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COMPUESTOS CÍCLICOSALCOHOLESCETONAS
EQUIPO 2
DRA. TZINTLI MERAZ MEDINA
3RO. E T/N
• LOS HIDROCARBUROS SON LOS COMPUESTOS BÁSICOS DE
LA QUÍMICA ORGÁNICA
• LOS HIDROCARBUROS SON COMPUESTOS
ORGÁNICOS FORMADOS ÚNICAMENTE POR ÁTOMOS
DE CARBONO E HIDRÓGENO.
• LA ESTRUCTURA MOLECULAR CONSISTE EN UN ARMAZÓN DE
ÁTOMOS DE CARBONO A LOS QUE SE UNEN LOS ÁTOMOS DE
HIDRÓGENO.. LAS CADENAS DE ÁTOMOS DE CARBONO PUEDEN
SER LINEALES O RAMIFICADAS Y ABIERTAS O CERRADAS.
Química orgánicaHidrocarburos
COMPUESTOS CÍCLICOS
COMPUESTOS CÍCLICOS(HIDROCARBUROS CÍCLICOS)
• HAY EN LA NATURALEZA GRAN NÚMERO DE HIDROCARBUROS
CUYAS CADENAS CARBONADAS ESTÁN CERRADAS FORMANDO
CICLOS.
• SON AQUELLOS QUE CONTIENEN CADENA CÍCLICA O CERRADA.
• SE LES REPRESENTA MEDIANTE POLÍGONOS, DONDE CADA
VÉRTICE DEL POLÍGONO INDICA UN ÁTOMO DE CARBONO.
CLASIFICACIÓN:
• LOS HIDROCARBUROS CÍCLICOS SE CLASIFICAN DE LA
SIGUIENTE MANERA
• SON HIDROCARBUROS CÍCLICOS, FORMADOS POR RADICALES
METILENOS (-CH2-) UNIDOS POR EL ENLACE SIMPLE.
• LOS CICLO ALCANOS RESULTAN SER UNA SERIE INTERMEDIA
ENTRE LAS SERIES ACÍCLICAS Y CÍCLICAS, YA QUE TIENEN
PROPIEDADES DE UNA Y OTRA SERIE.
• LOS CICLO ALCANOS QUE SE CONOCEN SON DESDE 3 ÁTOMOS
DE CARBONO HASTA 30 ÁTOMOS DE CARBONO
Ciclo Alcanos
NOMENCLATURA DE CICLO ALCANOS:
• 1. SE NOMBRA IGUAL QUE UN ALCANO DE
IGUAL NÚMERO DE CARBONOS, PERO SE LE
ANTEPONE EL TÉRMINO CICLO.Igualmente para los demás ciclo alcanos:
• 2. SI LOS CICLO ALCANOS CONTIENEN RADICALES ALQUILO, SE
NOMBRA COMO SIGUE…
CICLO ALQUENOS
• LOS CICLO ALQUENOS SON HIDROCARBUROS CÍCLICOS
QUE TIENEN UN DOBLE ENLACE EN EL CICLO.
• CUANDO EL CICLO TIENE 2 Ó MAS ENLACES DOBLES, SE LES
LLAMA CICLOPOLIALQUENOS
NOMENCLATURA CICLO ALQUENOS
• 1. SE NOMBRAN IGUAL QUE UN ALQUENO, CON IGUAL NÚMERO DE ÁTOMOS
DE CARBONO, ANTEPONIÉNDOLE EL TÉRMINO CICLO.
Igualmente para los demás átomos de carbono
• 2. SI EL CICLO CONTIENE 2 O MÁS DOBLES ENLACES, SE
NOMBRA COMO SIGUE:
CICLO ALQUINOS
• SON HIDROCARBUROS CÍCLICOS QUE CONTIENE UN TRIPLE
ENLACE EN EL CICLO.
• CUANDO EL CICLO PRESENTA 2 O MÁS TRIPLES ENLACES, ES UN
CICLO POLIALQUINO.
• LOS CICLO ALQUINOS NO TIENEN ISÓMEROS
NOMENCLATURA DE CICLO ALQUINOS
• 1. SE LE NOMBRA AL IGUAL QUE UN ALQUINO DE IGUAL NUMERO
DE ÁTOMOS DE CARBONO, ANTEPONIÉNDOLE LA PALABRA O EL
TERMINO CICLO, ASÍ:
•2. Para radicales:
HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
• LOS HIDROCARBUROS AROMÁTICOS ESTÁN CONSTITUIDOS POR
AQUELLOS COMPUESTOS QUE SON EXTRAÍDOS DE LOS
BÁLSAMOS, ACEITES, INCIENSOS Y PRESENTAN OLORES DE
FRUTAS, FLORES, ETC. DE AHÍ SU NOMBRE.
• SON HIDROCARBUROS DE CADENA CERRADA QUE TIENEN
PROPIEDADES CARACTERÍSTICAS QUE LOS DIFERENCIAN DE LOS
HIDROCARBUROS ACÍCLICOS. ESTOS COMPUESTOS SON
DERIVADOS DEL BENCENO.
• LOS HIDROCARBUROS AROMÁTICOS SE CLASIFICAN EN
MONOCÍCLICOS Y POLICÍCLICOS:
MONOCÍCLICOS
• SON AQUELLAS MOLÉCULAS QUE ESTÁN FORMADAS POR UN
SOLO ANILLO (O CICLO) AROMÁTICO, POR EJEMPLO:
POLICÍCLICOS
• ESTÁN CONSTITUIDOS POR DOS O MAS ANILLOS BENCÉNICOS,
DEBIDO A ELLO SON DENOMINADOS TAMBIÉN HIDROCARBUROS
BENCÉNICOS O BENCENOIDES, POR EJEMPLO:
PROPIEDADES FÍSICAS DEL BENCENO
• EL BENCENO ES UN LÍQUIDO INCOLORO DE OLOR FUERTE, MÁS
LIGERO QUE EL AGUA
• EL BENCENO HIERVE A 80.1°C Y FUNDE A 5.4°C; Á 1 ATM
DE PRESIÓN.
EL BENCENO ES TÓXICO, Y RESULTA MUY PELIGROSO RESPIRAR
SUS VAPORES EN PERIODOS LARGOS. SE CARACTERIZA POR
SER INSOLUBLE EN AGUA, PERO MUY SOLUBLE EN
DISOLVENTES ORGÁNICOS COMO ETANOL, ÉTER, DISULFURO DE
CARBONO, CICLOHEXANO, ETC..
• EL BENCENO ES UN BUEN DISOLVENTE ORGÁNICO, DISUELVE EL
HULE NATURAL, LAS GRASAS, NUMEROSAS RESINAS, EL AZUFRE,
EL FÓSFORO, EL YODO, LA CERA, EL CAUCHO, EL ALCANFOR,
ETC..
PROPIEDADES QUÍMICAS DEL BENCENO
• EL BENCENO Y SUS HOMÓLOGOS (COMPUESTOS
AROMÁTICOS), POSEEN UNA GRAN ESTABILIDAD QUÍMICA Y
SOLO REACCIONAN A CONDICIONES ESPECIALES Y CON EL USO
DE CATALIZADORES APROPIADOS. SUS REACCIONES LA
PODEMOS CLASIFICAR EN DOS GRUPOS:
• REACCIONES CON DESTRUCCIÓN DE CARÁCTER AROMÁTICO
• COMBUSTIÓN
• OXIDACIÓN
• HIDROGENACIÓN
• HOLAGENACIÓN
• REACCIONES DE SUSTITUCIÓN AROMÁTICA ELECTROFÍLICA
• SON LAS REACCIONES MÁS IMPORTANTES EN SÍNTESIS
ORGÁNICA POR LA GRAN VARIEDAD DE PRODUCTOS QUE SE
ORIGINAN.
• EL ANILLO BENCÉNICO SIRVE COMO FUENTE ELECTRÓNICA PARA
LOS REACTIVOS ELECTROFÍLICOS (SUSTANCIAS DEFICIENTES EN
ELECTRONES), DEBIDO A QUE LOS ELECTRONES SE HALLAN
PRÁCTICAMENTE SUELTOS.
• HALOGENACIÓN
• NITRACIÓN
• SULFATACIÓN
• ALQUILACIÓN Y ACILACIÓN DE FRIEDEL-CRAFTS
ALCOHOLES
• ÁRABE AL-KUHL “EL ESPÍRITU”, “TODA SUSTANCIA PULVERIZADA”,
“LÍQUIDO DESTILADO”
• SON AQUELLOS COMPUESTOS QUÍMICOS ORGÁNICOS QUE CONTIENEN
UN GRUPO HIDROXILO (-OH) EN SUSTITUCIÓN DE UN ÁTOMO DE
HIDRÓGENO ENLAZADO DE FORMA COVALENTE A UN ÁTOMO DE
CARBONO.
• ESTE CARBONO DEBE ESTAR SATURADO- DEBE TENER SOLO ENLACES
SIMPLES A SENDOS ÁTOMOS Y ESTO LOS DIFERENCIA DE LOS FENOLES
• SI CONTIENEN VARIOS GRUPOS HIDROXILOS SE DENOMINAN
POLIALCOHOLES.
PUEDEN SER PRIMARIOS, SECUNDARIOS O TERCIARIOS, EN FUNCIÓN AL
NÚMERO DE ÁTOMOS DE HIDRÓGENO SUSTITUIDOS EN EL ÁTOMO DE
CARBONO AL QUE SE ENCUENTRAN ENLAZADO EL GRUPO HIDROXILO.
PROPIEDADES GENERALES
• LOS ALCOHOLES SUELEN SER LÍQUIDOS INCOLOROS DE OLOR
CARACTERÍSTICO
• SOLUBLES EN EL AGUA EN PROPORCIÓN VARIABLE Y
MENOS DENSOS
• AL AUMENTAR LA MASA MOLECULAR, AUMENTAN SUS PUNTOS
DE FUSIÓN Y EBULLICIÓN
• PUDIENDO SER SÓLIDOS A TEMPERATURA AMBIENTE
• ALGUNOS ALCOHOLES TIENEN UNA DENSIDAD MAYOR QUE LA
DEL AGUA.
• LA SOLUBILIDAD DE LA MOLÉCULA DEPENDE DEL TAMAÑO Y
FORMA DE LA CADENA ALQUÍLICA
PROPIEDADES QUÍMICAS
• LOS ALCOHOLES PUEDEN COMPORTARSE COMO ÁCIDOS O
BASES GRACIAS A QUE EL GRUPO FUNCIONAL ES SIMILAR AL
AGUA, POR LO QUE SE ESTABLECE UN DIPOLO MUY PARECIDO AL
QUE PRESENTA LA MOLÉCULA DE AGUA.
FUENTES
• MUCHOS ALCOHOLES PUEDEN SER CREADOS
POR FERMENTACIÓN DE FRUTAS O GRANOS CON LEVADURA,
PERO SOLAMENTE EL ETANOL ES PRODUCIDO COMERCIALMENTE
DE ESTA MANERA, PRINCIPALMENTE COMO COMBUSTIBLE Y
COMO BEBIDA. OTROS ALCOHOLES SON GENERALMENTE
PRODUCIDOS COMO DERIVADOS SINTÉTICOS DEL GAS
NATURAL O DEL PETRÓLEO.
USOS
• LOS ALCOHOLES TIENEN UNA GRAN GAMA DE USOS EN LA
INDUSTRIA Y EN LA CIENCIA
COMO DISOLVENTES Y COMBUSTIBLES. EL ETANOL Y
EL METANOL PUEDEN HACERSE COMBUSTIONAR DE UNA
MANERA MÁS LIMPIA QUE LA GASOLINA O EL GASOIL. POR SU
BAJA TOXICIDAD Y DISPONIBILIDAD PARA DISOLVER SUSTANCIAS
NO POLARES, EL ETANOL ES UTILIZADO FRECUENTEMENTE
COMO DISOLVENTE EN FÁRMACOS, PERFUMES Y EN ESENCIAS
VITALES COMO LA VAINILLA. LOS ALCOHOLES SIRVEN
FRECUENTEMENTE COMO VERSÁTILES INTERMEDIARIOS EN
LA SÍNTESIS ORGÁNICA.
CETONAS
• ES UN COMPUESTO ORGÁNICO CARACTERIZADO POR POSEER
UN GRUPO FUNCIONAL CARBONILO UNIDO A DOS ÁTOMOS DE
CARBONO, A DIFERENCIA DE UN ALDEHIDO, EN DONDE EL GRUPO
CARBONILO SE ENCUENTRA UNIDO AL MENOS A UN ÁTOMO DE
HIDRÓGENO
• EL GRUPO FUNCIONAL CARBONILO CONSISTE EN UN ÁTOMO DE
CARBONO UNIDO CON UN DOBLE ENLACE COVALENTE A UN
ÁTOMO DE OXÍGENO
• NOMENCLATURA
PARA NOMBRAR LOS CETONAS TENEMOS DOS ALTERNATIVAS:
• EL NOMBRE DEL HIDROCARBURO DEL QUE PROCEDE
TERMINADO EN -ONA. COMO SUSTITUYENTE DEBE EMPLEARSE
EL PREFIJO OXO-. HEXANO, HEXANONA; HEPTANO, HEPTANONA.
• CITAR LOS DOS RADICALES QUE ESTÁN UNIDOS AL GRUPO
CARBONILO POR ORDEN ALFABÉTICO Y A CONTINUACIÓN LA
PALABRA CETONA. (POR EJEMPLO: METILFENIL CETONA).
• CUANDO EL GRUPO CARBONILO NO ES EL GRUPO PRIORITARIO,
SE UTILIZA EL PREFIJO OXO- (EJEMPLO: 2-OXOPROPANAL).
CLASIFICACIÓN
• CETONAS ALIFÁTICAS
RESULTAN DE LA OXIDACIÓN MODERADA DE
LOS ALCOHOLES SECUNDARIOS. SI LOS RADICALES ALQUILO R
SON IGUALES LA CETONA SE DENOMINA SIMÉTRICA, DE LO
CONTRARIO SERÁ ASIMÉTRICA, SIEMPRE Y CUANDO EXISTA UN
ÁTOMO COVALENTE CON OTRO.
• CETONAS AROMÁTICAS
SE DESTACAN LAS QUINONAS, DERIVADAS DEL BENCENO Y
TOLUENO.
• CETONAS MIXTAS
CUANDO EL GRUPO CARBONIL SE ACOPLA A UN RADICAL ARILICO Y
UN ALQUILICO, COMO EL FENILMETILBUTANONA.
BIBLIOGRAFIA
• HTTP://WWW.FULLQUIMICA.COM/2012/09/HIDROCARBUROS.HTML
• HTTP://CUCARACHASKIMICAS.BLOGSPOT.MX/2012/06/LOS-HIDROCARBUROS-SON-COMPUESTOS.HTML
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