktyka chorób cywilizacyjnych,• Poprawa jakości życia• Starzenie się społeczeństw w Europie i USA• Zainteresowanie alternatywną medycyną• Obniżenie kosztów ochrony zdrowia• Wzrost badań naukowych o efektach leczniczychnaturalnych substancjiW USA powstało National Nutraceutical Centre Charleston– koordynuje badania uprawowe, medyczne iprzemysłowej produkcji nutraceutyków.
Polifenole
• to substancje bogate w podstawniki fenolowe (Ar-OH)
• charakter chemiczny etc.• z różnych grup metabolitów wtórnych
- flawonoidy- nie-flawonoidy:
kwasy fenolowe (C6-C1)stilbenylignany
• przykładowe struktury
OHfenol
O
OH
O
FLAWONOL
O
O
FLAWANON
ANTOCYJANIDYNA
O+
OH
FLAWON
O
O
O
O
IZOFLAWON
O
OH
FLAWAN-3-OL
POLIFENOLE
FLAWONOIDY
OLIGOMERY FLAWAN-3-OLU
POLIFENOLE c.d.KURKUMINOIDY
FENOLOKWASY
LIGNANYH3CO
OH
OH
OCH3
OH
OH
sekoizolarycyresinolO
O
OCH3
OH
OH
OCH3pinorezinol
OH
OH
OH
trans - resweratrol HO
COOH
OH
OH
kwas galusowy
OH CH3
OH
OH
O
OH
OH
O
kwas chlorogenowy
STILBENY
COOH
OH
OH
kwas kawowy
OH
OCH3 OCH3
OH
O O
kurkumina
Biodostępność (polifenoli)
Co to jest biodostępność?Dostępność biologiczna (F) określa ułamek dawki leku, jaki
dostaje się do krążenia ogólnego oraz szybkość, z jaką ten proces zachodzi.
Metabolizm – etapy ADMEAbsorption – wchłanianie lekuDistribution – rozmieszczenie leku w kompartmentach
organizmuMetabolism – biotransformacja lekuExcretion – wydalanie leku (M+E=Eliminacja)
Czynniki wpływające na nią:
Czynniki wpływające na dostępność biologiczną:
• charakter fizyko-chemiczny: budowa wielkość cząsteczekhydrofilowość / lipofilowośćstereoizomeria
• czynniki fizjologiczne: zmniejszenie lub nasilenie motoryki przewodu pokarmowegorównoczesne podanie innych substancji/lekówupośledzenie wchłanianiametabolizm wpływ pożywienia
• czynniki technologiczne: słaba rozpuszczalność substancjizjonizowanie cząsteczek w przewodzie pokarmowymduża wielkość cząstekpostać farmaceutycznaformulacja postaci leku
Na podstawie: Perez –Jimenez et al. Agric Food Chem 2010;58:4959
Grupa polifenoli Zawartość w pożywieniu(mg/100g lub mg/100 ml; SD)
Najbogatsze źródła w diecie(zawartość)
antocyjany 115 259 bez czarny (1316), aronia (878), czarna porzeczka (595)
flawanole 180 560 kakao (3410), ciemna czekolada (1589), orzechy laskowe (495)
flawanony 23 25 sok pomarańczowy (38-51), sok grejpfrutowy (46)
flawony 4 12 pszenna mąka pełnoziarnista (73), karczochy (58), czarne oliwki (27)
flawonole 11 21 czerwona cebula (158), szpinak (119), szalotka (112)
izoflawony 66 106 mąka sojowa (466), prażona soja (246),tempeh (148)
poch. kwasuhydroksybenzoesowego
29 121 kasztan jadalny (1215), orzechy włoskie (449), maliny (121)
poch. kwasuhydroksycynamonowego
35 78 kawa (278), cykoria (203), karczoch (202)
stilbeny 0.7 1.1 czerwone wino (3.4), brusznica (3.0), czerwona porzeczka (1.6)
lignany 550 625 olej sezamowy (1294), mączka lniana (867), mączka sezamowa (776)
POLIFENOLEŻOŁĄDEK
oligomery monomeryJE
LIT
O C
IEN
KIE
Glikozydy
Glikozydy Aglikony
Aglikony
Wydalanie z moczem
TKANKI I KOMÓRKI CIAŁA
Koniugacja glukuronidacja
sulfonowanie
metylacja
hydroliza enzymatyczna
OKRĘŻNICA
WĄTROBA
ŻÓŁĆ
KAŁ
?
Jelito grube – szacuje się, ze znajduje się tam około 1012 na gram bakterii, co jest największym zagęszczeniem organizmów żywych jakie kiedykolwiek opisano.
Duda-Chodak A. J Physiol Pharmacol 2012;63(5):497
Mikroflora/bakterie jelitowe metabolizują polifenole przy udziale własnych enzymów takich jak: β-glukozydaza, β-glukuronidaza, esterazy, hydrogenazy, dehydroksylazy,demetylazy, dekarboksydazy, izomerazy
Selma et al. J Agric Food Chem 2009;57:6485
O
OOH
OH
OH
OH
OH
FLAWONOL (kwercetyna)
O
OH
OH
OH
O
FLAWANON (naryngenina)
O
OH
OH
OOH
IZOFLAWON (genisteina)
FLAWAN-3-OL (epikatechina)
OH
OH
OH
HO O
OH
O+
OH
OH
OH
OH
OH
ANTOCYJANY (cyjanidyna)
Przykładowy szlak metabolizmu – kwercetyna i pochodne flawan-3-olu
OH
OH
HOOC
OCH3
OH
HOOC
OH
HOOC
O
O
OH
OH
OH
OH
kwercetyna
kwas 3’,4’-dihydroksyfenylooctowy
kwas 3’-hydroksyfenylooctowy kwas 3’-metoksy-4’hydroksyfenylooctowy
γ-walerolaktonflawan-3-ol
R1=H, R2=OH (epi)katechinaR1=OH, R2=OH (epi)galokatechina
R1=H, R2=H 5-(4’-hydroksyfenylo)-γ-walerolaktonR1=H, R2=OH 5-(3’,4’-dihydroksyfenylo)-γ-walerolaktonR1=OH, R2=OH 5-(3’,4’,5’-trihydroksyfenylo)-γ-walerolakton
O
OH
R1
OH
R2
OH
OH
O
R1OH
R2O
Na podstawieD’Archivio at al. Bioavailability of the Polyphenols: Status and Controversies. Int J Mol Sci 2010;11:1321
Główne czynniki wpływające na biodostępnośćpolifenoli z diety
Czynniki zewnętrzne czynniki środowiskowe (tj, ekspozycja na słońce, stopieńdojrzałości); dostępność pożywienia
Czynniki związane z przetwarzaniem żywności temperatura, homogenizacja, liofilizacja, gotowanie/przetwarzanie, przechowywanie
Czynniki związane z żywnością rodzaj produktu, obecność (pozytywnych lub negatywnych) czynników wpływających na absorpcję (tłuszcz, błonnik)
Interakcje z innych związkami wiązanie z białkami (albuminy) lub polifenolami
Czynniki związane z budową polifenoli struktura chemiczna, zawartość w diecie
Inne czynniki związane z pracą jelit (aktywność enzymów, pasaż jelitowy, mikroflora okrężnicy)
Czynniki systemowe (wiek i płeć, choroby i/lub patologie, czynniki genetyczne)
POLEPSZANIE BIODOSTĘPNOŚCI
• współrozpuszczalnośćglicyryzyna w wyciągach
• stopień rozdrobnieniamikronizacja
• nośnikiβ-cyklodekstryny, liposomy (Phytosome®)
albuminy
• promotory wchłanianiamonoterpenypiperyna
• nanotechnologiananosfery (10-1000 nm)
* Mauludin R. et al. International Journal of Pharmaceutics 2009;370:202** www.phytosomes.info
*
**
Powstające przy udziale bakterii jelitowych metabolity mogą wchłaniać się do krwioobiegu.Charakteryzują się często własną aktywnościąfarmakologiczną.
Zróżnicowanie mikrobiologicznej ekologii jelita – jest to także czynnik różnicujący populacyjnie (*izoflawony –szybcy metabolizerzy).
Ten efekt – metabolizm koegzystujących bakterii do łatwowchłanialnych metabolitów – istotny jest szczególnie dla dużych polifenoli (jak rozbudowane glikozydy, galo- ielagotaniny czy procyjanidyny (skondensowane garbniki).
FLAWONOIDY
-ROZPUSZCZALNOŚĆ
-STAŁA pKa
-ŚRODOWISKO KWAŚNE
-SRODOWISKO ALKALICZNE
-CHARAKTERYSTYCZNE REAKCJE
-Z BIAŁKAMI
-JONAMI METALI
FLAWONOIDY SĄ NAJCZĘŚCIEJ ŻÓŁTYMI LUB BEZBARWNYMI ZWIĄZKAMI POLIFENOLOWYMI (WYJĄTEK —ANTOCYJANOZYDY).
GLIKOZY: ROZPUSZCZALNE W WODZIE (OK. 10%) I ALKOHOLU ETYLOWYM, NIEROZPUSZCZALNE W ETERZE, CHLOROFORMIE I BENZENIE.
AGLIKONY: PRAKTYCZNIE NIEROZPUSZCZALNE W WODZIE , ROZPUSZCZAJĄ SIĘ W ROZPUSZCZALNIKACH
ORGANICZNYCH: W OCTANIE ETYLU, ACETONIE, METANOLU
NIEKTÓRE ZWIĄZKI POCHODNE FLAWONU LUB FLAWANONU, NP. DIOSMINA, HESPERYDYNA, SĄ BARDZO TRUDNO ROZPUSZCZALNE I MOGĄ KRYSTALIZOWAĆ W SOKU KOMÓRKOWYM.
DZIAŁANIE FLAWONOIDÓW NA ORGANIZM JEST W ZNACZNYM STOPNIU ZALEŻNE OD ICH
ROZPUSZCZALNOŚCI.
TOKSYCZNOŚĆ TYCH ZWIĄZKÓW JEST MINIMALNA, DLATEGO MOGĄ BYĆ DŁUŻEJ STOSOWANE, TAKŻE U
OSÓB STARSZYCH.
KOMPLEKSY FLAWONOIDOWE ZAWARTE W SUROWCACH ROŚLINNYCH WYWIERAJĄ SILNIEJSZY
WPŁYW NA ORGANIZM NIŻ CZYSTE ZWIĄZKI
DZIAŁANIE FARMAKOLOGICZNE POLIFENOLIa) wpływ uszczelniający i wzmacniający na ściany
naczyń kapilarnych — w związku z czym mają zastosowanie jako środki zapobiegające krwawieniom, wybroczynom, żylakom, a także w miażdżycy;
b) działanie diuretyczne c) wpływ na krążenie (przepływ wieńcowy) w
mięśniu sercowym oraz hipotensyjny niektórych flawonoidów (np. Crataegus sp.);
d) działanie spazmolityczne, m.in. na mięśnie gładkie naczyń krwionośnych;
e) działanie antyagregacyjne na płytki krwi f) działanie przeciwzapalne, g) działanie chroniące wątrobę (flawonolignany);
R RHOH
FL OH
OH
OH
B B R RH B
FL O
O.O.
O.
O.
O
... O
o
HO O
OH
OH
MeMe
MeHO
A
B
C
AKTYWNOŚĆ ANTYOKSYDACYJNA FLAWONOIDÓW ZWIĄZANA JEST Z DWOMA CZYNNIKAMI:
# BARDZO WYSOKĄREAKTYWNOŚCIA Z RÓZNYMI RODNIKAMI
# WYSOKĄ STABILNOŚCIĄ TWORZONYCH POŚREDNIO “RODNIKÓW ANTYOKSYDACYJNYCH”
AKTYWNOŚĆ PRZECIWUTLENIAJĄCA
FLAWONOIDY
DLACZEGO ?
◦ NIETOKSYCZNE ?, ◦ MUTAGENEZA ?◦ NIE KUMULUJĄ SIĘ ?◦ INTERAKCJE ?
ROZPOWSZECHNIENIE
LEKI CZY SUPLEMENTACJA ?
PODSTAWOWE UKŁADY FLAWONOIDÓW
• FLAWONY
• FLAWONOLE
• FLAWANONY
• FLAWANOLIGNANY ?
• KATECHINY
• ANTOCYJANOZYDY
• IZOFLAWONY
ZWIĄZKI FLAWONOIDOWE STOSOWANE W TERAPII
• DIOSMINA• RUTOZYD
• HESPERYDYNA• NARYNGINA
• SYLIMARYNA (SYLIBINA)
• KATECHINY, PROANTOCYJANIDYNYANTOCYJANOZYDY
• GENISTYNA
LEKI ZAWIERAJĄCE FLAWONOIDY
• RUTINA, RUTISOL, RUTINOSCORBIN, RUTOVEN,DETRALEX, DAFLON, DIOSMIN DIOSMININ, OTREX 600HESPERYDYNIN,
• SYLIMAROL, SYLIMAROSOL, SYLICYNAR, LEGALON
• PYCNOGENOL, VINCORED (?)• DIFRAREL, STRIX, MYRTOCYAN,
• SOYFEM, SOYFEM PLUS, PHYTOFEM
BIODOSTĘPNOŚĆ FLAWONOIDÓW
•WCHŁANIANIE Z PRZEWODU POKARMOWEGO (FARMAKOEKONOMIKA)
DMSO, GLIKOL PROPYLENOWY, CYKLODEKSTRYNY, LIPOSOMY, MIKRONIZACJA
•METABOLIZM TRZEWIOWY
METABOLIZM WĄTROBOWY
WIĄZANIE SIĘ Z BIAŁKAMI OSOCZA KRWI
WYDALANIE Z MOCZEM
WYDALANIE Z KAŁEM (RECYRKULACJA)
KUMULACJA ? TAK
ZATRUCIE – NIE
BIODOSTĘPNOŚĆ FLAWONOIDÓW c.d.
OKRES PÓŁTRWANIA
FlawonyO
OH
H O
O
OH OH
O
OH
H O
O
OH
O
OH
H O
O
OH
OH
O
OH
H O
O
OH
OO
OO
OH
H O
H O
H OH OH O
H O
H O
H O
H O
H O
H O
OH
OH
OH
H O
Witeksyna
Iziwiteksyna Izoorientyna
Orientyna
OH
O
H O
OH
OOH
O
H O
OH
O
OH
O
H O
OH
O
Apigenina Luteolina Bajkaleina
H O
FLAWONY
FLAWONY ( rumianek, mięta, rozmaryn miłorząb, głóg, ..... )
apigenina,luteolina,bajkaleina,diosmetyna
diosminaC-GLUKOZYD APIGENINY (WITEKSYNA)
OH
HO
HO
HO
O
OOH
OH
HO o
C-GLUKOZYD APIGENINY (WITEKSYNA)
OH
HO
HO
HO
O
OOH
OH
HO o
WITEKSYNA (FLAWONY)
DZIAŁANIE:
-ROZSZERZAJĄCE NACZYNIA KRWIONOŚNE (W DOŚWIADCZENIACH NA PSACH UDOWODNIONO ZWIĘKSZENIE PRZEPŁYWU KRWI PRZEZ NACZYNIA DO
80%),
-OBNIŻAJĄCE CIŚNIENIE KRWI,
-USPOKAJAJĄCE.
DIOSMINA
(FLAWONY)
-STOSUNKOWO DOBRZE RESORBUJE SIĘ Z PRZEWODU POKARMOWEGO (mikronizacja).
- MA DZIAŁANIE PRZECIWOBRZĘKOWE I PODWYŻSZAJĄCE TONUS ŻYŁ: znosi bolesność i skurcze .
-WPŁYWA HAMUJĄCO NA SYNTEZĘ NORADRENALINY ORAZ WYDZIELANIE HISTAMINY.
-STOSOWANA W LECZNICTWIE W PRZEWLEKŁEJ NIEWYDOLNOŚCI KRĄŻENIA ŻYLNEGO (PREPARAT DAFLON, DIOSMIN, DETRALEX IN.).
-KSYLOZYD I GLUKOZYD DIOSMETYNY ZMNIEJSZAJĄ STĘŻENIE CHOLESTEROLU W SUROWICY KRWI.
- hamuje adhezję i agregację trombocytów, poprawia reologię krwi
Flawonole(kasztanowiec, perełkowiec japoński, głóg, gryka, dziurawiec, ruta, fiołek....)
kemferol, kwercetyna,
rutozyd
mirycetyna,moryna,galangina,ramnetyna
O
HO O
OH
OHO
OH
OH
O
O
HO
GLUKOZA-
RUTYNA
(6 1)RAMNOZA
HO
OH
KEMFEROL
Kwercetyna: źle rozpuszczalna w wodzie 10-50 mM (pH=7.4), dobrze w alkoholu i mieszaninie a/w (jako wyodrębniona substancja)
W pirydynie; DMSO, formamidzie, roztworach alkaliów,
glikol propylenowy, cyklodekstryny,liposomy (poprawa wchłaniania)
Kolor : żółty
FLAWONOLEBIODOSTĘPNOŚĆ:
-25% kwercetyny po podaniu doustnym wchłania się w jelicie cienkim :
-efekt pierwszego przejścia, metabolizm wątrobowy,
-wiązanie z albuminami krwi,
-dystrybucja do różnych tkanek,
-maksymalne stężenie 0,7 do 7 godz. po podaniu,
-czas połowicznej eliminacji po 24 godz.
FLAWONOLERUTYNA (RUTOZYD): słaba rozpuszczalność w wodzie, alkoholu, mieszaninie w/a (ok. 10%); pirydyna,DMSO, formamid, roztwory zasad,
BIODOSTĘPNOŚĆ:-praktycznie wchłania się jako monoglukozyd i aglikon; w jelicie grubym ulega hydrolizie przez glikozydazy enterobakterii anaerobowych do kwercetyny a także dalszemu rozkładowi do odpowiednich fenolokwasów
-we krwi i w moczu występują jako koniugaty z kwasem glukuronowym i siarkowym
- czynniki poprawiające wchłanialność
-glikol propylenowy, cyklodekstryny, liposomy, DMSO, alkohol
O
O
O
HO
HO
OHOH
OH
COOH
OH
OH
OH
O
HIMAK3-O--D-GLUKURONID MIRYCETYNY ( )
FIRMA: S. P. WYPUŚCIŁA NA RYNEK PREPARAT Z CHARAKTERYSTYKĄ FARMAKOKINETYCZNĄ
O. 600 (Diosmin) tab., 1 tabletka zawiera 600 mgdiosminy*
W badaniach na zwierzętach diosmina podana doustnie dobrze się wchłania z przewodu pokarmowego; max.: stęż. we krwi po 5 godz.
Dystrybucja zachodzi powoli: w naczyniach o zwiększonej przepuszczalności oraz w żyleodpiszczelowej stężenie diosminy narasta do 9 h od chwili podania i utrzymuje się przez 96 h; eliminacja preparatu zachodzi z głównie moczem (79%) a także żółcią i kałem
*
HESPERYDYNA
(cytrusy, lukrecja, wierzba, limba...),
hesperetyna,naryngenina,pinocembryna,likwirytygenina,
-żółte kryształy, bez smaku i zapachu;rozp. w rozcieńczonych alkaliach, pirydynie, słabo w metanolu,, na gorąco w kwasie octowym, rozpuszczalność w wodzie 1:50; izolacja z surowca na gorąco wodą i metanolem.
- nierozpuszczalna: w acetonie, benzenie i chloroformie,
- mikronizacja; preparat Detralex
FLAWANONY
HESPERYDYNA,
Związek bezpieczny, bez efektów ubocznych, brak przeciwwskazań do stosowania (nawet w okresie ciąży i karmienia)Nie toksyczny, nie kumuluje się, brak efektów mutagennych i kancerogennych.
Hamuje uwalniania histaminy z komórekmastoczyarnych, hamuje fosfodiesterazęwpływając na cAMP i cGMP
genisteina
daidzeina
estradiol
GLYCINE MAX (SOJA HISPIDA)
SKŁADNIKI BIOLOGICZNIE AKTYWNE:
DAIDZYNA GENISTYNA GLYCITYNA
GENISTEINA DAIDZEINA GLYCITEINA
6”-O-ACETYLODAIDZYNA, 6”-O-ACETYLOGENISTYNA, 6”-O-ACETYLOGLYCITYNA
6”-MALONYLO-POCHODNE
BIAŁKO (40%), OLEJ (20%), MAKRO- I MIKROEL.
DIOSCOREA TOCORO
FORMOMONETYNA DAIDZEINA
EKWOL
NAJAKTYWNIEJSZY
DESMETYLANGOLENSYNA
OH
HO
HO
O
EKWOL
HO
OH
O-DEMETYLANGOLENSYNA
OH
O
METABOLITY IZOFLAWONÓW
WĄTROBAKONJUGACJAGLUKURONIDY, SIARCZANY
MOCZ I ŻÓŁĆBAKT. GLUKURONID.
DEKONJUGACJARECYRKULACJA
ZOFLAWONY SOJOWE WCHŁANIAJĄ SIĘ Z PRZEWODU POKAREMOWEGO OD 13-35%
MECHANIZM DZIAŁANIAMECHANIZM DZIAŁANIA
WYKAZUJĄ AKTYWNOŚĆ ESTROGENNĄ
IN VIVO I IN VITRO WIĄŻĄ SIĘ Z RECEPTORAMI ESTROGENOWYMI
HAMUJĄ:
EPIDERMALNY CZYNNIK WZROSTU
KINAZĘ TYROZYNOWA
PROLIFERACJĘ KOMÓREK ZŁOŚLIWYCHRÓŻNICOWANIE I ANGIOGENEZĘ
SPEŁNIAJĄ ROLĘ NATURALNYCH ZWIĄZKÓW PRZECIWRAKOWYCH
HO
OHCH3
ESTRADIOL
OOH
HOO
DAIDZEINA
CZY FITOESTROGENY DZIAŁAJĄ KARDIOPROTEKTYWNIE
ESTROGENY ZMIENIAJĄ POZIOM LIPIDÓW W OSOCZUESTROGENY ZMIENIAJĄ POZIOM LIPIDÓW W OSOCZU
DZIAŁAJĄ JAK AGONIŚCI ESTROGENÓW U KOBIET PO MENOPAUZIE
I MOGĄ OKAZYWAĆ WŁAŚCIWOŚCI KARDIOPROTEKTYWNE PODOBNIE JAK ESTROGEN,
SPOŻYWANIE ESTROGENÓW SOJOWYCH W CODZIENNEJ DIECIE CHRONI UKŁAD SERCOWO-NACZYNIOWY PRZEZ BEZPOŚREDNIE
ODDZIAŁYWANIE NA LIPIDY
OO
OOH O
HO
Me
Me
Me
Me
Kraussianon 1
Piranoizoflawony
Eriosema kraussianum( Papilionaceae)
-Osiąga aktywność spazmolityczną 80-65% efektywności Sildenafilu w stosunku do mięśniówki gładkiej ciał jamnistych
PROANTOCYJANIDYNY(OLIGOMERY)
katechina,epikatechina,galokatechina epigalokatechina
PROANTOCYJANIDYNY-
( głóg, kasztanowiec, winorośl, oczar, chmiel, herbata, kakao, winogrona, wierzba, sosna, czereśnia...)
FLAWAN-3-OL
POLIFENOLE CZARNEJ HERBATY (teaflawiny, tearubiginy)
Choroby sercowo-naczyniowe
1.Choroby naczyńwieńcowych
Zielona i czarna herbata
4.807 kobiet i mężczyzn w Holandii 6 filiżanek herbaty dziennie
Tylko u 68%badanych w tej grupie wystąpiło ryzyko ataku serca w porównaniu z nie spożywającymi tego napoju
12 letnie badania 8 522Japończyków 4 filiżanki herbaty dziennie
Ryzyko śmierci spowodowane zaburzeniami krążenia wieńcowego 58% mniejsze w porównaniu z badanymi spożywającymi tylko 3 filizanki dziennie lub mniej
Brak efektu protekcyjnego u kobiet pijących zielonąherbatę na śmiertelność spowodowaną chorobąnaczyń wieńcowych
3 filiżanki herbaty dziennie; 11% spadek ryzyka ataku serca
2. Zawał serca
U 5. 910 kobiet japońskich, nie palących i nie pijących alkoholu przez 4 lata; protekcyjny przeciwzawałowy wpływ herbaty spożywanej w ilości 1-5 filiżanek dziennie ziel. herb.
W grupie 552 Holendrów spożywających przez 15 lat 2-5 filiżanki herbaty dziennie stwierdzono spadek liczby zawałów o 31% w porównaniu z grupą pijącą mniej niż 1-4 f/d
Galusan epikatechiny
3.Wpływ na funkcje endotelium
Czarna herbata wpływa na normalizację endotelium naczyń
Obserwowano endotelium-zależną wazodilatację 2 godz. po wypiciu 1 filiżanki czarnej herbaty lub 3 filiżanek zielonej herbaty przez 4 tygodnie, w porównaniu z grupąkontrolną piącą wodę.
Brak efektu wazodilatacyjnego w 2 godz. po przyjęciu 200 mg kofeiny, dawce odpowiadającej 1 filiżance czarnej herbaty sugeruje wpływ polifenoli na ten efekt.
U pacjentów z podniesionym cholesterolem spożywanie 3 filizanek czarnej herbaty przez 4 tygodnie równieżpoprawiło endotelium- zależną wazodilatację
R RHOH
FL OH
OH
OH
B B R RH B
FL O
O.O.
O.
O.
O
... O
o
HO O
OH
OH
MeMe
MeHO
A
B
C
ANTYOKSYDACYJNA AKTYWNOŚĆFLAWONOIDÓW ZWIĄZANA JEST Z DWOMA CZYNNIKAMI:
# BARDZO WYSOKĄREAKTYWNOŚCIA Z RÓZNYMI RODNIKAMI
# WYSOKĄ STABILNOŚCIĄ TWORZONYCH POŚREDNIO “RODNIKÓW ANTYOKSYDACYJNYCH”
OWOCE
Antocyjanozydy(borówka czernica, bez czarny, aronia, czarna porzeczka, hibiskus...)
cyjanidyna,pelargonidyna,delfinidyna,malwidyna
Związki rozpuszczalne w wodzie, alkoholu, mieszaninie woda alkohol
Barwa: pomarańczowa czerwona fioletowa
-barwa trwała w środowisku kwaśnym
-pH 7-8 niebieska, powyżej 8 oliwkowo –brunatna
-Reakcje z jonami magnezu, wapnia, ołowiu, żelaza, kwasem pikrynowym, białkiem
Antocyjanozydy
Stwierdzono wyjściowe związki w osoczu krwi, brak w moczu (Aronia)Wzrost aktywności antyoksydacyjnej osocza 60-120 min po podaniu soku z żurawiny. Sok z czarnej jagody – brak aktywnościprzeciwutleniającej
Zmniejszenie przepuszczalności i kruchości naczyńkrwionośnych
Poprawa krążenia peryferyjnego, a także mikrokrążeniaocznego
Retinopatia cukrzycowa
ARONIA MELANOKARPA- ARONIA CZARNOOWOCOWA
ANTOCYJANY: GALAKTOZYD, GLUKOZYD, ARABINOZYD, KSYLOZYD CYJANIDYNY
DEPSYDY : KWAS CHLOROGENOWY I NEOCHLOROGENOWY (ODPOWIEDNIO 35.5 I 21.5MG/100G)
PROCYJANIDYNY POCHODNE EPIKATECHINY POŁĄCZONE Z GLIKOZYDAMI CYJANIDYNY –STRUKTURA TA (JEDYNA ZNANA) PRZYCZYNIA SIĘ DO ZWIĘKSZENIA BIODOSTĘPNOŚCI TYCH POŁĄCZEŃ(OSZMIAŃSKI I WSP. 1989, 1995)
Geriasol, Bioaron zalecane są w nadciśnieniu w miażdżycy, nieżycie żołądka, hemoroidach, w zaburzeniach krążenia w naczyniach włosowatych w obrzękach oparzeniach
Witaminy: P, C, B2, ; substancje mineralne: bor, molibden, mangan, miedź
Antocyjany aronii w osoczu i w moczu pacjentów pijących soki aronioweObjaśnienia:
A; B- osocza po pierwszych 6-tygodniach picia; C- mocz1-cyjanidyno-3-galaktozyd; 2- cyjanidyno-3-glukozyd; 3-cyjanidyno-3-arbinozyd;
4-cyjanidyno-3-ksylozyd;
SAMBUCUS NIGRA –BEZ CZARNY
ANTOCYJANOZYDY
O+HO
OH
OH
OH
HO
HO OH
OH[Cl]-
O
GLUKOZYD CYJANIDYNY
O
3 _
-3-O-GLUKOZYD CYJANIDYNY, 3,5-O-DIGLUKOZYD CYJANIDYNY, 3-O-SAMBUBIOZYD CYJANIDYNY, 3-O-SAMBUBIOZYD-5-O-GLUKOZYDCYJANIDYNY, 3-O-RAMNOGLUKOZYD CYJANIDYNY, 3-O-KSYLOZYD CYJANIDYNY
-KWAS SZIKIMOWY, CHLOROGENOWY
-GLUKOZYD CYJANOGENNY – SAMBUNIGRYNA, -CUKRY, PEKTYNY
ANYOCYJANY DETERMINUJĄ AKTYWNOŚĆPRZECIWUTLENIAJĄCĄ SUROWCA – KAGAN I WSP. UWAŻAJĄ, ŻE GLIKOZYDY ANTOCYJANOWE BZU SĄ W STANIE REGENEROWAĆ TOKOFEROL (TocOH) Z RODNIKA TOKOFEROKSYLOWEGO (TocO )
(J. Agr. Food Chem. 1998)
ŚRODEK ŁAGODNIE PRZECZYSZCZAJĄCY,
.
_3
O
GLUKOZYD DELFINIDYNY
O
[Cl]-
OH
OHHO
HO
OH
OH
OH
HO O+OH
3-GALAKTOZYD DELFINIDYNY
_3
O
GLUKOZYD MALWIDYNY
O
[Cl]- OH
OHHO
HO
OH
OH
HO O+OCH3
OCH3
3-GALAKTOZYD MALWIDYNY
VACCINIUM MYRTILLUS-czarna jagoda (borówka czernica)
ANTOCYJANY: GLIKOZYDY DELFINIDYNY, CYJANIDYNY, PETUNIDYNY, PEONIDYNY, MALWIDYNY
GLUKURONOZYD KWERCETYNY
KATECHNA, EPIKATECHINA, GARBNIKI SKONDENSOWANE
PEKTYNY, WITAMINA C
MYRTOCYAN, STRIX – ZABURZENIA MIKROKRĄŻENIA OCZNEGO
AKTYWNOŚĆ PRZECIWZAPALNA, PRZYSPIESZA GOJENIE RAN, PRZECIWWRZODOWA, PRZECIWMIAŻDŻYCOWA, OCHRONNA NA NACZYNIA, PRZECIWBIEGUNKOWA
Winorośl właściwa –Vitis vinifera L.
ANTOCYJANY: 3-glukozydy delfinidyny, petunidyny, cyjanidyny,peonidyny, 41,2% 3-glukozydu malwidyny,
Acylowane glikozydy kwasami fenolowymi: (kumarowy, kawowy, ferulowy
Poch flawanu: (+)-katechina, (-) epikatechina, (-)-galokatechina, 3-O-galusan (-) epikatechiny
Leukoantocyjanidyny (flawan –3,4-diole, glikozydy ? )
Oligomery proantocyjanidynowe (wolne lub związane z kwasem galusowymPochodne kwasu benzoesowego, glukoza, fruktoza, resweratrol, triterpeny (kwasoleanolowy), linalol, octan linalilu, geraniol,
HO
HOOH
OH
OH
OH OH
OH
OH
OH
O
O
dimer proantocyjanidynowy
HO
OH
RESWERATROL
RO
R=H
R=GLUKOZA 1.HAMOWANIE UTLENIANIA LDL LUDZKICH
LIPOPROTEIN
2.HAMOWANIE AGREGACJI PŁYTEK KRWI
3. WZROST FRAKCJI HDL
AKTYWNOŚĆPRZECIWUTLENIAJĄCA
W OFTALMOLOGII (PROANTOCYJANIDYNY)
OGRANICZAPROCESY MIAŻDŻYCOWE (ZAWAŁY, ZATORY)
FRAGARIA X ANANASSA-TRUSKAWKA
3-GLUKOZYD PELARGONIDYNY
KWAS ASKORBINOWY (WIT. C)
DELFINIDYNA>CYJANIDYNA>MALWIDYNA>PELARGONIDYNA
CAŁKOWITA AKTYWNOŚĆ PRZECIWUTLENIAJĄCA DLA SUMY FENOLI JEST NIŻSZA W PORÓWNANIU Z CZARNĄ I CZERWONĄ PORZECZKĄ
WYŻSZA DLA TRUSKAWKI W MODELU ANTYOKSYDACYJNYM NA LUDZKICH LDL LIPOPROTEINACH
RIBES NIGRUM –PORZECZKA CZARNA
OWOCE ZAWIERAJĄ:
3-RUTYNOZYDY I 3-GLUKOZYDY CYJANINY I DELFINIFYNY, WITAMINĘ C (0,12%), WITAMINY Z GRUPY B, KWAS CYTRYNOWY, PEKTYNY, CUKRY, SOLE MINERALNE: POTAS I ŻELAZO..
DZIAŁANIE I ZASTOSOWANIE:
*BOGATE W WITAMINY I ANTOCYJANY OWOCE ZWIĘKSZAJĄ ODPORNOŚĆORGANIZMU NA INFEKCJE.
*ANTYOKSYDANT
OXYCOCCUS PALUSTRIS –ŻURAWINA BŁOTNA
KWASY: CYTRYNOWY, CHINOWY, JABŁKOWY I BENZOESOWY; WITAMINY C, A, B1, B2, GLIKOZYDY FLAWONOIDOWE POCHODNE; KWERCYTYNY, KEMFEROLU; ANTOCYJANY; CYJANIDYNA, DELFINIDYNA, PEONIDYNA, MALWIDYNA; , PROANTOCYJANIDYNY, TANOIDY
WŁAŚCIWOŚCI LECZNICZE:1.W STANACH ZAPALNYCH DRÓG MOCZOWYCH, 2.ANTYOKSYDANT, 3.CHOROBA WRZODOWA, 4.WŁAŚCIWOŚCI PRZECIWBAKTERYJNE I PRZECIWGRZYBICZE, 5. CHOROBY PRZYZĘBIA
„VITABUTIN”
Dopiero ostatnie badania przeprowadzone przez naukowców z Rutgers w New Jersey rzuciły nowe światło na rozwiązanie tej zagadki. Wyizolowali oni z owoców żurawin cykliczne proantocyjanidyny(11).
PROANTOCYJANIDYNY Z ŻURAWINY BŁOTNEJ
ACYLGLUKOZYDY CYJANIDYNY
= KWAS FERULOWY
= KWAS SYNAPINOWY
R2
R1
R2R1
O
OO
O
O
[Cl]- OH
OH
HO
HOOH
OH
OH
HO O+
O
HOHO OH
OH
BRASSICA OLERACEA-KAPUSTA CZERWONA
SKŁAD CHEMICZNYSUBSTANCJE MINERALNE: 150-306 MG/100G, WAPŃ 45-77MG/100G,MAGNEZ, MANGAN, ŻELAZO
15 ANTOCYJANOZYDÓW W TYM 5 ACYLOWYCH POCHODNYCH CYJANIDYNY
B-KAROTEN, WITAMINY: C, KWAS FOLIOWY, B6, BIOTYNA, B1, B2, A
ZWIĄZKI INDOLOWE: TRYPTOFAN, INDOLO-3-KARBINOL
GLUKONASTURTINA –PREKURSOR FENYLO-ETYLO IZOTIOCJANIANU
GLUKOBRASSICYNA- PREKURSOR INDOLO-3-KARBINOLU
MED.. LUD. OKŁADY-OWRZODZENIA, ODMROŻENIA, SOK ZE ŚWIEŻEJ KAPUSTY-LECZENIE WRZODÓW ŻOŁĄDKA, W REUMATYŹMIE
1. WPŁYWA NA METABOLIZM ESTROGENÓW- MOŻE CHRONIĆ PRZED NOWOTWORAMI PIERSI (INDOLO-3-KARBINOL),
2. DIINDOLILOMETAN, WYKAZAŁ WŁAŚCIWOŚCI PROTEKCYJNE W BADANIACH NA ZWIERZĘCYM MODELU RAKA PIERSI,
3. 250 ML DZIENNIE PRZEZ 10-14 DNI OGRANICZA SYMPTOMY TOWARZYSZĄCE WRZODOMŻOŁĄDKA
WYNIKI BADAŃ FARMAKOLOGICZNYCH I KLINICZNYCH
CZERWONA KAPUSTA, KAPUSTA BRUKSELKA, BROKUŁY, KALAFIORY I INNE
HN
CH2 C S GLUK
NOS O3
-
GLUKOBRASICYNA
C S GLUK
NOS O3
-
GLUKONASTURTINA
MIROZYNAZA
R-N=CS, R-CN+S, R-S-CN } + SO
IZOTIOCJANIAN, NITRYL, TIOCJANIAN
--4
-GLUK
SULFORAFANY ?
NH
OHINDOLO-3-KARBINOL formastat.gif
90 x 150 pikseli - 11kwww.smartbodyz.com/ Formastat-I3C-anti-estrogen-Order.
WZROST DETOKSYKACJI WĄTROBY I AKTYWNOŚCI WĄTROBOWYCH ENZYMÓW ODTRUWAJĄCYCH II FAZY, (TRANSFERAZA GLUTATIONOWA, NAD(P)H, REDUKTAZA CHINONOWA, GLUKURONOZYLOTRANSFERAZA). ENZYMY TE ELIMINUJĄ KARCINOGENY ( M.IN..WOLNE RODNIKI)
-OCHRONA PRZED MUTACJAMI, NOWOTWORAMI I TOKSYCZNYMI DLA ORGANIZMU SUBSTANCJAMI
-DEAKTYWACJA METABOLITÓW ESTROGENU
SULFORAFANY (IZOTIOCJANIANY)
INNE FENOLE
CH CH COOH
HO
HO
KW. KAWOWY
HO
OH
OH
COOH
KWAS GALUSOWY
HO
OH
OH
RESWERATROL
HO
OHO
OH
OH
OH
O-
OH
O-G LUKOZYD-TRANS-RESWERATROLU
CHCHCOO
COCHCH O
HO
HO
OHHO
OHHO
COOH
15
CYNARYNA
O O
HO
OCH3H3CO
OH
KURKUMINA
Recommended