PODJELA ORGANSKIH

REAKCIJA

polarne reakcije

radikalske reakcije

pericikličke reakcije

POLARNE REAKCIJE - najvažniji tip

reakcija u organskoj hemiji- rezultat

privlačnih sila između pozitivnih i

negativnih naboja molekula.

C X

X = O, N, F, Cl ili Br

d+ d-

CH3 MgBrd- d+

Šta polarnost funkcionalne grupe

znači u odnosu na hemijsku

reaktivnost?

Osnovna karakteristika svih polarnih

reakcija: mjesto bogato elektronima u

funkcionalnoj grupi jedne molekule reaguje

sa mjestom koje je siromašno elektronima

u funkcionalnoj grupi druge molekule.

Veza se stvara kada elektronima bogati

reagens daje PAR elektrona reagensu koji

je siromašan elektronima i suprotno, veza

se raskida kada jedan od dva nukleusa

odlazi sa elektronskim PAROM.

A B : A ++ :B

-

Elektronski nesimetrično cijepanje

veze naziva se HETEROLITIČKIM

procesom ili HETEROLIZOM, za

razliku od simetričnog cijepanja

veze – HOMOLIZA.

Heterolitičkim cijepanjem veze

nastaju: Ioni

NUKLEOFILI - elektronDONORI

ELEKTROFILI - elektronAKCEPTORI

- B:++A :A B

Primjer:

Br CH3 + NaOH HO alkohol

rastvaračCH3

- ++ NaBr

+ - d- d+

Brommetan Natrijum hidroksid Metanol Natrijum bromid (elektrofil) (nukleofil)

Heteroliza veze na karbonovom atomu

može dati dvije vrste iona:

karbkation ili stari naziv karbonium ion (ion

sa pozitivnim nabojem na C atomu) ili

karbanion (ion sa negativno nabijenim C

atomom)

Z

C -: Z heteroliza

Z C

Karbanion(nukleofil)

+:

:+

Karbkation (elektrofil)

+C

d- d+

Z heteroliza

:

+

-d+ d-C

C

-

:

B C++ :

C B :

Karbkation Anion(Lewisova (Lewisova kiselina) baza)

++

Karbkation Voda(Lewisova (Lewisova kiselina) baza)

O H

H

..: C

.. O H

H

+

Karbkationi su elektronakceptorni

reagensi- elektrofili.

Karbanioni su Lewisove baze koji

imaju afinitet prema protonu ili nekom

drugom pozitivnom centru – otuda

naziv nukleofili.

C : +

+

Karbanion (Lewisova (Lewisova baza kiselina)

: H C

: +C-

C

H Ad+ d-

d

+ : A-

-: L+ : C-

C Ld-

Karbanion (Lewisova (Lewisova baza kiselina)

Radikalske reakcije

Chain termination

Kompletan mehanizam je prikazan ispod:

Postoje četiri generalna tipa organskih

reakcija

Supstitucije

Adicije

Eliminacije

Premještanja

PERICIKLIČKE REAKCIJE -

Diels-Alderova cikloadicija

PERICIKLIČKE REAKCIJE -

Diels-Alderova cikloadicija

– Intramolekularne Diels-Alderove reakcije

Intramolekularne reakcije su one u kojima su

reagujuće grupe dio iste molekule.