1

الكيمياء العضويةالثاني الصف

العلمي عشر

راجح : إعدادشعبان

2

عضوية مركباتأخرى

الفصل 11

3

وأصناف الوظيفية المجموعاتالعضوية المركبات

المجموعة عن الوظيفية مسؤولة ذرات مجموعة أو ذرة

العضوية . للمركبات النوعية الخصائص

المعينة الوظيفية المجموعة تخضعجزيء كل في التفاعالت لنفس

نفس عل تحتوي التي المركباتنفس : لها الوظيفية المجموعة

الفئة نفس في وتقع الخواصالعائلة) (

4

الكحولات

R -OH

تحتوي عضوية مركبات هيهيدروكسيل مجموعة على

أكثر أو واحدة

الصيغة العامة

- OH المجموعة الوظيفية

الهيدروكسيل

تسمية الكحوالت OHعدد

االس

م اسم + 1 رقمول + األلكان

اسم + 2 رقمانديول + األلكان

اسم + 3 أرقام ثالثةتريول + األلكان

تبين األرقامOHموقع

6

الكحوالت سمالتالية

OHCH3CH2CH2

CH3CH2CH2CH3

OH

1- وبروبانــ

ل

2- ولبيوتانــ

7

2،2- ولــدييوتانــب

CH3-CH2-C-CH3

OH

OH

مجموعتانرقم،رقم- OHمن

األلكان ـاسمديـ

ول

8

1،2،3 -ولــــيترروبانــــب

CH2-CH2-CH2

OHOHOH

من ثالث مجموعاتOH -رقم،رقم،رقم

األلكان ـاسموتريـ

ل

جليسرول ) الشائع) االسم

9

حسب التالية المركبات سماأليوباك نظام

CH3-OH

CH3-CH2-OH

CH3-CH2-CH2-OH

10

OH OH

CH2 - CH2

OH

CH3-CH-)CH2(3-CH3

إيثيلين جليكول) الشائع) االسم

11

في : أعلى الكحول فسراأللكان من غليان درجةالكتلة في له المقارب

الجزيئية

المركب غليان درجة تعتمد ـعلى العضوي

الجزيئية 1 الكتلة نوع 2ـ ـوعددها الروابط

12

غليان : درجة تزداد فسرعدد بزيادة الكحوالت

الهيدروكسيل الروابط مجموعات عدد يزدادطاقة فيلزم الهيدروجينية

لكسرها أكبر

13

غليان : درجة ارتفاع الماء فسرالميثانول عن

ذرتي على الماء يحتويبذرة مرتبطتين هيدروجينالماء يحتوي بينما أكسجينواحدة هيدروجين ذرة على

ولذلك أكسجين بذرة مرتبطةالروابط عدد يكون

جزيئات بين الهيدروجينيةأكثر الماء

14

في 1,2 فسر : أعلى إيثانديول ـاإليثانول من الغليان درجة

عدد 1,2ألن به إيثانديول ـأكبر هيدروكسيل مجموعات

عددالروابط فيزدادالطاقة وتزداد الهيدروجينيه

الروابط هذه لكسر الالزمة

15

تصاعديا التالية المركبات رتبإيثانول . , الغليان درجة حسب

ميثان , , 1,2إيثان , إيثانديول ـبروبانتريول 1,2,3 ـ

تصاعديا ................. , .................... األقل

, ....................... , ...................... , ......................

16

في للذوبان قابلة الكحوالتفي . الكحول ذوبان ويقل الماء

الجزيئية الكتلة بزيادة قابلة الماء الكحوالت عللالماء في روابط للذوبان تكون ألنها

الماء مع الكحول هيدروجينية ذوبان درجة تقل عللالكتلة بزيادة الماء في

سلسلة الجزيئية طول بزيادة ألنهيزداد الكحول في الهيدروكربون

وغير القطبي غير الجزء حجمالماء في للذوبان القابل

17

استخدامات الكحوالت

مثل التجميل مستحضرات ـاليدين) ومراهم الشفاه أحمر

والجسم (واستخدامات .) بديل وقود

وأدوية كعطور أخرى

18

استخدام : ـ 1,2,3 فسر (الجليسرول) بروبانتريول

المرطبة المراهم صناعة فيثالث للجلد على يحتوي ألنه

هيدروكسيل مجموعاتهيدروجينية روابط فتتكون

الماء من أكثر جزيئات معفتتكون الهواء في الموجود

للجلد معينة رطوبة

19

أو بديل كوقود أحيانا الكحول يستخدماألوكتان لرقم محسن

ما الجازوهول

؟ مزج من ينتج بديل وقود

بنسبة والجازولين 1:9اإليثانولميزات ما

؟ من 1 الجازوهول أكثر بنظافة يحترق ـعلى 2 الجازولين المحافظة في يساهم ـ

من ويقلل النفط مخزونعليه اإلعتماد

20

عيوب ما؟ الجازولين 1الجازوهول من أقل طاقة ينتج ـ

يعطي 1gكل) من %60إيثانوليعطيها التي جازولين (1gالطاقة

امتصاص 2 يزيد اإليثانول وجود ـللماء الوقود

21

الكحوالت أنواع كل تعدسامة البسيطة

أنزيم ) الكحوالت أكسدة) الكحول ديهيدروجينيز

أسيتاالدهيد اإليثانولأسيتيك حمض

فورمالدهيد الميثانول الفورميك حمض

22

وحمض الفورمالدهيد من كالالسمية شديدي الفورميك

للعصب أضرار يسببانوالغيبوبة ) ( العمى البصري

الخشب ) ( والوفاة كحول الميثانولسمية أضعاف 10أكثر

اإليثانول

23

الميثانول : سمية زيادة فسراإليثانول عن مرات عشر

بانزيم الميثانول يتأكسدبشكل الكحول ديهيدروجينيز

أكسدة من jكثيرا أبطأالمواد وتسبب اإليثانول

الميثانول أكسدة عن الناتجةمنها التخلص قبل jأضرارا

24

هاليدات األلكيل

ذرة فيها تحل عضوية مركباتكلور ) هالوجين ، .. ،فلور ، بروم

ذرة( محل أكثر أو هيدروجينأوالهيدروكربون . جزيء في أكثر

R - X

المجموعة :الوظيفية

(X ) ذرة ـ هالوجين

X : F , Cl , Br , I

25

وتنوع تعدد عللاأللكيل هاليدات

ذرات وتعدد الهالوجينات تنوعيمكن التي الهيدروجين

الهيدركربون في استبدالها

26

تسمية هاليدات

Cاأللكيل H

Br

H

C

Br

H

H

C

H

H

موقع - 1 تحديدالسلسلة

المستمرة لذرات األطول

الكربون على المحتوية

الهالوجين األلكان واسم

C H

Br

H

C

Br

H

H

C

H

H

بروبان

27

الهالوجين- 2 ذرات اسم عينبالسلسلة وعددها المتصلة

H C H

Br

H

C

Br

H

C

H

H

بروبان

برومو

ثنائي

28

بحيث- 3 الكربون ذرات سلسلة رقمأقل الهالوجين أعداد مجموع يكون

يمكن . ما

C H

Br

H

C

Br

H

H

C

H

H1 2 3

الكربون- 4 ذرتي رقمي اكتباسم قبل بالهالوجين المتصلتين

افواصل jمستخدما الهالوجينبروباوالشرط .

نبروم

وثنائي 1 ،2-

29

CH

Br

CH3 CH3

مما كال سميلي :

1 2 3

بروبان

برومو

2-

CH

F

CH3CH2123

CH

F F

4

F F F

بيوتان

فلورو

ثالثي 1 ،2 ،3-

30

المختصرة البنائية التراكيب ارسميلي : مما لكل

بروبان يودو- 2

C H

I

C CH3 H3 برومو – 2، 1، 1، 1 رباعيبيوتان

CC C C1 2 3 4

Br

BrBr Br

H H2 H3

31

هاليدات خصائص مركبات األلكيل األلكيل هاليدات اشهر

كربون فلورو ( CFCs) الكلوروومنها

ClC

Cl

F

Cl

كلورو ثالثيميثان فريون- فلورو11

FC

Cl

F

Cl

ثنائي كلورو ثنائيميثان فلورو

فريون- 12

32

مركبات ميزاتCFCs

الرائحة 1 عديمة غير 2ـ ـلألشتعال سامة 3قابلة غير ـ

جدا 4 مستقرة يمكن 5ـ ـحالة من بسهولة تحويلها

ألخرى مركبات فيزيائية استخدامCFCs

الرغوي 1 البالستيك تصنيع ـ 2ـالثالجات في للتبريد سائل

33

تساهم كيف بالمعادالت وضحطبقة CFCsمركبات تدمير فيالشمس 1ج األوزون أشعة بفعل تتحلل ـ

كلور ذرات CCl2F2محررةCl+ CClF2

لتدمر 3 الكلور ذرات توليد يعاد ـاألوزون من أخرى Cl + O2جزيئات

ClO +O

34

ثقب ما؟ األوزون

الرئيس المسبب ما؟ األوزون لثقب

كارثة يعد األوزون استنزاف عللخطيرة األشعة بيئية مرور يسبب استنزافه الن

التي الضارة البنفسجية فوقوأمراض الجلد سرطانات تسبب

الكائنات بعض وقتل العيونالنباتية األنسجة وتدمير المجهرية

فادحة أضرارا موقعة والحيوانية

مركبات CFCs

تدنى الجنوبي القطب فوق طبقةاألوزون تركيز فيها

35

أخرى أمثلة اذكراأللكيل لهاليدات

ما التفلون

؟

خواص اذكرالتلفون

عند 2 مستقر ـ3250C

فلورو رباعيC2F4إيثين

ترابط من تنتج طويلة سلسلةإيثين فلورو رباعي جزيئات

فلور 1 ـ الكربون رابطة على يحتوي ـللتفاعل قابلة غير

احتكاك 3 معامل له ـجدا منخفض

36

المقاومة 1 اآلآلت أجزاء تصنيع ـال والتي تشحيمها للحرارة يمكن

ال 2 التي المطبخ أدوات تصنيع ـالطعام فيها يلتصق

: في التفلون يستخدم علل سالمقاومة اآلآلت أجزاء تصنيع

ال التي المطبخ وأدوات للحرارة؟ الطعام فيها يلتصق

استخدام التلفون

37

االيثرات ما

االيثراتفيها ؟ ترتبط عضوية مركبات

أكسجين بذرة ألكيل مجموعتاالمجموعة ما واحدة

؟ الوظيفية

الصيغة ما العامة

R - O - R

-األوكسي O-

38

تسمية االيثرات

الكيل )ايثر (الكيل

CH3-O-CH3مثيل ثنائيإيثر

المجموعتان 1 كانت إذا ـثنائي ) ( كلمة نكتب متشابهتان

المجموعتان 2 كانت إذا ـالترتيب يراعى مختلفتين

بـاالنجليزية األبجدي

3939

إيثر ......

-O- CH3CH2 CH2CH3

إيثر ......

-O- CH3 CH2CH3

40

......

-O- CH3CH2 CH2CH2CH3

-O-

...... ........

41

كل صيغة اكتبمن :

إيثيل إيثر بروبيل

هكسيل ثنائيإيثر حلقي

ميثيل بيوتيلإيثر

42

اإليثرات خصائصواستخداماتها الكحوالت 1 ذوبانية تتشابة ـالماء في واإليثرات

مقارنة 2 أقل اإليثر غليان درجة ـالكتلة في المساوي بالكحول

لأللكان ) تقريبا ومساوية الموليةالمساوي االلكان من قليال أكبر

) الكربون ذرات عدد تكون 3في ال اإليثرات ـنشطة مركبات

43

روابط يكون منهما كال ألنالماء مع هيدروجينية

الكحوالت فسر ذوبانية تتشابةالماء في واإليثرات

بين* : رابطة ـ الهيدروجينية الرابطةذات وذرة جزيء من هيدروجين ذرة

أخر جزيء من عالية كهربائية سالبيةاألكسجين مثل

44

مقارنة غيرنشطة اإليثرات عللبالكحوالت

هيدروجين ذرة وجود لعدمفي كما باألكسجين مرتبطة

الكحوالت

بعض في مذيب اإليثر يستخدم فسرالعضوية التفاعالت

غير ألنهانشطة

45

غليان : درجة انخفاض فسرذوبانيتها من بالرغم اإليثرات

الماء في العالية

روابط اإليثر جزيئات تكون الطاقة يلزم فال بينها هيدروجينية

بينها الروابط لكسر إضافيةهيدروجينية روابط تكون ولكنها

ذوبانيتها فتزيد الماء جزيئات مع

46

غليان : درجة انخفاض فسرللكحوالت عنها jكثيرا اإليثرات

الكتلة في لها المساويةالجزيئية

روابط اإليثر جزيئات تكون اليلزم فال بينها هيدروجينية

بينما لكسرها إضافية طاقةهيدروجينية روابط تتكون

الكحوالت جزيئات بين

47

ثالثي 2- ميثيل استخدامإيثر ألوكتان بيوتيل محسن

الجازولينإيثر بيوتيل ثالثي ميثيل استخدام

الرصاص إيثيل رباعي بدلللبيئة الملوث الرصاص فينبعث

استخدامات من 1اإليثر عدد في مذيب ـ

العضوية التفاعالت

48

الغليان درجةغ.) (د

كحول > > ايثر . الكان م) كمتقاربة (

: ذرات عدد زاد كلما النوع نفس فيتزداد غ.الكربون د

: عدد زاد كلما الكحوالت فيغ.تزداد OHمجموعات د

49

تنازليا التالية المركبات رتبغليانها درجة حسب

ثم.......... ........... ............ ثماألعلى

األقل

CH3-CH2-OH , CH3-O-CH3 ,CH3-CH3

50

بنائية ايزومرات ثالثة ارسمالجزيئية C5H12O للصيغة

51

األلدهيدات والكيتونات

والكيتونات األلدهيدات تحتويكربونيل مجموعة على

األلدهيدات بين والفرقمجموعة موقع هو والكيتونات

الكربونيلالمجمو

عة الوظيفي

ة

مجموعة

بونيالكرل

O

-C-

52

O

-C- R Hألده

يد

O

-C- R Rكيتو

ن

53

األلدهيدات :

فيها ترتبط عضوية مركباتكربون بذرة الكربونيل مجموعة

ذرة سلسلة طرف فيالكربون .

O

-C- R H

54

الكيتونات :

فيها ترتبط عضوية مركباتبذرات الكربونيل مجموعة

السلسلة ضمن تقع كربونO

-C- R R

55

تسمية األلكان األلدهيدات : حاجة ) ال + اسم ال

j دائما األلدهيد مجموعة ألن لرقمطرفية (

O

-C- H Hميثان

ال

O

-C- CH3 Hإيثانال

56

O

-C- CH3CH2 Hابروبان

لO

-C- CH3CH2CH2CH2 Hالبنتان

57

تسمية األلكان + رقم الكيتونات : اسم

أصغر ون + الكربونيل مجموعة تأخذممكن رقم

O

-C- CH3 CH31 2 3

2 -ونبروبان

موضع على يدل الرقمالكربونيل

58

O

-C- CH3CH2 CH31234

2 -ونبيوتان

O

-C- CH3CH2 CH2CH33 -

ونبنتان

59

والكيتونات األلدهيدات خصائصأبسط ما واستخداماتهما

؟ األلدهيدات

في 1- العينات لحفظاألحياء علم مختبرات

الميثانال ) الفورمالدهيد) يستخدم فيم

؟ الميثانال

بالستيك 2- إنتاجالباكاليت

بالستيك مم يصنعوالفورمالدهيد ؟الباكاليت الفينول من

أولية) ( كمواد

60

أبسط ما؟ الكيتونات

والكيتونات األلدهيدات غالبافي النكهات عن مسؤولة

السينمالدهيد . اليومية حياتناالقرفة نكهة عن مسؤول

بروبانون 2 ـ) األسيتون)

يستخدم فيم؟ طالء األسيتون مزيالت بعض تركيب في

في) العضوية المواد يذيب األظافر) األظافر طالء

61

األلدهيدات : تصنيف فسرنوعين في والكيتونات

المركبات من مختلفينعلى احتوائهما رغم العضوية

الكربونيل مجموعة

62

األحماض الكربوكسيلية

على تحتوي عضوية مركباتالكربوكسيل مجموعة

طرف في تأتي التي الوظيفيةالكربونية . ال السلسلة مجموعة ما

O ؟ الوظيفية

-C- OHمجموعة الكربوك

سيل

63

O

-C- OH

لألحماض العامة الصيغةالكربوكسيلية

Rاألحماض تسمية

األلكان حمض +الكربوكسيلية : اسمويك +

مجموعة ألن رقم إلى نحتاج الطرفية الكربوكسيل

64

O

-C- OHH حمض ويكالميثان

O

-C- OHCH3حمض ويكاإليثان

مصدره : النمل

مصدره : الخل

65

CH3CH2CH2

O

-C- OHحمض ويكالبيوتان

CH3CH2

O

-C- OH حمضويكالبروبان

مصدره : الزبدة

الفاسدة

66

األحماض أنواع بعضالكربوكسيلية أحادية 1 ـ

مجموعة الكربوكسيل على تحتويواحدة الالكتيك كربوكسيل حمض -CH3-CHOHمثل

COOH ( في يوجد) العضالت , , سائل الدم ثنائية 2 اللبن ـ

مجموعتي الكربوكسيل على تحتوياألوكساليك كربوكسيل حمض مثل

(COOH)2

67

ثالثية 3 ـالكربوكسيل

مجموعات ثالث على تحتويكربوكسيل

حمض مثلالستريك

OH

68

األحماض خصائصالكربوكسيلية

-C- OR

O

HH2O

-C- OR

O - +H

+

األحماض 1 تتفاعل ـغير األحماض مثل الكربوكسيلية

أيون وتفقد العضوية j سالبا jأيونا وتصبح الهيدروجين

69

أضعف الكربوكسيلية األحماضغيرالعضوية األحماض من بكثير

) التأين) ألنهاغيرتامةاألحماض 2 غليان درجة ارتفاع ـ

؟ الكربوكسيلية ،لماذا

األحماض 3 من عدد يوجد ـفي طبيعيا الكربوكسيلية

والحيوانات النباتات

بواسطة تتجمع جزيئاتها ألنالهيدروجينية الروابط

70

الحمض

االستخدام االيثانو

يك والسيت

ريك

إعطاء الطعام

j مذاقاjحمضيا البنزويك

والبروبانويك

والسوربيك

مواد حافظة للطعام

71

أحماض : استخدام فسروالبروبانويك البنزويك

حافظة كمواد والسوربيكالكائنات للطعام . إتالف على لقدرتها

لتلف المسببة المجهريةالطعام .

72

حمض فينيل االيثانويك : بولي إنتاج

أسيتات أسيتات فينيل بوليصناعة : في يستخدم

الدهاناالمواد ت

األقمشة الالصقة طالءالخارجي

73

اإلسترات

على تحتوي عضوية مركباتفيها حلت كربوكسيل مجموعة

هيدروجين محل ألكيل مجموعةالكربوكسيل الصيغة مجموعة

العامة

-C- OR

O

H-R

المجموعة الوظيفية

-C- O-R

O

الكوكسي كربونيل

74

تسمية مجموعة اإلسترات : اسم

بدون ) +األلكيل الكربوكسيلي الحمض اسم ) حمض المقطع +كلمة يكوغير

اتوإلى أو

األلكيل مجموعة اسم +اسموات+ األلكان

) الحمض) من

75

O-CH3 -C-O

CH2CH3إيثاون

يكا

تإيثيل

O-CH3 -C- CH2CH3CH2CH2

O

إيثيل

بيوتاون

يكا

ت

76

CH3-COO-CH2-CH3

H-COO-CH3

77

اإلسترات خصائصواستخداماتها

بعض عن مسؤولة اإلستراتمثل للنبات المميزة النكهات

) الموز ) في األسيتات أيزوأميلصناعي منكه ويستخدم

اإلسترات تستخدم علللألغذية منكهات

األزهار رائحة لها ألنالعطرية والزيوت والثمار

78

األميناتمن مشتقة عضوية مركبات

أو ألكيل مجموعة بإحالل األمونيافيها . الهيدروجين محل أكثر

الوظيفية - N-المجموعةاألمين) (

79

-N- HH

H-N- R`RR`̀

ينواألم

ا

األمي

ن

80

-N- HRH

تصنيف األمينات

محل ألكيل مجموعة حلتفي واحدة هيدروجين ذرة

األمونيا . جزيء

األولي األمين:

81

-N-R`RH

األمين الثانوي :

محل ألكيل مجموعتا حلتجزيء في هيدروجين ذرتي

األمونيا .

82

األمين الثالثي :

ألكيل مجموعات ثالث حلتالهيدروجين ذرات محل

األمونيا . جزيء في الثالث

-N- R`RR`̀

83

األمينات : تسميةاأللكيل مجموعة اسم

أمين+ ألكيل- مجموعتا وجدت إذا

) ثنائي) متشابهتانمجموعات- ثالث وجدت إذا

) ( ثالثي متشابهة األلكيل

84

مجموعات أسماء ).. بذرة) المرتبطة وعددها األلكيل

لتسلسل jوفقا النيتروجيناالنجليزية + أميناألبجدية

-N-H

H CH3

ميثيل

أمين

أمين

أولي

تسمية األمينات :

85

-N-

CH2CH3

HCH3

إيثيل

ميثيل

أمين

-N-CH3 CH3

CH3ثالثي

ميثيل

أمين

أمين

ثانوي

أمين

ثالثي

86

: واستخداماتها األمينات خصائصالكيميائية الخصائص تعتمدعلي كبير بشكل لألميناتلذرة األلكتروني التركيب

علي تحتوي التي النيتروجينغير األلكترونات من زوج

) الحرة ) المشتركة

87

في: ضعيفة قواعد األمينات فسرالمائية المحاليل

ذرة على اإللكترونات زوج ألنذرة يجذب النيتروجين

j أيونا jمكونا الماء من الهيدروجينالهيدروكسيد وأيون jموجبا

من يتضح المعادلةكما:التالية

88

-N-R

R`̀

:

R`-OHH+

-N-R

R`̀

:

R` + -OHH

+-

89

الطبيعية الحلقية األمينات- 1السامة :

- 2بتراكوتوكسينبتراكوتوكسينين

A

ينتجها الضفدع المرقط

السام

الخاليا موت على تعمل؟ العصبية لماذا و

90

المحاليل في تكتسب ألنهاوتكون بروتونات المائية

شبيهة الشحنة موجبة أيوناتوتجبر الصوديوم بأيونات

تبقى لكي الصوديوم قنواتأيونات وتغمر مفتوحة

العصبية الخلية الصوديومنقل استمرار إلى ذلك ويؤدي

انقطاع دون العصبية اإلشاراتالخلية موت إلى يؤدي مما

بسرعة

91

أشباه تنتجها القلويات : طبيعية أمينات هي

فسيولوجي تأثير ذات نباتاتالحيوانات . على

الطبيعة . في شائعة األميناتتحلل خالل ماتتكون وغالبا

خاليا في البروتيناتالكريهة. برائحتها تتميز الحيوان

المتحللة الجثث في كماوالغائط الفاسد والسمك

92

أشباه على أمثلةالقلويات :

الكافيين

النيكوتين

المورفين

الكونين

الوظيفية المجموعات حددالمورفين في

...................................

93

H H H

H - C - C - C - H

H H H

H H H

H - C - C - C -

H H H

H H H

H - C - C - C -

H H H

OH

X

المركبات مشتقاتالهيدروكربونية

94

H H H

H - C - C - C - H

H H H

H H H

H - C - C - C -

H H H

H H

H - C - - C - H

H H

O

C

O

C

H

95

H H H

H - C - C - C - H

H H H

H H H

H - C - C - C -

H H H

H H H

H - C - C - C -

H H H

NH2

COOH

96

والمشتقات الوظيفية المجموعاتتمثلها التي

هاليد X-األلكيل

هالوجين

نوع المركب

المجموعة الوظيفية

مثال

R-X

OH-كحولهيدروكسيل

R- OH

97

ألدهـيد

كربوني

ل

نوع المركب

المجموعة الوظيفية

مثال

R -كيتون

O

-C-

O

C -R

حمض كربوكسي

ليكربوكسي

ل

-C-

O

H-C-

O

HR

-C- OH

O

-C- OHR

O

98

أمين

-O- أكسي

نوع المركب

المجموعة الوظيفية

مثال

CH3-O- CH3

إيـثر

-NH2أمينوCH3-NH2

COOR- إسترألكوكسي

كربونيلCH3COOCH3

99

التفاعالت العضوية

تفاعل- 1االستبدال

تفاعل- 4الحذف

تفاعل- 2اإلضافة

تفاعل- 3التكاثف

100

تفاعل االستبدال :

أو ذرة فيه تحل الذي التفاعل هوأو ذرة محل أخرى ذرات مجموعة

. الجزيء ذرات من تفاعل أكثر على مثالكالميثان االستبدال : األلكان بين التفاعلكالكلور والهالوجين

101

ذرة محل كلور ذرة تحلهيدروجين

HCH

H

H +Cl -Cl

HCH

H

H +Cl -Cl

Cl2

102

ميثان كلورو

كلورو ثنائيميثان

مخدر يستخدم كلوروفوم ــ ميثان كلورو ثالثيالجراحية العمليات في

الكربون كلوريد رابع ــ ميثان كلورو رباعي

1 - CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl

2- CH3Cl +Cl2 CH2Cl2+ HCl

3 - CH2Cl2 + Cl2 CHCl3 +HCl

4 - CHCl3 + Cl2 C Cl4 + HCl

103

ClCCl

Cl

Cl +H- F

ClCCl

Cl

Cl + FH-

فريون- 11

و الكربون كلوريد رابع HFتفاعلـ الفريون غاز ـ , 11لتكوين الفريون

12

104

ClCCl

F

Cl +H- F

ClCCl

F

Cl + FH-

فريون- 12

105

تفاعل اإلضافة :

أو ذرة فيه تضاف الذي التفاعلمشبع . غير جزيء إلى جزيء

إلى مجموعة أو ذرة فيه تضافثالثية . أو ثنائية رابطة

درجة ي من زيدالتشبع

106

تفاعل على مثالاإلضافة :

الهدرجة ذرات : إضافة الهدرجةغير جزيء إلى هيدروجين

مشبع .

C HH

CH

H

إيثين

C HH

CH

H

H- H+H H

إيثان

107

ثالثية استرات النباتية الزيوتدهني مشبعة ةالحماض غير

غاز فيها يمرر وعندماذرات تضاف الهيدروجين

الثنائية الروابط إلى الهيدروجينالسائل ) ( الزيت جزيء في

مشبع دهن اjفيصبح على ونحصلالدهني صلب أحماض ة :األحماض

من تتكون الكربوكسيل أحاديةكربون ذرات من طويلة سالسل

عل ثنائية ىتحتوي روابط عدة

108

هدرجة السائل الزيوت : الزيت فيها يتحول

صلب . دهن إلىدهن

مهدرج :إلى هيدروجين ذرات إضافة

دهن . إلى فيتحول الزيت جزيء

109

CH

H

CH

H

C

H

C

H

HC

H

C

H

C

H

+2H2

حفاز C

H

H

CH

H

C

H

C

H

HC

H

C

H

C

H

H HH Hزيت

سائل) (

دهن صلب) (

110

تفاعل التكاثف :

أو جزيئان فيه يتحد تفاعل j معا نفسه الجزيء من أجزاء

كالماء . صغير جزيء بإزالةعلى األمثلة منالتكاثف تفاعل

األحماض تفاعلاألمينية

111

األمينية األحماض تفاعلمجموعات علي تحتوي التي

حيث والكربوكسيل األمينمن هيدروجين ذرة تتحد

حمض في أمينية مجموعةفي الهيدروكسيل مع أميني

في كربوكسيل مجموعة . ليتكون آخر أميني حمض

الببتيد وثنائي ماء جزئينتج التفاعل هذا وتكرار

) البروتين ) الببتيد عديد

112

OHCH3 -C-

O

+HO-CH2- CH3

CH3 -C-

O

O -CH2- CH3 +HOHH2O

OH H

ينتج : تكاثف تفاعلماء جزيء

113

OHN C-

O

+-C-

H

R

H

H OHN C-

O

-C-

H

R

H

HOH H

+HOHH2O

حمض أميني

حمض أميني

N C

O

-C-

H

R

H

H OHN C-

O

-C-

H

R

H

ثنائي ببتيد

ماء

114

الجز يحتوي األميني يءالحمضعل أمين ىالواحد مجموعة

عل واحدة األقل ىوكربوكسيلنوع كل من

بين رابطة الببتيدية الرابطةجز من األمين يء مجموعة

جز حمض من يءوالكربوكسيلجز بنزع الماء يءآخر مثل صغير

115

تفاعل جزيء الحذف : فيه يزال الذي التفاعل

ذرات من األمونيا أو كالماء بسيطجزيء متجاورةكربون في

عضوي .حمض: بوجود اإليثانول تسخين مثال

المركز جز الكبريتيك من ذرة يءتزال اإليثانولكربون , بذرة مرتبطة هيدروجين

بذرة مرتبطة هيدروكسيل ومجموعةجز ويتنج مجاورة ماء يء كربون

116

C H

OH

CH

H

H Hإيثين

+ H2O

C H

OH

CH

H

H H

H2SO4

Δ

إيثانول

117

عكس : الحذف تفاعل الحظاإلضافة تفاعل

الحذف : - تفاعل آخرعلى مثالعندما السكروز من الماء إزلة

الكبريتيك حمض مع يتفاعللون ) كربون لينتج المركز

أسود (

118

البوليمراتمن مكونة ضخمة جزيئات

من كبير عدد ترابطالصغيرة الوحدات

) البوليمرات : مونومرات) حسب) أنواع

الحرارة (. *j حراريا ثابثة بوليمرات

ثابثة غيربوليمرات* . j حراريا

119

ثابثة غيربوليمرات :j ويمكن حراريا تسخينها عند تنصهر

تشكيلها ثابثة إعادة بوليمرات :j بل حراريا تسخينها عند تنصهر ال

األصلي شكلها على تحافظ .

120

بوليمر خطي

تنزلق ، الحركة حرة الجزيئات ألنفوق بعضها jوخلفا jأماما بسهولة

تسخينها عند بعض

غير: الخطية البوليمرات فسر . j حراريا ثابثة

121

بوليمر متفرع

جانبية سلسلة

تمنع الجانبية السالسل لوجودبسهولة االنزالق من الجزيئات

غير: المتفرعة البوليمرات فسر. j حراريا ثابثة

122

بوليمر متشابك

123

البوليمرات: فسر j حراريا ثابثة الجزيئات المتشابكة بين روابط لوجود

من تتمكن فال المتجاورةعند بعضها فوق االنزالق

شكلها . يتغير فال البوليمرات : التسخين أنواعالتفاعل) ( بوليمرات* حسب

بوليمرات* .اإلضافة .التكاثف

124

بوليمر يتكون اإلضافة : الذي البوليمر

تفاعل إضافةنتيجةالتي المونومرات بين

رابطة على تحتويثنائية .

125

اإليثين جزيئات تتبلمر jمثالبولي ) إيثين بولي وينتج

إيثيلين (

CH2 CH2n (CH2 CH2) n

إيثين

إيثيلين) )

بولي إيثين

بولي) إيثيلين (

حفاز

126

البولي أشكالإيثيلين عالي- 1 إيثيلين بولي

HDPE الكثافةعالي- 2 إيثيلين بولي

التشابكي- LDPE 3 الكثافة إيثيلين بوليcPE

127

المطاط الطبيعي :

المونومر : - 3، 1ميثيل- - 2األيزوبرين )

بيوتاديينCC

H

H CH3

CCH H

H2n

بلمرإضافةة

CCCH2-

HCH3

-CH2CC

CH2-

HCH3

CH2

أيزوبرين

بولي أيزوبرين

n

128

CCH

H CH3

CCH H

H أيزوبرين

CCH

H Cl

CCH H

Hكلورو

أيزوبرين كلورو- 2) بيوتاديين (

129

بوليمرات خالل التكاثف من تتكون

.التكاثفتفاعالت مونومر كل تحتوي أن يجب

وظيفيتين . مجموعتين على

البولي البولي أميدات. على أمثلةأميدات :

النايلون 66.

بوليمرات على أمثلة :التكاثف

130

النايلون 66 المونومرا

ت : حمض- 1 األديبيك .

أمينو- 2 ثنائيهكسان .

مجموعتي ) على يحتويكربوكسيل (.

على) يحتويأمين ( مجموعتي

131

+H-N -(CH2)6-H

N-H

H

HO-C-

O

OH(CH2)4 -C-

O

n

n

أمينو ثنائيهكسان

حمض بلمراألديبيك

تكاثةف

+H2O

H-N -(CH2)6-H

N-H

C-

O

OH(CH2)4 -C-

O

132

مجموعة األميد

N-H

-C-

O

133

االجابة اخترالصحيحة

مجموعة- 1 على يحتوي يلي مما أي؟ طرفية كربونيل

األلدهيد

الكيتون

األلدهيد اإليثروالكيتون

في- 2 األوزون يهاجم التالية المركبات أي: العليا الجو طبقاتثنائي كلورو ثنائي

ميثان فلوروكلورو رباعي

ميثان

رباعي بوليمرايثين فلورو

كلوريد بوليالفينيل

134

اإليثانويك

1

الميثانويك

2

البنزويك

3

السيتريك

4

مجموعة- 3 على المجاور الجدول يحتويالعبارات أي ، الكربوكسيلية األحماض من

؟ بها يتعلق فيما صحيحة التاليةرقم* الحمض في 3يستخدم

. j حمضيا jمذاقا إلعطائه الطعام

رقم* الحمض كمادة 4يستخدم. للطعام حافظة

رقم* الحمض في 3يستخدم. j حمضيا jمذاقا إلعطائه الطعام

رقم* الحمض على 2يحتويكربون . ذرتي

135

ذرات- 4 مكوناه يحتوي الذي الزوجهو اكسجين

و - 2بنتانبنتانون

بنتاين- 1وبنتان

بنتانول- 3وبنتانال

بنتين- 1وبنتانويك

136

يتشابه- 5المركبان

الخصائص فيبسبب : الكيميائية

CH3CHCH2CH3

OH

CH3CH2CH2CH2

OH

الصيغة تشابهالجزيئية

المجموعة تشابهالوظيفية

الكتلة تساويالمولية

درجة تساويالغليان

137

في- 6 األوزون يهاجم التالية المركبات أيالعليا الجو طبقات

CCl4CF4C2F2CCl3F

ذرة- 7 على تحتوي التالية األنواع جميععدا : ما األقل على واحدة اكسجين

االسترات

األحماض الكربوكسيلية

االلكينات

الكيتونات

138

؟- 8 األبسط الكربوكسيلي الحمض ما

اإليثانويك

الميثانويك

الكربونيك

البروبانويك

السيتريك

الميثانويك

اإليثانويك

البيوتانويك

البديل

السيتريك

التبرير :

الكربوكسيل ثالثي حمضأحادية والبقية

j علميا المنسجم غير البديل ماالتبرير : مع

139

ميثيل أمين

ايثيل ميثيل

أمين

بروبيل أمين

ايثيل أمين

البديل

ايثيل ميثيل

أمينالتبر

ير والباقي ثانوي أمين ألنه

اولية أمينات

j علميا المنسجم غير البديل ماالتبرير : مع

140

اآلتية العضوية المركبات jتنازليا رتبغليانها درجات حسب

1 -CH3CH2CH3

2 -CH3CH2CH2OH

3-CH3CH2OCH3

الترتيب

األعلى

األقل

ثم

ثم

231

141

اآلتية العضوية المركبات jتصاعديا رتبغليانها درجات حسب

1 ،2 -ايثانديول

الترتيباألق

لاألعل

ىث

مث

م431

ايثيل ايثر ميثيل

بروبيل أمين

بروبانون

1

2

3

4

ثم

2

142

اآلتية العضوية المركبات jتنازليا رتبالماء في ذوبانيتها حسب

الترتيب

األعلى

األقل

ثم

ثم

213

12

3CH3CH2CH2OH

CH3CH2OH

CH3OH

143

فسر لألمينات : المائية المحاليل تعتبر

ضعيفة . قواعدالمشتركة غير اإللكترونات من زوج وجود

سالبة يجعلها النيتروجين ذرة علىالموجبة الهيدروجين ذرة فتجذب الشحنة

أيون فينتج الماء جزيء في الشحنةهيدروكسيد . وأيون موجب

144

.………

ثنائي – 4، 1ميثيل بنزين

..………………

بيوتيل ايثر ميثيل

.....................

..…………

.......................بيوتانول- 2

……………

االسم العلمي

البنائية الصيغةأكمل

الجدول :

CH2=CHCH2CH=CH2

CH3COOC2H5

CH3CCH2CH2CH3 O

145

.………

بيوتاين-1ميثيل- 3..………………

..…………

- 2م - بيوتين

................

بنتانول- 2

االسم العلمي

البنائية الصيغةأكمل

الجدول :

CH3CH=C-CH=CH2

CH3

CH3CH3

146

مع الجدول في التالية المركبات صنف : منها لكل استخدام كتابة

CH3CH2OH

HC≡CH

CH3CH2=CH2

ثالثي- 4، 2، 2

بنتان ميثيلكلورو ثالثي

ميثان فلوروميثيل ثالثي

ايثر بيتيل ايثرات

هاليدات

الكيل

كحول

أروماتية

الكاينات

الكاناالكيناتت

المركب

االستخدا

م

147

االستخدام

البنائية اسم الصيغةالمركب IUPAC

المجموعة

الوظيفية

O ميثانالبكاليت

- C-H

نكهة اناناس

مادة حافظة

بروبانويك

//////////////

CH3CH2-COOCH2CH3

CH3CH2-NHCH3

148

عن أجب ثم التالية المركبات تفحصتليها : التي األسئلة

CH3-CH-CH2 – C-CH3

CH3

CH3

CH3

CH3-N-CH3

CH3

CH3CHO

123

في- 1 كقاعدة الثاني المركب يتفاعلالمائية؟ على المحاليل مشترك غير إلكترونات زوج لوجود

ذرة جذب بها تستطيع النيتروجين ذرةفي الموجبة الشحنة ذات الهيدروجين

الهيدروكسيد . أيون مخلفة الماء جزيء

149

االيثرات بين قارنااليثراتالكحوالتوالكحوالت

عضوية- 1 مركبات جميعها

األكسجين- 2 عنصر على تحتويالماء- 3 في ذوبانيتهما درجة

متساوية

اوجه الشبه

األكسجين بترت* ذرة طوذرة كربون بذرة

هيدروجين.درجة* في أعلى

الغليانمجموعة* على تحتويأكثر . أو هيدروكسيل

ذرة بترت* طبذرتي األكسجين

كربوندرجة* في أقل

الغليان

أوجه االختال

ف

150

االجابة اخترالصحيحة

تمثل- 1 أعاله المعادلةتفاعل :استبدال

حذف

إضافة

تكاثف

150

تمثل- 2 أعاله المعادلةتفاعل :

+HCl

CH3CH3

CH3CH2Cl

+ Cl2

استبدال

حذف

إضافة

تكاثف

151

تفاعالت- 3 يمثل الذي التفاعلهو : التكاثف

CH3COOH

+CH3CH2OH

CH3COOCH2CH3

+H2O

+ Br2 +HBr

CH3CH2CH3

CH3CH2CH2Br

152

عن تعبر معادلة اكتبالتالي : التفاعل

حمض- 1تسخين* بوجود بروبانولالمركز . الكبريتيك

الكلور* مع اإليثان تفاعلالضوء . في+HCl

CH3CH3

CH3CH2Cl

+ Cl2

153

التفاعل ادرسالتالي :

نوع* ماالتفاعل؟

إضافة

بين* الثالثية للرابطة يحدث ماذا؟ الكربون ذرتيإلى تتحول

ثنائيةللون* يحدث ماذا

؟ البروميختف

ي

154

عن أجب ثم التاليين التفاعلين تأملتليهما : التي األسئلة

التفاعل نوع ما؟ الثاني

تكاثف

بين التشابه وجه ماالتفاعلين؟

ماء جزيء فقد يتممنها كل في

155

عن أجب ثم التالية الصيغ تأملتليها : التي CH=CH2OHCH2OHاألسئلة

123

عن- 1 الناتج المركب صيغة ماالمركب HBrإضافة ؟ 3إلى

؟ التفاعل نوع وماCH2CH3

CH2Br

استبدال

الناتج- 2 المركب صيغة ماإضافة المركب H2عن إلى

؟ 1

؟ التفاعل نوع وماإضاف

ة

156

تفضل- 3 أيهما ، مذيبان والهكسان الماءالمركبين إلذابة برر 3و 2استخدامه ؟

المااختيارك .ء

والماء قطبيان مركبان ألنهماقطبي . مذيب