Upload
others
View
9
Download
0
Embed Size (px)
Citation preview
12. PŘÍRODNÍ ANTINUTRIČNÍ A TOXICKÉ LÁTKY antinutriční látky interference (živiny) toxické látky jedy (toxika)
• přírodní toxické látky toxiny • produkty anthropogenní činnosti xenobiotika
toxické účinky
• akutní • pozdní (např. chronické)
výše rizika
• kontaminující látky • toxiny • aditivní látky • antinutriční látky
legislativní opatření krmné pokusy → NOAEL → ADI = NOAEL / 100, (mg/kg), bezpečnostní faktor (100) MLR = ADI * 60, (NPM, PM, SM), potravní koš, zohlednění výše spotřeby ANTINUTRIČNÍ LÁTKY rostlinného původu, potenciální rizika
• inhibitory enzymů, antienzymy • sloučeniny interferující s metabolismem vitaminů, antivitaminy, antagonisty vitaminů • sloučeniny interferující s metabolismem minerálních látek • fenolové sloučeniny (tanniny) reagující s proteiny • některé oligosacharidy způsobující flatulenci
inhibitory proteas (antiproteasy) inhibitory serinových p. (trypsin, chymotrypsin, elastasa)
zpomalení růstu hospodářských zvířat, inaktivace teplem (proteiny) antivitaminy
• strukturní analogy (oxythiamin, linatin) • enzymy (askorbasa, thiaminasa, lipoxygenasa) • tvořící nevyužitelné komplexy (avidin)
sloučeniny vážící minerální látky
• fytová kyselina a fytin Fe, Zn • šťavelová kyselina Ca • glukosinoláty a jejich rozkladné produkty I
tanniny zpomalení růstu hospodářských zvířat snížení travitelnosti proteinů a absorpce minerálních látek α-galaktosidy raffinosa, vyšší homology, gastrointestinální problémy
TOXICKÉ LÁTKY rostlinného i živočišného původu, reálná rizika
• vyvolávající potravní nesnášenlivost (intoleranci), toxické pro určité jedince • vyvolávající intoxikace, toxické pro všechny jedince
látky vyvolávající potravní nesnášenlivost alergie (imunologické reakce), alergeny (imunogeny), (ne)vyvolávají tvorbu IgE
celiakie, bezlepkové diety (<100 mg/kg sušiny gliadinu) intolerance (neimunologické projevy ), poruchy metabolismu, přecitlivělost (anafylaxe), averze (idiosynkracie) intolerance laktosy, potraviny s nízkým obsahem (<10 g/kg), bezlaktosové (100 mg/kg)
fenylketonurie, hydrolyzáty bez Phe favismus, bob obecný (Vicia faba)
N
N
HO
HO
NH2
RN
N
O
HO
NH2
R
O
CH2OH
OH
OHHO
divicin, R = NH2 vicin, R = NH2 isouramil, R = OH konvicin, R = OH toxiny a další látky vyvolávající intoxikace klasifikace
• podle struktury • podle původu • podle účinků
• hlavní skupiny toxinů • alkaloidy • saponiny • kyanogeny • glukosinoláty • lektiny • estrogenní látky • fototoxické látky • aminokyseliny • biogenní aminy
antinutriční a toxické látky luštěnin ♦ inhibitory proteas a amylas ♦ α-galaktosidy ♦ látky způsobující favismus ♦ lektiny ♦ kyanogenní glykosidy ♦ estrogeny ♦ saponiny ♦ lathyrogeny
2
toxické látky vyšších hub ♦ bílkoviny ♦ peptidy ♦ aminokyseliny ♦ aminy ♦ hydraziny ♦ alkaloidy ♦ terpenoidy
alkaloidy klasifikace ♦ pravé alkaloidy
(N-heterocykly, odvozené od aminokyselin) pyridinové (nikotinové) a. tabáku piperidinové a. pepře pyrrolizidinové a. seneciové (neciny) chinolizidinové a. lupiny chinolinové a. chinovníkové kůry
♦ pseudoalkaloidy (N-heterocykly, odvozené od jiných prekurzorů) purinové a. kávy, čaje, kakaa terpenoidní (glykoalkaloidy) a. brambor, rajčat
♦ protoalkaloidy (ne N-heterocykly, odvozené od aminokyselin)
kapsaicinoidy a. papriky pyridinové alkaloidy nikotin a minoritní alkaloidy (~ 20 sloučenin) tabák (povinnost udávat obsah v tabákových výrobcích, varování)
H H HN
N
CH3H
nikotin
N
N
nornikotin
N
N
anatabin
N
N
anabasin piperidinové alkaloidy piperin, homology, geometrické isomery, příbuzné látky, pepř (pálivé látky )
N
O
O
O
pyrrolizidinové alkaloidy mnoho příbuzných esterů (mono-, di-, makrocyklické), hepatotoxické látky
N
CH2ORHOH
echinatin
N
HO H CH2OH
heliotridin
COOH
C
C
CH3
HO CHCH3
CH3HHO
viridiflorová kyselina 3
chinolizidinové alkaloidy řada příbuzných sloučenin, lupina
N
CH2OHH
lupinin
N
N
H
H
spartein
N
NH CH2
H
O
H
angustifolin chinolinové alkaloidy obsah v lupině
H2C
NHO
H3CO
N chinin legislativa: aditivní látka, alkoholické nápoje 300 mg/l, nealkoholické (tonika) 75 mg/l (teratogenita) purinové alkaloidy řada příbuzných sloučenin, káva, čaj, kakao (čokoláda), maté, guarana
N
N
N
N
R
O
RO
R1
2
3
kofein R1 = R2 = R3 = CH3 theobromin R1 = H, R2 = R3 = CH3 theofyllin R1 = R2 = CH3, R3 = H
steroidní glykoalkaloidy řada příbuzných sloučenin, brambory, rajčata, lilek heteroglykosidy, aglykon, cukr brambory α-solanin = solanidin + β-solatriosa α-chakonin = solanidin + β-chakotriosa
solanidin
N
H3C
CH3
HO
CH3
CH3N
H3C
CH3
HO
CH3
CH3
demissidin distribuce legislativa: 200 mg/kg rajčata tomatin = tomatidin + β-lykotetraosa
4
tomatidin
O
H3C
HN
CH3
HO
CH3
CH3
obsah legislativa: 200 mg/kg, teratogenita kapsaicinoidy kapsaicin, homology, paprika (pálivé látky) vliv technologického zpracování
OH
HCH3
CH3N
O
CH3O
kapsaicin, (E)-8-methyl-N-vanillylnon-6-enamid
saponiny řada příbuzných sloučenin, potraviny rostlinného původu obsah heteroglykosidy, aglykon, cukr aglykon = sapogenin (sapogenol),
• triterpenové alkoholy • steroly (4-demethylsteroly)
CH3 CH3 CH3
H3C
CH3
CH3
CH2OHH3CHO
OH
OH
sojasapogenol A
biologické účinky hemolýza erythrocytů, jiných buněk, poškození intestinální mukosy vlastnosti
• toxicita pro studenokrevné živočichy • hořká chuť • detergenční účinky, emulze (o/v) • fungicidní, antioxidační, antikarcinogenní, anticholesterolemické účinky
použití • pěnotvorné látky (kosmetika) • emulgátory (kosmetika) • sladidla (glycyrrhizin, lékořice: 0,2-5,6 % saponinů)
5
CH3 CH3
CH3
CH3HOOC
O
CH3
HO
COOH
OH
OH
O
COOH
OH
OHO
CH3CH3
kyanogenní glykosidy řada příbuzných sloučenin, potraviny rostlinného původu obsah HCN v kyanogenech heteroglykosidy, aglykon, cukr aglykon = 2-hydroxynitril (kyanhydrin)
RC
C NR2
1
cukr
+ H C NR
CC N
OH
R
nitril 2-hydroxykyseliny
RC
RO
1
2
1
2
substituenty chiralita
• alifatické aceton, methy(ethyl)keton • aromatické benzaldehyd
cukr • zpravidla Glu • disacharidy genciobiosa aj.
HO
O
CH2OH
OH
OHO
CH
CN
HO
O
CH2OH
OH
OHO
CCN H
D-glukosa D-glukosa
β-genciobiosa
O
CH2OH
OH
OHO CH2
OOH
OH
O
N C
HC
OHOH
(R)-prunasin (S)-sambunigrin (R)-amygdalin semena slivoní bez černý (listy, nezralé plody) semena slivoní
vlastnosti • rozklad (β-glukosidasa) → HCN, toxicita (inhibice cytochromoxidasy v dýchacím řetězci) • akutní intoxikace, chronická intoxikace (kassava, maniok)
glukosinoláty thioglukosidy (glukosidy hořčičných olejů), řada příbuzných sloučenin, potraviny rostlinného původu (brukvovité rostliny) názvy a struktura
dominantní glukosinoláty v zeleninách
6
obsah heteroglykosidy, aglykon, cukr, aglykon = thiohydroxamát-O-sulfonát, protiion K+
O
OH
OH
CH2OH
HO
S CNO S O3
-
R
substituenty
• alifatické • aromatické • heterocyklické
cukr • výhradně Glc
vlastnosti • rozklad (myrosinasa) → isothiokyanáty, nitrily aj. • toxicita, isothiokyanáty a goitrin strumigenní, nitrily hepatotoxické
O
OH
OH
CH2OH
HO
S CN O SO3
-
CH2 CH CH2
sinigrin
CH2 CH CH2 C NCH2 CH CH2 N C S
allylisothiokyanát allylkyanid
HO N
S
CH2 CH
O
OH
OH
CH2OH
HO
S CN O SO3
-
progoitrin
CH2 CHOH
CH CH2
CH2CHOH
CHCH2 SCN
CH2CHOH
CHCH2 C N
goitrin rostlinné fenoly estrogenní látky účinnost
HO
OHCH3
estradiol
• fytoestrogeny potraviny rostlinného původu isoflavony obsah v sójových bobech
7
O
O
R OH
O
HO
OH
OH
O
CH2OH
daidzin, R = H aglykon daidzein genistin, R = OH aglykon genistein
sójové boby (0,13 - 0,42 %)
pterokarpany lignany obsah v potravinách
HO
H3CO
OH
OCH3
CH2OH
CH2OH
O
O
O
OH
HO
kumestrol sekoisolariciresinol klíčící sójové boby semena lnu
• mykoestrogeny • xenoestrogeny
vlastnosti současně užitečné i škodlivé fototoxické látky kumariny furanokumariny obsah v potravinách potraviny rostlinného původu
O O
R
RR
R1
2
3
4
O OO OO O
kumariny furanokumariny
lineární psoralen angulární angelicin vlastnosti
• fototoxicita (citlivost nepigmentované lůže, souvislost s rakovinou kůže, akutní dermatitidy) • fytoalexiny (fytoncidy, rostlinná antibiotika, pesticidy), blastokoliny (brzdí klíčení semen) • antimikrobní a jiné účinky
fototoxické pigmenty
hypericin (třezalka), fagopyrin (pohanka)
8
lektiny (fytohemaglutininy) potraviny rostlinného původu (semena aj. části) proteiny s centrem jiným než katalytickým
• merolektiny (1 centrum, katalytické ne) • hololektiny (2 centra, katalytické ne) • chimerolektiny (1-2 centra, katalytické ano)
sójový lektin metaloprotein, 120 kDa, hololektin, vazba N-acetyl-D-galaktosaminu vlastnosti
• srážení erythrocytů, interakce s cukry v glykoproteinech a glykolipidech membrán (mechanismus ochrany rostlin před predátory, parazity)
• toxické intravenosně, některé orálně, některé vůbec, některé probiotika (česnek) aminokyseliny lathyrogeny potraviny rostlinného původu (semena vikví a hrachorů) aminokyseliny (peptidy, nitrily)
CH2 CH COOH
NH2NH
C O
COOH 3-(N-oxalyl)-2,3-diaminopropanová kyselina
vlastnosti • strukturní podoba s proteinogenními aminokyselinami, metabolické poruchy • deformace dolních končetin (osteolathyrismus), poškození cév (angiolathyrismus), poruchy
nervového systému (neurolathyrismus), člověk, hlavně hospodářská zvířata biogenní aminy prekursory alifatické, aromatické, heterocyklické báze s biologickou aktivitou, fermentované a mikrobiálně znehodnocené potraviny rostlinného i živočišného původu vznik
• z aminokyselin působením mikroorganism
N
N
CH2 CH2 NH2
H
CH2 CH2 CH2 CH2 CH2
NH2 NH2
histamin (His) kadaverin (Lys)
vlastnosti • tkáňové hormony (alergické reakce, anafylaktický šok) • psychoaktivní a vasoaktivní látky
obsah změny v salámech
9
zpět Hlavní lektiny hospodářsky významných rostlin
Rostlina Latinský název Výskyt Obsah Tepelná Toxicita v potravině v g.kg-1 stabilita a) syrové zpracovanélektiny luštěnin podzemnice olejná Arachis hypogaea semena 0,2-2 nestálý ano ano hrách setý Pisum sativum semena 0,2-2 nestálý snad ne fazol obecný Phaseolus vulgaris semena 1-10 střední ano snad fazol měsíční Phaseolus lunatus semena 1-10 střední ano snad fazol ostrolistý Phaseolus acutifolius semena 1-10 střední ano snad fazol šarlatový Phaseolus coccineus semena 1-10 střední ano snad čočka jedlá Lens culinaris semena 0,1-1 nestálý ano ne sója luštinatá Glycine max semena 0,2-2 nízká ano ne bob obecný Vicia faba semena 0,1-1 nestálý snad ne lektiny vázající mannosu
cibule kuchyňská Allium cepa cibule < 0,01 střední ne ne česnek setý Allium sativum cibule 0,5-2 střední ne ne česnek pór Allium ameloprasum cibule < 0,01 střední ne ne lektiny vázající chitin pšenice obecná Triticum aestivum semena < 0,01 vysoká ano ano pšenice obecná Triticum aestivum klíček 0,1-0,5 vysoká ano ano žito seté Secale triticale semena < 0,01 vysoká ano snad ječmen obecný Hordeum vulgare semena < 0,01 vysoká ano snad rýže setá Oryza sativa semena < 0,01 vysoká ano snad lilek brambor Solanum tuberosum hlíza 0,01-0,05 vysoká - snad rajče jedlé Lycopersicon esculentum plody < 0,01 vysoká snad snad lektiny inaktivující ribosomy typu 2
skočec obecný b) Ricinus communis semena 1-5 nestálý - - bez černý Sambucus nigra ovoce 0,01 střední ano snad další rostlinné lektiny laskavec ocasatý Amaranthus caudatus semena 0,1-0,5 nestálý snad není známobanánovník Musa paradisiaca ovoce < 0,01 neurčeno není známo není známoa) Tepelná stabilita vysoká: lektin neztrácí aktivitu záhřevem při 80 oC, střední: při 70 oC, nízká: při 60 oC, nestálý: lektin denaturuje při 60 oC. b) Nejedná se o potravinu. zpět
zpět Biogenní aminy, jejich prekurzory, produkty transformace a biologický význam
Biogenní amin Původní aminokyselina
Další produkty aminokyselina transformace aminu
Biologický význam
histamin histidin lokální tkáňový hormon, vliv na krevní tlak, sekreci žaludeční šťávy, účast při anafylaktickém šoku a alergických reakcích
kadaverin lysin stabilizace makromolekul (nukleové kyseliny), subcelulárních struktur (ribosomy), stimulace diferenciace buněk, rostlinný hormon
putrescin arginin via ornithin nebo citrullin
N-methylputrescin, spermidin, spermin
stabilizace makromolekul (nukleové kyseliny), subcelulárních struktur (ribosomy), stimulace diferenciace buněk, rostlinný hormon
agmatin arginin putrescin, N-methylputrescin, spermidin, spermin
stabilizace makromolekul (nukleové kyseliny), subcelulárních struktur (ribosomy), stimulace diferenciace buněk, rostlinný hormon
fenylethylamin fenylalanin tyramin, dopamin, adrenalin, noradrenalin
prekurzor tyraminu
tyramin tyrosin dopamin, adrenalin, noradrenalin, synefrin, hordenin
prekurzor dopaminu, lokální tkáňový hormon, vliv na krevní tlak a kontrakce hladkého svalstva
dopamin DOPA noradrenalin, adrenalin mediátory sympatických nervů tryptamin tryptofan serotonin, melatonin lokální tkáňové a rostlinné hormony
(katecholaminy), vliv na krevní tlak, peristaltiku střev, psychické funkce
zpět
zpět Významné mikroorganismy produkující biogenní aminy
Potravina Mikroorganismy Produkované aminy
ryby Morganella morganii, Klebsiella pneumonia, Hafnia alvei, Proteus mirabilis, Proteus vulgaris, Clostridium perfringens, Enterobacter aerogenes, Bacillus sp., Staphylococcus xylosus
histamin, tyramin, kadaverin, putrescin, agmatin, spermin, spermidin
sýry Lactobacillus buchneri, L. bulgaricus, L. plantarum, L. casei, L. acidophilus, L. arabinose, Streptococcus faecium, S. mitis, Bacillus macerans, Propionibacterium sp.
histamin, kadaverin, putrescin, tyramin, tryptamin
maso a masné výrobky
Pediococcus sp., Lactobacillus sp., Pseudomonas sp., Streptococcus sp., Micrococcus sp., čeleď Enterobacteriaceae
histamin, kadaverin, putrescin, tyramin, fenylethylamin, tryptamin
fermentovaná zelenina
Lactobacillus plantarum, Leuconostoc mesenteroides, Pediococcus sp.
histamin, kadaverin, putrescin, tyramin, fenylethylamin, tryptamin
fermentované produkty ze sóji
Rhizopus oligosporus, Trichosporon beigllii, Lactobacillus plantarum
histamin, kadaverin, putrescin, tyramin, tryptamin
zpět
zpět
Obsah isoflavonů a jejich derivátů v sójových bobech a sójových výrobcích v mg.kg-1
Produkt a) Glukosid Aglykon Malonát Acetát
daidzin genistin glycitin daidzein genistein glycitein daidzin genistin glycitin daidzin genistin glycitin
boby 234-637 326-888 60-66 10-28 11-30 19-22 121-690
290-1756 58-72 s 2-5 25-33
mouka 147 407 41 4 22 19 261 1023 57 s 1 32 izolát s-88 137-301 34-49 11-63 36-136 25-53 18-20 88-100 36-39 6-74 0-215 33-46koncentrát s 18 31 0 0 23 0 s 0 s 1 0 tofu 25 84 8 46 52 12 159 108 0 8 1 29 tempeh 2 65 14 137 193 24 255 164 0 11 0 0 miso 0-72 96-123 18-21 34-271 93-183 15-54 0 0 19-22 1 2-11 0 zpět
zpět Obsah hlavních lignanů v potravinách
Materiál Obsah v mg.kg-1
matairesinol sekoisolariciresinol
semena lnu 10,9 3700 semena máku 0,10 0,14 pšenice 0,03 0,33 mrkev 0,03 1,92 brokolice 0,23 4,14 zpět
zpět Relativní účinnost některých estrogenů
Estrogen Relativní účinnost
diethylstibestrol 100 estron 6,9 kumestrol 0,035 genistein 0,001 daidzein 0,00075 biochanin A 0,00046 formononetin 0,00026 zpět
zpět Obsah furanokumarinů v hlavních potravinářských materiálech
Materiál Furanokumarin (obsah v mg.kg-1)
pomeranč (silice) bergaptol (0,5) citron (silice) bergapten (33) grapefruit (silice) bergapten (120) mrkev (kořen) bergapten (0,01), xanthotoxin (0,01) petržel (kořen) oxypeucedanin (25,7), bergapten (12,4), isoimperatorin (5,6),
psoralen (1,4), imperatorin (1,4), xanthotoxin (0,1), pastinák (kořen) xanthotoxin (48), angelicin (47), bergapten (7), psoralen (7) celer (kořen) xanthotoxin (0,5), psoralen (0,04), bergapten (0,6) celer (nať) xanthotoxin (7,2), psoralen (1,0), bergapten (0,6) anýz, koriandr, kmín (semena) bergapten (0,01), xanthotoxin (0,01) zpět
zpět Obsah hlavních biogenních aminů v potravinách
Potravina Obsah v mg.kg-1 (nebo v mg.dm-3 ) a)
histamin kadaverin putrescin spermidin spermin agmatin fenyl- ethylamin
tyramin tryptamin serotonin
maso
vepřové 0-45 0-171 s-702 s-619 1-177 1-35 1-48 hovězí 0-217 0-27 s-26 s-50 4-382 2-112 s-61 kuřecí 1 9 6 58 s 23
masné výrobky
šunka 1-271 s-97 s-598 13-72 s-331 s-215 s-618 8-67 slanina 15 s-1 s-8 2-42 1-212 1-3 4 uzeniny s-550 s-787 1-396 23-137 s-241 0-696 0-1240 0-29
ryby
tuňák s-8000 s-447 s-200 1-4 s-19 s-45 s-1060 makrela s-3000 s-226 s-40 2-4 s-48 s-126 s-75 slaneček s-1300 s-34 1-37 50-56 s-92 s 0-3000 sardinky 4-2350 18-1050 4-300 4-60 35-65 1-68
sýry
Cheddar 0-1300 4-408 1-996 0-303 0-1500 0-300 Emmental s-2000 0-460 1-130 0-490 1-1000 0-210 Gouda 0-850 1-140 1-200 0-46 0-670 10-200 Eidam 0-88 s s s-320 Roquefort 0-4100 42-905 44-830 10-25 s-1350 10-1100
ovoce
banány 7-95 12-78 ananas 2-65 0-4 pomeranč 1-10 s grapefruit 0-1400
zelenina
špenát 200-400 0-680 rajčata s-1 0-1200 4 12
další potraviny
kysané zelí
1-200 1-311 6-550 5-7 0-9 2-310
sójová omáčka
0-274 s-93 s s-882 s-100
pivo 0-22 0-40 2-15 0-7 0-4 1-41 0-8 1-68 0-5 slad 1-4 4-10 23-117 9-28 červené víno
0-30 0-47 s-6 s 0-90
bílé víno 0-20 3-108 1-11 s-212 sherry 0-31 1 3-25 1 1-17 čokoláda 0-10 0-8 0 1-2 s-11 0-27 0-2 s-1 kakao 1 1 12 1 0-22 4-12 2 a) s = stopy.
Vliv skladování a vaření na obsah biogenních aminů v hovězím mase
Obsah v mg.kg-1
Teplota Doba putrescin kadaverin spermidin spermin tyramin
°C dny syrové vařené syrové vařené syrové vařené syrové vařené syrové vařené
4 0 11 10 23 0 39 56 382 440 8 25 4 13 12 28 0 56 80 784 393 12 18 8 46 42 29 0 54 65 520 407 16 12 12 74 86 32 0 113 189 331 382 12 25
7 0 13 12 23 0 33 54 318 394 5 26 4 17 19 28 1 91 92 563 437 18 20 8 94 107 25 4 157 216 524 360 89 36 12 224 202 45 36 201 266 390 349 201 111
10 0 12 12 28 0 80 50 362 446 4 12 4 69 60 36 2 131 128 517 317 12 27 8 207 205 32 36 278 267 345 321 52 151 12 368 277 29 100 177 274 446 361 333 224 zpět
zpět Názvy a struktura nejrozšířenějších glukosinolátů
Č. Triviální název 10-10) Substituent R
1 glukokapparin methyl 2 sinigrin prop-2-en-1-yl (allyl) 3 glukoputranjivin isopropyl 4 glukonapin but-3-en-1-yl 5 glukochlearin sek-butyl 6 glukobrassikanapin pent-4-en-1-yl 7 progoitrin (R)-2-hydroxybut-3-en-1-yl 8 epiprogoitrin (S)-2-hydroxybut-3-en-1-yl 9 glukonapoleiferin 2-hydroxypent-4-en-1-yl 10 glukoibervirin 3-methylthiopropyl 11 glukorafasatin 4-methylthiobut-3-en-1-yl 12 glukoerucin 4-methylthiobutyl 13 glukoberteroin 5-methylthiopentyl 14 glukoiberin 3-methylsulfinylpropyl 15 glukorafenin 4-methylsulfinylbut-3-en-1-yl 16 glukorafanin 4-methylsulfinylbutyl 17 glukoalyssin 5-methylsulfinylpentyl 18 glukocheirolin 3-methylsulfonylpropyl 19 glukoerysolin 4-methylsulfonylbutyl 20 glukotropeolin benzyl 21 sinalbin 4-hydroxybenzyl 22 glukolimnantin 3-methoxybenzyl 23 glukoaubrietin 4-methoxybenzyl 24 glukonasturtiin 2-fenylethyl 25 glukobarbarin (R)-2-hydroxy-2-fenylethyl 26 glukosibarin
(epiglukobarbarin) (S)-2-hydroxy-2-fenylethyl
27 glukobrassicin 3-indolylmethyl 28 4-hydroxyglukobrassicin 4-hydroxy-3-indolylmethyl 29 neoglukobrassicin 1-methoxy-3-indolylmethyl 30 4-methoxyglukobrassicin 4-methoxy-3-indolylmethyl
10-10) Semisystematické názvy glukosinolátů jsou tvořeny chemickými názvy variabilní části molekuly (postranní řetězec R) a příponou glukosinolát (např. 2-hydroxybut-3-en-1-ylglukosinolát). Mnohem častěji se však používají názvy triviální. Ty získaly jednotlivé glukosinoláty většinou podle latinského názvu rostliny, ze které byly poprvé izolovány. Tak například 4-hydroxybenzylglukosinolát byl izolován ze semen hořčice bílé (Sinapis alba), a byl tedy nazván sinalbinem, prop-2-en-1-ylglukosinolát izolovaný ze semen hořčice černé (Brassica nigra, syn. Sinapis nigra) byl nazván sinigrin. Již zmíněný, běžně v brukvovitých zeleninách a řepce olejné se vyskytující 2-hydroxybut-3-en-1-ylglukosinolát se nazývá progoitrin, neboť je prekurzorem goitrinu, který má výrazné antithyroidní (strumigenní) účinky.
zpět
zpět Změny koncentrace biogenních aminů během fermentace trvanlivých salámů
Startovací kultura Doba Obsah v mg.kg-1
dny histamin kadaverin putrescin fenylethylamin tyramin
s vysokou aktivitou 0 3 1 1 2 2 dekarboxylas 1 4 7 21 2 69 2 5 35 18 9 95 9 8 64 15 11 142 21 6 84 13 11 120 s nízkou aktivitou 0 3 1 1 2 2 dekarboxylas 1 3 1 1 2 2 2 3 1 1 2 5 9 4 1 2 2 20 zpět
zpět Přehled dominantních glukosinolátů přítomných ve vybraných zeleninách a olejninách
Název Latinský název Typické glukosinoláty (čísla sloučenin jsou uvedena v tab. Názvy a struktura nejrozšířenějších glukosinolátů
zelí Brassica oleracea var. capitata 2, 14, 26, 28 květák Brassica oleracea var. botrytis 2, 14, 26, 28, 29 růžičková kapusta Brassica oleracea var. gemmifera 2, 4, 7, 18, 26, 27, 29 kadeřavá kapusta Brassica oleracea var. acephala 2, 7, 26 kedluben Brassica oleracea var. gongyloides 2, 14, 26, 28 brokolice Brassica oleracea var. italica 16, 26, 27, 28, 29 čínské zelí Brassica chinensis var. chinensis 23, 26 vodnice Brassica rapa var. rapa 2, 4, 7, 24, 26, 27 řepka olejná a) Brassica napus var. napus 4, 6, 7, 9, 27 hořčice hnědá Brassica juncea 2, 4 hořčice černá Brassica nigra 2 hořčice bílá Sinapis alba 21 ředkvička Raphanus sativus var. radicula 11, 16, 15, 24, 28 křen selský Armoracia rusticana 2, 21 řeřicha setá Lepidium sativum 20 zpět
zpět Obsah glukosinolátů v čerstvých a vařených brukvovitých zeleninách
Zelenina
Celkový obsah mg.kg-1 v čerstvé hmotě
Obsah jednotlivých glukosinolátů mg.kg-1 čerstvé hmoty (čísla sloučenin jsou uvedena v tab. Názvy a struktura nejrozšířenějších glukosinolátů)
Rozsah Průměr 2 4 6 7 9 12 13 14 24 26 28 zelí -
syrové 360-2754 1089 263 18 - 38 - - - 450 - 295 25 vařené 315-1651 786 202 13 - 27 - - - 300 174 11
květák syrový 138-2083 620 142 7 - 23 - - - 173 - 227 48 vařený 94-1111 420 100 3 - 14 - - - 122 - 151 30
růžičková kapusta
syrová 1455-3939 2260 445 252 - 478 - - - 353 - 624 110 vařená 597-2452 1237 264 148 - 299 - - - 195 - 298 33
tuřín syrový 392-1657 560 - 42 37 371 42 46 71 - 97 48 96 vařený 205-944 291 - 24 26 206 23 23 39 - 58 23 38
zpět
zpět Obsah hlavních alkaloidů v semenech lupiny
Alkaloid Obsah v % z celkového obsahu alkaloidů
L. albus L. angustifolius L. luteus a) L. mutabilis
lupinin - - 60 - spartein < 1 < 1 30 16 albin 15 - - - angustifolin < 1 10-16 - 1 lupanin 70 70 < 1 46 3-hydroxylupanin - - - 12 13-hydroxylupanin 8 12-38 - 7 multiflorin 3 - - - a) V semenech některých odrůd bývá až 1,2 g.kg-1 protoalkaloidu graminu zpět
zpět Obsah alkaloidů zelené kávy
Alkaloid Obsah v sušině kávy Coffea sp. (%)
C. arabica C. canephora C. liberica
kofein 0,53-1,45 2,11-2,72 1,28-1,35 theobromin < 0,005 < 0,005-0,01 < 0,005 theofyllin < 0,005 < 0,005-0,01 0,01 trigonellin 0,97-1,31 0,57-0,88 0,25-0,29 zpět
zpět Glykoalkaloidy brambor
Glykoalkaloid Aglykon Sacharid Zkrácený zápis
α-solanin solanidin β-solatriosa β-D-Glcp-(1→3)-[α-L-Rhap-(1→2)]-β-D-Galp β1-solanin solanidin α-L-Rhap-(1→2)-β-D-Galp β2-solanin solanidin β-solabiosa β-D-Glcp-(1→3)-β-D-Galp γ-solanin solanidin β-D-galaktosa β-D-Galp α-chakonin solanidin β-chakotriosa α-L-Rhap-(1→4)-[α-L-Rhap-(1→2)]-β-D-Glcp β1-chakonin solanidin β-neohesperidosa α-L-Rhap-(1→2)-β-D-Glcp β2-chakonin solanidin β-chakobiosa α-L-Rhap-(1→4)-β-D-Glcp γ-chakonin solanidin β-D-glukosa β-D-Glcp α-solasonin solasodin β-solatriosa β-D-Glcp-(1→3)-[α-L-Rhap-(1→2)]-β-D-Galp α-solamargin solasodin β-chakotriosa α-L-Rhap-(1→4)-[α-L-Rhap-(1→2)]-β-D-Glcp α-solamarin tomatidenol β-solatriosa β-D-Glcp-(1→3)-[α-L-Rhap-(1→2)]-β-D-Galp β-solamarin tomatidenol β-chakotriosa α-L-Rhap-(1→4)-[α-L-Rhap-(1→2)]-β-D-Glcp α-tomatin tomatidin β-lykotetraosa β-D-Xylp-(1→3)-[β-D-Glcp-(1→2)]-β-D-Glcp-
(1→4)-β-D-Galp demissin demissidin β-lykotetraosa β-D-Xylp-(1→3)-[β-D-Glcp-(1→2)]-β-D-Glcp-
(1→4)-β-D-Galp kommersonin demissidin β-kommertetraosa β-D-Glcp-(1→3)-[β-D-Glcp-(1→2)]-β-D-Glcp-
(1→4)-β-D-Galp leptinin I leptinidin β-chakotriosa α-L-Rhap-(1→4)-[α-L-Rhap-(1→2)]-β-D-Glcp leptinin II leptinidin β-solatriosa β-D-Glcp-(1→3)-[α-L-Rhap-(1→2)]-β-D-Galp leptin I 23-acetylleptinidin β-chakotriosa α-L-Rhap-(1→4)-[α-L-Rhap-(1→2)]-β-D-Glcp leptin II 23-acetylleptinidin β-solatriosa β-D-Glcp-(1→3)-[α-L-Rhap-(1→2)]-β-D-Galp zpět
zpět Distribuce a obsah glykoalkoloidů v bramborách
Část hlízy Obsah mg.kg-1
v původní hmotě
neloupané brambory 75 pokožka (2-3 % hmotnosti hlízy) 300-600 slupka po oloupání (10-15 % hmotnosti hlízy)
150-300
slupka a očka (průměr 3 mm) 300-500 loupané brambory 12-50 zpět
zpět Obsah tomatinu v rajčatech
Stav zralosti plodů Obsah mg.kg-1
v původní hmotě
malá zelená 69 velká zelená 45 růžová 2,5 světle červená 3,9 velmi červená 1,6 zpět
zpět Vliv technologického zpracování na obsah kapsaicinoidů v paprice odrůdy Jalapeno
Paprika Obsah g.kg-1
kapsaicin dihydrokapsaicin nordihydrokapsaicin celkem
syrová 7,3 6,3 1,2 14,8 vařená (100 oC, 10 min) 8,6 7,7 1,3 17,6 blanšírovaná a mražená (-18 oC) 4,0 3,7 0,6 8,3 blanšírovaná (100 oC, 3 min) a sterilovaná (100 oC, 50 min)
4,7 4,5 0,7 9,9
zpět
zpět Obsah saponinů v luštěninách a dalších rostlinných materiálech
Rostlina Latinský název Obsah v %
sója luštinatá Glycine max 0,22-5,6fazol obecný Phaseolus vulgaris 0,35-1,6fazol zlatý Phaseolus aureus 0,34 fazol měsíční Phaseolus lunatus 0,10 cizrník beraní Cicer arietinum 0,23-6,0hrách setý Pisum sativum 0,11-0,18čočka jedlá Lens culinaris 0,11-0,51podzemnice olejná Arachis hypogaea 0,01-1,6špenát zelný Spinacea oleracea 4,7 řepa burák Beta vulgaris 5,8 merlík čilský (kinoa) Chenopodium quinoa 0,14-2,3lékořice lysá Glycyrrhiza glabra 2,2-15,0 zpět
zpět Obsah HCN v kyanogenech některých rostlinných materiálů
Rostlina Obsah HCN v mg.kg-1
čerstvého materiálu kassava
listy 650-1040 kůra hlíz 840-2450 celé hlízy 550 dřeň hlíz 100-330
fazol měsíční (semena) 100-4000 bambus
nezralé stonky 3000 špičky nezralých výhonků 8000
peckové ovoce meruňkové pecky 3200 višňové pecky 3540 dužnina višní 10
mučenka jedlá nezralé ovoce 700 zralé ovoce 100
čirok mladé listy 600 klíčící rostliny 2400
len setý (semena) 200-380 zpět
zpět Přehled potravinářsky významných alkaloidů
Strukturní typ podle základního skeletu Významné skupiny Prekurzor Příklad
pravé alkaloidy pyridinové 1) nikotinové
(tabákové) alkaloidy nikotinová kyselina, ornithin, lysin
nikotin, nornikotin, anatabin, anabasin
piperidinové alkaloidy pepře lysin piperin pyrrolizidinové neciny
(seneciové alkaloidy) ornithin, isoleucin 2) retronecin, heliotridin
chinolizidinové lupinové alkaloidy lysin lupanin, lupinin, spartein chinolinové chinové (cinchonové)
alkaloidy tryptofan 3) chinin
pseudoalkaloidy purinové alkaloidy kávy,
čaje, kakaa xanthiny kofein, theobromin,
theofyllin terpenoidní glykoalkaloidy brambor, mevalonová kyselina solanin, tomatin (steroidní) rajčat protoalkaloidy vanillylamidy 4)
(kapsaicinoidy) alkaloidy papriky fenylalanin kapsaicin
zpět