1_Установление состава основных растворителей

Установление состава основных растворителей, прочих добавок и

полимерных связующих в штрихах записей документов,

выполненных пастами шариковых ручек

О.В. Тухканен, В.Г. Масленников, Э.Г. Товкач

(Южный РЦСЭ Минюста России,

г. Ростов-на-Дону)

В системе государственных судебно-экспертных учреждений Минюста

России при решении вопросов по установлению давности выполнения

записей документов используется единый методический (комплексный)

подход, основанный на изучении остаточного содержания высококипящих

органических растворителей в составе материала письма, которым

выполнены штрихи исследуемых записей; разработанный в Российском

федеральном центре судебной экспертизы при Минюсте России (ранее

ВНИИСЭ) в 1987 году на примере исследования записей, выполненных

пастами для шариковых ручек.

До настоящего времени полный и подробный анализ летучих

компонентов паст для шариковых ручек в штрихах, выявляемых методом

газожидкостной хроматографии, не проведен, а большинство судебно-

экспертных учреждений, проводящих исследования по установлению

давности выполнения записей, не имеют подобной технической

возможности.

Для анализа летучих компонентов паст шариковых ручек в Южном

РЦСЭ Минюста России был использован метод газовой хроматографии-масс-

спектрометрии путем термодесорбции летучих компонентов из штриха.

Перспективность данного подхода обусловлена тем, что исследование

летучих компонентов паст шариковых ручек методом газовой

хроматографии-масс-спектрометрии, путем их экстракции различными

растворителями, не позволяет однозначно судить о наличии тех или иных

компонентов в составе исследуемых объектов. Прежде всего, это связано с

тем, что большинство летучих компонентов паст представляют собой

органические соединения сложной структуры, вследствие чего выявить в

исследуемых экстрактах тот или иной компонент, либо добиться их полного

хроматографического разделения, не всегда возможно. Основной причиной,

в данном случае, является недостаточная эффективность метода экстракции,

из-за чего отдельные летучие компоненты, даже в экстрактах

свеженанесенных штрихов, выявляются на уровне следовых количеств, что

затрудняет их идентификацию; вдобавок ко всему, основные используемые

для этой цели растворители не могут обеспечить полноту экстракции всего

спектра компонентов. Поэтому обнаружить те или иные компоненты в

экстрактах исследуемых паст, как правило, довольно сложно, в связи с чем,

регистрацию хроматограмм необходимо проводить в режиме сканирования

не по полному ионному току, а по ионам с конкретными массовыми числами.

Но для этого нужно знать искомые компоненты.

2

Метод термодесорбции полностью лишен указанных недостатков,

интенсивность регистрируемых пиков существенно выше, как минимум на

порядок; наблюдается четкое и полное разделение всех регистрируемых на

хроматограмме компонентов.

Таким образом, для анализа и идентификации летучих компонентов в

штрихах данный метод, несомненно, является наиболее универсальным и

информативным.

Исследованию были подвергнуты порядка 50 паст для шариковых

ручек – исследовались пасты синего (фиолетового) и черного цветов,

наиболее часто встречающиеся в экспертной практике, различных фирм-

производителей, представленных на рынке канцтоваров г. Ростова-на-Дону, а

именно: «Bic», «Beifa», «Brauberg», «Сello (Maxriter и Pyramid)», «Corvina»,

«Cross», «Erich Krause», «Fregatte», «Galant», «Global», «Luxor», «Nixon»,

«Parker», «Pentel», «Pilot», «Regal», «Senator», «Tukzar», «Waterman»,

«Winning», «Zebra», а также стержни без маркировки. Все исследуемые

пасты были приобретены в одном из крупнейших супермаркетов

канцтоваров города в период 2004-2007 годов. Для проведения настоящей

работы также были представлены пасты «BIC» из коллекции Российского

ФЦСЭ при Минюсте России, приобретенные в начале 90-х годов.

В таблице 1 приведены характеристики двенадцати из всего количества

исследовавшихся паст, включающие все выявленные летучие компоненты в

том или ином сочетании, на примере которых будут проиллюстрированы

приведенные в настоящей работе хроматограммы.

Таблица 1 №

пасты

Наименование

(изготовитель) Цвет

Тип

красителя1

Тип смолы2 Тип смолы

3

1 «Regal»

(Германия) черный

КФ

Желтый азокраситель стирольный

циклогексанон-

формальдегидная

смола (CF)

2 «Fregatte»

(Китай) синий

СГФ

ЖФК

ГС

фенольный

----

(наличие

дибензилового

эфира)

3 «Corvina»

(Италия) синий ЖФК фталевый

смола алкидного

типа

4 «Pentel»

(Япония) черный

ЖФК

Желтый азокраситель стирольный

ацетофенон-


смола (AF)

5 «Regal»

(Германия) синий

ЖФК

ГС стирольный



смола (CF)

6 «Erich Krause»

(Германия) черный

ЖФК

Основной хризоидиновый стирольный



смола (AF)

1 Полученные ТСХ-хроматограммы паст приведены в приложении №2 на рис. 13 (там же, в таблице 4,

приведена характеристика зон выявленных красителей). 2 Определение типа смолы методом ИК-Фурье-спектроскопии; полученные ИК-спектры паст приведены в

приложении №3 на рис. 14-23. 3 Определение типа смолы методом газовой хроматографии масс-спектрометрии путем установления

характерных летучих компонентов полимера – приложение №6, рис.64-68.

3

№

пасты

Наименование

(изготовитель) Цвет

Тип

красителя1

Тип смолы2 Тип смолы

3

7 «Cello Pyramid»

(Индия) синий

ЖФК




смола (CF)

8 «Cello Maxriter»

(Индия) синий

ЖФК




смола (AF)

9 «Waterman»

(США) синий

СГФ

ЖФК

Синий (не установлен)

стирольный



смола (AF)

10 «Beifa PX»

(Китай) черный

Оранжевый (не установлен)

ЖФК

Желтый (не установлен)

Синий (не установлен)

Основной хризоидиновый

--- ----

11 «BIC»

(США) синий

СГФ

КФ фенольный

фенол-


смола

12 «BIC»

(США) синий

СГФ

ЖФК стирольный



смола (AF)

Исследование проводилось на газовом хроматографе «Кристалл

5000.1» с масс- спектрометрическим детектором «Finnigan Trace DSQ». Ввод

пробы штриха осуществлялся при помощи дозатора твердых проб

производства СКБ «Хроматэк Аналитик». Анализировали

«свеженанесенные» штрихи из верхнего слоя бумаги размером по 3-5 мм, что

исключает наличие на полученных хроматограммах пиков продуктов

термодесорбции бумаги.

Условия анализа: колонка кварцевая капиллярная ZB-1 (30 м × 0,25 мм

× 0,25 м); газ-носитель гелий; температура испарителя 200°С; нахождение

пробы в испарителе хроматографа 2 мин; поток газа-носителя через колонку

1 мл/мин; деление потока: split-less 1,5 мин, 1:50 2 мин, затем 1:10;

температура колонки: 50°С (2 мин), программирование до 250 °С (12

°С/мин); температура интерфейса детектора 250 °С; температура переходной

линии 250 °С; ионизация электронным ударом 70 эВ; ток эмиссии 100 мкА;

диапазон регистрируемых масс 40-450 а.е.м.; система обработки данных

«Xcalibur»; регистрация хроматограмм и масс-спектров компонентов в

режиме сканирования как по полному ионному току, так и по ионам с

конкретными массовыми числами; поиск по библиотекам масс-спектров

«NIST 08» и «Wiley 8n».

В Приложении 1 на рис. 1-12 приведены полученные ХМС-

хроматограммы штрихов, выполненных двенадцатью указанными пастами.

В Приложении 4 на рис. 24-51 приведены данные библиотечного

поиска по всем выявленным компонентам (масс-спектры, брутто и

структурные формулы), которые относятся к следующим классам

органических соединений:

1. Гликоли:

- Дипропиленгликоль (в виде трех разных изомеров) – пасты 9,11,12

(рис. 31-33);

4

- Гексиленгликоль – пасты 3,4,5,6 (рис. 25);

- Пропиленгликоль – пасты 3,6 (рис. 24).

2. Алифатические и ароматические эфиры гликолей:

- 2-Феноксиэтанол – пасты 1,2,3,4,5,6,7,8,9 (рис. 36);

- Феноксипропанол – пасты 4,5 (рис. 27);

- 2-Феноксиэтоксиэтанол – пасты 2,3,7,8,9, (рис. 46);

- 2-Этоксиэтоксиэтанол (карбитол) – пасты 9,11 (рис. 27).

3. Спирты:

- Бензиловый спирт – пасты 1,2,4,5,6,8,10 (рис. 28);

- 2-Этилгексанол – пасты 5,6 (рис. 29).

4. Алифатические (жирные) кислоты:

- Каприновая кислота – паста 8 (рис. 39);

- Лауриновая кислота – паста 8 (рис. 47);

- 2-Этилкапроновая кислота – паста 7 (рис. 34)

5. Ароматические амины:

- Анилин – паста 6 (рис. 26);

- Дифениламин – пасты 1,6 (рис. 49);

- 2-Этиланилин – паста 9 (рис. 35).

6. Прочие классы органических соединений, представленные такими

компонентами, как:

- Азобензол – паста 6 (рис. 50);

- Дибензиловый эфир (БА пластификатор) – паста 2 (рис. 51);

- Диэтилфталат – пасты 1,2,3,5,6,7,8,9 (рис. 48);

- Метилпирролидон – паста 12 (рис. 30)

- Производные 1Н-индола и 1Н-изоиндола – паста 10 (рис. 40-43);

- Производное 1,3-диоксана – пасты 4,5 (рис. 44);

- Трибутилфосфат – паста 4 (рис. 45);

- Фталевый ангидрид – пасты 2,3 (рис. 38).

Однозначно дать объяснение наличию некоторых из вышеуказанных

компонентов в составе исследуемых паст, при отсутствии сведений об их

рецептуре, невозможно. Основываясь на данных по компонентному составу

паст для шариковых ручек, приведенных в работе [7], гликоли, эфиры

гликолей и спирты относятся к основным растворителям, а все остальные

выявленные компоненты, могут быть отнесены к различным добавкам,

смазкам и загустителям, используемым при производстве паст для

шариковых ручек.

В таблице 2 все выявленные компоненты исследуемых паст

объединены в две группы – основные растворители и прочие добавки.

Таблица 2

№ пасты Основные растворители Прочие добавки

1

«Regal» Бензиловый спирт ,2-Феноксиэтанол Дифениламин, Диэтилфталат

2

«Fregatte»

Бензиловый спирт, 2-Феноксиэтанол,

2-Феноксиэтоксиэтанол

Дибензиловый эфир , Диэтилфталат

Фталевый ангидрид

5

№ пасты Основные растворители Прочие добавки

3

«Corvina»

Гексиленгликоль, Пропиленгликоль,

2-Феноксиэтанол, 2-Феноксиэтоксиэтанол Диэтилфталат, Фталевый ангидрид

4

«Pentel»

Бензиловый спирт, Гексиленгликоль,

2-Феноксиэтанол, Феноксипропанол произв. 1.3-Диоксана, Трибутилфосфат

5

«Regal»

Гексиленгликоль, Бензиловый спирт,

2-Феноксиэтанол, Феноксипропанол

2-Этилгексанол

произв. 1.3-Диоксана, Диэтилфталат

6

«Erich Krause»

Бензиловый спирт, Гексиленгликоль,

Пропиленгликоль, 2-Феноксиэтанол,


Анилин, Азобензол, Дифениламин,

Диэтилфталат

7

«Cello Pyramid» 2-Феноксиэтанол, 2-Феноксиэтоксиэтанол Диэтилфталат, 2-Этилкапроновая кислота

8

«Cello Maxriter»

Бензиловый спирт, 2-Феноксиэтанол


Диэтилфталат, Капроновая кислота

Лауриновая кислота

9

«Waterman»

Дипропиленгликоль, Карбитол

2-Феноксиэтанол, 2-Феноксиэтоксиэтанол -----

10

«Beifa PX» Бензиловый спирт произв. Индола, произв. Изоиндола

11

«BIC» Дипропиленгликоль, Карбитол -----

12

«BIC» Дипропиленгликоль, N-Метилпиролидон -----

На основании полученных данных все исследуемые пасты можно

разделить на две основные группы:

- 1-я группа – пасты, содержащие в качестве основного растворителя 2-

Феноксиэтанол;

- 2-я группа – пасты, не содержащие 2- Феноксиэтанол.

К 1-ой группе относится большинство всех исследованных паст.

Ко 2-ой группе относится незначительное количество исследованных

паст, а именно:

- пасты, содержащие в качестве основного растворителя Бензиловый

спирт (из всех анализируемых паст это некоторые пасты «Beifa» и часть

стержней без маркировки);

- пасты, содержащие в качестве основных растворителей

Дипропиленгликоль с Карбитолом (паста 11) и N-Метилпирролидоном (паста

12).

Дальнейшее исследование проводилось для сопоставления данных по

степени изменения остаточного содержания таких компонентов, как

Дибензиловый эфир, Дифениламин, Диэтилфталат, Каприновая, Лауриновая

и 2-Этилкапроновая кислоты, Фталевый ангидрид, при условии их значимого

содержания в штрихе; и основных растворителей.

Исследование проводилось на газовом хроматографе «Кристалл

2000М» с пламенно-ионизационным детектором, дополнительно

оборудованным предколонкой и краном обратной продувки. Ввод пробы

штриха осуществлялся при помощи дозатора твердых проб производства

СКБ «Хроматэк Аналитик». Анализировали как свеженанесенные штрихи,

так и штрихи, имеющие абсолютную давность выполнения 6 месяцев, т.е.

период, соответствующий наиболее интенсивной фазе активного «старения»;

6

протяженностью 10 мм, выполненные со средним нажимом на стандартной

офисной бумаге. Образцы хранились в условиях лаборатории в закрытом

шкафу.

Условия анализа: колонка кварцевая капиллярная DB-5 (30 м × 0,32 мм

× 0,25 м); температура испарителя 200°С; температура детектора 200°С;

нахождение пробы в испарителе хроматографа 2 мин; газ-носитель азот,

поток газа-носителя через колонку 1,5 мл/мин; деление потока: split-less 1,5

мин, затем 1:20; температура колонки: 50°С (3 мин), программирование до

200 °С (18 °С/мин); время анализа 15 мин.

Полученные ГЖХ-хроматограммы исследуемых паст приведены в

приложении 5 на рис. 52-63.

Визуальное сопоставление полученных хроматограмм свидетельствует

о том, что содержание указанных компонентов, в сравнении с основными

растворителями, существенно не изменяется во времени, в частности за

указанный период.

Полученные данные могут свидетельствовать о том, что для паст,

содержащих данные компоненты, количественные характеристики их

содержания, по-видимому, также можно использовать в качестве

дополнительного критерия при определении относительного содержания

основных растворителей в штрихах, наряду с количественными

характеристиками содержания красителей пасты в анализируемом штрихе.

Безусловно, что однозначное решение данного вопроса требует проведения

дополнительного всестороннего исследования, в ходе которого необходимо

сопоставить и оценить данные по изменению остаточного содержания

основных растворителей, в частности 2-Феноксиэтанола, как относительно

количественных характеристик содержания красителей пасты в

анализируемом штрихе, так и количественных характеристик содержания

подобных компонентов.

Необходимо также отметить, что для паст, в состав которых входит

смесь Бензилового спирта с 2-Этилгексанолом, данные компоненты

регистрируются на хроматограммах в виде сдвоенного пика. С течением

времени существенно уменьшается только содержание Бензилового спирта, а

содержание 2-Этилгексанола практически не изменяется; по истечению

незначительного периода времени данный пик уже полностью

идентифицируется как 2-Этилгексанол (рис. 5,56).

Далее была предпринята попытка соотнести тип связующего (смолы)

исследуемых паст – первоначально устанавливался методом ИК-Фурье-

спектроскопии (приложение №3, рис. 14-23), с данными по наличию в них

отдельных компонентов. Сопоставление полученных данных не позволило в

полном объеме сделать какие-либо однозначные выводы по данному

вопросу. Тем не менее, необходимо отметить, что все исследуемые пасты,

содержащие фталевый ангидрид в значительном количестве, имеют смолу

«фталевого» типа. При этом тип связующего одной из исследуемых паст

(паста «10» – «Beifa PX»), несмотря на наличие на полученном ИК-спектре

пасты (рис. 21) интенсивных полос поглощения в областях 1725 и 1290 см-1

,

7

совокупность которых характерна для смолы «фталевого» типа, нельзя

отнести к подобной; поскольку результаты хроматографического

исследования (рис. 10) свидетельствуют об отсутствии в ее составе

Фталевого ангидрида. Наличие на полученном ИК-спектре пасты «10»

указанных полос поглощения, соответствующих валентным колебаниям

связей С=О и С–О, свидетельствует о наличии в составе пасты соединений,

содержащих сложноэфирную группу, какими могут быть, например,

полиэфирные алкидные смолы.

В связи с отсутствием исследовательских данных, посвященных

установлению типа полимерных связующих современных паст шариковых

ручек методом ИК-Фурье-спектроскопии4, заключительная стадия

настоящего исследования была посвящена возможности изучения типа

полимерного связующего паст путем определения специфических летучих

компонентов полимера методом газовой хроматографии-масс-спектрометрии

(термодесорбция летучих компонентов из штриха).

За основу были взяты исследовательские данные, изложенные в работе

[8], авторами которой был проведен анализ 24 образцов чистых полимеров,

использующихся производителями паст шариковых ручек в качестве

связующего. По результатам проведенных исследований был предложен

новый способ анализа смол паст шариковых ручек непосредственно на

бумаге и без предварительной пробоподготовки.

В таблице 3 указаны приведенные в работе [8] типы чистых связующих

и их коммерческие названия, химические структуры и названия их основных

мономеров или олигомеров, а также значения m/z характерных ионов,

наблюдаемых в MS-спектрах, полученных после термодесорбции.

Таблица 3

4 Последнее издание приходится на 1993 год, где указано, что ИК-спектры паст зарубежного производства

отличаются от соответствующих для паст отечественного производства. Иными источниками, касаемыми

анализа паст указанным методом, авторы не располагают.

8

Все полимерные связующие паст шариковых были отнесены к пяти

основным типам смол:

- ацетофенон-формальдегидные (AF) смолы;

- циклогексанон-формальдегидные (CF) смолы;

- смолы алкидного типа;

- смолы, содержащие природные компоненты (канифоль, каучук, в том

числе и модифицированные),

- фенол-формальдегидные смолы.

В работе [8] указывалось, что основными связующими исследуемых

образцов паст шариковых ручек являются ацетофенон-формальдегидные,

циклогексанон-формальдегидные и различные алкидные смолы, а также их

смеси. Для незначительной части исследуемых образцов паст (для 8 из 121)

установить тип связующего не представилось возможным – анализ

полученных хроматограмм не показал наличие никаких пиков, относящихся

к исследованным чистым полимерам.

С учетом вышеприведенных данных нами был проведен

дополнительный анализ всех ранее полученных ХМС- хроматограмм паст

шариковых ручек. Проведенный анализ показал реальную возможность

установления полимерного связующего паст шариковых ручек указанным

способом.

В приложении №6 на рис. 64-68 приведены образцы ХМС-

хроматограмм штрихов записей, полученные сканированием по ионам с

приведенными выше значениями m/z, соответствующим летучим

компонентам полимерных связующих указанных типов смол, за

исключением компонентов смол алкидного типа (фталевый ангидрид,

спирты, жирные кислоты), включающие и данные библиотечного поиска.

В отдельный блок паст, для которых не представилось возможным

установить тип полимерного связующего, нами были выделены пасты,

содержащие пластификаторы, в частности дибензиловый эфир.

Далее исследованию были подвергнуты записи, выполненные пастами,

выпускавшимися ранее в СССР. Для анализа использовались записи из

коллекций 80-х годов прошлого столетия, содержащие сведения о

производителе пасты и ее составе. В данных пастах использовались

следующие типы смол: алкидные смолы фталатного типа (фталопал),

алкидные смолы, модифицированные канифолью (КМ), и фенольно-

формальдегидные смолы (ФЛ).

Полученные результаты свидетельствуют о том, что для записей 30-ти

летней давности, на сегодняшний день также возможно определение летучих

компонентов полимерных связующих и, соответственно, их отнесение к

одному из указанных выше типов смол. Для паст, содержащих смолу ФЛ,

установлена дополнительная возможность определение типа полимерного

связующего путем определения такого компонента, как Bisphenol A

(приложение 6, рис. 68).

9

10

Литература: 1. Батыгина Н.А. и др. Установление факта несоответствия возраста

рукописных записей, выполненных шариковыми ручками, дате, указанной в

документе // Экспертная техника. М., 1993. Вып. 122.

2. Бежанишвили Г.С., Батыгина Н.А., Тросман Э.А. О возможности

определения возраста оттисков печатей и штампов по содержанию в штрихах

летучих компонентов. // Экспертная техника. М., 1998. Вып. 126.

3. Даллакян П.Б. Исследование паст для шариковых ручек в штрихах

методом хромато-масс-спектрометрии // Экспертная техника. М., 1993. Вып. 122.

4. Тросман Э.А., Черткова Т.Б. Комплексное криминалистическое

исследование документов в целях установления давности их выполнения //

Актуальные проблемы теории и практики судебной экспертизы: Докл. и сообщения

на междунар. конференции «Восток – Запад: партнерство в судебной экспертизе»,

Нижний Новгород, 6-10 сентября 2004. М., Нижний Новгород, 2004.

5. Тросман Э.А., Черткова Т.Б. Комплексный подход к решению задач по

установлению давности выполнения документов // Теория и практика судебной

экспертизы. Научно-практический журнал №1 2007, - М., Наука, 2007.

6. Тросман Э.А., Черткова Т.Б. Обзор докладов и сообщений на IV

Международной конференции Европейской рабочей группы по экспертизе

документов (Нидерланды, 28-30 сентября 2006 г.) // Теория и практика судебной

экспертизы. Научно-практический журнал №1 2007, - М., Наука, 2007.

7. Richard L. Brunell and Kenneth R. Crawford. Advances in the Forensis analysis

and dating of writing ink / 2003 by Charles C. Thomas Publisher, LTD. Springfield,

USA.

8. J. Bugler, H. Buchner, A. Dallmayer Characterization of ballpoint pen inks by

thermal desorption and gas chromatography-mass spectrometry. J Forensic Sci, Sept

2005, Vol. 503, № 5.

11

ПРИЛОЖЕНИЕ 1 (рис. 1-12)

Рис. 1. ХМС-хроматограмма штриха, выполненного пастой «Regal» (паста «1»)

RT: 2.99 - 16.81

3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16

Time (min)

0

2

4

6

8

10

12

14

16

18

20

22

24

26

28

30

32

34

36

38

40

42

44

46

48

50

Rela

tive

Abun

danc

e

Дифениламин


2-Феноксиэтанол

Бензиловыйспирт

11.0

9

15.5

5

15.1

4

8.5

5

NL: 3.15E8

m/z=78.50-79.50+93.50-94.50+148.50-149.50+168.50-169.50F:MSpasta_4_2

12

Рис. 2 ХМС-хроматограмма штриха, выполненного пастой «Fregatte» (паста «2»)

RT: 3.96 - 16.59

4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16

Time (min)

0

2

4

6

8

10

12

14

16

18

20

22

24

26

28

30

32

34

36

38

40

42

44

46

48

50

Rela

tive

Abundan

ce


Дибензиловыйэфир

(БАПластификатор)




Фталевыйангидрид

11.0

1

15.

89

8.5

1

14.

32

15.1

4

12.0

0

NL: 1.98E8

m/z=75.50-76.50+78.50-79.50+91.50-92.50+93.50-94.50+148.50-149.50 F:MS pasta_5_2

13

Рис. 3. ХМС-хроматограмма штриха, выполненного пастой «Corvina» (паста «3»)

RT: 3.43-16.18

4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16

Time(min)

0

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

70

75

80

85

90

95

100

Rel

ativ

eAbu

ndan

ce



Пропиленгликоль

Гексиленгликоль


Фталевыйангидрид

11.1

3

6.90

14.3

6

12.0

1

4.15

15.1

3

NL:1.62E9

TICF: MS

pasta_10_2

14

Рис. 4. ХМС-хроматограмма штриха, выполненного пастой «Pentel» (паста «4»)

RT: 3.95 - 16.03

4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16

Time (min)

0

2

4

6

8

10

12

14

16

18

20

22

24

26

28

30

32

34

36

38

40

42

44

46

48

50

Rel

ativ

eA

bundanc

e

Производное

1,3

-Диоксана

Трибутилфосфат




11.3

6Феноксипропанол

10.9

9

13.7

4

14.3

9

6.7

3

8.6

1

NL: 1.08E8

m/z=58.50-59.50+78.50-79.50+82.50-83.50+93.50-94.50+

98.50-99.50 F: MSpasta_34_1

15

Рис. 5. ХМС-хроматограмма штриха, выполненного пастой «Regal» (паста «5»)

RT: 3.00 - 15.96

3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15

Time (min)

0

2

4

6

8

10

12

14

16

18

20

22

24

26

28

30

32

34

36

38

40

42

44

46

48

50

Rela

tive

Abund

ance


Бензиловыйспирт 11.3

5

8.5

1



Феноксипропанол


1,3

-Диоксана


11.0

6

8.5

9

6.7

3

15.1

3

13.7

3

NL: 2.89E8

m/z=

56.50-57.50+58.50-59.50+78.50-79.50+82.50-83.50+93.50-94.50+148.50-149.50 F: MSpasta_3_1

16

Рис. 6. ХМС-хроматограмма штриха, выполненного пастой «Erich Krause» (паста «6»)

RT: 2.57 - 16.49

4 6 8 10 12 14 16

Time (min)

0

1

2

3

4

5

6

7

8

9

10

11

12

13

14

15

16

17

18

19

20

21

22

23

24

25

Re

lative

Ab

un

da

nce


Азобензол




6.7

3

7.7

8

Пропиленгликоль


Анилин

8.5

1

Дифениламин

11

.04

8.6

2

15

.54

15.7

0

15

.15

4.1

8

NL: 4.32E8

m/z=44.50-45.50+56.50-57.50+58.50-59.50+76.50-77.50+78.50-79.50+92.50-93.50+93.50-94.50+148.50-149.50+168.50-169.50 F: MS pasta_2_2

17

Рис. 7. ХМС-хроматограмма штриха, выполненного пастой «Cello Pyramid» (паста «7»)

RT: 3.47-16.18

4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16

Time(min)

0

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

70

75

80

85

90

95

100

Rel

ativ

eAbu

ndan

ce

2-Этилкапроноваякислота




11.0

1

14.3

2

9.94

15.1

5

NL:4.95E8

TICF: MS

pasta_20_2

18

Рис. 8. ХМС-хроматограмма штриха, выполненного пастой «Cello Maxriter» (паста «8»)

RT: 3.50-16.16

4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16

Time (min)

0

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

70

75

80

Rel

ative

Abun

danc

e


Лауриноваякислота

Каприноваякислота



14.9

7


11.0

0

14.3

3

15.1

4

12.8

2

8.51

NL:6.67E8

TICF: MS

pasta_21_2

19

Рис. 9. ХМС-хроматограмма штриха, выполненного пастой «Waterman» (паста «9»)

RT: 3.96 - 16.01

4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16

Time (min)

0

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

70

Rel

ativ

eA

bundance



Дипропиленгликоль

(триизомера

8.3

7-9

.01)

2-Этоксиэтоксиэтанол

(Карбитол)


2-Этиланилин

11.0

5

8.6

28.6

6

14.3

4

8.3

7

9.0

1

8.0

6

15

.15

10.2

3

NL: 2.80E8

m/z=44.50-45.50+58.50-59.50+

93.50-94.50+105.50-106.50+148.50-149.50 F: MSpasta_17_2

20

Рис. 10. ХМС-хроматограмма штриха, выполненного пастой «Beifa PX» (паста «10»)

RT: 3.98- 15.99

4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15

Time(min)

0

2

4

6

8

10

12

14

16

18

20

22

24

26

28

30

32

34

36

38

40

42

44

46

48

50

Rela

tive

Abu

nda

nce


1Н

-Изоиндола


1Н

-Индола

12.4

6Производное

1Н

-Индола


14.7

1Производное

1Н

-Индола

8.5

2

13.

33

12.

77

NL:

1.77E8

m/z=78.50-79.50+157.50-158.50+159.50-160.50

F: MSpasta_31_2

21

Рис. 11. ХМС-хроматограмма штриха, выполненного пастой «BIC» (паста «11»)

RT: 3.99- 15.96

4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15

Time(min)

0

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

70

75

80

85

90

95

100

Rel

ativ

eA

bunda

nce



8.36

-8-9

5)

2-Этоксиэтоксиэтанол

(Карбитол)

7.9

6

8.67

8.62

8.3

6

8.9

5

NL:9.42E8

TICF: MSbic_03_02

22

Рис. 12. ХМС-хроматограмма штриха, выполненного пастой «BIC» (США) (паста «12»)

RT: 3.93- 15.97

4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15

Time(min)

0

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

70

75

80

85

90

95

100

Rel

ativ

eA

bund

ance



8.12,

8.3

9-8

.77)

N-Метилпирролидон

8.39

8.12

8.17

8.44

8.7

7

NL:

6.08E8

TICF: MSbic_09_21

23

ПРИЛОЖЕНИЕ 2 (рис. 13, таб. 4)

Полученные ТСХ-хроматограммы красителей исследуемых паст5

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12

Рис. 13. ТСХ-хроматограммы исследуемых паст

(А – получены в системе 1, Б – получены в системе 2)

5 Для определения состава красителей из штрихов паст были взяты соскобы красящего вещества;

«вымывание» красителей осуществлялось диметилформамидом с помощью микрокапилляров на стартовую

линию пластинки «Merk»; хроматографирование проводилось последовательно в системах 1 (этилацетат :

изопропанол : вода : уксусная кислота - 30:15:10:1) и 2 (изопропанол : вода : аммиак 25% водн. - 30:17,5:2,5).

А

Б

24

Таблица 4

Характеристика зон выявленных красителей

№

пасты Краситель Цвет зоны Rf зоны

1

«Regal»

КФ

сине-фиолетовый

фиолетовый

светло-фиолетовый

0,29

0,34

0,39

Желтый азокраситель желтый 0,61

2

«Fregatte»

СГФ бирюзовый 0,00

ЖФК





0,29

0,34

0,39

0,44

ГС синий

синий

0,35

0,43

3

«Corvina» ЖФК





0,29

0,34

0,39

0,44

4

«Pentel»

ЖФК





0,29

0,34

0,39

0,44

Желтый азокраситель желтый 0,65

5

«Regal»

ЖФК





0,29

0,34

0,39

0,44

ГС синий

синий

0,35

0,43

6

«Erich Krause»

ЖФК





0,29

0,34

0,39

0,44

Основной хризоидиновый желто-коричневый 0,97

7

«Cello Pyramid»

ЖФК





0,29

0,34

0,39

0,44

ГС синий

синий

0,35

0,43

8

«Cello Maxriter»

ЖФК





0,29

0,34

0,39

0,44

ГС синий

синий

0,35

0,43

9

«Waterman»


ЖФК




0,29

0,34

0,39

Неустановлен синий 0,48

25

№

пасты Краситель Цвет зоны Rf зоны

10

«Beifa PX»

Неустановлен оранжевый 0,23

ЖФК





0,29

0,34

0,39

0,44

Неустановлен желтый 0,42

Неустановлен синий 0,48

Основной хризоидиновый желто-коричневый 0,97

11

«BIC»


Неустановлен фиолетовый 0,08

КФ




0,29

0,34

0,39


12

«BIC»


Неустановлен бирюзовый 0,063


Неустановлен бирюзовый 0,19

ЖФК





0,29

0,34

0,39

0,44

26


Полученные ИК-спектры исследуемых паст6

Рис. 14. Образец ИК-спектров паст «Regal» (пасты «1» и «5»)

Рис. 15. ИК-спектр пасты «Fregatte» (паста «2»)

6 Определение типа смолы паст проводили методом ИК-Фурье-спектроскопии. Регистрацию ИК-спектров

осуществляли на спектрофотометре «Infralum FT 801», соединенном с ИК-микроскопом «Micran»;

спектральный диапазон регистрации 4000-600 см-1

, разрешение 4 см-1

, число сканирований 25; поскольку

анализировались пасты в стержнях, то их наносили тонким слоем на окно из селенида цинка и выдерживали

под сушильной лампой в течение 1 часа. Тип смолы пасты определялся по совокупности основных полос в

ИК-спектре: смола стирольного типа – полосы поглощения в областях 1495, 755 см-1

, смола фенольного

типа – 1510, 830 см-1

, смола фталевого типа – 1725, 1290, 740 см-1

.

27

Рис. 16. ИК-спектр пасты «Corvina» (паста «3»)

Рис. 17. ИК-спектр пасты «Pentel» (паста «4»)

28

Рис. 18. ИК-спектр пасты «Erich Krause» (паста «6»)

Рис. 19. Образец ИК-спектров паст «Cello» (пасты «7» и «8»)

29

Рис. 20. ИК-спектр пасты «Waterman» (паста «9»)

Рис. 21. ИК-спектр пасты «Beifa PX» (паста «10»)

30

Рис. 22. ИК-спектр пасты «BIC» (паста «11»)

Рис. 23. ИК-спектр пасты «BIC» (паста «12»)

31


Name: Propylene Glycol

Formula: C3H8O2

MW: 76 CAS#: 57-55-6 NIST#: 291457 ID#: 3553 DB: replib

Other DBs: TSCA, RTECS, USP, HODOC, NIH, EINECS, IRDB

Contributor: NIST Mass Spectrometry Data Center, 1998.

10 largest peaks:

45 999 | 43 181 | 29 104 | 31 99 | 27 69 |

44 64 | 61 60 | 42 30 | 46 27 | 57 26 |

Synonyms: 1.1,2-Propanediol. 2.à-Propylene glycol. 3.Methyl glycol. 4.Methylethyl glycol. 5.Methylethylene glycol.

6.Monopropylene glycol. 7.PG 12. 8.Sirlene. 9.1,2-Dihydroxypropane. 10. 1,2-Propylene glycol

Рис. 24. Данные библиотечного поиска для пика компонента со временем удерживания 4.15-4.18,

обнаружен в пастах «3,6»

Name: Hexylene Glycol

Formula: C6H14O2


Other DBs: Fine, TSCA, RTECS, EPA, USP, HODOC, NIH, EINECS, IRDB

Contributor: NIST Mass Spectrometry Data Center, 1994

10 largest peaks:

59 999 | 43 937 | 41 286 | 56 254 | 45 227 |

31 216 | 42 208 | 29 148 | 57 142 | 15 141 |

Synonyms: 1.2,4-Pentanediol, 2-methyl-. 2.à,à,à'-Trimethyltrimethylene glycol. 3.Diolane. 4.Isol. 5.1,1,3-Trimethyltrimethylenediol.

6.2-Methyl-2,4-pentandiol. 7.2-Methyl-2,4-pentanediol. 8.2,4-Dihydroxy-2-methylpentane. 9.4-Methyl-2,4-pentanediol.

10.2-Methyl-pentane-2,4-diol


обнаружен в пастах «3,4,5,6»

(Text File) pasta_2_2#208-213 RT: 4.12-4.15 AV: 6 SB: 74 3.88-4.03 , 4.39-4.63

40 50 60 70 80 90 100 110 1200

50

100

43

45

576166 71 76 92 115

(replib) Propylene Glycol

40 50 60 70 80 90 100 110 1200

50

100

43

45

5761

73

OH

HO


40 50 60 70 80 90 100 1100

50

100

41

43

45

47 51

56

59

6167 71 77 81

85103

(replib) Hexylene Glycol

40 50 60 70 80 90 100 1100

50

100

41

43

45

47 51

56

59

61

63 67 71 75 79 83

85

91 97

103

HO

OH

32

Name: Aniline

Formula: C6H7N


Other DBs: Fine, TSCA, RTECS, EPA, HODOC, EINECS, IRDB

10 largest peaks:

93 999 | 66 334 | 65 183 | 39 178 | 92 106 |

28 80 | 38 75 | 94 67 | 40 64 | 41 62 |

Synonyms: 1.Benzenamine/ 2.Aminobenzene. 3.Aminophen. 4.Anyvim. 5.Benzene, amino-. 6.Blue Oil. 7.C.I. 76000. 8.Phenylamine.

9.Aniline Oil. 10.Aniline reagent

Рис. 26. Данные библиотечного поиска для пика компонента со временем удерживания 7.78,

обнаружен в пасте «6»

Name: Ethanol, 2-(2-ethoxyethoxy)-

Formula: C6H14O3


Other DBs: Fine, TSCA, RTECS, EPA, HODOC, NIH, EINECS, IRDB


10 largest peaks:

45 999 | 59 337 | 31 249 | 72 238 | 29 154 |

43 130 | 73 124 | 60 92 | 27 78 | 44 69 |

Synonyms: 1.Carbitol. 2.APV. 3.Diethylene Glycol ethyl ether. 4.Diethylene glycol monoethyl ether. 5.Diglycol monoethyl ether.

6.Dioxitol. 7.Dowanol DE. 8.Ethanol, 2,2'-oxybis-, monoethyl ether. 9.Ethyl carbitol. 10.Ethyl digol



(Text File) pasta_2_2#874-890 RT: 7.72-7.81 AV: 17 SB: 62 7.94-8.27

40 80 120 160 200 240 2800

50

100

46

66

74

93

104 133 207 281

(replib) Aniline

40 80 120 160 200 240 2800

50

100

40

66

78

93

NH2

(Text File) pasta_17_2#936-940 RT: 8.06-8.08 AV: 5

40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 1400

50

10045

59

69

72

86 94 103 116 135

(replib) Ethanol, 2-(2-ethoxyethoxy)-

40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 1400

50

10045

59

72

89104

116

O OH

O

33

Name: Benzyl Alcohol

Formula: C7H8O

MW: 108 CAS#: 100-51-6 NIST#: 151560 ID#: 38877 DB: mainlib


Contributor: Chemical Concepts

10 largest peaks:

79 999 | 108 890 | 107 692 | 77 547 | 51 222 |

91 187 | 78 113 | 50 104 | 39 102 | 80 95 |

Synonyms: 1.Benzenemethanol. 2.à-Hydroxytoluene. 3.à-Toluenol. 4.(Hydroxymethyl)benzene. 5.Benzenecarbinol. 6.Phenylcarbinol.

7.Phenylmethanol. 8.Phenylmethyl alcohol. 9.Methanol, phenyl-. 10.Benzoyl alcohol


обнаружен в пастах «1,24,8,10»

Name: 1-Hexanol, 2-ethyl-

Formula: C8H18O




10 largest peaks:

57 999 | 41 454 | 55 366 | 43 287 | 56 271 |

70 266 | 83 253 | 29 179 | 39 158 | 69 140 |

Synonyms: 1.Ethylhexanol. 2.2-Ethyl-1-hexanol. 3.2-Ethylhexan-1-ol. 4.2-Ethylhexanol. 5.2-Ethylhexyl alcohol. 6.2-Ethyl-hexanol-1.

7.Ethylhexyl alcohol. 8.2-EH. 9.Aerofroth 88. 10.Surfynol 104A..



(Text File) pasta_5_1#1019 RT: 8.51 AV: 1

40 50 60 70 80 90 100 110 1200

50

100

4044

51

53 65

69

77

79

85

91

108

(mainlib) Benzyl Alcohol

40 50 60 70 80 90 100 110 1200

50

100

43

51

53 6574

77

79

85

91

108

HO

(Text File) pasta_1#1043-1045 RT: 8.64-8.65 AV: 3 SB: 35 6.61-6.70 , 6.87-6.97

40 50 60 70 80 90 100 110 1200

50

100

41

43

53

55

57

62 67

70

83

8998 112

(replib) 1-Hexanol, 2-ethyl-

40 50 60 70 80 90 100 110 1200

50

100

41

43

53

55

57

67

70 83

98112

OH

34

Name: 2-Pyrrolidinone, 1-methyl-

Formula: C5H9NO



Contributor: J.T. CLERC, ORGANIC CHEM. LAB., ETH, ZURICH, SWITZ.

10 largest peaks:

99 999 | 44 889 | 98 796 | 42 597 | 41 376 |

43 172 | 28 168 | 71 132 | 39 106 | 70 101 |

Synonyms:

1.M-Pyrol 2.N-Methyl-à-pyrrolidinone 3.N-Methyl-à-pyrrolidone 4.N-Methyl-ç-butyrolactam 5.N-Methyl-2-pyrrolidinone

6.N-Methyl-2-pyrrolidone 7.N-Methylpyrrolidinone 8.N-Methylpyrrolidone 9.NMP 10.1-Methyl-2-Pyrrolidinone



Name: 2-Propanol, 1,1'-oxybis-

Formula: C6H14O3


Other DBs: Fine, TSCA, RTECS, NIH, EINECS, IRDB


10 largest peaks:

45 999 | 59 571 | 42 566 | 89 529 | 43 345 |

31 296 | 41 241 | 47 160 | 29 112 | 57 110 |

Synonyms: 1.2-Propanol, 1,1'-oxydi-. 2.Bis(2-hydroxypropyl) ether. 3.1,1'-Oxydi-2-propanol. 4.Dipropylene glycol.

5.2,2'-Dihydroxydipropyl ether. 6.2,2'-Dihydroxyisopropyl ether. 7.4-Oxaheptane-2,6-diol. 8.Dipropylenglykol

9. Di-1,2-propylene glycol. 10. DPG


обнаружен в пастах «9,11,12»

(Text File) bic_09_21#958-959 RT: 8,18-8,18 AV: 2 SB: 19 8,09-8,12 , 8,23-8,29

40 50 60 70 80 90 100 1100

50

100

42

44

4756

64

71

80 8489

95

99

(replib) 2-Pyrrolidinone, 1-methyl-

40 50 60 70 80 90 100 1100

50

100

42

44

5671

99

ON

(Text File) pasta_17_2#987-994 RT: 8.33-8.37 AV: 8

40 80 120 160 200 240 2800

50

10045

59

71

89

97 115 135 281

(replib) 2-Propanol, 1,1'-oxybis-

40 80 120 160 200 240 2800

50

10045

59

71

89

101

HO

O

OH

35

Name: 1-Propanol, 2-(2-hydroxypropoxy)-

Formula: C6H14O3


Other DBs: Fine, HODOC, EINECS


10 largest peaks:

59 999 | 31 308 | 103 294 | 45 240 | 41 154 |

43 96 | 29 67 | 42 63 | 57 39 | 58 34 |

Synonyms: 1.2-(2-Hydroxypropoxy)-1-propanol. 2.Dipropylene glycol. 3.1-Propanol 2-2-hydroxypropyl.



Name: Dipropylene glycol

Formula: C6H14O3


Other DBs: TSCA, RTECS, HODOC, EINECS


10 largest peaks:

59 999 | 31 329 | 103 304 | 45 258 | 41 170 |

43 128 | 29 100 | 42 86 | 57 58 | 27 57 |

Synonyms: 1.Propanol, oxybis-. 2.Bis-(2-hydroxy-propyl)-ether



(History) pasta_17_2#1040 RT: 8.62 AV: 1

40 50 60 70 80 90 100 110 120 1300

50

100

45

49

59

63 71 77 85

103

117

(replib) 1-Propanol, 2-(2-hydroxypropoxy)-

40 50 60 70 80 90 100 110 120 1300

50

100

41

45

49

57

59

63 75 85 90

103

O

HO OH


40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 1400

50

100

41

45

51

59

7277 85 98

103

120 134

(mainlib) Dipropylene glycol

40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 1400

50

100

41

45

59

75 89

103

HO

O

OH

36

Name: Hexanoic acid, 2-ethyl-

Formula: C8H16O2


Other DBs: Fine, TSCA, RTECS, HODOC, NIH, EINECS, IRDB


10 largest peaks:

73 999 | 88 899 | 41 313 | 87 261 | 57 248 |

55 195 | 29 180 | 101 170 | 27 151 | 39 146 |

Synonyms: 1.à-Ethylcaproic acid. 2.à-Ethylhexanoic acid. 3.Butylethylacetic acid. 4.Ethylhexanoic acid. 5.Ethylhexoic acid.

6.2-Butylbutanoic acid. 7.2-Ethylcaproic acid. 8.2-Ethylhexanoic acid. 9. 2-Ethyl-1-hexanoic acid. 10. 2-Ethylcapronic

acid.



Name: Benzenamine, 2-ethyl-

Formula: C8H11N



Contributor: RADIAN CORP

10 largest peaks:

106 999 | 121 345 | 77 175 | 79 125 | 107 86 |

39 67 | 78 67 | 65 60 | 53 58 | 51 57 |

Synonyms: 1.Aniline, o-ethyl-. 2.o-Aminoethylbenzene. 3.o-Ethylaniline. 4.2-Ethylaniline. 5.2-Ethylbenzenamine.

6.2-Ethylbenzeneamine. 7.ortho-Ethylaniline. 8.Aniline, 2-ethyl-. 9.UN 2273. 10. 2-Ethylphenylamine



(Text File) pasta_20#1273 RT: 9.88 AV: 1 SB: 81 9.44-9.71 , 9.90-10.07

40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 1500

50

100

41 57

69

73

77 83

88

97

101

107

116

127 136 144

(replib) Hexanoic acid, 2-ethyl-

40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 1500

50

100

41

57

69

73

83

88

97

101116

129 144

OHO

(History) pasta_17_2#1334-1341 RT: 10.21-10.25 AV: 8 SB: 57 9.95-10.14 , 10.29-10.40

40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 1600

50

100

4151 65

77

91

106

121

132 147

(replib) Benzenamine, 2-ethyl-

40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 1600

50

100

4153 65

77

91

106

121

NH2

37

Name: Ethanol, 2-phenoxy-

Formula: C8H10O2



Contributor: Japan AIST/NIMC Database- Spectrum MS-NW- 97

10 largest peaks:

94 999 | 138 385 | 77 237 | 95 142 | 66 98 |

45 87 | 51 85 | 107 72 | 65 67 | 39 65 |

Synonyms: 1.Phenoxethol. 2.Phenoxyethanol. 3.Phenoxyethyl alcohol. 4.Phenyl cellosolve. 5.2-Phenoxyethanol. 6.2-Fenoxyethanol.

7.2-Phenoxyethyl alcohol. 8.Phenoxydiglycol. 9.Phenoxyl ethanol. 10. Pheynl cellosolve


обнаружен в пастах «1,2,3,4,5,6,7,8,9»

Name: 1-Phenoxypropan-2-ol

Formula: C9H12O2


Other DBs: Fine, TSCA, RTECS, HODOC, NIH, EINECS

Contributor: Japan AIST/NIMC Database- Spectrum MS-NW-3333

10 largest peaks:

94 999 | 152 196 | 77 190 | 45 164 | 108 164 |

78 141 | 95 116 | 43 97 | 39 94 | 51 90 |

Synonyms: 1.Phenyl-á-hydroxypropyl ether. 2.1-Phenoxy-2-propanol. 3.2-Propanol, 1-phenoxy-. 4.Phenoxyisopropanol.

5.Propylene phenoxetol. 6.2-Phenoxy-1-methylethanol. 7.Propylenephenoxythol




40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 1500

50

100

45 51

55

66

77

94

107118

138

(replib) Ethanol, 2-phenoxy-

40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 1500

50

100

40

45 51

55

66

77

91

94

107

119

138

O

OH


40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 1600

50

100

4551

59

66

77

94

108

119 129 138

152

(mainlib) 1-Phenoxypropan-2-ol

40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 1600

50

100

45

51 5965

77

94

108

119 133

152

O

OH

38

Name: Phthalic anhydride

Formula: C8H4O3




10 largest peaks:

104 999 | 76 890 | 50 425 | 148 343 | 74 198 |

75 122 | 38 111 | 77 85 | 37 80 | 105 74 |

Synonyms: 1.1,3-Isobenzofurandione. 2.ESEN. 3.Phthalandione. 4.Phthalic Acid anhydride



Name: n-Decanoic acid

Formula: C10H20O2




10 largest peaks:

73 999 | 60 999 | 41 672 | 43 666 | 57 620 |

71 451 | 55 451 | 29 441 | 129 380 | 27 286 |

Synonyms: 1.Decanoic acid. 2.n-Capric acid. 3.n-Decoic acid. 4.n-Decylic acid. 5.Capric acid. 6.Caprinic acid. 7.Caprynic acid.

8.Decoic acid. 9.Decylic acid.



(Text File) pasta_10_2#1662 RT: 11.99 AV: 1 SB: 27 11.88-11.95 , 12.10-12.17

40 60 80 100 120 140 160 180 2000

50

100

50

61

76

85

104

148

196

(mainlib) Phthalic anhydride

40 60 80 100 120 140 160 180 2000

50

100

50

61

76

104

148

O

O

O


40 60 80 100 120 140 160 180 2000

50

100

43

55

60 73

87

101

115

129

143

148 172 191

(replib) n-Decanoic acid

40 60 80 100 120 140 160 180 2000

50

100

41

60 73

87

101

115

129

143

155

172

OH

O

39

Name: n-Decanoic acid

Name: 1H-Indole, 2,3-dihydro-1,2,3,3-tetramethyl-

Formula: C12H17N


Other DBs: None

Contributor: R.A. HITES, MIT 66-505 CAMBRIDGE, MA, USA

10 largest peaks:

160 999 | 145 770 | 144 430 | 175 265 | 130 130 | 115 130 | 77 120 | 146 100 | 91 100 | 161 85 |

Synonyms:

1.1,2,3,3-Tetramethylindoline #



Name: 1H-Indole, 2,3-dihydro-1,3,3-trimethyl-2-methylene-

Formula: C12H15N


Other DBs: Fine, TSCA, RTECS, HODOC, NIH, EINECS

Contributor: Japan AIST/NIMC Database- Spectrum MS-NW-5174

10 largest peaks:

158 999 | 173 443 | 159 133 | 143 104 | 115 73 |

172 70 | 157 63 | 174 62 | 156 41 | 77 39 |

Synonyms: 1.Indoline, 1,3,3-trimethyl-2-methylene-. 2.Fischer base. 3.Fischer's base. 4.1,3,3-Trimethyl-2-methyleneindoline.

5.2-Methylene-1,3,3-trimethylindoline. 6.Fischers Base. 7.Indoline, 2-methylene-1,3,3-trimethyl-.

8.1,3-Dihydro-1,3,3-trimethyl-2-methyleneindoline. 9.Fischer'S methylene base




40 80 120 160 200 240 2800

50

100

5177

91115

145

160

175

189207 233 253 281301

(mainlib) 1H-Indole, 2,3-dihydro-1,2,3,3-tetramethyl-

40 80 120 160 200 240 2800

50

100

5177 91

115

145

160

175

N


40 60 80 100 120 140 160 1800

50

100

42 51 6579

89 102

115

128

143

158

173

(mainlib) 1H-Indole, 2,3-dihydro-1,3,3-trimethyl-2-methylene-

40 60 80 100 120 140 160 1800

50

100

41 51 63 77 91 102

115128

143

158

173N

40

Name: 1H-Isoindole, 3-methoxy-4,7-dimethyl-

Formula: C11H13NO


Other DBs: None


10 largest peaks:

160 999 | 175 444 | 117 130 | 161 105 | 130 100 |

105 71 | 174 58 | 103 54 | 176 51 | 145 50 |

Synonyms:

1.4,7-Dimethyl-1H-isoindol-3-yl methyl ether #



Name: 1H-Indole, 1,2,3-trimethyl-

Formula: C11H13N


Other DBs: HODOC

Contributor: V.A. KOPTYUG, VOL.4, ATLAS OF MASS SPECTRA OF ORGANIC COMPOUNDS

10 largest peaks:

158 999 | 159 875 | 144 568 | 143 205 | 115 175 |

77 118 | 160 108 | 128 90 | 142 76 | 145 73 |

Synonyms:

1.Indole, 1,2,3-trimethyl-

2.1,2,3-Trimethylindole

3.1,2,3-Trimethyl-1H-indole #




40 60 80 100 120 140 160 1800

50

100

4151

65 7791 103

117

132

145

160

175

(mainlib) 1H-Isoindole, 3-methoxy-4,7-dimethyl-

40 60 80 100 120 140 160 1800

50

100

4051 63

7791

105

117130

145

160

175N

O

(Text File) pasta_31_2#2165-2166 RT: 14,71-14,71 AV: 2 SB: 45 14,57-14,69 , 14,74-14,86

40 90 140 190 240 290 340 3900

50

100

51

77

89

115

128

144

158

199 229 279 350 386

(mainlib) 1H-Indole, 1,2,3-trimethyl-

40 90 140 190 240 290 340 3900

50

100

51

77102

115

128

144

158

N

41

Name: 5-Ethyl-4-methyl-2-phenyl-1,3-dioxane

Formula: C13H18O2


Other DBs: None


10 largest peaks:

107 999 | 105 895 | 206 407 | 77 401 | 205 389 |

123 258 | 55 257 | 106 192 | 79 178 | 56 158 |

Synonyms:

no synonyms.



Name: Tributyl phosphate

Formula: C12H27O4P




10 largest peaks:

99 999 | 155 210 | 57 141 | 41 139 | 211 87 |

125 87 | 29 72 | 137 59 | 55 57 | 56 40 |

Synonyms: 1.TBP. 2.Phosphoric acid tributyl ester. 3.Butyl phosphate. 4.Celluphos 4. 5.Disflamoll TB. 6.Tri-n-butyl phosphate.

7.Tributoxyphosphine oxide. 8.Butyl phosphate, ((BuO)3PO). 9.Phosphoric acid tri-n-butyl ester .




40 60 80 100 120 140 160 180 200 2200

50

100

4355

69

77

83

107

123149 191

205

(mainlib) 5-Ethyl-4-methyl-2-phenyl-1,3-dioxane

40 60 80 100 120 140 160 180 200 2200

50

100

41

55

70

77

107

123

129149

162177190

206

O

O


40 70 100 130 160 190 220 250 2800

50

100

41

57

63 81

99

112 139

155

167 211 267

(replib) Tributyl phosphate

40 70 100 130 160 190 220 250 2800

50

100

41 57

65 82

99

111

125

155

167183

211

223

P

OO O

O

42

Name: Ethanol, 2-(2-phenoxyethoxy)-

Formula: C10H14O3


Other DBs: TSCA, RTECS, HODOC, NIH, EINECS

10 largest peaks:

45 999 | 94 551 | 77 321 | 182 261 | 121 137 |

65 110 | 89 94 | 28 86 | 51 81 | 44 77 |

Synonyms: 1.Diethylene glycol monophenyl ether. 2.Phenoxydiglycol. 3.Phenyl carbitol. 4.2-(2-Phenoxyethoxy)ethanol.

5.Diethylene glycolphenyl ether. 6.Fenylkarbitol


обнаружен в пастах «2,3,7,8,9»

Name: Dodecanoic acid

Formula: C12H24O2




10 largest peaks:

73 999 | 60 987 | 43 693 | 41 567 | 57 550 |

55 463 | 129 323 | 71 320 | 29 320 | 85 295 |

Synonyms: 1.n-Dodecanoic acid. 2.Neo-fat 12. 3.Aliphat no. 4. 4.Abl. 5.Dodecylic acid. 6.Lauric acid. 7.Laurostearic acid.

8.Neo-fat 12-43. 9.Ninol aa62 extra.




40 60 80 100 120 140 160 1800

50

10045

5165

77

89

94

107121

138 151 164

182

(mainlib) Ethanol, 2-(2-phenoxyethoxy)-

40 60 80 100 120 140 160 1800

50

10045

5165

77

89

94

107

121

138 151 164

182

O

O

OH


40 70 100 130 160 190 2200

50

100

43

55

60

69

73

85

101115

129

143

157

171

180200

218

(mainlib) Dodecanoic acid

40 70 100 130 160 190 2200

50

100

43

60 73

85

101115

129

143

157

171

183

200

O

OH

43

Name: Diethyl Phthalate

Formula: C12H14O4




10 largest peaks:

149 999 | 177 212 | 76 137 | 65 121 | 150 116 |

105 105 | 176 101 | 93 97 | 104 90 | 50 79 |

Synonyms: 1.1,2-Benzenedicarboxylic acid, diethyl ester. 2.Phthalic acid, diethyl ester. 3.o-Benzenedicarboxylic acid, diethyl ester.

4.Anozol. 5.Ethyl phthalate. 6.Neantine. 7.Palatinol A. 8.Phthalol. 9.Placidol E. 10.Solvanol


обнаружен в пастах «1,2,3,5,6,7,8,9»

Name: Benzenamine, N-phenyl-

Formula: C12H11N




10 largest peaks:

169 999 | 168 682 | 167 377 | 51 215 | 84 173 |

77 163 | 170 121 | 65 110 | 66 93| 39 89|

Synonyms: 1.Anilinobenzene. 2. Aniline, N-phenyl-. 3.Benzene, (phenylamino)-. 4.DFA. 5.N-Phenylaniline. 6.N-Phenylbenzeneamine.

7.Diphenylamine indicator. 8.Aniline, N-phenyl-. 9. N,N-Diphenylamine. 10. Diphenylamine




40 70 100 130 160 190 2200

50

100

5065 76

93 105 121

132

149

177

193 222

(replib) Diethyl Phthalate

40 70 100 130 160 190 2200

50

100

5065 76

93 105121

132

149

177

222

O

O

O

O


40 60 80 100 120 140 160 1800

50

100

40

5166

83

89 104115 128 141 154

169

(replib) Benzenamine, N-phenyl-

40 60 80 100 120 140 160 1800

50

100

40

51

65

84

89 104

115128

141154

169

NH

44

Name: Azobenzene

Formula: C12H10N2


Other DBs: Fine, TSCA, RTECS, EPA, NIH, EINECS, IRDB

Contributor: TNO Volatile Compounds in Food - Chemical Concepts

10 largest peaks:

77 999 | 51 290 | 105 191 | 182 182 | 78 77 |

50 56 | 152 45 | 39 36 | 27 29 | 153 29 |

Synonyms: 1.Diazene, diphenyl-. 2.Azobenzide. 3.Azobenzol. 4.Benzene, azobis-. 5.Benzene, azodi-. 6.Benzeneazobenzene.

7.Diazobenzene. 8.Diphenyldiimide. 9.1,2-Diphenyldiazene



Name: Benzene, 1,1'-[oxybis(methylene)]bis-

Formula: C14H14O




10 largest peaks:

92 999 | 91 919 | 65 222 | 79 172 | 77 151 |

107 140 | 51 100 | 39 88 | 93 74 | 63 49 |

Synonyms: 1.Benzyl ether. 2.Benzyl oxide. 3.BA. 4.BA (Plasticizer). 5.Dibenzyl Ether. 6.Plastikator BA. 7.[(Benzyloxy)methyl]benzene #




40 60 80 100 120 140 160 1800

50

100

51

63

77

88

105

115126 152

182

(replib) Azobenzene

40 60 80 100 120 140 160 1800

50

100

41

51

63

77

88

105

115 128139152

182

N

N


40 60 80 100 120 140 160 1800

50

100

4151

65 79

92

107

115 152 165

(mainlib) Benzene, 1,1'-[oxybis(methylene)]bis-

40 60 80 100 120 140 160 1800

50

100

41

51

65

79

92

107

119 152 165

O

45


Рис. 52. ГЖХ-хроматограммы пасты «Regal» (паста «1»)

(А – свеженанесенный штрих, Б – штрих давностью выполнения 6 месяцев)

3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 мин

1350

1300

1250

1200

1150

1100

1050

1000

950

900

850

800

750

700

650

600

550

500

450

400

350

300

250

200

150

100

50

ПИД-1, мВ Время, минКомпонент

ПИД-1

7

.736|Б

ензи

ловы

й с

пирт

9

.511|2

-Фенокси

этанол

1

2.4

79|Д

иэт

илф

талат

1

2.8

13|Д

иф

енилам

ин

3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 мин

210

200

190

180

170

160

150

140

130

120

110

100

90

80

70

60

50

40

30


ПИД-1

7

.771|Б

ензи

ловы

й с

пирт

9

.540|2

-Фенокси

этанол

1

2.5

07|Д

иэт

илф

талат

12.8

45|Д

иф

енилам

ин

А

Б

46

Рис. 53. ГЖХ-хроматограммы пасты «Fregatte» (паста «2»)


3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 мин

950

900

850

800

750

700

650

600

550

500

450

400

350

300

250

200

150

100

50


ПИД-1

7

.707|Б

ензи

ловы

й с

пирт

9

.493|2

-Фенокси

этанол

1

0.3

55|Ф

талевы

й а

нги

дрид

1

1.7

95|2

-Фенокси

этокси

этанол

1

2.4

66|Д

иэт

илф

талат

1

3.0

76|Д

ибензи

ловы

й э

фир (

БА

пласт

иф

икато

р)

3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 мин

330

320

310

300

290

280

270

260

250

240

230

220

210

200

190

180

170

160

150

140

130

120

110

100

90

80

70

60

50

40

30


ПИД-1

7

.741|Б

ензи

ловы

й с

пирт

9

.503|2

-Фенокси

этанол

1

0.3

64|Ф

талевы

й а

нги

дрид

1

1.8

06|2

-Фенокси

этокси

этанол

1

2.4

73|Д

иэт

илф

талат

1

3.0

81|Д

ибензи

ловы

й э

фир (

БА

пласт

иф

икато

р)

А

Б

47

Рис. 54. ГЖХ-хроматограммы пасты «Corvina» (паста «3»)


3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 мин

525

500

475

450

425

400

375

350

325

300

275

250

225

200

175

150

125

100

75

50

25


ПИД-1

4

.107|П

ропиленгл

иколь

6

.356|Г

екси

ленгл

иколь

9

.507|2

-Фенокси

этанол

1

0.3

70|Ф

талевы

й а

нги

дрид

1

1.8

10|2

-Фенокси

этокси

этанол

1

2.4

81|Д

иэт

илф

талат

3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 мин

425

400

375

350

325

300

275

250

225

200

175

150

125

100

75

50

25


ПИД-1

4

.165|П

ропиленгл

иколь

6

.349|Г

екси

ленгл

иколь

9

.505|2

-Фенокси

этанол

1

0.3

63|Ф

талевы

й а

нги

дрид

1

1.8

13|2

-Фенокси

этокси

этанол

1

2.4

73|Д

иэт

илф

талат

А

Б

48

Рис. 55. ГЖХ-хроматограммы пасты «Pentel» (паста «4»)


3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 мин

550

525

500

475

450

425

400

375

350

325

300

275

250

225

200

175

150

125

100

75

50

25


ПИД-1

6

.365|Г

екси

ленгл

иколь

7

.669|Б

ензи

ловы

й с

пирт

9

.508|2

-Фенокси

этанол

9

.719|Ф

енокси

пропанол

1

1.3

11|П

роизв

одное 1

,3-Д

иокса

на

1

1.7

45|Т

рибути

лф

осф

ат

1

2.4

83|

3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 мин

280

270

260

250

240

230

220

210

200

190

180

170

160

150

140

130

120

110

100

90

80

70

60

50

40

30

20


ПИД-1

6

.349|Г

екси

ленгл

иколь

7

.715|Б

ензи

ловы

й с

пирт

9

.487|2

-Фенокси

этанол

9

.703|Ф

енокси

пропанол

1

1.2

90|П

роизв

одное 1

,3-Д

иокса

на

1

1.7

27|Т

рибути

лф

осф

ат

1

2.4

61|

А

Б

49

Рис. 56. ГЖХ-хроматограммы пасты «Regal» (паста «5»)


3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 мин

425

400

375

350

325

300

275

250

225

200

175

150

125

100

75

50

25

ПИД-1, мВ ПИД-1

6

.338|Г

ексиленгликоль

7

.673|Б

ензиловы

й с

пирт

7

.734|2

-Этилгексанол

9

.501|2

-Феноксиэтанол

9

.713|Ф

еноксипропанол

1

1.3

07|П

роизводное 1

,3-Д

иоксана

1

2.4

75|Д

иэтилф

талат

3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 мин

125

120

115

110

105

100

95

90

85

80

75

70

65

60

55

50

45

40

35

30


ПИД-1

6

.364|Г

екси

ленгл

иколь

7

.751|2

-Эти

лге

кса

нол

9

.534|2

-Фенокси

этанол

9

.739|Ф

енокси

пропанол

1

1.3

29|П

роизв

одное 1

,3-Д

иокса

на

1

2.4

98|Д

иэт

илф

талат

А

Б

50

Рис. 57. ГЖХ-хроматограммы пасты «Erich Krause» (паста «6»)


3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 мин

600

575

550

525

500

475

450

425

400

375

350

325

300

275

250

225

200

175

150

125

100

75

50


ПИД-1

4

.084|П

ропиленгл

иколь

6

.139|Г

екси

ленгл

иколь

7

.261|А

нилин

7

.729|2

-Эти

лге

кса

нол

9

.529|2

-Фенокси

этанол

1

2.4

88|Д

иэт

илф

талат

1

2.8

26|Д

иф

енилам

ин

1

2.8

89|А

зобензо

л

3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 мин

120

115

110

105

100

95

90

85

80

75

70

65

60

55

50

45

40

35

30

25


ПИД-1

7

.223|А

нилин

7

.729|2

-Эти

лге

кса

нол

9

.511|2

-Фенокси

этанол

1

2.4

81|Д

иэт

илф

талат

1

2.8

17|Д

иф

енилам

ин

1

2.8

75|А

зобензо

л

А

Б

51

Рис. 58. ГЖХ-хроматограммы пасты «Cello Pyramid» (паста «7»)


0 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 мин

1200

1150

1100

1050

1000

950

900

850

800

750

700

650

600

550

500

450

400

350

300

250

200

150

100

50


ПИД-1

8

.628|2

-Эти

лкапроновая к

исл

ота

9

.519|2

-Фенокси

этанол

1

1.8

23|2

-Фенокси

этокси

этанол

1

2.4

89|Д

иэт

илф

талат

3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 мин

1100

1050

1000

950

900

850

800

750

700

650

600

550

500

450

400

350

300

250

200

150

100

50


ПИД-1

8

.693|2

-Эти

лкапроновая к

исл

ота

9

.504|2

-фенокси

этанол

1

1.8

09|2

-Фенокси

этокси

этанол

1

2.0

81|

1

2.4

81|Д

иэт

илф

талат

А

Б

52

Рис. 59. ГЖХ-хроматограммы пасты «Cello Maxriter» (паста «8»)


3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 мин

450

425

400

375

350

325

300

275

250

225

200

175

150

125

100

75

50

25


ПИД-1

7

.733|Б

ензи

ловы

й с

пирт

9

.515|2

-Фенокси

этанол

1

0.5

95|К

априновая к

исл

ота

1

1.8

19|2

-Фенокси

этокси

этанол

1

2.1

06|Л

ауриновая к

исл

ота

1

2.4

85|Д

иэт

илф

талат

3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 мин

290

280

270

260

250

240

230

220

210

200

190

180

170

160

150

140

130

120

110

100

90

80

70

60

50

40


ПИД-1

7

.732|Б

ензи

ловы

й с

пирт

9

.504|2

-Фенокси

этанол

1

0.5

62|К

априновая к

исл

ота

1

1.8

06|2

-фенокси

этокси

этанол

1

2.0

71|Л

ауриновая к

исл

ота

1

2.4

69|Д

иэт

илф

талат

А

Б

53

Рис. 60. ГЖХ-хроматограммы пасты «Waterman» (паста «9»)


3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 мин

290

280

270

260

250

240

230

220

210

200

190

180

170

160

150

140

130

120

110

100

90

80

70

60

50

40

30

20


7

.552|2

-Этоксиэтоксиэтанол (

Карбитол)

7

.745|

7

.784|Д

ипропиленгл

иколь (

три и

зом

ера 7

:74, 7,7

8, 8:0

8)

8

.082|

8

.986|Э

тиланилин

9

.514|2


1

1.8

22|2

-Феноксиэтоксиэтанол

1

2.4

91|Д

иэтилф

талат

3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 мин

95

90

85

80

75

70

65

60

55

50

45

40

35

30


7

.556|2

-Этоксиэтоксиэтанол (

Карбитол)

7

.741|

7

.781|Д


иколь (

три и

зом

ера 7

:74, 7,7

8, 8:0

7)

8

.075|

8

.972|Э

тиланилин

9

.507|2


1

1.8

10|2

-Феноксиэтоксиэтанол

1

2.0

43|

1

2.4

78|Д

иэтилф

талат

А

Б

54

Рис. 61. ГЖХ-хроматограммы пасты «Biefa PX» (паста «10»)


3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 мин

100

95

90

85

80

75

70

65

60

55

50

45

40

35


ПИД-1

7

.727|Б

ензи

ловы

й с

пирт

1

0.3

67|Ф

талевы

й а

нги

дрид

1

0.6

21|П

роизв

одное И

ндола

1

1.0

93|П

роизв

одное и

зо-И

ндола

1

2.4

74|

3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 мин

105

100

95

90

85

80

75

70

65

60

55

50

45

40

35

30

25

20


ПИД-1

7

.739|Б

ензи

ловы

й с

пирт

1

0.3

79|Ф

талевы

й а

нги

дрид

1

0.6

35|П

роизв

одное И

ндола

1

2.4

94|

А

Б

55

Рис. 62. ГЖХ-хроматограммы пасты «BIC» (паста «11»)


3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 мин

2000

1900

1800

1700

1600

1500

1400

1300

1200

1100

1000

900

800

700

600

500

400

300

200

100


7

.351|2

_Э

токсиэтоксиэтанол (

Карбитол)

7

.663|

7

.875|

7

.923|Д


иколь (

три и

зом

ера 7

:66, 7,8

7-7

,92, 8:1

5)

8

.155|

3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 мин

525

500

475

450

425

400

375

350

325

300

275

250

225

200

175

150

125

100

75

50


7

.352|2

_Э

токсиэтоксиэтанол (

Карбитол)

7

.541|

7

.745|

7

.789|Д


иколь (

три и

зом

ера 7

:54, 7,7

4-7

,78, 8:0

7)

8

.071|

А

Б

56

Рис. 63. ГЖХ-хроматограммы пасты «BIC» (паста «12»)


3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 мин

3750

3500

3250

3000

2750

2500

2250

2000

1750

1500

1250

1000

750

500

250

0


7

.631|Д


иколь (

три и

зом

ера 7

:63, 7:8

1, 8:0

7)

7

.771|N

-Метилпирролидон

7

.813|

8

.076|

3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 мин

425

400

375

350

325

300

275

250

225

200

175

150

125

100

75

50


7

.529|Д


иколь (

три и

зом

ера 7

:52, 7:7

7, 8:0

5)

7

.735|N

-Метилпирролидон

7

.776|

8

.059|

А

Б

57


Name: 2,6-DIPHENYLTETRAHYDRO-2H-PYRAN Formula: C17H18O

MW: 238 CAS#: 55696-68-9 ID#: 205382 DB: w8n08 Other DBs: None Comment: Original no.: 2_143943; WileyID: 282834; Source: ON-1989-7144-1 10 largest peaks: 104 999 | 105 596 | 77 432 | 238 432 | 91 417 | 78 327 | 132 327 | 103 290 | 117 253 | 120 245 | Synonyms: 1.TRANS-2H-PYRAN, TETRAHYDRO-2,6-DIPHENYL- Estimated non-polar retention index (n-alkane scale): Value: 1978 iu Confidence interval (Ethers): 68(50%) 293(95%) iu

Рис. 64. Участок ХМС-хроматограммы (в режиме сканирование по иону с m/z 104), содержащий пики

летучих компонентов (Rt=21-22 min), характерных для ацетофенон-формальдегидной смолы (AF)

RT: 15.89 - 23.98

16 17 18 19 20 21 22 23

Time (min)

0

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

70

75

80

85

90

95

100

Re

lative

Ab

un

da

nce

21.42

21.43

21.85

18.32

22.03

19.32

19.39

17.5318.7716.30 16.70

22.1517.73 19.7917.24 19.26 21.34 22.4219.86 23.37

NL:3.50E5

m/z= 103.50-104.50 F: MS bic_09_21

(w8n08) 2,6-DIPHENYLTETRAHYDRO-2H-PYRAN

70 140 210 280 3500

50

100

51

65

77

104

132

160

220

238

O

58

Name: 2-Isopropyl-5,5-dimethylcyclohex-2-enone Formula: C11H18O

MW: 166 NIST#: 191193 ID#: 73979 DB: mainlib Contributor: Chemical Concepts 10 largest peaks: 110 999 | 95 496 | 166 492 | 67 323 | 123 315 | 41 295 | 151 178 | 109 176 | 81 135 | 39 134 | Synonyms: no synonyms. Estimated non-polar retention index (n-alkane scale): Value: 1232 iu Confidence interval (Ketones): 57(50%) 246(95%) iu


летучих компонентов (Rt=16-19 min), характерных для циклогексанон-формальдегидной смолы (СF)

RT: 15.44 - 21.78

16 17 18 19 20 21

Time (min)

0

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

70

75

80

85

90

95

100

Re

lative

Ab

un

da

nce

17.41

18.16

17.70 20.09

16.6919.48

18.34

17.32

19.21 19.7919.04

20.78

20.19 20.8117.0318.54 20.2416.51 20.87 21.4516.1415.51

NL:3.25E6

m/z= 109.50-110.50 F: MS pasta_26_1

(mainlib) 2-Isopropyl-5,5-dimethylcyclohex-2-enone

60 120 180 240 300 3600

50

100

41

55

67

81

95

110

151

166

O

59

Name: ABIETA-7,13-DIEN-18-OIC ACID Formula: C20H30O2

MW: 302 CAS#: 514-10-3 ID#: 168423 DB: w8n08 Other DBs: None Comment: Original no.: 2_213782; WileyID: 352673; Source: EP-3424-0-0 10 largest peaks: 91 999 | 105 782 | 302 621 | 77 555 | 79 551 | 121 487 | 93 486 | 67 444 | 131 419 | 81 417 | Synonyms: 1.(-)-ABIETIC ACID


летучих компонентов (Rt=22-24 min), характерных для смол, содержащих канифоль

RT: 20.00 - 28.02

21 22 23 24 25 26 27 28

Time (min)

0

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

70

75

80

85

90

95

100

Re

lative

Ab

un

da

nce

24.40

24.46

24.57

24.68 25.1025.1524.09

23.94 25.5122.99

23.88 25.63 26.2322.22 26.98 27.0420.06 21.8320.80

NL:1.07E6

m/z= 284.50-285.50 F: MS obekt_6_1

(w8n08) ABIETA-7,13-DIEN-18-OIC ACID

70 140 210 280 3500

50

100

77

91

121

213

239 285

302

O

HO

60

Name: Phenol, 2-[(4-hydroxyphenyl)methyl]- Formula: C13H12O2

MW: 200 CAS#: 2467-03-0 NIST#: 236928 ID#: 71712 DB: mainlib Other DBs: Fine, TSCA, HODOC, NIH, EINECS Contributor: Japan AIST/NIMC Database- Spectrum MS-NW-9460 10 largest peaks: 107 999 | 200 521 | 94 316 | 77 105 | 181 96 | 199 82 | 152 79 | 108 76 | 201 73 | 153 65 | Synonyms: 1.Phenol, 2,4'-methylenedi- 2.(2-Hydroxyphenyl)(4-hydroxyphenyl)methane 3.o-(p-Hydroxybenzyl)phenol 4.2,4'-Dihydroxydiphenylmethane 5.2,4'-Methylenebis(phenol) 6.2,4'-Methylenediphenol

Рис. 67. Участок ХМС-хроматограммы (в режиме сканирование по ионам с m/z 107 и 200), содержащий

пики летучих компонентов (Rt=18-19 min), характерных для фенол-формальдегидных смол

RT: 14.01 - 24.08

15 16 17 18 19 20 21 22 23 24

Time (min)

0

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

70

75

80

85

90

95

100

Re

lative

Ab

un

da

nce

18.59

19.12

19.17

19.20

19.2618.36

19.4121.7419.82 21.1016.43 17.72 23.9616.7414.74 21.9715.98 22.85

NL:2.70E5

m/z= 199.50-200.50 F: MS bic_03_02

(w8n08) PHENOL, 2-[(4-HYDROXYPHENYL)METHYL]-

70 140 210 280 3500

50

100

77

107

200

HO

OH

61

Name: Phenol, 4,4'-(1-methylethylidene)bis- Formula: C15H16O2

MW: 228 CAS#: 80-05-7 NIST#: 291215 ID#: 151791 DB: mainlib Other DBs: Fine, TSCA, RTECS, EPA, HODOC, NIH, EINECS, IRDB Contributor: NIST Mass Spectrometry Data Center, 1998. 10 largest peaks: 213 999 | 228 248 | 119 198 | 214 169 | 91 100 | 65 53 | 99 52 | 107 51 | 135 43 | 229 41 | Synonyms: 1.Phenol, 4,4'-isopropylidenedi- 2.p,p'-Isopropylidenebisphenol 3.p,p'-Isopropylidenediphenol 4.Biphenol A 5.Bisphenol A 6.Dian 7.Diano 8.Diphenylolpropane 9.Parabis A 10.Phenol, (1-methylethylidene)bis- 11.Pluracol 245

Рис. 68. Участок ХМС-хроматограммы (в режиме сканирование по ионам с m/z 213 и 228), содержащий пик

летучего компонента (Rt=20.18 min), характерный для фенол-формальдегидных смол

(Запись, выполненная в 80-х годах прошлого столетия, пастой, содержащей смолу ФЛ)

RT: 15.96 - 23.98

16 17 18 19 20 21 22 23

Time (min)

0

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

70

75

80

85

90

95

100

Re

lative

Ab

un

da

nce

20.18

18.7318.58 22.7121.4019.7018.81 21.8321.21 22.89 23.4518.0517.2516.01 16.62

NL:6.38E8

TIC F: MS fl-316

(mainlib) Phenol, 4,4'-(1-methylethylidene)bis-

40 80 120 160 200 2400

50

100

4165

91

119

135 165 197

213

228

OHHO

Documents

1_Установление состава основных растворителей