第七章 维生素 vitamin

第一节 维生素概述一、概念： 动物生长和维持细胞正常代谢所必

的 一种低分子有机化合物 , 维生素需要量很少， 但大多数不能在体内合成，即使能合成某些 维生素，因合成速度不能满足机体需要，必 需由食物供给，否则会出现维生素缺乏病。

特点：

1 、不是构成组织的原料，不是供能物质，

2 、需要量少，需由食物供给 3 、维生素多是酶的辅酶或辅基组成成分，或是激素前体，在调节物质代谢过程中必不可少。不能满足机体需要会引起维生素缺乏病。

二、命名与分类：

分类： 1 、水溶性维生素： VitC 、 VitB1 、

VitB2 、 VitB6 、 VitPP 、泛酸、生物素、 叶酸、 VitB12 、硫辛酸

2 、脂溶性维生素： VitA 、 VitD 、 VitK 、 VitE

三、维生素缺乏病的原因

1 、进食量不足

2 、吸收障碍

3 、需要量增加

4 、服用某些药物

5 、生物体特异缺陷

第二节 水溶性维生素

一、 VitC ( 抗坏血酸 as’corbic acid)

( 一）化学本质和性质：

六碳、多羟基化合物 . 酸性、强还原性

（二）来源 ：新鲜水果、绿叶蔬菜

（三）生化作用 ： 1. 羟化作用。如胶原蛋白合成

2. 氧化还原作用等，如

（ 1 ）解毒（ 2 ）造血

缺乏病：坏血病 scurvy

O

O

CH2OH

OH

OH

O

H OH

H

C

C

C

C

C

O

OH

CH2OH

OH

OOH

H

H

C

C

C

C

C

O

O

CH2OH

OH

OO

H

H

C

C

C

C

C

COOH

COOH

OH

CH2OH

OH

COOH

+HC

HC

-2H

+2H +H2O

氧化

维生素 C 脱氢维生素C

2,3- 二酮古乐糖酸草酸 L- 苏阿糖酸

( 无生理活性 )

二、 VitB1( 硫胺素 thiamin)

化学本质和性质：

含硫、含氨基 . 碱不稳定、易破坏

来 源：植物种子外皮、胚芽

辅酶形式： TPP 焦磷酸硫氨素

生化作用：

1 、 Vit B1→TPP→α 酮酸脱氢酶

系的辅酶、戊糖磷酸途径转酮酶辅酶→糖代谢

→能量代谢、供 NADPH

2 、抑制胆碱酯酶活性

使神经传导所需的乙酰胆碱不被破坏，保持神经的正常传导功能

缺乏病：末梢神经炎，脚气病，食欲不振，消化不良。

N

N

CH2

NH2.HClCH3

N

S

CH3

CH2 CH2OH

+

维生素 B1

N

S

CH3

CH2N

N

NCH3 CH2OH

-2H -HCl

脱氢硫胺素

N

N

CH2

NH2CH3

N

S

CH3

CH2 CH2 O PPO

O O

OH OH

OH

+

硫胺素焦磷酸酯 (TPP)

三、 VitB2( 核黄素 )riboflavin

化学本质和性质：

含核醇，异咯嗪环 .

可逆的氧化还原特性，碱、光破坏

来 源：广泛，动植物，酵母

辅酶形式： FMN ， FAD

生化作用：

Vit B2→FMN 、 FAD→ 黄酶类的辅基→

受氢、脱氢、递氢作用→生物氧化

缺乏病： 皮炎如口角炎等

N

N

NH

N

CH3

CH3

O

O

CH2 CH CH CH

OH OH

CH2OH

OH

1

46

79

10

核黄素 ( 黄色 )

N

N

NH

N

CH3

CH3

O

O

CH2 CH CH CH

OH OH

CH2

OH

O P

O

OH

OH

1

46

79

10

黄素单核苷酸 (FMN)

Òì¿©àº

ºË´¼ Á×Ëá

N

N

NH

N

CH3

CH3

O

O

CH2 CH CH CH

OH OH

CH2

OH

O

P O

O

P

OH

O

O

CH2

OH

O

H

H

OH

H

OH

H

N

N

N

N

NH2

1

46

79

10

Òì¿©àº

ºË´¼ Á×Ëá

Á×Ëá

D-ºËÌÇ ÏÙàÑßÊ

黄素腺嘌呤二核苷酸 (FAD)

N

N

NH

N

CH3

CH3

O

O

R

N

N

NH

N

CH3

CH3

O

O

RH

H+2H

-2H

1

46

79

10

9

10

1

4

FAD( 氧化型 ) FADH2( 还原型 )

四、 VitPP( 烟酸，烟酰胺 ,niacin)

化学本质和性质：

吡啶环 .

最稳定，可逆加氢、脱氢特性

来 源：广泛，动植物，酵母

辅酶形式： NADH

生化作用： Vit PP→NAD 、 NADP→ 不需氧脱氢酶

→ →辅酶 递氢 生物氧化

缺乏病：癞皮病 ( 皮炎 )

N

COOH

N

O

NH2C

尼克酸 ( 烟酸 ) 尼克酰胺 ( 烟酰胺 )

O

NH

N

NH2C

异烟肼

O

P OOH

P

O

O

OOH

OCH2

H

H

OH

H

OH

H

N

CONH2

OCH2

H

H

OH

H

OR

H

N

N

N

N

NH2

P

OH

O

OH R= NADP+:

NAD+: R=H

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N

CONH2

H

R

N

CONH2

HH

R

+ H + H++ e+ H++

NAD+( 氧化型 ) NADH+H+( 还原型 )

五、 VitB6( 吡哆醇，吡哆醛，吡哆胺

pyridoxine,pyridoxal,pyridoxamine)

化学本质及性质：光、碱、高温破坏

来 源：广泛

辅酶形式：吡哆醛磷酸、吡哆胺磷酸

生化作用： Vit B6→ 吡哆醛磷酸、吡哆胺磷酸→

氨基转移酶的辅酶、氨基酸脱羧酶的

辅酶→氨基酸分解代谢

缺乏症：少见

临床上常用 B6 治疗婴儿惊厥和妊娠呕吐

磷酸吡哆醛是 δ- 氨基 γ- 酮戊酸 (ALA) 合成酶的辅酶，而 ALA

合成酶是血红素合成的限速酶。所以， Vit B6 缺乏时有可能造

成低血色素细胞性贫血和血清铁增高

CH2OH

N

OH

CH3

CH2OH

N

OH

CH3

CH2OH

CHO

CH2NH2

N

OH

CH3

CH2OH

[O]

吡哆醇

吡哆醛

吡哆胺

N

OH

CH3

CH2

CHO

O PO3H2

CH2

N

OH

CH3

CH2 O PO3H2

NH2

NH2

NH2

磷酸吡哆醛

磷酸吡哆胺

六、泛酸 ( pantothenic acid)

化学本质与性质：有机酸，稳定

来 源：广泛

辅酶形式：辅酶 A

生化作用：泛酸→辅酶 A→ 酰基载体蛋白辅基 , 酰

基转移酶辅酶→羧基载体、酰基运载

→糖、脂、蛋白代谢

缺乏症：未发现

临床上 CoA 已作为许多疾病的重要辅助药物，如对厌食、乏力等

的治疗症状有所改善

CH3

CH3 H

OH

CO NH CH2 CH2 COOHCH2OH C C

O

P OHO

P

OH

O

OO OCH2

H

H

OH

H

N

N

N

N

NH2

CH2 CHOHCONHCH2CH2CO NHCH2CH2SH

CH3

CH3

PO

O

H

OH

OH

C

辅酶 A(CoA-SH)

七、生物素 biotin

化学本质与性质：苯环，高温、氧化剂破坏

有 α －生物素、 β －生物素等

来 源：广泛，细菌可合成

生化作用：羧化酶的辅酶→ CO2 固定、转移和羧化

作用

缺 乏 病：少见

S

NH NH

O

CH

H

COOH

CH CH3

CH3

S

NH NH

O

(CH2)4

H

COOH

£ª £ª

β— 生物素α— 生物素

八、叶酸 (folic acid

化学性质与本质：谷氨酸和喋酸组成的有机酸。

酸、光破坏，食物长期贮存易

损失

来 源：广泛

生化作用：以四氢叶酸形式携带、转移一碳单位，

促进核苷酸、核酸的合成

缺乏病： 巨幼红细胞性贫血

先天性神经管缺陷

N

N N

N

NH2

OH

CH2 NH CO NH CH

COOH

CH2

CH2

COOH

5

6

7

8

10

1

2

3

4

(喋呤啶 ) (对氨基苯甲酸 ) (谷氨酸 )

九、 VitB12(cobalamin)

化学性质与本质：钴胺素。

被光、碱、氧化剂、还原剂破坏，粉红色

来源：动物组织 , 吸收必须借助内因子 ( 粘蛋白）

生化作用：一碳单位转移酶系辅酶→携带一碳单位→

嘌呤、胸腺嘧啶核苷酸合成→核酸代谢、

蛋白质代谢

缺乏病：恶性贫血 ; 巨幼红细胞性贫血 .

N

N N

N

NH2

O

H

H H

H

-CH2

OH OH

O

NH2 C NH2

O

C

NH2

O

C

CH2

O

NN

NN Co

H

CH2

CH2

O

NH2

CH3

CH3

H

H2N-C-CH2-CH2

CH3

CH3 H

CH2

CH2

NH2

CH3

CH2

H

H

CH2CH3

CH3

CH2

O

NH

CH2

CH CH3

O

P

N

NO

O

OH

CH3

CH3

R

O

C

C

C

H

CH2OHHH

OH

H

CH3

CH2

Co3+

O

C氰钴胺素

羟钴胺素

甲钴胺素

5' -脱氧腺苷钴胺素

R = -CN

R = -OH

R = -CH3

R =£º

£º

£º

£º

　　　　　　　　十、硫辛酸 lipoic acid

化学本质与性质：含硫的辛酸

来 源：人体能合成

生化作用： α- 酮酸脱氢酶系之辅酶→递氢、

　　　　　转移酰基　→糖代谢、生物氧化

缺乏病：未发现

S S

(CH2)4COOH

SH SH

(CH2)4COOH+2H

-2H

α— 硫辛酸 (LA) 二氢硫辛酸 (DHLA)

　　　　　　　

　　　　　　第三节 脂溶性维生素

　　　　　　　　　一、 VitA retinol

类维生素 A retinoids

化学性质与本质：不饱和一元醇，

　　　　　　　　有 Vit A1 、 Vit A2 两种。

　　　　　　　　易氧化失活，强还原性，紫外光破坏

来 源：动物：肝、鱼肝油、乳汁、蛋黄等

　　　 植物：类胡萝卜素 ( 维生素 A 原 pro)→2VitA

生化作用： 1. 构成视觉细胞内感光物质 - 视色素（视紫红质） ,

　　　　　　感受光和色 ;

　　　　　 2. 维持上皮组织结构的完整性 ;

　　　　　 3. 促进生长发育及繁殖

缺乏病：夜盲症、干眼病、上皮组织干枯角化

CH2OH9

1

35

7 11

15

1617

18

19 20

Vit A1(视黄醇 )

CH2OH

Vit A2(3- 脱氢视黄醇 )

CHO9

1

35

7 11

15

1617

18

19 20

全反 -视黄醛

CHO

11

11-顺视黄醛

11- 顺视黄醇 11- 顺视黄醛

肝异构酶 视网膜异构酶 视蛋白 视紫质

全反视黄醇 全反视黄醛

视紫质 感受暗光

杆状细胞

VITA+ 视蛋白 视色素 视红质

视青质 感受强光

视兰质 圆锥细胞

暗光视觉循环

　　　　　二、 VitD dehydrochoresterol

化学本质与性质：类固醇 steroid 衍生物，

　　　　　　　　有维生素 D2 和 D3 两种。

　　　　　　　　稳定

来源：动物肝脏、鱼肝油、乳及蛋黄 ;

　　　植物、酵母 ; 人体合成

生化作用：以 1,25-(OH)2-VitD 形式调节钙、磷代

　　　　　谢；提高血钙血磷含量，有利骨骼钙

　　　　　化。

缺乏症： 佝偻病 rickets 、骨软化病

osteoma’lacia 、骨质疏松症 softening of bones

OH

CHCH3 CH3

OH

CH3CH3

OH

OH

CH3 CH3

OH

OH

OH

OH

CH3CH3

OH

1

25

1

25¸Î 25-ôÇ»¯Ã¸

άÉúËØD325-(OH)D3

25

24,25-(OH)2D3

1

25

1,25-(OH)2D3

C

24

24

2424

1

5

6

3

89

24-ôÇ»¯Ã¸

1¦Á-ôÇ»¯Ã¸

C

C

　　　　　　　　

　　　三、 VitE to’copherols tocotrienols

化学本质与性质：酚类，分 α 、 β 、 γ 、 δ 等 .

　　　　　强还原性，易氧化，对酸碱热稳定。

来 源：植物油

生化作用： 1. 与动物生殖功能有关 : 调节性腺机

能， 抑制孕酮氧化；

2. 抗氧化、抗衰老 : 抑制自由基、过氧

化脂质产生，维护生物膜的功能。

缺乏症：少见

O

OH

R2

R1

CH3

CH2

CH3

(CH2 CH2 CH CH2)3H

CH3

CH3

CH3

CH3CH3

HHH

H

R1R2

¦Á

ÉúÓý·Ó

¦Â¦Ã

¦Ä

ÉúÀí »î ÐÔ

100

4031

O

OH

R2 (CH2)3

R1

CH3

CH2 (CH2 CH CH2)3H

CH3

C

　　　　　　　　四、 VitK

phylloquinone,menaquinone

化学本质与性质：萘醌衍生物，

天然有 Vit K1 、 K2 两种，

　　　　　　　　人工合成 VitK3 、 K4.

　　　　　　　可被氧化、还原

来源：成人肠道细菌合成

生化作用： 1 、促进肝合成凝血酶原，调节凝血因

　　　　　　　子Ⅶ、Ⅸ和Ⅹ合成；

　　　　　 2 、醌类是呼吸链成分之一。

缺乏症： 成人少见，］新生儿出血症