View
1.710
Download
19
Category
Preview:
Citation preview
LAPORAN PRAKTIKUM
KIMIA ORGANIK I
PERCOBAAAN IV
PEMBUATAN PROPILENA
OLEH :
NAMA : NURFIAH
STAMBUK : A1C4 12 044
KELOMPOK : VI (ENAM)
ASISTEN PEMBIMBING : MUH.JALIL BAARI
LABORATORIUM PENGEMBANGAN UNIT KIMIA
FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN
UNIVERSITAS HALUOLEO
KENDARI
2013
ABSTRAK
Propilena merupakan salah satu senyawa alkena yang memilliki 3 buah atom C dalam senyawanya. Propilena dapat dibuat dengan banyak cara salah satunya yaitu dengan dehidrasi alkohol. Praktikum ini bertujuan untuk membuat gugus fungsional alkena dengan cara reaksi eliminasi. Praktikum pembuatan propilena ini dilakukan dengan mendehidrasi isopropil alkohol dengan bantuan katalis asam dimana yang bertindak sebagai katalis asam disini adalah H2SO4. Berdasarkan praktikum yang telah dilakukan dapat disimpulkan bahwa propilena dapat dibentuk dari proses eliminasi isopropil alkohol dengan menggunakan katalis asam (H2SO4 pekat) melalui proses destilasi sederhana. Identifikasi propilena dilakukan dengan pemberian larutan KMnO4 yang akan membentuk endapan coklat.
Kata kunci : Pembuatan propilena, dehidrasi alkohol, katalis asam
BAB I
PENDAHULUAN
I. Latar Belakang
Alkena merupakan senyawa hidrokarbon dengan rumus kimia CnH2n.
Alkohol Seperti alkil halida, bereaksi eliminasi dan menghasilkan alkena.
Reaksi alkohol dapat melibatkan pemutusan dua ikatan berupa ikatan C–OH,
menjadi gugus -OH atau ikatan O-H menjadi -H. Kedua reaksi ini dapat
melibatkan reaksi subtitusi dengan mengganti gugus –OH atau –H dan reaksi
eliminasi dengan membentuk ikatan rangkap dua.
Reaksi eliminasi alkohol dilakukan dengan memansakan suatu alkohol
dalam asam (biasanya H2SO4 atau H3PO4). Alkohol akan mengalami eliminasi
molekul H2O sehingga reaksi ini sering disebut juga reaksi dehidrasi. Reaksi
alkohol ini dapat menghasilkan senyawa alkena misalnya saja propilena.
Propilena merupakan salah satu senyawa alkena yang memilliki 3 buah
atom C dalam senyawanya. Polipropilena atau polipropena (PP) merupakan
sebuah polimer termo-plastik yang dibuat oleh industri kimia dan digunakan
dalam berbagai aplikasi, diantaranya pengemasan, tekstil (contohnya tali,
pakaian dalam termal, dan karpet), alat tulis, berbagai tipe wadah terpakaikan
ulang serta bagian plastik, perlengkapan labolatorium, pengeras suara,
komponen otomotif, dan uang kertas polimer. Polimer adisi yang terbuat dari
propilena monomer, permukaannya tidak rata serta memiliki sifat resistan
yang tidak biasa terhadap kebanyakan pelarut kimia, basa dan asam.
Berdasarkan uraian tersebut maka dilakukan praktikum untuk
mengetahui bisa atau tidak suatu propilena dibuat dengan cara reaksi
eliminasi.
II. Rumusan Masalah
Bagaimana cara pembuatan gugus fungsional alkena dengan cara reaksi
eliminasi?
III. Tujuan Percobaan
Tujuan praktikum pembuatan propilena adalah untuk membuat gugus
fungsional alkena dengan cara reaksi eliminasi.
IV. Prinsip Praktikum
Prinsip dari percobaan ini yaitu alkohol dapat mengalami reaksi
eliminasi dengan H2SO4 sebagai katalis membentuk senyawa alkena dan
molekul H2O.
BAB II
TEORI PENDUKUNG
Monomer-monomer yang menyusun rantai polipropilena adalah
propilena yang diperoleh dari pemumian minyak bumi. Propilena, merupakan
senyawa vinil yang memiliki struktur :
CH2=CH-CH3
Secara industri polimerisasi polipropilena dilakukan dengan
menggunakan katalisasi koordinasi. Proses polimerisasi ini akan menghasilkan
suatu rantai lenear yang terbentuk -A-A-A-A- dengan A merupakan propilena.
Struktur tiga dimensi dari propilena dapat terjadi dalam tiga bentuk yang berbeda
berdasarkan posisi relatif dari gugus metil satu sama lain di dalam rantai
polimernya (Pasaribu, 2004).
Reaksi dehidrasi katalisis alkohol primer menggunakan katalis γ-Al2O3
dapat menghasilkan senyawa eter dan alkena. Pencampuran 3% berat TiO2 pada
γ-Al2O3 meningkatkan keasamanan katalis, sehingga mampu meningkatkan
kereaktifan dan keselektifan katalis γ-Al2O3-TiO2 pada konversi metanol
menjadi dimetil eter sampai 100% dan pada konversi etanol menjadi dietil eter
hanya 42,85%. Penelitian ini mempelajari reaksi konversi katalisis alkohol
sekunder, yaitu 2-propanol dengan menggunakan katalis γ-Al2O3 dan
dibandingkan dengan katalis Mg-Alhidrotalsi dan katalis superbasa γ-Al2O3-
NaOHNa, karena reaksi dehidrogenasi alkohol sekunder menjadi keton terjadi
dengan katalis yang bersifat basa.
Hidrotalsit tergolong pada senyawa hidroksida dua lapisan yang
bermuatan positif. Muatan positif ini merupakan hasil pertukaran sebagian kation
M2+ dengan kation M3+ dan diseimbangkan oleh anion penyeimbang dalam
lapisan antara, seperti CO32-, SO42-, OH-. Pemanasan pada suhu tinggi
(kalsinasi) menyebabkan hidrotalsit kehilangan molekul air dan terbentuk oksida
MO dan M2O3 dengan sisi basa lemah (gugus OH-), sisi basa sedang (pasangan
M-O) dan sisi basa kuat (O2-). Kebasaan katalis hidrotalsit, seperti Mg-
Alhidrotalsit tergantung pada perbandingan molar Al/Al+Mg dan makin banyak
kandungan MgO, maka makin bersifat basa (Wibowo, 2007).
Reaksi eliminasi alkohol menjadi alkena dapat juga disebut dehidrasi,
karena adanya pelepasan H2O. Pada reaksi ini selalu diperlukan katalis asam kuat
sebagai sumber protonisasi terhadap atom oksigen pada alkohol. Reaksi eliminasi
alkohol dapat melalui mekanisme reaksi E1 maupun E2 bergantung pada struktur
alkohol tersebut (primer sekunder atau tersier). Hal ini disebabkan oleh mudah
tidaknya pelepasan H2O setelah diprotonasi, dengan perkataan lain tergantung
pada kestabilan ion karbokation yang terbentuk. Kestabilan karbokation dapat
digambarkan sebagai berikut: tersier > sekunder > primer > metil (Matsjeh, 1993).
Seringkali dipilih asam sulfat untuk katalis dehidrasi, namun asam kuat
apa saja dapat menyebabkan dehidrasi suatu alkohol. Pehatikan betapa mudahnya
suatu alkohol tersier mengalami eliminasi cukup dengan mengahngatkannya
bersama H2SO4 pekat dihasilkan alkena. Eliminasi merupakansuatu reaksi
samping yag prevalen (lebih kuat) dalam reaksi subtitusi antara alkohol tersier dan
HX (Fessenden, 1982).
Alkena merupakan senyawa hidrokarbon yang mempunyai kekurangan
dua atom hidrogen dan mempunyai ikatan rangkap dua pada atom C=C. Alkena
mempunyai rumus umum CnH2n dan sering dinamakan senyawa hidrokarbon tak
jenuh. Hidrokarbon tak jenuh ini berisomer dengan siklobutana, propena dengan
siklopropana, pentena dengan siklopentana dan seterusnya.
Pembuatan alkena dapat dibuat dengan melibatkan beberapa senyawa,
antara lain alkil halida, asitelina, dan alkohol. Pada alkil halida jika direaksikan
dengan KOH atau NaOH maka akan mengalami dehidrohalogenasi menjadi
alkena. Pada asitelena jka dihidrogenasi dengan adanya Pd dalam BaSO4 akan
menghasilkan alkena. Pada alkohol akan mengalami reaksi dehidrasi jika
ditambahkan asam sulfat pekat, P2O5, Al2O3 atau asam fosfat (Riswayanto, 2009).
BAB III
METODE PENELITIAN
I. Alat dan Bahan
Alat yang digunakan dalam pada praktikum pembuatan propilena adalah
sebagai berikut :
1. Labu destilasi
2. Termometer
3. Tabung reaksi
4. Gelas piala 100
ml
5. Erlenmeyer
6. Pipet tetes
7. Pipet volume
25 ml
8. Filler
9. Pemanas
1 buah
1 buah
1 buah
1 buah
1 buah
2 buah
1 buah
1 buah
1 buah
Bahan yang digunakan dalam pada praktikum pembuatan propilena
adalah sebagai berikut :
1. Isopropil Alkohol
2. Asam Sulfat Pekat (H2SO4)
3. Kalium Permanganat (KMnO4)
4. Aquades (H2O)
II. Prosedur Kerja
15 ml air
Air + H2SO4 pekat
Destilat
Dimasukkan kedalam gelas piala
Ditambahkan 15 ml H2SO4 pekat
Didinginkan hingga suhu 20⁰C – 25⁰C
Dimasukkan kedalam labu destilasi yang berisi 15 ml isopropil alkohol
Didestilasi pada suhu 89⁰C
Ditambahkan 1 – 2 ml KMnO4
Ditambahkan beberapa tetes H2SO4 pekat
Diamati perubahan warna yang terjadi
Larutan berwarna ungu kehitaman
BAB IV
HASIL DAN PEMBAHASAN
I. Data Pengamatan
No PERLAKUAN PENGAMATAN
1. 15 ml H2O + 15 ml H2SO4 pekatLarutan bening suhu meningkat hingga 100⁰C
2. Perlakuan 1 + 15 ml isopropil alkohol
Larutan bening
3. Didestilasi Tetap bening
4. Destilat + 1 ml KMnO4 Berwarna ungu kehitaman
5. Perlakuan 4 + H2SO4 pekat Berwarna bening kecoklatan
II. Reaksi Lengkap
Penguraian Katalis Asam
Proses Pembentukan Propilena
Bening kecoklatan
Reaksi Identifikasi Propilena
III. Pembahasan
Alkena merupakan senyawa hidrokarbon yang mempunyai kekurangan
dua atom hidrogen dan mempunyai ikatan rangkap dua pada atom C=C.
Alkena mempunyai rumus umum CnH2n dan sering dinamakan senyawa
hidrokarbon tak jenuh. Hidrokarbon tak jenuh ini berisomer dengan
siklobutana, propena dengan siklopropana, pentena dengan siklopentana dan
seterusnya.
Pembuatan alkena dapat dibuat dengan melibatkan beberapa senyawa,
antara lain alkil halida, asitelina, dan alkohol. Pada alkil halida jika
direaksikan dengan KOH atau NaOH maka akan mengalami
dehidrohalogenasi menjadi alkena. Pada asitelena jka dihidrogenasi dengan
adanya Pd dalam BaSO4 akan menghasilkan alkena. Pada alkohol akan
mengalami reaksi dehidrasi jika ditambahkan asam sulfat pekat, P2O5, Al2O3
atau asam fosfat.
Pada praktikum pembuatan propilena ini bertujuan untuk membuat
gugus fungsional alkena dengan cara reaksi eliminasi. Reaktan yang
digunakan adalah isopropil alkohol dan yang bertindak sebagai katalis asam
adalah H2SO4. H2SO4 adalah senyawa asam yang mampu menghasilkan ion H+
yang berguna untuk mengikat gugus –OH pada alkohol sehingga alkohol
mengalami dehidrasi. H2SO4 pekat mempunyai suhu yang tinggi.
Pada tahap awal katalis asam ini dilarutkan dengan H2O dengan
perbandingan yang sama. Hal ini bertujuan untuk meratakan distribusi kalor
katalis ini yang nantinya diharapkan dapat mendehidrasi alkohol. Ketika
dilarutkan larutan H2SO4 dan H2O tersebut suhunya naik hingga 100⁰C,
dikarenakan molaritas H2SO4 yang sangat pekat. Sehingga sebelum
dimasukkan kedalam labu destilat didinginkan terlebih dahulu hingga suhunya
berada sekitar 20⁰C - 25⁰C. Hal ini bertujuan untuk menyesuaikan dengan
suhu lingkungan yang ada didalam labu destilasi dimana didalam destilasi
terdapat isopropil alkohol alkohol yang berada pada rentang 20-25 oC (suhu
kamar). Apabila tidak didinginkan terlebih dahulu dan ketika bersuhu 100⁰C
larutan tersebut dimasukkan kedalam labu destilat dan dicampurkan dengan
isopropil alkohol, maka akan terjadi reaksi spontan yang dapat menyebabkan
ledakan.
Selanjutnya larutan dimasukkan kedalam destilat yang telah berisi 15 ml
isopropil alkohol, Pemanasan dilakukan hingga suhu 80⁰C yang merupakan
suhu standar pemanasan mengingat titik didih alkohol berkisar 78⁰C – 80⁰C.
Pada suhu dibawah 80⁰C isopropil alkohol belum mampu menghasilkan uap
dan jika suhu diatas 80⁰C destilat yang diperoleh akan diragukan
kemurniannya, sebab dapat bercampur dengan uap H2O. Pada perlakuan ini
alkohol akan mengalami protonasi dengan reaksi sebagai berikut :
Pada proses ini isopropil alkohol akan mengalami dehidrasi dan
menghasilkan propilena dalam bentuk gas. Sehingga pada saat didestilasi gas
tersebut akan masuk kedalam kondensor dan akan diubah fasa nya dari fasa
gas menjadi fasa cair dengan adanya perubahan suhu dan tekanan, molekul-
molekul propilena akan termampatkan dari wujud gas menjadi cair. Hal ini
akan sangat membantu untuk mendeteksi apakah benar akan terbentuk
propilena dari hasil dehidrasi isopropil alkohol atau tidak. Selanjutnya destilat
yang diperoleh diuji dengan dilakukan penambahan 1 – 2 tetes KMnO4
kedalam larutan. Keberadaan propilena terlihat jika ketika terdapat endapan
berwarna coklat pada destilat yang diperoleh dari KMnO4 terurai dalam
propilena dan membentuk endapan MnO2.
BAB V
PENUTUP
I. Kesimpulan
Berdasarkan serangkaian percobaan yang telah dilakukan dapat
disimpulkan bahwa propilena dapat dibentuk dari proses eliminasi isopropil
alkohol dengan menggunakan katalis asam (H2SO4 pekat) melalui proses
destilasi sederhana. Identifikasi propilena dilakukan dengan pemberian larutan
KMnO4 yang akan membentuk endapan coklat.
II. saran
Saran yang dapat saya berikan pada percobaan ini adalah ketika saat
melakukan destilasi suhunya dijaga agar tidak terlalu naik sehingga uap
propilena tidak bercampur dengan uap air sehingga destilat yang diperoleh
benar – benar destilat murni.
DAFTAR PUSTAKA
Fesenden, Ralp.J. & Fessenden, Joan.S..1986. Kimia Organik Jilid I. Erlangga. Jakarta.
Matsjeh, Sabirin. 1993. Kimia Organik Dasar I. Kimia FMIPA UGM. Yogyakarta.
Pasaribu, Nuraida. 2004. Berbagai Ragam Pemanfatan Polimer. Digitized USU digital library [25 November 2013]
Riswayanto. 2009. Kimia Organik. Erlangga. Jakarta
Wibowo, Widajanti., Sunardi., Yulia, Indra. 2007. Studi Reaksi Konversi Katalisis 2-Propanol Menggunakan Katalis dan Pendukung Katalis γ-Al2O3. Bulletin of Chemical Reaction Engineering & Catalysis. Vol 2 No. 59 [25 November 2013]
TUGAS SETELAH PRAKTIKUM
KIMIA ORGANIK I
PERCOBAAAN IV
PEMBUATAN PROPILENA
OLEH :
NAMA : NURFIAH
STAMBUK : A1C4 12 044
KELOMPOK : VI (ENAM)
ASISTEN PEMBIMBING : MUH.JALIL BAARI
LABORATORIUM PENGEMBANGAN UNIT KIMIA
FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN
UNIVERSITAS HALUOLEO
KENDARI
2013
1. Tuliskan reaksi-reaksi yang terjadi !
Jawab :
Reaksi-reaksi yang terjadi :
Penguraian Katalis Asam
Proses Pembentukan Propilena
Reaksi Identifikasi Propilena
2. Perubahan warna apa yang terjadi jika diidentifikasi propilena positif ? dan
mengapa ditambahkan asam sulfat ?
Jawab :
Untuk mengidentifikasi adanya propilena, digunakan KMnO4 dan jika
keberadaan propilena positif (+) maka akan terbentuk endapan MnO2 yang
menyebabkan larutan berwarna cokelat.
Penambahan H2SO4 setelah identifikasi bertujuan untuk menguraikan kembali
ikatan rangkap pada senyawa alkena sebagai hasil oksidasi alkohol. Dengan
kata lain dapat dikatakan bahwa penambahan ini untuk memastikan kembali
apakah senyawa yang diidentifikasi mampu untuk teroksidasi kembali menjadi
reaktannya. Jika mampu teroksidasi maka dipastikan bahwa senyawa yang
diidentifikasi adalah propilena.