Embed Size (px)
Citation preview
1
2
3
4
KECAPI
KANDUNGAN KIMIA DAN
BIOAKTIVITAS SEBAGAI ANTIBAKTERI
© Dr. Leny Heliawati, M.Si
Penyunting Dr. Dodi Darmakusuma, M.Si
ISBN 978-602-6408-59-4
Diterbitkan oleh :
ALQAPRINT JATINANGOR – Anggota Ikapi
No. 006/JBA/99
Jalan Cibeusi Kawasan Pendidikan Jatinangor
Tel. (022) 878 33 674-081312247263
Sumedang 45363/Bandung 40600
e-mail:
NPWP 01.745.881.1-446.000
CETAKAN PERTAMA
OKTOBER 2018
5
KECAPI
Kandungan Kimia dan Bioaktivitas Sebagai
Antibakteri
Edisi pertama, 2018
Oleh :
Dr. Leny Heliawati, M.Si
Editor :
Dr. Dodi Darmakusuma, M.Si
Diterbitkan oleh :
ALQAPRINT JATINANGOR – Anggota Ikapi
No. 006/JBA/99
Jalan Cibeusi Kawasan Pendidikan Jatinangor
Tel. (022) 878 33 674-081312247263
Sumedang 45363/Bandung 40600
e-mail:
ISBN : 978-602-6408-59-4
x + 112 hlm; 15,5 x 23 cm
Hak Cipta dilindungi Undang-undang.
Dilarang memperbanyak atau memindahkan sebagian atau
seluruh isi buku ini dalam bentu apapun, secara elektronis
maupun mekanis, termaksuk memfotocopy, merekam tau
dengan teknik perekaman lainnya tanpa izin tertulis dari
penerbit.
6
KATA PENGANTAR
Puji syukur ke hadirat Allah SWT atas limpahan
berkah dan karunia-Nya buku yang berjudul KECAPI :
Kandungan Kimia dan Bioaktivitas Sebagai Antibakteri ini
dapat diselesaikan. Buku ini merupakan kajian mengenai
kandungan kimia serta bioaktivitas dari tanaman kecapi.
Materi yang disajikan dalam buku referensi meliputi
teori mengenai berbagai manfaat, kandungan kimia, serta
aktivitas antibakteri dari tanaman kecapi yang merupakan
hasil penelitian dari Program Hibah Penelitian Pasca Doktor
tahun 2017-2018 yang diselenggarakan oleh Pihak DRPM
Kementerian Riset, Teknologi, Dan Pendidikan
Tinggi Republik Indonesia.
Buku ini disusun sebagai suatu bacaan bagi para
mahasiswa yang mempelajari ilmu kimia khususnya kimia
organik bahan alam sebagai bidang kajian utama. Tulisan ini
juga dapat digunakan oleh para mahasiswa di bidang lainnya
yang berkaitan dengan ilmu kimia.
Ucapan terima kasih penulis sampaikan kepada
berbagai pihak diantaranya:
1. DRPM Kementerian Riset, Teknologi, Dan Pendidikan
Tinggi
Republik Indonesia
2. Ketua Lembaga Penelitian Universitas Pakuan yang
telah banyak membantu dalam urusan pengusulan
proposal.
3. Ketua Program Studi S3 Kimia Institut Teknologi
Bandung yang telah mengijinkan saya melaksanakan
kegiatan penelitian di Laboratorium Kimia Bahan
Alam ITB.
7
4. Kepala Laboratorium Kimia Bahan Alam ITB yang
telah mengijinkan saya melaksanakan kegiatan
penelitian di Laboratorium Kimia Bahan Alam ITB.
5. Prof. Yana Maulana Syah yang telah membimbing
saya dalam melaksanakan penelitian ini.
6. Miranti Banyuning Bumi yang telah membantu
penelitian.
Serta pihak-pihak lainnya yang telah membantu
sehingga keinginan penulis menulis buku ini dapat terlaksana
sesuai dengan waktu yang direncanaka. Mudah-mudahan
Allah SWT berkenan menerima serta membalas semua amal
kebaikan Bapak/Ibu sekalian.
Penulis menyadari bahwa buku ini belumlah sempurna.
Kritik serta saran untuk perbaikan lebih lanjut sangat penulis
harapkan. Mudah-mudahan buku ini bermanfaat bagi
pembaca.
Bogor, Oktober 2018
Penulis
8
DAFTAR ISI
KATA PENGANTAR ................................................................ iii
DAFTAR ISI ............................................................................... v
DAFTAR GAMBAR .................................................................. vii
DAFTAR TABEL ........................................................................ x
BAB I PENDAHULUAN ............................................................ 1
BAB II Kecapi dan Berbagai Manfaatnya ................................... 3
2.1 Deskripsi dan Distribusi ........................................................ 4
2.2 Manfaat ................................................................................. 7
2.3 Pedoman Budidaya ............................................................... 7
2.4 Pemeliharaan ......................................................................... 8
2.5 Hama dan Penyakit ............................................................... 8
2.6 Panen dan Pasca Panen ......................................................... 9
BAB III Flavonoid, Tanin, dan Fenol Kandungan Kimia
Melimpah Tanaman Kecapi .......................................... 10
3.1 Flavonoid ............................................................................. 10
3.2 Tanin .................................................................................... 16
3.3 Fenol .................................................................................... 23
BAB IV Terpenoid Kandungan Kimia Utama Tanaman
Kecapi ........................................................................... 27
4.1 Biosintesis Terpenoid melalui Jalur Mevalonat (MVA
Pathways) .............................................................................. 29
4.2 Senyawa Triterpenoid Yang tditemukan dalam S.
koetjape Merr ........................................................................ 33
4.3 Senyawa Triterpenoid Tipe Termodifikasi ........................... 38
BAB V Sanjecumins A dan B Limonoida Baru dari
Sandoricum koetjape ....................................................... 39
BAB VI Bioaktivitas Senyawa Limonoida ................................. 46
6.1 Senyawa Limonoida............................................................. 46
6.2 Biosintesis dan Evolusi Limonoid ....................................... 46
9
6.3 Limonoid Sebagai Substansi Pahit....................................... 52
6.4 Bioaktivitas Limonoid Terhadap Serangga ......................... 52
BAB VII Senyawa Kimia Lainnya di Tanaman Kecapi ............. 54
BAB VIII Bioaktivitas Dari Tanaman Kecapi ............................ 59
8.1 Antimikroba ......................................................................... 59
8.2 Antioksidan .......................................................................... 62
8.3 AntiInflamasi ....................................................................... 64
8.4 Antikolesterol ....................................................................... 66
8.5 Antifungal ............................................................................ 67
8.6 Antikanker............................................................................ 68
BAB IX METODE ISOLASI DAN IDENTIFIKASI
STRUKTUR SENYAWA ORGANIK BAHAN
ALAM ............................................................................... 70
9.1 Metode Isolasi Senyawa Bahan Alam ................................ 70
9.2 Identifikasi Senyawa Organik Bahan Alam ......................... 76
BAB X ANTIBAKTERI............................................................. 81
10.1 Bakteri ................................................................................. 81
10.2 Klasifikasi Bakteri .............................................................. 81
10.3 Antibakteri .......................................................................... 96
10.4 Metode Pengujian Aktivitas Antimikroba .......................... 90
10.5 Antibiotik ........................................................................... 92
10.6 Resistensi Antibiotik ........................................................... 93
BAB XI KAJIAN FITOKIMIA DAN ANTIBAKTERI
DARI KULIT DAN BIJI BUAH KECAPI
(Sandoricum koetjape Merr) ......................................... 94
11.1 Kajian fitokimia dan antibakteri dari kulit buah kecapi ...... 94
BAB XII PENUTUP .................................................................. 100
DAFTAR PUSTAKA ................................................................ 101
GLOSARIUM ........................................................................... 109
INDEX ....................................................................................... 111
10
DAFTAR GAMBAR
Gambar 2.1. (a) Pohon Kecapi (Sandoricum koetjape); (b)
Buah Kecapi (Sandoricum koetjape) 5 .................... 5
Gambar 2.2 Peta Persebaran Tanaman Sandoricum koetjape ...... 6
Gambar 3.1. Kerangka dasar flavonoid ........................................ 10
Gambar 3.2. Kelompok utama flavonoid ...................................... 11
Gambar 3.3. Biosintesis Senyawa Golongan Flavonoid ............... 12
Gambar 3.4. Reaksi pembentukkan kompleks kuersetin-
AlCl3 ........................................................................ 13
Gambar 3.5. Spektrum UV-Vis senyawa flavonoid dari kulit
batang tanaman kecapi ............................................. 14
Gambar 3.6. Spektrum FTIR senyawa flavonoid dari kulit
batang tanaman kecapi ............................................. 15
Gambar 3.7. Spektrum 1H-NMR senyawa flavonoid dari
kulit batang tanaman kecapi .................................... 16
Gambar 3.8. Struktur Flavanon ..................................................... 16
Gambar 3.9. Struktur kimia tanin ................................................. 18
Gambar 3.10. Tanin terkondensasi, Proanthocyanidin
merupakan polimer dari flavonoid yang
dihubungkan dengan melalui ikatan C-8 dengan
C-4. ......................................................................... 19
Gambar 3.11. Tanin Terhidrolisis. ................................................ 19
Gambar 3.12. Rantai ester poligallol ditemukan di dalam
gallotanin terbentuk dari meta-atau para-
depside obligasi, melibatkan hidroksil fenolik
daripada gugus hidroksi alifatik. Depside
obligasi lebih mudah dihidrolisis daripada
ikatan ester alifatik. ................................................. 20
Gambar 3.13. Elagitanin sederhana merupakan ester dari
asam hexahidroxidifenik (HHDP) ........................... 20
11
Gambar 3.14. Elagitanin berikatan dengan tanin terhidrolisis
lain ........................................................................... 21
Gambar 3.15. Struktur fenol ........................................................ 23
Gambar 3.16. Reaksi fenol dengan Reagen Millon ...................... 24
Gambar 3.17. Reaksi senyawa fenol dengan reagen Folin-
Ciocalteu .................................................................. 25
Gambar 3.18. (a) Spektrum massa senyawa pada puncak dan
(b) spektrum massa 2,6-dimetoksi fenol ................. 26
Gambar 3.19. Struktur 2,6-dimetoksi fenol .................................. 26
Gambar 4.1. Rumus dasar terpen ................................................. 28
Gambar 4.2. Biosintesis Terpenoid ............................................... 29
Gambar 4.3. Biosintesis triterpenoid jalur mevalonat .................. 31
Gambar 4.4. Kerangka oleanan (kiri) dan multifloran (kanan) .... 33
Gambar 4.5. Senyawa triterpenoid kerangka oleanan pada
kecapi ....................................................................... 34
Gambar 4.7. Asam Briononat (8) ................................................. 35
Gambar 4.8 Senyawa triterpenoid tipe normal pada S.
koetjape
Merr ......................................................................... 37
Gambar 5.1 Struktur Sanjecumins A (1), Sanjecumins B (2),
Sandoripins A (3), dan Sandoripins B (4). .............. 39
Gambar 5.2 Korelasi NMR 2D berdasarkan korelasi HMBC
untuk Sanjecumins A (1) dan Sanjecumins B
(2) ............................................................................. 42
Gambar 5.3. Korelasi NOESY untuk Sanjecumins A dan B ........ 42
Gambar 5.4. Limonoid tipe andirobin (kiri) dan tipe trijugin
(kanan) ..................................................................... 43
Gambar 5.5. Struktur senyawa limonoid dalam S.koetjape
Merr ......................................................................... 44
Gambar 6.1. Kerangka Dasar senyawa limonoid, 4,4,8-
trimetil-17-furanilsteroid. ........................................ 46
Gambar 6.2. Jalur biosintesis sederhana senyawa limonoid ......... 48
12
Gambar 6.3 Jalur biosintesis utama limonoid dalam Rutales ....... 49
Gambar 6.4 Limonoid kelompok 1 dan 2 .................................... 50
Gambar 7.1. Struktur kumarin ..................................................... 55
Gambar 7.2. Struktur -Gurjunene............................................... 55
Gambar 7.3. Struktur Trans- Caryophyllene ............................... 55
Gambar 7.4. Struktur Aromadendrene .......................................... 56
Gambar 7.5. Struktur -Humulene ............................................... 56
Gambar 7.6. Struktur -Cadinene................................................. 57
Gambar 7.7. Struktur Alloaromadendrene.................................... 57
Gambar 7.8. Struktur n-Valerat .................................................... 57
Gambar 7.9. Struktur 2,6-dimetoksi fenol ..................................... 58
Gambar 7.10. Struktur 2,3-dihidrobenzofuran ............................ 58
Gambar 8.1. Hasil pengamatan antibakteri ekstrak metanol
daun kecapi, (a) Staphylococcus aureus; (b)
Escherichia coli. ...................................................... 60
Gambar 8.2. (1) Asam koetjapat; (2) Asam katonat; (3) 3-
oxo-olean-12 en-29-oic acid .................................... 65
Gambar 8.3 struktur senyawa (-)-Loliolide. ................................. 69
Gambar 11.1 Diagram dan Kromatogram hasil fraksinasi
ekstrak kulit buah S. koetjape dengan
kromatografi cair vakum.......................................... 95
Gambar 11.2 Uji kemurnian asam briononat (1) ......................... 96
Gambar 11.3 Uji kemurnian asam brionolat (2) ........................... 97
Gambar 11.4 senyawa asam briononat ......................................... 98
Gambar 11.5 senyawa asam brionolat .......................................... 99
13
DAFTAR TABEL
Tabel 2.1. Kandungan Kimia Pada Kayu Tanaman Kecapi ................... 4
Tabel 3.1. Identifikasi senyawa tanin dengan berbagai reagen .............. 21
Tabel 4.1. Klasifikasi Terpena ............................................................... 28
Tabel 4.2 Pergeseran Kimia 1H- dan
13C-NMR Asam Briononat ........... 36
Tabel 5.1 Data NMR 1H dan NMR
13C dari Sanjecumins
A (1) dan Sanjecumins B (2) dalam CDCl3 suhu 300K ............. 40
Tabel 5.2. Klasifikasi limnoloid kecapi.................................................. 42
Tabel 8.1. Hasil pengukuran diaeter zona bunuh ekstrak metanol
daun kecapi ............................................................................. 60
Tabel 8.2. Aktivitas antimikroba dari ekstrak daun Sandoricum
koetjape (mm) ......................................................................... 61
Tabel 8.3. Aktivitas antimikroba dari ekstrak biji Sandoricum
koetjape (mm) ......................................................................... 61
Tabel 8.4. Perlakuan sampel dan uji aktivitas antioksidan ..................... 63
Tabel 8.5. Penggolongan Aktivitas antioksidan (Omisore, et al.,
2005) ...................................................................................... 64
Tabel 8.6. Beberapa ekstrak dan senyawa kimia dari buah
Sandoricum koetjape .............................................................. 65
Tabel 8.7. Hasil uji aktivitas antikolesterol daun Sandoricum
koetjape .................................................................................. 66
Tabel 11.1 Data Bioaktivitas antibakteri terhadap Salmonella
enterica dari kulit buah kecapi (S. koetjape Merr) ................ 99
Tabel 11.2. Data Bioaktivitas antibakteri terhadap Pseudomonas
euroginosa dari kulit buah kecapi (S. koetjape Merr) .......... 99
