Analisa kuantitatif gugus fungsi II

Karbonil (aldehid dan keton)

I. Tujuan

Tujuan dari percobaan analisa kuantitatif gugus fungsi II karbonil (aldehid dan keton) adalah :

1. Mengetahui reaksi-reaksi senyawa karbonil.

2. Mengetahui reaksi-reaksi yang membedakan aldehid dan keton.

II. Teori

Salah satu gugus fungsi yang kita yaitu aldehid. Aldehid adalah suatu senyawa yang mengandung sebuah gugus karbonil yang terikat pada sebuah atau dua buah atom hidrogen. Nama IUPEC dari aldehida diturunkan dari alkana dengan mengganti akhiran “ana“ dengan “al“. Nama umumnya didasarkan nama asam karboksilat ditambahkan dengan akhiran dehida.

(Petrucci, 1987).

Aldehid dinamakan menurut nama asam yang mempunyai jumlah atom C sama pada nama alkana yang mempunyai jumlah atom sama. Pembuatan aldehida adalah sebagai berikut: oksidasi alkohol primer, reduksi klorida asam, dari glikol, hidroformilasi alkana, reaksi Stephens dan untuk pembuatan aldehida aromatic.

Struktur Gugus Fungsi Aldehid (R–COH) – Beberapa senyawa yang memiliki gugus karbonil antara lain aldehid, keton, asam karboksilat, dan ester. Aldehid adalah salah satu kelompok senyawa karbonil yang memiliki gugus karbonil yang berikatan dengan atom hidrogen pada ujung rantai induknya.

Aldehid merupakan salah satu kelompok senyawa karbon yang memiliki gugus karbonil. Gugus tersebut terletak di ujung rantai karbon induk yang diakhiri dengan atom hidrogen.

1

(Fessenden, 1997).

Salah satu reaksi untuk pembuatan aldehid adalah oksidasi dari alkohol primer. Kebanyakan oksidator tak dapat dipakai karena akan mengoksidasi aldehidnya menjadi asam karboksilat. Oksidasi khrompiridin komplek seperti piridinium khlor kromat adalah oksidator yang dapat merubah alkohol primer menjadi aldehid tanpa merubahnya menjadi asam karboksilat.

(Petrucci, 1987).

Keton adalah suatu senyawa organik yang mempunyai sebuah gugus karbonil terikat pada dua gugus alkil, dua gugus alkil, atau sebuah alkil. Keton juga dapat dikatakan senyawa organik yang karbon karbonilnya dihubungkan dengan dua karbon lainnya. Keton tidak mengandung atom hidrogen yang terikat pada gugus karbonil.

Keton bisa berarti gugus fungsi yang dikarakterisasikan oleh sebuah gugus karbonil (O=C) yang terhubung dengan dua atom karbon ataupun senyawa kimia yang mengandung gugus karbonil. Keton memiliki rumus umum: R1(C O )R2. Keton adalah suatu senyawa organik yang mempunyai sebuah gugus karbonil (C=O) terikat pada dua gugus alkil, dua gugus aril atau sebuah alkil dan sebuah aril. Sifat-sifat sama dengan aldehid.

Struktur: (R)2-C=O

(Wilbraham, 1992).

Pembuatan keton ynag paling umum adalah oksidasi dari alkohol sekunder. Hampir semua oksidator dapat dipakai. Pereaksi yang khas antara lain khromium oksida (CrO3), phiridinium khlor kromat, natrium bikhromat (Na2Cr2O7) dan kalium permanganat (KMnO4).

2

(Respati, 1986).

Reaksi-reaksi pada aldehida dan keton adalah reaksi oksidasi dan reaksi reduksi. Reaksi oksidasi untuk membedakan aldehida dan keton. Aldehid mudah sekali dioksidasi, sedangkan keton tahan terhadap oksidator. Aldehida dapat dioksidasi dengan oksidator yang sangat lemah. Sedangkan reaksi reduksi terbagi menjadi tiga bagian yaitu reduksi menjadi alkohol, reduksi menjadi hidrokarbon dan reduksi pinakol.

(Suminar, 1993).

Sifat-sifat fisik aldehid dan keton, karena aldehid dan keton tidak mengandung hidrogen yang terikat pada oksigen, maka tidak dapat terjadi ikatan hidrogen seperti pada alkohol. Sebaliknya aldehid dan keton adalah polar dan dapat membentuk gaya tarik menarik elektrostatik yang relatif kuat antara molekulnya, bagian positif dari sebuah molekul akan tertarik pada bagian negatif dari yang lain.

(Fessenden, 1997).

Senyawa aldehida dan keton yaitu atom karbon yang dihubungkan dengan atom oksigen oleh ikatan ganda dua (gugus karbonil). Aldehida adalah senyawa organic yang karbon – karbonilnya (karbon yang terikat pada oksigen) selalu berikatan dengan paling sedikit satu hydrogen. Keton adalah senyawa organic yang karbon – karbonilnya dihubungkan dengan dua karbon lain.

Aldehida dan keton sangat reaktif, tetapi biasanya aldehida lebih reaktif dibanding keton. Reaksi yang menyebabkan penjenuhan pada ikatan rangkap disebut reaksi adisi (reaksi penjenuhan). Pada reaksi adisi, satu ikatan rangkap menjadi terbuka. Sementara itu pereaksi yang mengadisi terputus menjadi dua gugus yang kemudian terikat pada ikatan rangkap yang terbuka tersebut. Apabila pereaksi yang mengadisi bersifat polar gugus yang lebih positif terikat pada oksigen, sedangkan gugus yang lebih negatif terikat pada karbon.

(Tobing, 1989).

Sifat kimia dari aldehida dan keton ditentukan oleh gugus karbonil, oleh karena itu tidaklah mengherankan jika ada beberapa sifat dari aldehida dan keton yang memilki kesamaan, namun karena adanya perbedaan gugus yang terikat pada gugus karbonil antara aldehida dengan keton maka timbul beberapa perbedaan sifat kimia yang paling menonjol antara aldehid dengan keton, diantaranya :

3

a. Aldehida mudah teroksidasi sedangkan keton agak sukar teroksidasi

b. Aldehidan lebih reaktif dibandingkan dengan keton terhadap adisi nukleofiliki.

Sifat-sifat fisik dari aldehida dan keton :

a. Aldehida dan keton tidak mengandung hidrogen yang terikat pada oksigen, sehingga tak dapat terjadi ikatan hidrogen seperti pada alkohol. Sebaliknya aldehida dan keton adalah polar dan membentuk daya tarik menarik elektrostatik yang relatif kuat antara molekulnya bagian positif dari sebuah molekul akan tertaril pada bagian negatif lainnya.

b. Aldehida dan keton mempunyai titik didih intermediet antara senyawa ikatan hidrogen dan senyawa non polar

c. Kelarutan aldehida dan keton dalam air sama dengan alkohol karena senyawa ini dapat membenuk ikatan hidrogen dengan ikatan hidrogen dari air atau fenol.

(Suminar, 1993).

4

III. Alat dan bahan

Alat dan bahan dalam percobaan analisa kuantitatif gugus fungsi II karbonil (aldehid dan keton) adalah :

Alat :

1. Tabung reaksi : 10 buah

2. Penangas air : 1 buah

3. Gelas kimia 100 ml : 5 buah

4. Enlermeyer 100 ml : 2 buah

5. Pengaduk : 2 buah

6. Stop watch : 1 buah

7. Gelas ukur 50 ml : 1 buah

8. Pipet tetes : 5 buah

Bahan :

1. Larutan nahso3 jenuh

2. 2,4-dinitrofenilhidranzin

3. Asetaldehid

4. Benzaldehid

5. KOH 2 M

6. Reagen tollens

7. Naoh 5%

8. Aseton

9. Pereaksi fehling

10. 2-pentanon

11. Lodium iodide

5

IV. Skema kerja

1. Uji tollens

Dimasukan dalam tabung reaksi.

Ditambahkan 1-2 ml pereaksi tollens.

Dipanasi larutan pada penangas air dan diginkan jika cicin perak belum terbentuk.

2. Uji fehling

Dimasukan 2-4 tabung reaksi.

Ditambahkan bahan yang akan di uji.

Ditempatkan tabung reaksi ke dalam air mendidih.

Diama perubahan yang terjadi setelah 10-15 menit.

Didapatkan endapan merah jika terjadi reaksi positif dengan aldehid.

6

2 ml larutan yang akan dianalisa

Hasil

Pereaksi fehling A dan B

hasil

3. Adisi bisulfit

Dimasukan dalam tabung reaksi.

Ditambahkan 2 ml bahan yang akan diuji sambil di guncang.

Di bentuk endapan putih jika terjadi reaksi positif aldehid.

4. Iodoform tes

Dimasuka dalam tabung reaksi.

Ditambahkan 5 tetes aseton.

Ditambahkan larutan iodium iodide sambil di guncang sampai warna iodium tidak hilang.

Didapatkan endapan kuning jika terjadi reaksi positif.

7

2 ml NaHSO3 jenuh

Hasil

3 ml NaOH 5 %

Hasil

5. uji dengan 2,4-dinitrofenilhidrazin

dimsukan dalam tabung reaksi.

Ditambahkan 5-10 tetes bahan yang akan di uji.

Ditutup tabung reaksi dan kocok dengan kuat selama 12 menit.

Dibentuk edapan merah jika terjadi reaksi positif.

8

0,5 ml 2,4-dinitrofenilhidrazin

Hasil

IV. Hasil dan pembahasa

4.1 Data Perhitungan

1. Uji Fehling

No Nama zat Pengamatan (+/-,

warna)

Keterangan

1 Benzaldehid (+) merah bata Kuning merah bata

2 Asetaldehid (-) bening Biru bening

3 2-pentanon (-) biru bening biru

4 Aseton (+) merah bata Biru merah bata

2. Adisi bisulfit

No Nama zat Pengamatan (+/-,

warna)

Keterangan

1 Benzaldehid (+) endapan

putih

kuning endapan

putih sangat banyak

2 Asetaldehid (+) endapan

putih sedikit

Biru endapan

putih sedikit

3 2-pentanon (-) bening Bening bening

4 Aseton (-) endapan putih

banyak

Biru endapan

putih banyak

3. Iodofrom test

No Nama zat Pengamatan (+/-,

warna)

Keterangan

1 Benzaldehid (-) endapan putih Bening endapan

putih

2 Asetaldehid (+) kuning tua Kuning endapan

kuning tua

3 2-pentanon (-) bening Bening bening

4 Aseton (-) bening Bening bening

9

4. Uji dengan 2,4-dinitrofenilhidrazin

No Nama zat Pengamatan (+/-,

warna)

Keterangan

1 Benzaldehid (-) kuning 2 lapisan

2 Asetaldehid (-) kuning 1 lapisan

3 2-pentanon (-) kuning 2 lapisan

4 Aseton (-) kuning 1 lapisan

4.2 Pembahasan

Pada uji fehling, suatu larutan uji terjadi reaksi positif jika terdapat

endapan merah bata. Uji fehling bertujuan untuk mengetahui adanya gugus

aldehid. Reagent yang digunakan dalam percobaan ini antara lain : fehling A

(CuSO₄) dan fehling B (NaOH dan KNa tartarat). Pada uji fehling dilakukan

pemanasan. Pemanasan ini bertujuan untuk melepas atau memutus ikatan gugus

aldehid pada larutan uji dan dapat bereaksi dengan ion hidroksil membentuk

karboksilat. Pada uji fehling ini yang menjadi reaksi positif dan terdapat endapan

merah adalah pada larutan benzaldehid dan aseton, sedangkan pada asetaldehid

dan 2-pentana tidak terdapat endapan merah bata. Hal ini di sebabakan Aldehid

sangat mudah dioksidasi, bahkan dengan oksidator lemah seperti fehling,

membentuk asam karboksilat dengan jumlah atom kerbon yang sama dengan

aldehid asalnya. Sedangkan keton tidak dapat dioksidasi dengan menggunakan

oksidator lemah, hanya dapat dioksidasi dengan oksidator kuat seperti HNO₃ pekat sehingga terjadi pemutusan ikatan karbon-karbon, tetapi mengasilkan dua

asam karboksilat yang jumlah atom karbonnya lebih sedikit dari semula. Sehingga

reagent fehling hanya dapat digunakan untuk menganalisa gugus aldehid pada

suatu larutan uji.

Uji dengan adisi bisulfit digunakan untuk menganalisa terdapatnya gugus

karbonil ( aldehid dan keton) dalam sebuah larutan sampel. Pada uji ini, reaksi

positif jika terdapat endapan putih. Uji bisulfit dapat digunakan untuk analisis

gugus aldehid dan keton. Tetapi bukan seluruh gugus keton yang dapat dianalisis

10

oleh adisi bisulfit ini, hanya keton yang memiliki gugus metil pada karbonilnya.

Aseton tidak mengandung gugus yang besar, sehingga mempunyai halangan sterik

yang reltif kecil. Oleh karena itu reaksi adisi bisulfit dapat berlangsung. Endapan

putih tersebut didapat pada warna natrium sulfit. Sedangkan pada senyawa aldehid

yakni senyawa benzaldehid dan asetaldehid juga menghasilkan endapan putih di

karenakan senyawa aldehid memang mudah bereaksi dengan oksidator lemah.

Tes iodoform digunakan untuk menganalisis gugus keton. Uji positif

dalam reaksi ini, jika terdapat endapan bewarna kuning. Endapan bewarna kuning

didapat dari CHI₃ atau iodoform. Endapan kuning didapatkan dengan

penambahan iodin berlebih. Uji iodoform juga dikenal dengan sebutan halogenasi

alfa untuk metil keton, tetapi uji ini tidak spesifik dengan metil keton. Iodin dapat

diartikan sebagai zat pengoksidasi lembut dan senyawa yang dapat dioksidasi

menjadi senyawa karbonil metil sehingga akan menunjukkan uji positif. Dari

penjelasan di atas seharusnya yang terdapat endapan kuning adalah senyawa

aseton, akan tetapi pada percobaan yang telah di lakukan hasilnya tidak terdapat

endapan kuning pada aseton melainkan yang terdapat endapan kuning adalah pada

senyawa asetaldehid. Hal ini mungkin di sebabkan kurang telitinya praktikan

ataupun mungkin ini bias menjadi penemuan terbaru karena dengan senyawa dan

di uji dengan cara yang sama tetapi memiliki hasil yang berbeda.

Pada praktikum terakhir dalah percobaan dengan uji 2.4 –

dinitrofenilhidrazin. Pada uji yang terakhir ini yang tertulis dalam literature jika

percobaan di lakukan akan menghasilkan endapan merah, akan tetapi setelah

semua percobaan di lakukan praktikan tidak menemukan endapan merah satupun

dari senyawa aldehid dan aseton. Hal ini bias jadi menjadi penemuan baru karena

menurut pak muklis dosen kimia dasar 2, tidak ada percobaan yang gagal, ataupun

bias juga di karenakan kelalaian praktikan yang menyebabkan gagalnya

percobaan. Berikut adalah hasil yang di dapatkan oleh praktikan : pada senyawa

benzaldehid dan 2-pentanon terdapat 2 lapisan larutan kuning, sedangkan pada

benzaldehid dan aseton terdapat 1 lapisan laritan kuning.

11

V. Kesimpulan dan saran

5.1 kesimpulan

Dari percobaan yang telah di lakukan oleh praktikan dapat di simpulkan

bahwa dalam percobaan kali ini praktikan dapat :

1. Mengetahui reaksi-reaksi senyawa karbonil.

2. Mengetahui reaksi-reaksi yang membedakan aldehid dan keton.

5.2 Saran

Saran pada percobaan kali adalah diharapkan pada praktikum selanjutnya

tidak ada lagi yang namanya kekurang alat praktikum, seperti pada percobaan kali

ini praktikan mengalami kekurangan pipet tetes yang menyebabkan melambatnya

kerja praktikan.

12

Daftar pustaka

Achmadi, Suminar, 1993. Kimia Dasar. terjemahan dari General Chemistry, oleh

Ralph H. Petrucci, Erlangga, Jakarta.

Fassenden, 1997. Kimia analitik. Gramedia : Jakarta.

Respati, 1986. Aldehid dan keton. Malang JICA.

Tobing, Ringke.L, 1989, Kimia Organik Fisik, LPTK, Jakarta.

petrucci, 1982. Kimia Organik Edisi ketiga jilid 1 dan 2. jakarta : Erlangga

wilbraham, 1992, Pengantar Kimia Organik dan Hayati, terjemahan dari

Introduction to Organic dan Biological Bhemistry, oleh Staley, ITB, Bandung.

13