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Prof. ELDER COSTA
As reações de adição mais
importantes ocorrem nos
alcenos, nos alcinos,
em aldeídos e nas cetonas
Os haletos de hidrogênio
reagem com os alcenos produzindo
haletos de alquil
C – HIH
HCCCl4
H=– ClH +IH
– C ––HI
IH
H
C –I
IH
Cl
Para alcenos
com três ou mais átomos de carbono
a adição do haleto de alquil
produzirá dois compostos,
sendo um deles em maior proporção
(produto principal)
Neste caso, devemos levar em
consideração a
REGRA DE MARKOVNIKOV que
diz:
“O hidrogênio (H ) é adicionado
ao carbono da dupla ligação
mais hidrogenado”
+
C CH3
H
CH3
C
CCl4
HClH +
H
CH
H
H
C
H
Cl
possui 2 átomosde hidrogênio
possui 1 átomode hidrogênio
o produto principal será o 2 – cloro propano
Os alcenos reagem com água em presença de catalisadores ácidos (H ),
originando álcoois
+
C CH3
H
CH3Cácido
H2OH +
H
CH
H
H
C
H
OHpossui
2 átomosde hidrogênio
possui 1 átomode hidrogênio
o produto principal será o2 – propanol
Os halogênios reagem com os alcenos, na presença do CCl4,
formando di-haletos de alquil.
C CH3
H
CH3CCCl4
Cl – ClH +
H
CH
H
Cl
C
H
Cl
Essa reação ocorre entreo H2 e o alceno
na presença de catalisadores metálicos (Ni, Pt e Pd).
C CH3
H
CH3CPt
H – HH +
H
CH
H
H
C
H
H
01) Com respeito à equação:
X + HBr C6H13Br
Pode-se afirmar que X é um:
a) alcano e a reação é de adição.b) alceno e a reação de substituição.c) alceno e a reação é de adição eletrofílica.d) alcano e a reação é de substituição eletrofílica.e) alceno e a reação é de substituição.
Ocorre a adição de 1 mol do haleto de hidrogênio
para, em seguida, ocorrer a adição de
outro mol do haleto de hidrogênio
C – CH3 CH3C H ClH + – C =–H
H
C –
Cl
–
CH3C =–H
H
C –
Cl
H Cl+ – CH3C–H
H
C –
Cl
–
H Cl
A hidratação dos alcinos, que é catalisada com H2SO4 e HgSO4, possui uma seqüência
parecida com a dos alcenos.
C – CH3 CH3C H2OH + C =–H
H
C –
OH
–4HgSO
42H SO
O enol obtido é instável se transforma em cetona
CH3C–H
H
C –
O
–
H
CH3C =–H
H
C –
OHDependendo do enol formado poderemos obter
no final um aldeído
C – CH3 CH3C H2OH + C =–H
H
C –
OH
–
CH3C–H
H
C –
O
–
H
4HgSO
42H SO
CH3C =–H
H
C –
OH
O enol obtido é instável se transforma uma cetona
Dependendo do enol formado poderemos obter no final um aldeído
A adição de reagentes de Grignard (RMgX), seguida de hidrólise,
a aldeídos ou cetonas é um dos melhores processos para
a preparação de álcoois
O esquema geral do processo é:
metanal + RMgX álcool primárioH2O
aldeído + RMgX álcool secundárioH2O
cetona + RMgX álcool terciárioH2O
CO
HH
+ H3CMgBr C
O
H
H
MgBr
CH3
C
O
H
H
MgBr
CH3 + H2O C
O
H
H
MgOHBrCH3 +
H
Podemos resumir estas reações da seguinte maneira:
CO
HH
H3CMgBrH2O
C
O
H
H
CH3
H
CO
H3CH
H3CMgBrH2O
C
O
H3C
H
CH3
H
ETANAL
2 - PROPANOL
C
O
H3C CH3
PROPANONA
H3CMgBrH2O
C
O
H3C CH3
H
CH3 2 – METIL – 2 – PROPANOL
01) Dada à reação abaixo, podemos afirmar que o composto orgânico obtido é o:
CO
H3CH
+ H3CCH2MgBr H2O
a) ácido butanóico.b) 1 – butanol.c) 2 – butanol.d) etanol.e) 2 – propanol.
C
O
H3C
H
CH3
H
CH2
2 – BUTANOL
BUTAN – 2 – OLou
02) Um ALDEÍDO sofreu uma adição do cloreto de metil magnésio seguido de uma hidrólise produzindo o 2 – PROPANOL. O aldeído em questão chama-se:
a) metanal.b) etanal.c) propanal.d) 2 – etanol.e) propanóico.
C
O
H3C
H
CH3
H
2 - PROPANOL
COMPOSTO FORMADO
H3CMgClH2O
do reagente de Grignardtemos o CH3
da água o “H”da oxidrilaeliminando estes grupos
temos
C
O
H3C
Ha ligação livre unirá, também,
o carbono e o oxigênioformando o ...
CO
H
ETANAL
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