海阔凭鱼跃 天高任鸟飞

石河子第二中学 刁琳琳

有机化合物的结构特点—— 同分异构现象

复习要点碳原子的成键特点

具有四个共价键可以形成单键、双键、三键可以结合成碳链、碳环

化学史资料

李比希 雷酸银 AgONC

韦 勒 氰酸银 AgOCN

请同学们制作 C5H12 可能的球棍模型。

物质名称 正戊烷 异戊烷 新戊烷碳链结构

相同点不同点

分子式相同，链状结构结构不同，出现带有支链结构

36.07℃ 27.9℃ 9.5℃沸点

请同学们观察 C5H12 的球棍模型，完成下表。

2. 同分异构体

二、有机化合物的同分异构现象1. 同分异构现象 化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构现象，叫做同分异构体现象。

具有同分异构体现象的化合物互称为同分异构体。

化合物

讨论

1. 所含元素相同 , 一定是同分异构体吗？

2. 式量相同 , 一定是同分异构体吗？

4. 所含元素相同，且原子个数相同 ,一定是同分异构体吗？

3. 所含元素相同，且原子个数比相同 ,一定是同分异构体吗？

注意：同分异构体一定是分子式相同，

而结构不同！！！

练习：书写 C6H14 的同分异构体

思维拓展：书写 C4H8 的同分异构体：

CH3CH2OH

CH3OCH3

碳碳双键在碳链中的位置不同而产生的异构

C=C-C-C 、C-C=C-C

碳链骨架（直链，支链，环状）的不同而产生的异构

C-C-C-C 、 C-C-C ׀ C

产生的原因 示例异构类型

三、同分异构类型

碳链异构位置异构

官能团 异构

官能团种类不同而产生的异构

【练习 1 】 判断下列异构属于何种异构？1 HO-CH2CH2CH3 和 CH3CHCH3

׀‌‌‌‌‌‌‌‌‌‌‌‌‌‌‌‌‌‌‌‌‌‌‌‌‌‌‌‌‌‌‌‌‌‌‌‌‌‌‌‌‌‌‌‌‌‌‌ OH2 CH3COOH 和 HCOOCH3

3 CH3CH2CHO 和 CH3COCH3

4 CH3 -CH-CH3 和 CH3-CH2-CH2-CH3

׀‌

CH3

5 CH3CH=CHCH2CH3 和 CH3CH2CH = CHCH3

位置异构

官能团异构

官能团异构

碳链异构

位置异构

【练习 2 】‌‌ 写出分子式为 C2H4O2 的同分异构体

式量为 58 的分子，可能有的结构式？

你的收获？

作业：下列各组物质中，哪些属于同分异构体，是同分异构体的属于何种异构？

① H2N—CH2—COOH 和 H3C-CH2—NO2

② CH3COOH 和 HCOOCH3

③ CH3CH2CHO 和 CH3COCH3

④ CH3CH2CH2OH 和 CH3CH2OCH3