ВЫПОЛНИЛА:

КОМАНДА КоРоМыСЛО ( N 13x301)

Горловского УВК «ОШ N 22-

многопрофильный лицей»

г. Горловка Донецкой обл. Украина

«Широко распростирает химия руки свои в дела человеческие» М.В. Ломоносов

РУКОВОДИТЕЛЬ: РОМАНЮК О. А.

Анилин – родоначальник красителей

Кто он?

Александр Порфирьевич Бородин

Николай Николаевич Зинин

Николай Михайлович Бутлеров

Его год рождения совпал с годом начала Отечественной войны 1812 года, родился недалеко от границы с Ираном

В 1830 году он поступает на математическое отделение философского факультета

Казанского университета

Он обладал исключительной памятью и отличался большой начитанностью.

К нему за справками обращались и физики, и химики, и математики, и медики

В Казани читает лекции по органической химии

О нём писали: «Если бы он не сделал ничего более, кроме превращения

нитробензола в анилин, то и тогда его имя осталось бы записанным золотыми

буквами в истории химии»

Щелкните мышкой на правильный ответ

Подумай ещеВернуться

к вопросу

Анилин образуется при восстановлении нитробензола:

С6Н5NO2 + 6[H] → C6H5NH2 + 2H2O

Эта реакция носит имя русского химика

Н.Н. Зинина

Русский химикНиколай Николаевич

Зининв 1842 г. синтезировал

анилин.

•Саксонский химик Унфердорбен, нашел в 1826 г. между продуктами сухой перегонки индиго маслянистое вещество, названное им кристалином. •Несколько лет спустя Рунге в Берлине открыл в

каменноугольной смоле соединение, дающее с хлорной известью фиолетовое окрашивание. Основываясь на этом свойстве, он дал ему название цианода (голубого масла). •Поздние академик Фрицше в Петербурге изучал продукты,

получающиеся при действии едкого калия на индиго, и нашел при этом маслянистое е вещество с основными свойствами которое назвал анилином, от португальского названия индиго -"Anil". •Наконец, в 1842 г., русскому химику Н. Н. Зинину удалось

из бензола, заключающегося в каменноугольной смоле, получить вещество, названное им бензидамом.

Краткая история открытия анилина

•В следующем году Гофман доказал, что четыре вещества: кристаллин, цианол, анилин и бензидам тождественны между собою, но право гражданства утвердилось только за названием " анилин ".

Существуют разные способы получения анилина. Сырьем служит вещество нитробензол, имеющее

формулу C6H5NO2. Первоначально нитробензол подвергали прямому

гидрированию с использованием катализаторов и высоких температур.

Реакция идет следующим образом: C6H5NO2 + 3H2 = C6H5NH2 + 2H2O

Ее достоинство – простота и невысокая стоимость реагентов. Недостаток – низкий выход целевого продукта

В промышленном способе производства для восстановления нитробензола используются соляная кислота и железные или чугунные опилки.

Все эти вещества загружаются в реактор; образующийся водород в наиболее активной своей форме – «в момент выделения» – энергично восстанавливает нитробензол в анилин.

В школьном опыте получения анилина для ускорения реакции вместо железа используем цинк (можно использовать олово).

В колбу емкостью 100 мл вносим 2–3 капли

нитробензола, приливаем 2 мл

концентрированной соляной кислоты

и вносим 3 маленьких кусочка цинка.

Так как реакция идет слишком бурно, колбу охлаждаем в стакане с водой.

в колбу приливаем концентрированный раствор щелочи (40-процентной)

до тех пор, пока образующийся вначале осадок гидроокиси цинка Zn(ОН)2 ввиду своей амфотерности не растворится при дальнейшем прибавлении щелочи:

Когда запах нитробензола исчезнет или почти исчезнет,

Zn(ОН)2 + 2NаОН Na2ZnО2 + 2Н2О Это будет гарантией того, что щелочь выделит анилин из хлористоводородной соли.

Чтобы констатировать образование анилина, присоединяем к колбе холодильную трубку и отгоняем около 0,5–1 мл жидкости.

Анилин находится вместе с парами воды в виде белой эмульсии.

Разбавляем дистиллят водой, чтобы анилин растворился, и открываем его с помощью раствора хлорной извести.

Одновременно убеждаемся, что нитробензол не дает окрашивания хлорной известью.

При взаимодействии анилина с хлорной известью даже при очень слабом растворе анилина образуется характерное фиолетовое окрашивание.

Хлорная известь поэтому может служить реактивом на анилин.

Анилин - очень сильный яд, который положено хранить только закрытым и с надписью «яд».

•При работе с анилином нужно остерегаться вдыхания его паров.

•Лучше всего хранить анилин только в виде разбавленного спиртового раствора.

Первая помощь при отравлении анилином: •промывание желудка с активированным углем, вазелиновым маслом,

•солевые слабительные,

•яичные белки,

•горячее питье,

•согревание тела.

Предельно допустимая

концентрация анилина в воздухе

рабочей зоны 3 мг/м3.

В водоёмах (при их

промышленном

загрязнении) -0,1 мг/л

(100 мг/м3).

При попадании на кожу:обмывание пораженных мест раствором перманганата калия, водой и мылом.

ПОМНИТЕ!!!

Заслуга Николая Зинина в том, что он экспериментальным путем нашел наиболее эффективный способ превращения нитробензола в анилин.

Этот способ заключается в воздействии на нитробензол сульфидом аммония.

Реакция протекает таким образом:С6H5NO2 + 3(NH4)2S = C6H5NH2 + 6NH3 + 3S + 2H2O

Помимо анилина, образуется элементарная сера и выделяется аммиак, который тут же частично связывается водой.

Второй в мире цех по производству анилина каталитическим гидрированием нитробензола на Березниковском заводе (Россия)

После открытия Зинина стало возможным получать анилин в промышленном масштабе.

Это заложило научную основу для развития анилинокрасочной промышленности.

С производства красителей взяла свое начало промышленность

органического синтеза.

Таким образом, Н.Зининым был открыт общий метод получения аминопроизводных из органических

нитросоединений.

Проявитель в фотографии (гидрохинон)

Лекарственные соединения(стрептоцид)

Индикаторы (метиловый оранжевый)

Взрывчатые вещества(тетрил)

Красители(родамин, мовеин)

АНИЛИН

Схема применения анилина в современных условиях

Полиуретан

Искусственный каучук

Гербициды (бетанал)

Проявитель в фотографии (гидрохинон)

Лекарственные соединения(стрептоцид)

Индикаторы (метиловый оранжевый)

Взрывчатые вещества(тетрил)

Красители(родамин, мовеин)

АНИЛИН

Схема применения анилина в современных условиях

Полиуретан

Искусственный каучук

Гербициды (бетанал)