อนฟราเรด สเปคโตรสโคป (Infrared Spectroscopy)

บทท 10

10.1 บทนา อนฟราเรดใหขอมลทรวดเรวและมประสทธภาพในการหาหมฟงคชนในโมเลกลของสาร ประกอบอนทรย ยานอนฟราเรดในสเปคตรมของรงสแมเหลกไฟฟาทใหประโยชนมากทสดตอนกเคมอนทรยคอ ยานความถระหวาง 4,000–650 ซม-1 (ซม-1 เปนหนวยของจานวนคลนตอวนาท หรอเรยกวา เลขคลน) และความยาวคลนระหวาง 2.5–15 ไมโครเมตร (1 ไมโครเมตร (μm) = 10-

6 เมตร) สมการแสดงความสมพนธระหวาง ความยาวคลนและเลขคลน คอ

ความยาวคลน (μm) = 10,000 เลขคลน (ซม-1)

อนฟราเรด สเปคตรม เปนการพลอตระหวางความถ (เลขคลน, ซม-1) หรอความยาว

คลน, μm) และ Transmittance (T)(รปท 10.1) Transmittance เปนอตราสวนระหวางความเขมของรงสทผานสารตวอยาง (Transmitted radiation, I) และ ความเขมของรงสทตกกระทบสารตวอยาง

สมการทแสดงความสมพนธระหวางความเขมของรงสทผานสารตวอยางและความเขมของรงสทตกกระทบสารตวอยาง คอ

Transmittance = 0II

I = ความเขมของรงสทผานตวกลาง I0 = ความเขมของรงสทตกกระทบตวกลาง % Transmittance = 100 T

CM 328 141

รปท 10.1 อนฟราเรด สเปคตรมของ 2-pentanone

การดดกลนรงสอนฟราเรดตรงกบพลงงานในชวง 2-10 กโลแคลอรตอโมล พลงงานของรงสแมเหลกไฟฟาในยานนกอใหเกดการสนแบบยด (stretching) และแบบงอ (bending) ของพนธะในโมเลกลของสาร การดดกลนรงสอนฟราเรดเปนขบวนการควนไทส (quantized) กลาวคอ การทสารจะดดกลนรงสอนฟราเรดนน ความถของรงสทถกดดกลนจะตองตรงกบความถของการสนของพนธะเทานน

นอกจากน การสนของพนธะทกประเภทในโมเลกลมไดใหพคใน IR สเปคตรมเสมอไป การสนของพนธะทกอใหเกดการเปลยนแปลงไดโพลโมเมนต (dipole moment) เทานนทจะม

พคปรากฏใน IR สเปคตรม ตวอยางเชน การสนของพนธะ C=C ใน RCH=CHR ไมมพคใน

IR สเปคตรม สวนการสนของ C=O ในสารประกอบคารบอนลเกดพคทมความเขมสงใน IR สเปคตรม

โดยทวไป แถบทเกดใน IR สเปคตรม เกดจากการสนแบบพนฐาน ไดแก การยดและการงอ ยงมแถบทมความเขมตาเกดทความถ 2 เทา 3 เทา หรอ 4 เทาของความถแบบพนฐาน แถบเหลาน เรยกวา overtone ซงเกดเมอความถพนฐานมความเขมสง

บางครง อาจมแถบเกดทความถทเปนผลบวกหรอผลตางของความถแบบพนฐาน แถบเหลานเรยกวา combination bands ถา overtone หรอ combination bands เกดใกลกบแถบพนฐาน ผลกคอ ทาใหความเขมของแถบพนฐานลดลง แตไปเพมความเขมของ overtone และcombination bands ปรากฏการณน คอเกด Fermi resonance และพคทงคบางครงเรยกวา Fermi doublet รปท 10.2 แสดงการสนแบบพนฐานของหม CH2

CM 328 142

รปท 10.2 รปแบบการสนของพนธะในหมเมทลน

10.2 การวเคราะห IR สเปคตรม IR สเปคตรมมประโยชนในการหาหมฟงคชนของโมเลกล แตเนองจากมพคจานวนมาก

ใน IR สเปคตรม เราคงไมสามารถคาดหวงวาจะรทกพคใน IR สเปคตรม ขนตอนตอไปนอาจเปนแนวทางเรมตนในการแปรขอมลจาก IR สเปคตรมได 1. ตรวจสอบวามหมคารบอนลหรอไม หมคารบอนลใหแถบทมความเขมสงในยาน 1680-1820 ซม-1 2. ถามหมคารบอนล ใหวเคราะหตอไปวา เปนสารประกอบคารบอนลประเภทใดโดยตรวจ สอบวาสารประกอบคารบอนลนนยงมหมฟงคชนอนทพบใน IR สเปคตรม หรอไม

กรดคารบอกซลก การยด O–H ใหแถบกวางและความเขมสงมากในยาน 2400-3400 ซม-1 และมกเกย

กบแถบการยด C–H แอลดไฮด การยด C–H ใหแถบทมความเขมปานกลางถงออนท 2750 ซม-1 และ 2850 ซม-1 แถบ

2850 ซม-1 อาจถกบดบงจากแถบการยด C–H ของหม CH3, CH2 เอไมด การยด N–H ใหแถบทมความเขมปานกลางใกล 3500 ซม-1 อาจมหนงหรอสองแถบ

แอนไฮไดรด

แถบการยด C=O ม 2 แถบใกล 1760-1810 ซม-1

CM 328 143

เอสเทอร การยด C–O ใหแถบทมความเขมปานกลางถงเขมในยาน 1000-1300 ซม-1 อาจม

มากกวาหนงแถบ คโตน ถาไมมแถบสาคญอนๆ ทกลาวมาขางตน กนาจะเปนสารประกอบคโตน

3. ถาไมใชสารประกอบคารบอนล แอลกอฮอลและฟนอล การยด O–H ใหแถบทมความเขมสงและกวางในยาน 3200-3600 ซม-1 และแถบการ

ยด C–O ในยาน 1000-1300 ซม-1 เอมน การยด N–H ใหหนงหรอสองแถบทมความเขมปานกลางใกล 3500 ซม-1 อเทอร การยด C–O ใหแถบทมความเขมปานกลางถงเขมในยาน 1000-1300 ซม-1 อาจมมาก

กวาหนงแถบ อลกลอเทอร ใหแถบเดยวในยาน 1085-1150 ซม-1 เอลล อลกล อเทอร ให 2 แถบ แถบหนงในยาน 1200-1275 ซม-1 และ อกหนงแถบ

ในยาน 1020-1075 ซม-1 สารประกอบไนโตร

การยด N=O ใหแถบทมความเขมสง 2 แถบในยาน 1500-1600 ซม-1 และยาน 1300-1390 ซม-1

ไนทรล

การยด C≡N ใหแถบทมความเขมคอนขางออนในยาน 2150-2260 ซม-1 เฮโลเจน

ฟลออรน : การยด C–F ใหแถบทมความเขมสงในยาน 1000-1400 ซม-1 คลอรน : การยด C–Cl ใหแถบทมความเขมสงในยาน 600-800 ซม-1 โบรมน : การยด C–Br ใหแถบในยาน 400-600 ซม-1

ซงมกไมเหนใน IR สเปคตรม ไอโอดน : การยด C–I ใหแถบในยาน 400-600 ซม-1 ซงมกไมเหนใน IR สเปคตร

CM 328 144

4. ไฮโดรคารบอน อะโรเมตก

การยด =C–H ท 3000-3100 ซม-1 ซงเปนพคเลกและแหลมคม อาจมหลายพค

การยด C=C เกดในชวง 1450-1600 ซม-1 อาจมถง 4 แถบคอท 1450 ,1500 , 1580 และ 1600 ซม-1

การงอของ C–H (ออกนอกระนาบ) เปนแถบทมความเขมสงเกดในยาน 675-900 ซม-1 ใชบอกรปแบบการแทนทบนวงเบนซนได

วงเบนซนทมหมแทนท 1 หม เกดท 690 และ 750 ซม-1 วงเบนซนทมหมแทนท 2 หมแบบออโท เกดท 750 ซม-1

วงเบนซนทมหมแทนท 2 หมแบบเมตา เกดท 690 ,780 ซม-1 และอาจมอก 1 แถบทมความเขมปานกลางใกล 880 ซม-1

วงเบนซนทมหมแทนท 2 หมแบบพารา เกดท 800-850 ซม-1 แถบคอมบเนชนและโอเวอรโทนเกดในฃวง 1667-2000 ซม-1 อลเคน การยดของ C–H ใหแถบทมความเขมสงท 2850-2960 ซม-1 การงอของ C–H ใหแถบทมความเขมปานกลางใกล 1375 ซม-1 และ 1450 ซม-1 อลคน

การยด C=C ใหแถบทมความเขมตาใกล 1650 ซม-1 (ถาเปนอลคนทมความสมมาตร แถบนจะไมปรากฏใน IR สเปคตรม)

การยด =C–H ของไวนลท 3000-3100 ซม-1 ซงเปนพคเลกและแหลมคม อลไคน

การยด C≡C ใหแถบทมความเขมตาใกล 2150 ซม-1 (ถาเปนอลไคนทมความสมมาตร แถบนจะไมปรากฏใน IR สเปคตรม)

การยด ≡C–H ทมความเขมสงใกล 3300 ซม-1

ตารางสหสมพนธ (ตารางท 10.1) เปนตารางทรวบรวมความยาวคลนของแถบ IR ของหมฟงคชนตางๆ ในยาน 4000-600 ซม-1

CM 328 145

ตารางท 10.1 ความถของการดดกลนรงสอนฟราเรดของหมฟงชนตางๆ cm-1 หมฟงคชน รายละเอยด

3600-3400 O–H stetching 3650-3590 cm-1 (sh, w) แอลกอฮอลอสระ 3400-3200 cm-1 (b) แอลกอฮอลทเกดพนธะไฮโดรเจน 3400-2400 cm-1 (vs, vb) กรดคารบอกซลก 3500-3200 N–H stretching 3200-3400 cm-1(m) 1O เอมนและเอมด ม 2 แถบ 3200-3400 cm-1(w) 2O เอมนและเอมด ม 1 แถบ 3300 (vs) =C–H stretching 3300 cm-1 อลไคนทม =C–H ทปลายโซ 3100-3000 (w, sh) =C–H stretching อลคนและเบนซน (อาจมหลายพค)

3000-2800 C–H stretching หม CH3 , CH 2 และ CH ของอลเคน 2850-2780 C–H stretching แอลดไฮด 2250-2225 C=N stretching ไนทรล (m)

2260-2100 C=C stretching อลไคน (w) โมเลกลทสมมาตรจะไมมแถบนปรากฏ

1820-1760 (s) C=O stretching แอนไฮไดรด (s) ม 2 แถบ

1800 (s) C=O stretching กรดคลอไรด

1770 (s) C=O stretching แกมมา-แลกโตน

1735 (s) C=O stretching เอสเทอร

1725 (s) C=O stretching แอลดไฮด

1715 (s) C=O stretching คโตน

1710 (s) C=O stretching กรดคารบอกซลก

1690-1650 (s) C=O stretching เอไมด

1650-1600 (w) C=C stretching อลคน

1650-1590 (s-m) N–H bending 1O เอมน 1650-1550 (w) N–H bending 2O เอมน 1620-1590 (s) N–H bending 1O เอมด 1550-1510 (s) N–H bending 2O เอมด 1600, 1580, 1500

เบนซนและเบนซนทมหมแทนท ความเขมไมแนนอนอาจม 2 , 3 หรอมทง 4 แถบ

C=C stretching และ1450

1520 (s) และ 1350 (s) NO2 bending สารประกอบไนโตร 1465-1450 C–H bending หม CH2 1450-1375 C–H bending หม CH3 1400-1000 C–F stretching สารประกอบฟลออไรด

CM 328 146

cm-1 หมฟงคชน รายละเอยด

1300-1150 CH2–X สารประกอบเฮโลเจน 1300-1000 C–O stretching อเธอรและเอสเทอร 1220 C–O stretching ฟนอล 1150 C–O stretching 3O แอลกอฮอล 1100 C–O stretching 2O แอลกอฮอล 1050 C–O stretching 1O แอลกอฮอล 990 และ 910 C–H (OOP bending) อลคน (หมแทนท 1 หม , RCH=CH2) 970 C–H (OOP bending) อลคน (หมแทนท 2 หม , trans) 890 C–H (OOP bending) อลคน (หมแทนท 2 หม , R2C=CH2) 815 C–H (OOP bending) อลคน (หมแทนท 3 หม , R2C=CHR) 700-690 C–H (OOP bending) อลคน (หมแทนท 2 หม , cis) 750 และ 690 C–H (OOP bending) เบนซน (หมแทนท 1 หม) 750 C–H (OOP bending) เบนซน (หมแทนท 2 หมแบบ ออโท) 780 และ 700 C–H (OOP bending) เบนซน (หมแทนท 2 หม แบบ เมตา) 825-800 C–H (OOP bending) เบนซน (หมแทนท 2 หม แบบ พารา) 800-600 C–Cl สารประกอบคลอไรด 600-500 C–Br สารประกอบโบรไมด ~ 500 C–I สารประกอบไอโอไดด

คายอ : s = ความเขมสง , vs = ความเขมสงมาก , m = ความเขมปานกลาง , w = ความเขมตา , vw = ความเขมตามาก

แหลมคม , b = กวาง , vb = กวางมาก , OOP = out – of – plane (การสนออกนอกระนาบ) sh =

10.3 IR สเปคโตรมเตอร เครองมอทใชบนทก IR สเปคตรม คอ IR สเปคโตรมเตอร ซงอาจเปนแบบธรรมดา

(รปท 10.3) หรอ FTIR สเปคโตรมเตอร (รปท 10.4) IR สเปคโตรมเตอรแบบธรรมดา IR สเปคโตรมเตอรแบบธรรมดาประกอบดวยแหลงกาเนดรงสเปน Nernst glower ซง

เปนสารผสมของออกไซดของ zirconium, yttrium และ thorium จะถกเผาดวยไฟฟาแรงสงและใหกาเนดรงส IR รงส IR จะถกแยกออกเปนลารงสสองลาโดยการสะทอนดวยกระจก ลารงสลาหนงจะผานเซลลของสารตวอยาง อกลาหนงเรยกวา ลารงสอางองซงจะผานเซลลสารอางอง ลารงสทผานสารตวอยางและลารงสอางองจะวงไปยง beam chopper ซงเปนเสยวกระจกเงาทหมนได

CM 328 147

รปท 10.3 อนฟราเรด สเปคโตรมเตอร แบบธรรมดา

FTIR สเปคโตรมเตอร หวใจของ FTIR สเปคโตรมเตอร เปน Michelson interferometer ดงแสดงในรปท 10.4

ใน FTIR สเปคโตรมเตอร (รปท 10.4) รงส IR จากแหลงกาเนด Globar ผานสารตวอยาง และตอไปยง beam splitter (อปกรณแยกลารงส) ซงจะแยกลารงสทผานสารตวอยางแลวกงหนงไปยงกระจกทหมนได (moving mirror) และสะทอนลารงสอกกงหนงไปยงกระจกทยดกบท ทงลารงสทสะทอนและทผานสารตวอยาง (Transmitted beam) จะถกสะทอนกลบไปท beam splitter

CM 328 148

IR สเปคโตรมเตอรแบบเดมบนทกทละเลขคลนในแตละครง แต FTIR สเปคโตรมเตอร เกบขอมลเลขคลนทงหมดในครงเดยวและเนองจากมจดขอมล (data points) มาก จงตองมคอมพวเตอรเปนสวนประกอบสาคญใน FTIR สเปคโตรมเตอรเพอวเคราะหขอมล He-Ne laser เปนตวเปลงแสงสแดง(6328 nm)ซงเปนความยาวคลน (ความถ) มาตรฐานอางองสาหรบความถทบนทกใน IR สเปคตรม

FTIR มขอดหลายขอ ขอแรกคอ มคาสญญาณตอคลนรบกวน (signal-to-noise) สง ชวยใหสญญาณชดเจน และเนองจากสเปคตรมทงหมดถกสองกราด (scan) ภายในชวงเวลาสน (ไมเกน 1 วนาท) การสองกราดหลายครงจงสามารถทาไดรวดเรวและนาขอมลมารวมกน สญญาณจากพคแทๆ เปนบวก และมกเกดทความถเดยวกนเวลาสองกราด สวนพคของสญญาณรบกวนเปนทงบวกและลบและเกดทเลขคลนแบบสม ทาใหสญญานของพคแทๆ ถกยาหลายๆครงแตสญญานของคลนรบกวนถกหกลางออกไป ดงนน เราจงได IR สเปคตรมทชดเจนและใชสารตวอยางเพยงเลกนอย (1 มลลกรมหรอนอยกวา) ได และไดสเปคตรมทมคณภาพดพอๆ กบใชสารตวอยางขนาด 10 มลลกรม ขอไดเปรยบอกขอหนงคอจะไดความถทถกตองแมนยาเพราะเทยบมาตรฐานจากพคของ He-Ne laser

รปท 10.4 Michelson interferometer ใน FTIR สเปคโตรมเตอร

CM 328 149

การทดลองท 10 อนฟราเรด สเปคโตรสโคป

นกศกษาจะไดรบมอบหมายใหเตรยมสารตวอยางทเปนของแขงและของเหลว ผควบคมปฏบตการจะตองสาธตการใช IR สเปคโตรมเตอร นกศกษาตองเรยนรวธการตางๆในการเตรยมสารตวอยาง ทงของแขงและของเหลว วธบนทกสเปคตรมและการวเคราะหสเปคตรมเพอหาสตรโครงสรางของสาร

การเตรยมสารตวอยาง การเตรยมสารตวอยางเพอบนทกสเปคตรมขนกบวาสภาวะทางกายภาพของสารตวอยาง

วธการเตรยมสารตวอยางทเปนของแขงและของเหลวมหลายวธและมอปกรณทใชแตกตางกน สารตวอยางของแขง 1. เตรยมเปน Nujol mull โดยหยด nujol (mineral oil) ในสารตวอยาง 2-3 มลลกรม ผสมเขากนแลวทาบนแผนNaCl เซลล แลวประกบดวยแผน NaCl อกแผนหนง ใสในตวยด(รปท 10.5) Nujol เองดดกลนรงส IR ในยานเดยวกบการยดและการงอของ C–H ในสารประกอบอลเคน(รปท 10.6) ถาตองการดแถบของหม CH3 และ CH2ในยานนควรใชนามนชนดอน เชน Hexachloro-butadiene หรอ Chlorofluorocarbon oil หรอเตรยมสารตวอยางโดยใชวธอน แผน NaCl หลงใชแลว ควรใชทชชจม CH2Cl2 เชดใหสะอาดและจบเฉพาะขอบ นาไปเกบใน desicator เนองจาก NaCl ดดความชนงาย

รปท 10.5 แผนโซเดยมคลอไรดและตวยด

แผน NaCl

แผน NaCl

ฝาครอบ

สารตวอยาง(ผง)ผสม Nujol

ตวยดแผน NaCl

CM 328 150

รปท 10.6 IR สเปคตรมของ Nujol

2. เตรยมเปน KBr disc โดยบดสารตวอยางของแขงบรสทธ (1-2 มลลกรม) รวมกบผง KBr (100 มลลกรม) นาเขาเครองอด minipress (รปท 10.7) จนไดแผนกลมแบนใสคลายแกว ทงสารตวอยางและ KBr ควรผานการอบใหแหงกอนบดรวมกน หลงจากอดเปนแผนแบนแลว นาแผน KBr disc ใสทยดพเศษแลววางบนลารงส IR และหลงการวดควรเกบใน desicator และสามารถนามาวดสเปคตรมซาไดอก

รปท 10.7 Minipress สาหรบเตรยม KBr disc

นอตตวผ

นอตตวผ

นอตตวผ

กระบอกเกลยว

สารตวอยาง ผงสารตวอยาง

กระบอกเกลยว

สารตวอยางของเหลว 1. หยดของเหลวบรสทธบนแผน NaCl แลวประกบดวยแผน NaCl อกแผน ใหกระจายเปนฟลมบางระหวางแผน NaCl ทงสอง นาไปใสทยด (รปท 10.8)

CM 328 151

รปท 10.8 การเตรยมสารตวอยางของเหลวโดยเตรยมเปน thin-film

2. สารตวอยางของแขงและของเหลวสามารถเตรยมเปนสารละลายของ CCl4, CHCl3, CS2 (5-10% โดยนาหนก) ใสสารละลายในเซลลสารละลาย (solution cell) ระวงมใหเกดฟองอากาศภายใน วธดทสดคอ ฉดสารละลายเขาเซลลสารละลายโดยใชไซรนจ (syringe) (รปท 10.9)

รปท 10.9 เซลลสารละลายสาหรบสารตวอยางของเหลว

ตวทาละลายแตละชนดมแถบเดนในบางชวงของสเปคตรม (ดรปท 10.10, 10.11, 10.12) นอกจากนตวทาละลายเหลานลวนมพษรายแรง จงตองใชความระมดระวงในการจบตอง หามสด

1-2 หยดของสารตวอยาง สารตวอยางอยระหวางแผน NaCl ทประกบกน

แผน NaCl ใสเขาไปในตวยด

ตวยด

ฝาครอบ

แผนโลหะยดตดดวยสกร

ชองเปดเขาสชองวางของเซลล

หนาตาง

ชองเปดเพอฉดสารละลายเขาสชองวางของเซลล

แผน Teflon หรอแผนโลหะคนระหวางแผน NaCl 2 แผน

CM 328 152

รปท 10.10 IR สเปคตรมของ carbon tetrachloride

รปท 10.11 IR สเปคตรมของ carbon disulfide

รปท 10.12 IR สเปคตรมของ chloroform

CM 328 153

การบนทก IR สเปคตรม (ในกรณทม IR สเปคโตรมเตอร) ผควบคมปฏบตการจะสาธตการใช IR สเปคโตรมเตอร นกศกษาตองเรยนรวธการตางๆ ในการเตรยมสารตวอยาง ทงของแขงและของเหลว วธบนทกสเปคตรมและการวเคราะหสเปคตรมเพอหาสตรโครงสรางของสาร

การวเคราะห IR สเปคตรม 1. การวเคราะหแถบใน IR สเปคตรม จงเขยนรปแบบการสนของพนธะในโมเลกลของสารประกอบตอไปน บอกตาแหนง (เลขคลน, ซม-1) ของแถบ IR ทเกดจากการสนของพนธะเหลาน ก. Phenacetin ซงม IR สเปคตรมดงแสดงในรปท 10.13 และมสตรโครงสรางดงน

Phenacetin

รปท 10.13 อนฟราเรด สเปคตรมของ Phenacetin

CM 328 154

ข. Procaine ซงม IR สเปคตรมดงแสดงในรปท 10.14 และมสตรโครงสรางดงน

N-CH2CH2-O-C-

CH3CH2

CH3CH2

O

NH2

Procaine

รปท 10.14 IR สเปคตรมของ Procaine

2. การวเคราะหหาสตรโครงสรางของสาร Unknown จาก IR สเปคตรม

นกศกษาแตละกลมจะไดรบแจก IR สเปคตรมอก 3 สเปคตรม ใหนกศกษาวเคราะหสเปคตรมอยางละเอยดและตอบคาถามตอไปน ก. สารประกอบเหลานเปนสารประกอบ aliphatic หรอ aromatic ข. บอกแถบสาคญ (เปนเลขคลน) รปแบบการสน และหมฟงคชน ค. หาสตรโครงสรางของสารจาก IR สเปคตรมและสตรโมเลกลของสาร

CM 328 155

แบบฝกหด

1. จงเปลยนความยาวคลนตอไปนไปเปนเลขคลน ก) 5.00 X 10-4 cm (ข) 7.40 μm (ค) 3.33 μ (จงเปลยนเลขคลนตอไปนไปเปนความยาวคลน 2. ก) 3000 cm-1 (ข) 831 cm-1 (ค) 1650 cm-1 (

3. จงเรยงลาดบสารประกอบตอไปนตามความเขมทเพมขนของการยดของพนธะ C=C (โดยเรมจากความเขมตาสดกอน) ใหสมมตวาความเขมขนของสารทกตวในเซลลสารตวอยางเทากน

ก) CH3CH2=CHCH2CH3 (ข) CH2=CH CH2CH3 (ค) CH2=CCl2 (4. นกศกษาคนหนงบนทกสเปคตรมของสารพบวามแถบความเขมตาเกดท 3710 ซม-1 (2.7 μm) แตนกศกษามนใจวา สารทบนทกสเปคตรมนไมใชแอลกอฮอลและเอมนอยางแนนอน ทานคดวา แถบนเกดจากอะไร

5. จงใช IR สเปคตรมของสารประกอบตอไปนเพอจาแนกสารคตางๆ ตอไปน บอกแถบสาคญใน IR สเปคตรม เพอยนยน

(ก) CH3CH2CO2H และ CH3CH2CO2CH3

ข) CH3CH=CHCO2CH3 และ CH2=CHCH2CO2CH3 (

(ค)

C C-H C C-CH3

(ง)

C-NHCH3

OC-N(CH

3)2

O

Br NH2

Br

NH2

และ

และ

และ

และ

และ

และ

(จ) และ

CM 328 156

6. IR สเปคตรมตอไปน สเปคตรมไหนเปนของ benzyl alcohol และสเปคตรมไหนเปนของ 1-octene ซงบนทกในคลอโรฟอรม

7. สสเปคตรมตอไปนเปนของเอซลคลอไรด (acyl chloride), แอลดไฮด, กรดคารบอกซลกและเอไมด จงวเคราะหและบอกแถบสาคญทใชยนยนวา สเปคตรมใดเปนของสารใด

8. จงตดสนจากแถบสาคญทมลกศรชวา สเปคตรมใดเปนของสารใดในสาร 4 ชนดน: butyrolactone,

Cyclohexanone, ethyl ethanoate และ methyl phenyl ketone และบอกดวยวา แถบทมลกศรชนนเกดจากการสนของพนธะอะไร

(ก) (ข)

(ค) (ง)

(จ) (ฉ)

ช) ซ) ((

CM 328 157

ฌ) ญ) (( 9. จาก IR สเปคตรมของสารประกอบตอไปน จงวเคราะหแถบ IR ทใชยนยนสตรโครงสราง

ของสารเหลาน

CM 328 158

CM 328 159