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LICDA. CORINA MARROQUINSEMANA 22
2015
ACIDOS CARBOXILICOSESTERES
Los compuestos que contienen al grupo carbonilo unido a un OH se denominan ácidos carboxílicos.
Un ácido carboxílico cede protones por ruptura del enlace O-H dando un protón y un ión carboxilato.
DERIVADOS DE ACIDOS CARBOXILICOSÉSTERES
AMIDAS
CLASIFICACIÓNCLASIFICACIÓN
Por tipo de radical (R o Ar)Por tipo de radical (R o Ar) Alifáticos Ej. CH3-COOH (acido etanóico) CH3CH2COOH (acido propanoico).
Aromáticos
Por número de grupos carboxílicos:Por número de grupos carboxílicos: Monocarboxílicos: son llamados ácidos grasos.DicarboxílicosTricarboxílicos.
Monocarboxílico CH3COOH (ac. Acético)
Dicarboxílico (alcanodioicos)
COOHCOOH
AC. OXALICO
COOHCH2
COOHAC. MALÓNICO
COOHCH2CH2COOH AC. SUCCINICO
AC. CITRICOTricarboxílicos
FRUTAS CÍTRICAS
ACIDO CITRICO
Las mismas reglas, hidrocarburo básico el que tenga el grupo funcional, se comienza con la palabra
ACIDO seguida por el nombre del alcano básico donde la “O” se sustituye con el sufijo “OICO”.
NOMENCLATURAIUPAC
NOMENCLATURA COMUNACIDOS CARBOXILICOS SUSTITUIDOS
NOMENCLATURA COMÚNNombre común de acuerdo al origen del ácido
NO. De C IUPAC COMUN
1 C METANOICO AC. FORMICO
2 C ETANOICO AC. ACÉTICO
3 C PROPANOICO AC. PROPIONICO
4 C BUTANOICO AC. BUTIRICO
5 C PENTANOICO AC. VALERICO
6 C HEXANOICO AC. CAPROICO
7 C HEPTANOICO AC. ENANTICO
8 C OCTANOICO AC. CAPRILICO
9 C NONANOICO AC. PELARGONICO
10 C DECANOICO AC. CAPRICO
Origen de los nombres comunes de los Origen de los nombres comunes de los Acidos Carboxílicos.Acidos Carboxílicos.
Ac. Fórmico1C
Ac. Acético2C
Ac. Butírico4c
Ac. Valérico5C
Ac.caproico 6 CAc. Caprílico 8CAc. Cáprico 10 C
Ac. Enántico7C
Ac. Pelargónico9C
Ac. Laúrico12C
Ac. Mirístico14C
Ac. Palmítico16C
Acidos Carboxílicos aromáticos: Se conocen por sus nombres comunes y a los
demás se nombra como derivados del ácido
básico, Acido benzoico.
ACIDOS CARBOXILICOS SUSTITUIDOS.
USOS EN LA INDUSTRIA
LOS ALFA HIDROXIÁCIDOS SE UTILIZAN EN MUCHOS PRODUCTOS PARA EL CUIDADO DE LA PIEL.
1. Los pequeños son líquidos incoloros de olor desagradable.
2 C Acido acético (vinagre)4 C Acido butírico (mantequilla rancia)
2. Acidos de 6,8,10 C tienen olor a cabra, secreciones del ganado caprino.
Acido caproico, caprilico y cáprico.
3. De 10 C en adelante son líquidos cerosos de
poco olor.
Los inferiores son solubles en agua.
A partir del Ac. Butírico disminuye la solubilidad.
Solubles en solventes orgánicos.
Puntos de Fusión, no muestran un aumento conforme a la masa molecular.
Puntos de ebullición.Puntos de ebullición. Los ácidos carboxílicos hierven a temperaturas muy superiores que los alcoholes, cetonas o aldehídos de pesos moleculares semejantes. También forman puentes de hidrógeno.
Los puntos de ebullición de los ácidos carboxílicos son el resultado de la formación de un DÍMERO o MOLÉCULA DOBLE estable con puentes de hidrógeno.
PROPIEDADES QUIMICAS
a. Sustitución del Hidrógeno Ácido-Neutralización o Formación de sales:Una base fuerte puede desprotonar completamente en un ácido carboxílico. Los productos son el ión carboxilato, el catión que queda de la base, y agua. La combinación de un ión carboxilato y un catión constituyen la sal de un ácido carboxílico.
Reaccionan con bases formando sales. Las sales son los conservantes los alimentos empacados.
Acido acético Acetato de sodio (Común) CH3COOH + NaOH CH3-COONa + H2O
Acido etanoicoEtanoato de sodio (IUPAC)
BENZOATO DE SODIOACIDO BENZOICO
Las sales carboxilato se utilizan como conservadores e intensificadores del sabor sopas y sazonadores y de todos los alimentos empacados.
Benzoato de Sodio, Propionato de calcioBenzoato de Sodio, Propionato de calcio..
Formación de Esteres: (Esterificación) Formación de Esteres: (Esterificación) Al calentar un alcohol y un ácido en presencia
de un catalizador ácido (esterificación de Fischer) se produce un éster y agua.
Los ACIDOS CARBOXÍLICOS contienen el grupo carboxilo que es uno de los grupos más importantes en química y bioquímica, ya que permite la síntesis
de otros compuestos.
Algunos de los derivados tienen importancia como analgésicos como el ácido salicílico que es bifuncional un ácido y un fenol y el ácido
acetilsalicílico.
• Los esteres son los derivados más importantes de los ácidos carboxilicos.
• Se forman de la reacción de un acido carboxilico y un alcohol.
• Se encuentran en grasas y aceites vegetales (ésteres de ácidos grasos y glicerol).
• Fórmula general: RCOOR´
R: hidrógeno, grupo alquilo o arilo.
R´: alquilo o arilo (pero no H).
• Común: El nombre del éster se forma con el nombre del ácido cambiando el sufijo ico, por ato, seguido por preposición de y el nombre del grupo alquilo del alcohol.
• IUPAC: Se nombra la porción ácida y luego la porción R o Ar.
Se sustituye “ICO” por “ATO”
Poseen olores agradables.
Los olores de las flores, frutos , perfumes, agentes saborizantes de bebidas y confiterías.
• La mayor parte son líquidos incoloros, insolubles y menos densos que el agua.
• P. Fusión y Ebullición, más bajos que ácidos y alcoholes de igual masa molecular.
• P.Fusión aumenta con la masa molecular.
• P. Ebullición: no tiene relación con la masa molar.
Etanoato de propilo
Etanoato de pentilo
Etanoato de octilo
Butanoato de etilo
Butanoato de Pentilo
El olor de las uvas se debe al heptanoato de etilo
El sabor de las frambuesas se debe al metanoato de etilo
Esteres en MedicinaEsteres en Medicina
UNGUENTOS QUE CONTIENEN SALICILATO DE METILO SE UTILIZAN PARA ALIVIARMÚSCULOS ADOLORIDOS.
QATARDOHA
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