11) Hidratos de Carbono

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  • HIDRATOS DE CARBONOAPRENDIZAJES ESPERADOS: Identificar la estructura y funcin de los carbohidratos Reconoce los grupos funcionales presentes en los hidratos de carbonosDefine y reconoce carbonos quiralesReconoce y da ejemplos de ismeros (enantimeros y epmeros)Explica las propiedades y caractersticas estructurales de los monosacridos, disacridos y los polisacridos

  • INTRODUCCIN:Requerimiento energtico, aporte de energa que debe suplir las necesidades para:

    El metabolismo basal o tasa metablica basal (TMB)

    b) La actividad del individuo, esta es la mayor variable del requerimiento energtico y corresponde a la demanda energtica adicional a la TMB

    c) La regulacin de la temperatura corporal: Existe un gasto energtico adicional en mantener la temperatura corporal en ambientes fros o calurosos

    LA DIETA= FUENTE DE ENERGA En promedio es aportada en un 10 - 15% por protenas, 10 -12% por lpidos y 70 - 80% por carbohidratos.

  • Son las biomolculas ms abundantes en la naturaleza.

    Los glcidos comunes cumplen la frmula emprica (CH2O)n

    Carbohidratos complejos contienen N, S, P

    Cumplen varias funciones: energtica, estructural y seales de localizacin.Los carbohidratos (glcidos)

  • Los carbohidratos son principalmente polihidroxialdehdos o polihidroxicetonas.

    Adoptan formas cclicas (sol. Acuosa).

    Existen tres clases principales de hidratos de carbono: monosacridos, oligosacridos y polisacridos.GENERALIDADES:

  • Monosacridos: son los azcares ms simples y presentan varios grupos hidroxilos.

    N de carbonos 3: triosas,4: tetrosas,5: pentosas,6: hexosas.

    Disacridos: son dos monosacridos unidos covalentemente (enlace glucosdico)

    Oligosacridos: son pocos monosacridos (2-20) unidos covalentemente (enlace glucosdico)

    Polisacridos: son polmeros que contienen ms de 20 unidades de monosacridos. Consisten en cadenas lineales o ramificadas.

  • Monosacridos:Son azcares monomricos simples, solubles en agua.

    Los monosacridos ms simples son las TRIOSAS, compuestos de 3 carbonos (3C).Segn posicin del grupo carbonilo

  • Todos los monosacridos, excepto la dihidroxicetona contienen uno o ms tomos de carbono asimtricos (carbonos quirales):D-gliceraldehdoL-gliceraldehdoLos seres vivos domina los estereoismeros de la serie D

  • REPRESENTACIN DE LOS DOS ESTEREOISMEROS DEL GLICERALDEHDOEl gliceraldehdo tiene dos estereoismeros denominados enantimeros, que son imgenes especulares, no superponibles, uno del otro.

  • D L?GLUCOSAClasificacin de acuerdo a la orientacin del grupo -OH presente en el carbono quiral ms alejado del grupo funcional.Si el grupo -OH se orienta a la derecha, el carbohidrato pertenece a la serie D y si se orienta hacia la izquierda pertenece a la serie L.D-Ribulosa

  • AldotriosaAldotetrosasAldopentosasD-ALDOSAS

  • CetotriosaCetotetrosaCetopentosasD-CETOSAS

  • Las pentosas importantes componentes de cidos nucleicosMonosacridos:

  • EPMEROS Cuando dos azcares difieren tan slo en la configuracin alrededor de un tomo de carbono, se dice que son EPMEROS. Ej:

  • R: Segn el nmero de carbonos asimtricos que presente el monosacrido

    De acuerdo a la siguiente relacin:

    No de estereoismeros= 2n

    Donde n = nmero de carbonos asimtricosCMO CALCULAR EL NMERO DE ESTEREOISMEROS POSIBLES?

  • Nmero de carbonos asimtricosNmero de ismeros pticosDe acuerdo al grupo funcional que presenta corresponde a una:

    De acuerdo al nmero total de carbonos que presenta corresponde a una:

  • Nmero de carbonos asimtricosNmero de ismeros pticosDe acuerdo al grupo funcional que presenta corresponde a una:

    De acuerdo al nmero total de carbonos que presenta corresponde a una:

  • ESTRUCTURAS DE ANILLOEl grupo carbonilo forma un enlace covalente con el oxgeno de un grupo hidroxilo perteneciente a la misma cadena, originndose un nuevo centro quiral.Los monosacridos son inestables por naturaleza, por lo tanto en solucin acuosa se encuentran como estructuras cclicas (en anillo).

  • 1.- D-glucosa2.- D-glucopiranosa3 y 4: Dos estereoismeros, los anmeros y , que difieren en la estereoqumica del carbono hemiacetlico5.- La interconversin de los anmeros y se denomina MUTARROTACIN12354EJEMPLO

  • CICLACIN DE LA GLUCOSA

  • AnmerosSe emplean normalmente para representar las estructuras cclicas de los monosacridosFrmulas en perspectiva de HaworthLas formas isomricas que difieren entre s, solamente alrededor del tomo de carbono hemiacetlico se llaman ANMEROS.

  • Nmero de carbonos asimtricosNmero de ismeros pticosSerie a la que pertenece (D o L?)De acuerdo al grupo funcional que presenta corresponde a una:

    De acuerdo al nmero total de carbonos que presenta corresponde a una:

  • Disacridos y el enlace glicosdicoLos disacridos (maltosa, lactosa, sacarosa) estn formados por dos monosacridos unidos covalentemente mediante un enlace glucosdico.

    Este se forma cuando un grupo hidroxilo de un azcar reacciona con el carbono anomrico del otro.

    Los enlaces glicosdicos son fciles de hidrolizar en condiciones cidas, pero resistentes a la hidrlisis bsica.

    Los disacridos son los oligosacridos ms sencillos y de gran importancia biolgica.

  • Disacridos y el enlace glicosdicoEl carbono anomrico de un azcar puede reaccionar con el grupo hidroxilo de otra molcula de azcar, formando un disacrido.

    Eliminacin de aguaReaccin inversa

  • DisacridosAzcar reductor (extremo libre): reduce ines frricos o cpricos (R. de Fehling)

  • LA INTOLERANCIA A LA LACTOSA

  • Localizacin inmunocitoqumica de lactasaen el epitelio intestinal normal

  • Localizacin inmunocitoqumica de lactasa enmicrovellosidades de un intolerante a la lactosa

  • OLIGOSACRIDOSPueden unirse covalentemente a protenas o a lpidos formando glicoprotenas y glicolpidos en la superficie externa de la membrana plasmtica

    Funciones de reconocimiento en superficie

    Polmeros cortos formado por varios monosacridos (2-20 monmeros, + de 20 hablamos de polisacridos)

  • Estn formados por la unin de ms de 20 monosacridos (monmeros)

    Polmeros de masa molecular media-elevada

    Difieren entre s en :

    - El tipo de monmero que se repite - Longitud de sus cadenas - Tipos de enlace que se forman entre sus subunidades - Grado de ramificacinPOLISACRIDOS

  • Segn su funcin, se dividen en dos grupos:

    Los que tienen funcin de reserva:

    Los que tienen funcin estructural:POLISACRIDOSEj; Almidn, glucgeno y dextranos Ej; Celulosa, peptidoglicano y quitina

  • HOMOPOLISACRIDOS

    HETEROPOLISACRIDOS POLISACRIDOSSegn su el tipo de monmero que se repite, se dividen en dos grupos: Entre los heteropolisacridos, se encuentran los glucosaminoglicanos o mucopolisacridos, los pptidoglicanos, otros.Repeticin de un solo tipo de monmeroRepeticin de dos o ms tipos de monmeros

  • Ej; Almidn y glucgeno (reserva)Celulosa y quitina (estructural)Ej;Pptidoglicano (estructural)Proteoglicanos (matriz extracelular)POLISACRIDOS

  • HOMOPOLISACRIDOS Con funcin de reserva energtica

  • Grnulos de glucgeno(hepatocito)

  • Grnulos de almidn (cloroplasto)

  • Ej; Amilosa (almidn)El ALMIDN contiene 2 tipos de polmeros de glucosa: AMILOSA y AMILOPECTINALa amilosa consiste en cadenas largas no ramificadas de unidades de D-glucosa conectadas por enlaces alfa-1,4 (-1,4), tiene gran masa.

  • La amilopectina es muy ramificadaPresenta enlaces alfa-1,4 ( 1,4) cadena lineal

    Enlaces alfa-1,6 ( 1,6) en los puntos de ramificacin (c/ 24-30 residuos)

    Amilopectina=polmero ramificado de unidades de D-glucosa

  • Es el polisacrido de reserva propio de los tejidos animales.

    Se encuentra en casi todas las clulas, pero en los hepatocitos y en las clulas musculares su concentracin es muy elevada.

    Presenta enlaces alfa-1,4 ( 1,4) cadena lineal y enlaces alfa-1,6 ( 1,6) en los puntos de ramificacin.

    Muy ramificado (cada 8-12 monmeros de glucosa), por lo que presenta elevado MM.GLUCGENO

  • Enlaces alfa-1,4 ( 1,4) cadena lineal y enlaces alfa-1,6 ( 1,6) en los puntos de ramificacin. GLUCGENO

  • HOMOPOLISACRIDOS Con funcin estructural:CELULOSA

  • CELULOSAEs un polmero lineal formado por muchas unidades de D-glucosas unidas por enlaces beta-1,4(1,4)

    Es muy estable qumicamente e insoluble en agua.

    Las cadenas lineales de celulosa forman unas estructuras cristalinas: microfibrillas, Unidas entre s mediante puentes de hidrgeno hacindolas impermeables al agua, otorgan compactacin y resistencia a la pared celular de las clulas vegetales.

  • CELULOSA

  • NO OLVIDAR COMPLEMENTAR SU ESTUDIO

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