View
233
Download
0
Category
Preview:
Citation preview
FLAVONOID
Oleh : Megawati Bakri
70100112100
Farmasi B2/2012
Definisi Flavonoid
Merupakan senyawa fenol terbanyak ditemukan di alam.
Merupakan zat warna merah, ungu, biru, dan sebagian zat warna kuning.
Kerangka dasar terdiri atas 15 atom karbon yang membentuk susunan C6-C3-C6.
1
2
3A
B
1,3-diarilpropana flavonoid
1
2
3A
B
1,2-diarilpropana isoflavonoid
12
3
A
B
1,1-diarilpropana neoflavonoid
Istilah flavonoid berasal dari kata flavon yang merupakan salah satu jenis flavonoid yang terbanyak dan lazim ditemukan (selain flavonol, antosianidin).
Flavon mempunyai kerangka 2-fenilkroman. Berdasarkan tingkat oksidasinya, flavan adalah yang
terendah dan digunakan sebagai induk tatanama flavon.
Contoh flavonoids
O1
2
3A
B
4
C
2-fenilkroman
O
flavan
O
OH
katecin(flavan-3-ol)
O
OH
OH
leukoantosianidin (flavan-3,4-diol)
O
dihidrocalkon
O
calkon
O
O
flavanon
O
O
OH
flavanonol
O
O
flavon
O
O
OH
flavonol
O
garam flavilium
+ O
OH
antosianidin
+O
O
CH
auron
Isoflavonoid dan neoflavonoid hanya ditemukan dalam beberapa jenis tumbuhan.
Ragam isoflavonoid:
O
OOH
ROH
isoflavon
R = H daidzeinR = OH genistein
O
OMeO
O
pterokarpan
pterokarpin
O
O
R
O
R
O
OMe
OMe
kumestan
R = H rotenonR = OH amorfigenin
O
OR2
R1
O
OH
R3
rotenoid
R1=R3=H R2=OH kumestrolR1=R3=OH R2=OMe medelolakton
Ragam neoflavonoid:
4-arilkumarin
R1=R2=H dalbergin R1=OH R2=OMe melanein
dalbergion
4-metoksidalbergion
O
OH
MeO O
R1
R1
OMeO
O
Ciri struktur flavonoid Gugus hidroksil hampir selalu ditemukan pada
posisi 5 dan & 7 dari cincin A.
O
OHOH
OH
OH
floretin
O
OOH
OH
OH
apigenin
O
OOH
OH
OH
OH
kaemferol
OOH
OH
OH
OH
OH
epikatecin
OOH
OH
OH
OH
pelargonidin
+
O
OH OCH
OH
OH
sulfuretin
Ciri struktur flavonoid Cincin B flavonoid seringkali mempunyai gugus
gugus hidroksil atau alkoksil pada posisi 4’, atau 3’ & 4’.
Adanya tiga gugus hidroksil atau alkoksil, atau tidak teroksigenasi sama sekali, atau teroksigenasi pada posisi 2’, sangat jarang ditemukan.
Hal tersebut disebabkan biogenesis dari flavonoid.
Glikosida senyawa flavonoid berikatan dengan gula pada gugus hidroksil yang ada.
Cara isolasi dan identifikasi senyawa flavonoids
Pembuatan ekstrakDengan metode
Ekstraksi berkesinambungan
Fraksinasi untuk Isolasi senyawa
flavonoid
SEKIAN DAN TERIMA KASIH
Recommended