View
146
Download
0
Category
Preview:
DESCRIPTION
Sintesis Senyawa Turunan Imina Terkonjugasi yang Berpotensi sebagai Prekursor Senyawa OLED. Oleh : Ray Putra Prajnamitra (105 06 016) Pembimbing : Dr. Deana Wahyuningrum , M.Si . Agenda Seminar. OLED Fluoresensi Imina Sintesis Senyawa Target Karakterisasi Penutup. OLED?. - PowerPoint PPT Presentation
Citation preview
Sintesis Senyawa Turunan Imina Terkonjugasi yang Berpotensi sebagai Prekursor Senyawa OLEDOleh:Ray Putra Prajnamitra (105 06 016)
Pembimbing:Dr. Deana Wahyuningrum, M.Si.
2
Agenda Seminar•OLED•Fluoresensi•Imina•Sintesis Senyawa Target•Karakterisasi•Penutup
25 Mei 2010Seminar Tugas Akhir dan Sidang Sarjana,
Program Studi Kimia, 2010
Seminar Tugas Akhir dan Sidang Sarjana, Program Studi Kimia, 2010
3
OLED?
25 Mei 2010
Seminar Tugas Akhir dan Sidang Sarjana, Program Studi Kimia, 2010
4
OLED (Organic Light Emitting Diode)
•Adalah sejenis semikonduktor yang menggunakan lapisan pemancar sinar yang berasal dari senyawa organik
•Telah banyak diaplikasikan di seluruh dunia
•Biasanya digunakan pada:1. Layar TV2. Layar telepon genggam
25 Mei 2010
Seminar Tugas Akhir dan Sidang Sarjana, Program Studi Kimia, 2010
5
Keuntungan-keuntungan
•OLED relatif lebih murah dalam produksinya dibandingkan dengan LED biasa
•Konsumsi energi pada OLED lebih rendah daripada LED
25 Mei 2010
Seminar Tugas Akhir dan Sidang Sarjana, Program Studi Kimia, 2010
6
Keuntungan-keuntungan
•OLED dapat dibuat sangat tipis, bahkan lebih tipis daripada layar LCD
•Substrat yang fleksibel
25 Mei 2010
Seminar Tugas Akhir dan Sidang Sarjana, Program Studi Kimia, 2010
7
Senyawa OLED•Senyawa organik yang dapat digunakan
sebagai OLED harus memiliki ikatan rangkap terkonjugasi
•Elektron-elektron π pada ikatan rangkap terkonjugasi akan dapat tereksitasi dan berfluoresensi
•Panjang ikatan rangkap terkonjugasi akan menentukan warna fluoresensi yang diemisikan
25 Mei 2010
Seminar Tugas Akhir dan Sidang Sarjana, Program Studi Kimia, 2010
8
Fluoresensi
25 Mei 2010
Seminar Tugas Akhir dan Sidang Sarjana, Program Studi Kimia, 2010
9
Fenomena Fluoresensi•Ketika elektron pada keadaan dasar diberi
energi, maka elektron tersebut akan berpindah ke tingkat energi yang lebih tinggi
•Elektron yang telah tereksitasi akan mengalami relaksasi vibrasional
•Akhirnya elektron akan kembali ke keadaan dasar dengan memancarkan energi berupa sinar fluoresens
25 Mei 2010
Seminar Tugas Akhir dan Sidang Sarjana, Program Studi Kimia, 2010
10
Fenomena Fluoresensi
Diagram Jablonski yang menggambarkanfenomena fluoresensi
Sumber: Skoog, et al.2007. Hlm: 401.
25 Mei 2010
Seminar Tugas Akhir dan Sidang Sarjana, Program Studi Kimia, 2010
11
Fenomena Fluoresensi•Panjang gelombang yang dihasilkan
berbeda-beda bergantung pada besar perbedaan energinya
•Makin besar perbedaan energi, makin kecil panjang gelombang yang diemisikannya
•Makin panjang ikatan rangkap terkonjugasi, makin besar panjang gelombang yang diemisikannya
25 Mei 2010
Seminar Tugas Akhir dan Sidang Sarjana, Program Studi Kimia, 2010
12
Imina
25 Mei 2010
Seminar Tugas Akhir dan Sidang Sarjana, Program Studi Kimia, 2010
13
Imina•Tersusun dari atom-atom C, H, dan N di
mana terdapat ikatan C=N dan N tersebut akan terikat lagi dengan gugus R3 yang merupakan R, Ar, atau H
•Senyawa imina yang memiliki R3 = R atau Ar dan bukan H disebut juga sebagai basa Schiff
R1C
N
R2
R3 25 Mei 2010
Seminar Tugas Akhir dan Sidang Sarjana, Program Studi Kimia, 2010
14
Imina•Dihasilkan dari reaksi adisi nukleofilik
antara aldehid atau keton dengan amina primer yang kemudian diikuti oleh reaksi kondensasi
•pH optimum 4-5
•Mudah terhidrolisis kembali menjadi prekursor-prekursornya dalam suasana asam
R1C
N
R2
R3 25 Mei 2010
Seminar Tugas Akhir dan Sidang Sarjana, Program Studi Kimia, 2010
15
Imina•Stereokimia imina: E dan Z
C N C N
H
R1 R2
H
R1
R2(a) (b)
R1C
N
R2
R3 25 Mei 2010
Seminar Tugas Akhir dan Sidang Sarjana, Program Studi Kimia, 2010
16
Sintesis Senyawa Target
25 Mei 2010
Seminar Tugas Akhir dan Sidang Sarjana, Program Studi Kimia, 2010
17
2,2'-(1E,1'E)-(1,2-phenylenebis(azan-1-yl-1-ylidene))bis(methan-1-yl-1-ylidene)diphenol
OH
H
N N
H
OH
25 Mei 2010
Seminar Tugas Akhir dan Sidang Sarjana, Program Studi Kimia, 2010
18
Analisis Retrosintesis
OH
H
N N
H
OH
OH
H
O
+NH2
NH2
25 Mei 2010
Seminar Tugas Akhir dan Sidang Sarjana, Program Studi Kimia, 2010
19
Prekursor
25 Mei 2010
Seminar Tugas Akhir dan Sidang Sarjana, Program Studi Kimia, 2010
20
Prekursor #1: 1,2-diaminobenzen
•Rumus Molekul: C6H8N2
•Wujud: Kepingan-kepingan besar coklat•Titik leleh: 103oC
NH2
NH2
25 Mei 2010
Seminar Tugas Akhir dan Sidang Sarjana, Program Studi Kimia, 2010
21
Prekursor #2: salisilaldehid
•Rumus Molekul: C7H6O2
•Wujud: Cairan viskos kekuningan
OH
H
O
25 Mei 2010
Seminar Tugas Akhir dan Sidang Sarjana, Program Studi Kimia, 2010
22
Prosedur
25 Mei 2010
Seminar Tugas Akhir dan Sidang Sarjana, Program Studi Kimia, 2010
23
salisilaldehid 1,2-diaminobenzen
-Diambil 2 mL
- Ditimbang 1 gram- Dilarutkan dalam 20 mL metanol
Larutan dengan pH 4-5
- Dicampurkan- Ditambahkan 1 tetes H2SO4 pekat
Endapan kristal senyawa target
Kristal Murni
- Rekristalisasi
- KarakterisasiFluoresensi
Spektroskopi IR
Spektroskopi Massa (ESI-MS)
Titik Leleh
NMR
25 Mei 2010
Seminar Tugas Akhir dan Sidang Sarjana, Program Studi Kimia, 2010
24
Mekanisme
25 Mei 2010
Seminar Tugas Akhir dan Sidang Sarjana, Program Studi Kimia, 2010
25
CH
OOHNH2
NH2
+
OH
CHNH2
+
O-
NH2
OH
CHN+
O-
NH2
OH
CHNH
OH
NH2
H H
25 Mei 2010
Seminar Tugas Akhir dan Sidang Sarjana, Program Studi Kimia, 2010
26
OH
CHNH
OH
NH2
H++
OH
CHNH
OH2+
NH2
OH
CHNH
OH2+
NH2
OH
HC
N+
NH2
-H2O
H
25 Mei 2010
Seminar Tugas Akhir dan Sidang Sarjana, Program Studi Kimia, 2010
27
OH
HC
N+
NH2H
+H
OH
OH
HC
N
NH2
-H3O+
CH
OOH
+
OH
HC
N
NH2
OH
HC
N
N+HC
H
H
O-
OH
25 Mei 2010
Seminar Tugas Akhir dan Sidang Sarjana, Program Studi Kimia, 2010
28
OH
C
N
H
N+
CH-O
OH
H
HOH
C
N
H
NH
CHHO
OH
OH
C
N
H
NH
CHHO
OH
H++
OH
C
N
H
NH
CH+H2O
OH
25 Mei 2010
Seminar Tugas Akhir dan Sidang Sarjana, Program Studi Kimia, 2010
29
OH
C
N
H
N+
CH
OHOH
C
N
H
NH
CH+H2O
OHH
-H2O
OH
C
N
H
N+
CH
OHH
HO
H -H3O++
OH
C
N
H
N
CH
OH
25 Mei 2010
Seminar Tugas Akhir dan Sidang Sarjana, Program Studi Kimia, 2010
30
Reaksi Keseluruhan
OH
C
N
H
N
CH
OHC
H
OOHNH2
NH2
+H+
2 2 H2O+
25 Mei 2010
Seminar Tugas Akhir dan Sidang Sarjana, Program Studi Kimia, 2010
31
Rendemen•Kristal yang dihasilkan berwarna kuning
terang•Berat eksperimen = 2,7585 gram•Berat teoritis= 2,9262 gram•Rendemen = (2,7585/2,9262) x 100% =
94,27%
25 Mei 2010
Seminar Tugas Akhir dan Sidang Sarjana, Program Studi Kimia, 2010
32
25 Mei 2010
Seminar Tugas Akhir dan Sidang Sarjana, Program Studi Kimia, 2010
33
Karakterisasi
25 Mei 2010
Seminar Tugas Akhir dan Sidang Sarjana, Program Studi Kimia, 2010
34
Karakterisasi: Titik Leleh
•Titik leleh = 165oC
25 Mei 2010
Seminar Tugas Akhir dan Sidang Sarjana, Program Studi Kimia, 2010
35
Karakterisasi: Fluoresensi
25 Mei 2010
36
Karakterisasi: Fluoresensi•Puncak pada panjang gelombang 546 nm
•Warna fluoresensi: hijau
•Molekul ini jika digunakan dalam OLED maka akan dapat berpendar mengeluarkan warna hijau, salah satu dari warna utama RGB (Red Green Blue)
25 Mei 2010Seminar Tugas Akhir dan Sidang Sarjana,
Program Studi Kimia, 2010
Seminar Tugas Akhir dan Sidang Sarjana, Program Studi Kimia, 2010
37
Karakterisasi: Spektroskopi IR
OH
H
N N
H
OH
25 Mei 2010
Seminar Tugas Akhir dan Sidang Sarjana, Program Studi Kimia, 2010
38
Analisis Spektrum IR•Beberapa serapan yang khas:
▫ν (C=N) : 1612,7 cm-1
▫ν (O-H) : 3733 cm-1
25 Mei 2010
Seminar Tugas Akhir dan Sidang Sarjana, Program Studi Kimia, 2010
39
Karakterisasi: Spektroskopi Massa
OH
H
N N
H
OH
Chemical Formula: C20H16N2O2Exact Mass: 316.12
25 Mei 2010
Seminar Tugas Akhir dan Sidang Sarjana, Program Studi Kimia, 2010
40
Karakterisasi 1H NMR O
H
N N
H
O
H
H
H
H
H
H
H
HHH
H
H
H
H
25 Mei 2010
Seminar Tugas Akhir dan Sidang Sarjana, Program Studi Kimia, 2010
41
Karakterisasi 1H NMR O
H
N N
H
O
H
H
H
H
H
H
H
HHH
H
H
H
H
25 Mei 2010
Seminar Tugas Akhir dan Sidang Sarjana, Program Studi Kimia, 2010
42
Karakterisasi 13C NMRC
CC
C
CC
O
CH
NC C
CCC
C
N
CH C
CC
C
CC
O
H
H
H
H
H
H
H
H
HH
H
H
H
H
25 Mei 2010
Seminar Tugas Akhir dan Sidang Sarjana, Program Studi Kimia, 2010
43
Penutup
25 Mei 2010
Seminar Tugas Akhir dan Sidang Sarjana, Program Studi Kimia, 2010
44
Kesimpulan•Senyawa target berhasil disintesis dengan
rendemen 94,27% dan titik leleh 165oC•Dapat digunakan untuk mensintesis
turunan imina•Senyawa yang dihasilkan memiliki ikatan
rangkap terkonjugasi dan berfluoresensi pada 546 nm
25 Mei 2010
Seminar Tugas Akhir dan Sidang Sarjana, Program Studi Kimia, 2010
45
Yang sedang dilakukan....•Perpanjangan rantai senyawa melalui
esterifikasi•Esterifikasi dilakukan menggunakan asam
sinamat•Untuk mengatasi kerentanan terhadap
termal dan untuk mengubah panjang gelombang fluoresensi ke arah merah
25 Mei 2010
Seminar Tugas Akhir dan Sidang Sarjana, Program Studi Kimia, 2010
46
Referensi• Kim, Sung Min; Kim, Jin-Soon; Shin, Dong-Myung;
Kim, Kwan Young; Ha, Yunkyoung. Synthesis and Application of the Novel Azomethine Metal Complexes for the Organic Electroluminescent Devices. 2001. Vol. 22, No. 7. Hlm: 743-747. Bulletin of the Korean Chemical Society.
• Lee, Moonkwon; Kim, Hyesung; Rhee, Hakjune; Choo, Jaebum. Reaction Monitoring of Imine Synthesis Using Raman Spectroscopy. 2003. Vol. 24, No. 2. Hlm: 205-208. Bulletin of the Korean Chemical Society.
25 Mei 2010
Seminar Tugas Akhir dan Sidang Sarjana, Program Studi Kimia, 2010
47
Referensi•Solomons, T. W. Graham; Fryhle, Craig B.
2008. Organic Chemistry 9th edition. John Wiley & Sons (Asia) Pte Ltd. Hlm: 706-707.
•Silverstein, Robert M.; Francis X. Webster; David J. Kiemle. 2005. Spectrometric Identification of Organic Compounds 7th edition. John Wiley & Sons Inc. Hlm: 87-88.
25 Mei 2010
Seminar Tugas Akhir dan Sidang Sarjana, Program Studi Kimia, 2010
48
Referensi•Skoog, Douglas A.; F. James Holler;
Stanley R. Crouch. 2007. Principles of Instrumental Analysis 6th edition. Thomson Brooks/Cole. Hlm: 462-463.
•http://www.chem.wisc.edu/areas/organic/studsemin/jewell/jewell-sem.pdf; diakses tanggal: 5 February 2009.
25 Mei 2010
Seminar Tugas Akhir dan Sidang Sarjana, Program Studi Kimia, 2010
49
Terima Kasih
25 Mei 2010
Recommended