- 1. Pgina | 1 DECIMASEXTA PRCTICA DIRIGIDA DE QUMICA UNMSM TEMA:
FUNCIONES OXIGENADAS FUNCIONES OXIGENADAS Es la denominacin de los
compuestos orgnicos ternarios que contienen oxgeno, carbono e
hidrgeno; donde el oxgeno forma parte de un grupo de tomos
denominado grupo funcional, el cual es determinante en las
propiedades del compuesto. Se clasifican como: Funcin Oxigenada
Grupo Funcional Frmula General ALCOHOL OXHIDRILO R OH TER OXI R O R
ALDEHIDO FORMIL R CHO CETONA CARBONIL R CO R CIDO CARBOXLI CO
CARBOXILO R COOH ESTER CARBOXILATO R COOR FUNCIN ALCOHOL Son
aquellos compuestos que contienen el grupo funcional oxhidrilo
(-OH), unido a un tomo de carbono que solo presenta enlaces
simples, adems dicho carbono slo debe contener un grupo funcional
(-OH). Frmula General: R O H Nomenclatura: a) Sistemtico (Cadena
carbonada) OL b) Funcional Alcohol (radical) ICO Ejemplo: CH3 OH
metanol, alcohol metlico, espritu de madera CH3 CH2 OH etanol,
alcohol etlico, espritu del vino 3 2 1 23 2CH CH CH OH 1-propanol I
2 3 33 I CH C H CH OH 2-propanol 4 3 2 1 23 2 I I 3 CH C H CH CH CH
OH 3-metil 1 butanol FUNCIN TER Son compuestos de frmulas R-O-R`,
en donde R y R` pueden ser grupos alquilo a arilo. Los teres pueden
considerarse derivados del agua en donde los grupos alquilo
remplazan a los tomos de hidrgeno. ter simtrico 3 2 2 3CH CH O CH
CH : ter asimtrico: 3 2 3CH O CH CH Frmula General: R O R
Nomenclatura: a) Sistemtica Raz OXI cadena carbonada (Cadena corta)
(Cadena larga) b) Funcional Radical (1) Radical (2) ETER Ejemplo:
CH3 O CH3 Metoximetano Dimetil ter CH3 O CH2 CH3 Metoxietano o
etilmetil ter CH3 CH2 O CH2 CH3 Etoxietano o dietil ter.
2. Ao de la Inversin para el Desarrollo Rural y la Seguridad
Alimentaria Pgina | 2 Nota: El dietil ter se obtiene por
deshidratacin del etanol en presencia de cido sulfrico concentrado.
Lquido ligeramente soluble en agua; es usado como solvente de
sustancias de ligera polaridad. Es un anestsico muy voltil FUNCIN
ALDEHIDO Son compuestos carbonlicos ms simples, donde un grupo
alquilo (o Arilo) y un tomo de hidrgeno estn unido al tomo de
carbono del carbonilo Frmula General: R CHO Nomenclatura: a)
Sistemtica (Cadena carbonada) AL b) Funcional (comn) (Raz comn)
ALDEHDO N de Carbono Raz comn 1 Form 2 Acet 3 Propion 4 Butir 5
Valer . . Ejemplo: O II H C H H CHO Etanal Formaldehdo Es un gas
incoloro de olor irritante En solucin acuosa al 40% en volumen se
denomina FORMOL, que es usado para conservar tejidos. 3CH CHO E
tanal Acetaldehdo 3 2CH CH CHO Propanal Propionaldehdo 5 4 3 2 1 3
2 2 I 3 CH CH CH CH CHO 3. metilpentanal CH FUNCIN CETONA Son
compuestos carbonlicos ms simples, que tiene dos grupos alquilo (o
arilo) unidos al tomo de carbono del carbonilo Cetona simtrica: CH3
CO CH3 Cetona asimtrica: CH3 CH2 CO CH3 Frmula General: R CO R
Nomenclatura: a) Sistemtica (Cadena carbonada) ONA b) Funcional
Radical (1) Radical (2) CETONA Ejemplo: 3 3 Pr opanona a. CH CO CH
Dimetilcetona Sustancia lquida, soluble en agua Disolvente de
esmaltes y barnices 3 2 3 Butanona b. CH CO CH CH Metiletilcetona
c. {3 2 2 3CH CH CO CH CH Dietil cetona FUNCIN CIDO CARBOXLICO Son
aquellos compuestos orgnicos que contienen grupo carboxilo (-COOH);
en forma natural se encuentran en plantas y animales: se puede
obtener por oxidacin del aldehdo. Frmula General Nomenclatura: 3.
Ao de la Inversin para el Desarrollo Rural y la Seguridad
Alimentaria Pgina | 3 Los cidos alifticos, tienen un grupo alquilo
(-R) unido al grupo carboxilo. Estos pueden ser: CIDOS
MONOCARBOXLICOS. Presenta 1 grupo carboxilo y se clasifican en:
cidos Inferiores: Acido Metanoico H COOH Acido Formico 3 Acido
etanoico CH COOH Acido actico 3 2 Acido propanico CH CH COOH Acido
propinico ( )3 2 Acido butanoico CH CH COOH Acido butrico cidos
Grasos Son cidos alifticos de cadena larga, derivado de la
hidrlisis de grasas slidas (cebo) y lquidas (aceite). Los ms
importantes son: 11 23 Acido dodecanoico C H COOH Acido larico 13
27 Acido tetradecanoico C H COOH Acido mirstico 15 31 Acido
hexadecanoico C H COOH Acido palmtico 16 33 Acido heptadecanoico C
H COOH Acido margrico 17 35 Acido octadecanoico C H COOH Acido
esterico cidos Dicarboxlicos Presenta 2 grupos carboxilos EJEMPLOS:
Acido Etanodioico COOHCOOH COOH Acido oxlico 2 2 Acido
propanodioico COOHCH COOH COOH CH COOH Acido malnico 2 2 Acido
butanodioico COOH CH CH COOH Acido succnico FUNCIN ESTER Conjunto
de compuestos orgnicos, que se obtiene de reaccionar cido orgnico
con alcohol, esta reaccin se cataliza mediante trazas de cido
inorgnicos fuertes, por ejemplo, unas cuantas gotas de H2SO4
concentrado Obtencin General Nombrar a cada compuesto Propiedades
En general se encuentran en estado lquidos y slidos La mayora de
steres simples son sustancia de aroma agradable La teres de baja
masa molecular son disolventes excelentes para los compuestos no
polares 4. Ao de la Inversin para el Desarrollo Rural y la
Seguridad Alimentaria Pgina | 4 SEMANA N16: FUNCIONES OXIGENADAS 1.
Respecto al compuesto: CH2 = CH CH2OH, marque la alternativa
incorrecta A) La estructura contiene al grupo hidroxilo B) Contiene
un enlace pi C) Es un alcohol primario D) Es un alcohol insaturado
E) El nombre del compuesto es: propen-1-ol 2. Establezca la relacin
correcta, estructura del compuesto-expresin. a. CH3 CHOH CH3 b.
CH2OH CH2 CH2OH c. (CH3)3COH d. CH2OH CHOH CH2OH ( ) Corresponde al
glicerol ( ) Es la estructura de un alcohol primario ( ) Su nombre
es alcohol isoproplico ( ) Alcohol terciario y cuyo nombre es:
2-metilpropan-2-ol A) abcd B) bcad C) cdab D) dbac E) bdca 3.
Marque la secuencia de verdadero (V) o falso (F) sobre el compuesto
cuya estructura se indica a continuacin: I. Es un fenol
disustituido II. Presenta una estructura heterocclica III. Su
nombre es 2,4-dinitrofenol A) VVV B) FVF C) VVF D) FFV E) VFV 4.
Marque la alternativa correcta sobre el compuesto: A) Es un diol de
cadena lineal B) Los dos grupos funcionales estn sobre carbonos
secundarios C) La cadena principal tiene 4 tomos de carbono D)
Presenta tres sustituyentes y uno de ellos es inorgnico E) Su
nombre es 2-cloro-3,4,4-trimetil-1,3-diol 5. El nombre del
siguiente alcohol es: A) 3-propilpenten-1,3-diol B)
3-propilpent-1-eno-3,5-diol C) 3-propilpent-4-eno-1,3-diol D)
3-propilhex-4-eno-1,3-diol E) 3-propilpenten-3,5-diol 6. Seale la
secuencia de verdad (V) o falsedad (F) para los compuestos: a) CH3
CH(OH) CH3 b) CH3 CH2 - CH(OH) CH3 I. Por oxidacin producen
aldehdos II. El nombre comn de (a) es alcohol propanlico III. El
nombre IUPAC de (b) es butan-2-ol A) VVV B) VFF C) FFV D) FVF E)
FVV 7. Indique el nombre del siguiente compuesto. A)
4-hidroxi-3-nitrotolueno B) 4-hidroxi-5-nitrotolueno C)
2-hidroxi-5-metilnitrobenceno D) 4-metil-2-nitrofenol E)
4-metil-6-nitrofenol 8. Indique la secuencia de verdad (V) o
falsedad (F), para el 5-metilhex-1-en-3-ol 5. Ao de la Inversin
para el Desarrollo Rural y la Seguridad Alimentaria Pgina | 5 I. Es
un alcohol secundario II. Por oxidacin produce un aldehdo III. Su
frmula global es C7H13O A) VVF B) VFF C) FFF D) VFV E) FFV 9. El
nombre IUPAC del compuesto: CH3 O- C(CH3)2 CH2 CH3 A) Metoxibutano
B) 2-metoxi-1,1-dimetilpropano C) 2-metoxi-2,2-dimetilpropano D)
2-metil-2-metoxibutano E) 2-metoxi-2-metilbutano 10. Seale la
alternativa correcta para el compuesto: CH3 CH2 CH(OH) CH2 CHO A)
Es un alcohol secundario B) Su nombre IUPAC es 1-formilpentanol C)
Por oxidacin produce una cetona D) Es un ter E) Su nombre IUPAC es
3-hidroxipentanal 11. El nombre de los compuestos respectivamente
es: A) 2-formil-4-metilfenol 3-bromo-2-clorobenzaldehido B)
6-formil-3-metilfenol 5-bromo-6-clorobenzaldehido C)
2-hidroxi-5-metilbenzaldehido 5-bromo-2-clorobenzaldehido D)
6-hidroxi-3-metilbencenal 2-cloro-bromobencenal E)
5-metil-2-hidroxibenzaldehido 5-bromo-2-clorobenzaldehido 12. El
nombre de los compuestos respectivamente es: I. CH3 CH(OH) CH2 CH2
CHO II. CH3 CH(Cl) (CH2)2 CHO A) 2-hidroxipentanal;
2-cloropentan-1-al B) 4-hidroxipentanal; 2-clorobutan-1-al C)
4-hidroxipentanal; 4-cloropentanal D) Hidroxipentan-1-al;
4-cloropentan-al E) 2-hidroxipent-1-al; 2-cloropentanal 13. El
nombre de los compuestos respectivamente es: I. CH3 CH2 CH(CH3) CO
CH3 II. CH3 CH2 CO CH = CH CH3 A) 3-metilpentan-4-ona;
Hex-2-en-4-ona B) 3-metilpentanona; Hexeno-3-enona C)
3-metilpentan-2-ona; Hex-4-en-3-ona D) Metilpentanona; Hexeno-4-ona
E) 3-metilpentan-4-ona; 2-hexen-4-ona 14. El nombre de los
compuestos respectivamente es: I. CH3 CO C(OH) = C(CH3) CH3 II. CH3
CO CH = CH CHO A) 2-metil-4-oxo-3-enal 1-formilbut-2-enona B)
3-hidroxi-4-metilpent-3-en-2-ona 4-oxopent-2-enal C)
3-hidroxi-2-metilpent-2-enona 1-formil-4-ona D)
2-metil-4-oxopentenal 4-oxopenteno-al E)
3-hidroxi-4-metilpent-2-enona 2-oxopent-3-enal 15. Indique el
nombre del compuesto: A) 2-bromo-3-metoxipentenol B)
2-bromo-3-metoxipenten-1-ol C) 2-bromo-3-metoxipent-2-en-1-ol D)
3-metoxi-4-bromopentenol E) 3-metoxi-2bromopent-2-en-1-ol 16.
Marque la secuencia respecto al grupo funcional carbonilo I. Lo
contienen los aldehdos y las cetonas II. En los aldehdos est unido
a un tomo de hidrgeno III. El carbono se une al oxgeno mediante un
enlace pi. 6. Ao de la Inversin para el Desarrollo Rural y la
Seguridad Alimentaria Pgina | 6 A) VVV B) FVV C) VFV D) FFV E) VVF
17. El nombre del compuesto: A) 4-etilpentanal B) 3-metilhexanal C)
2-etilhexanal D) 4-metilhexanal E) 4-etilhexano-1-al 18. Marque la
secuencia respecto a la representacin general: R O R I. Representa
a las cetonas II. Corresponde aun ter III. Los restos R pueden ser
anillos aromticos. A) FVF B) FVV C) VFV D) FFV E) VVF 19. Marque la
secuencia de verdadero (V) o falso (F) para el aldehdo y la cetona.
a. OHC CO (CH2)2 CH2 CHO b. I. (a) es un dial y la cadena principal
de (b) tiene cuatro carbonos II. En (b), el carbono del carbonilo
es secundario. III. El nombre IUPAC de (a) es 2-oxohexanodial. IV.
El compuesto (b) se obtiene por oxidacin del hexan-3-ol A) FVVV B)
VFVV C) FFVV D) VFFV E) FFFV 20. El nombre IUPAC de los compuestos
es: I. CH3 C(C2H5)2 C O CH3 II. A) 2-dietilbutan-3-ona
3-isopropilbutanal B) 3-etil-3-metilpentan-2-ona
2-etil-3-metilbutanal C) 3,3-dietilbutanona 2-isopropilbutanal D)
3-dietilbutan-3-ona 3-metil-2-etilbutanal E)
3-etil-3-metilpropanona 2-isopropilbutanal 21. Seale la secuencia
de los grupos funcionales de los siguientes compuestos. I. CH3 CO
CH2 OH II. CH3 CH2 O CH3 III. CH3 CH2 CO CHO IV. A) Cetona,
aldehdo, ter, alcohol B) Alcohol, ter, cetona, ter C) Cetona, ter,
aldehdo, alcohol D) Cetona, aldehdo, cetona, alcohol E) Alcohol,
ter, aldehdo, ter 22. El nombre de los compuestos respectivamente
es: A) 1-bromo-4-clorobenzaldehido 1,4-dihidroxibencenal B)
2-bromo-5-clorobenzaldehido 3,6-hidroxibenzaldehido C)
1-bromo-4-clorobencenal 2-formil-1,4-dihidroxibenceno D)
2-bromo-5-clorobenzaldehido 2,5-dihidroxibenzaldehido E)
1-bromo-4-cloro-2-bencenal 3-formil-1,4-hidroxibenceno 23. El
nombre de los compuestos respectivamente es: I. 7. Ao de la
Inversin para el Desarrollo Rural y la Seguridad Alimentaria Pgina
| 7 II. A) 2-etoxi-1,3-hidroxibutano 2-metoxibutanal B)
2-etoxibutano-1,3-diol 3-metoxibutanal C) 3-etoxibutan-2,4-diol
2-metoxi-3-metilpropanal D) 2-etoxibutano-2-diol 2-metoxibutano-al
E) 2-etoxipropanodiol 3-metoxibutanal 24. Indique el nombre
sistemtico del siguiente cido: CH3 CH(CHO) C(CH3)2 COOH A) cido
formilbutlico B) cido 2-formil-3-dimetilbutanoico C) cido
2,2-dimetil-3-formilbutanoico D) cido 3-formil-2,-dimetilbutanoico
E) cido 2,2,3-trimetilbutanoico 25. El nombre del compuesto es: CH3
C(Br)2 CH(OH) CH2 COOH A) cido dibromohidroxipentanoico B) cido
3-hidroxi-4,4-dibromopentanoico C) cido
4,4-dibromo-3-hidroxipentanoico D) cido
2,2-dibromo-3-hidroxipentanoico E) cido 2,2-bromohidroxipentanoico
26. Los siguientes cidos carboxlicos: I. CH3 CO CH2 COOH II. CH3
CHOH CH2 COOH Se forman en nuestro organismo cuando practicamos
deporte. Marque la alternativa que contiene respectivamente el
nombre correcto de cada uno. A) cido 2-oxobutanoico cido
2-hidroxibutanoico B) cido 3-oxobutanoico cido -hidroxibutanoico C)
cido -oxobutanoico cido 2-hidroxibutanoico D) cido 3-oxobutanoico
cido -hidroxibutrico E) cido 3-oxobutanoico cido 3-hidroxibutanoico
27. El nombre sistemtico de los cidos es: I. II. A) cido
3-carboxipentenodioico cido 1-fenilpropenoico B) cido
pentano-1,3,5-trioico cido 3-fenilpropenoico C) cido
hexano-1,3,5-trioico cido 3-fenilprop-2-enoico D) cido
propeno-1,2,3-tricarboxlico cido 3-fenilpropenoico E) cido
propeno-1,2,3-tricarboxlico cido bencenopropenoico 28. El siguiente
compuesto: Se utiliza en perfumera con el nombre de esencia de
Niobe y corresponde a un ster. Al respecto, marque la secuencia
correcta de verdadero (V) o falso (F). I. Se form a partir del cido
benzoico y el etano II. Su nombre es benzoato de etilo III. Por
hidrlisis de este compuesto, se forma un cido aromtico y un etilo.
A) VVV B) VVF C) FFV D) FVF E) VFV 29. El nombre del compuesto es:
8. Ao de la Inversin para el Desarrollo Rural y la Seguridad
Alimentaria Pgina | 8 A) Benzoato de propilo B) Acetato de fenilo
C) Fenil etil cetona D) Propanoato de fenilo E) Propanoato de
bencilo 30. Respecto a la siguiente estructura: CH3 CH2 COO CH3 I.
Es un compuesto poco polar y ligeramente soluble en agua II.
Resulta de la reaccin del cido etanoico con el etanol III. Su
nombre sistemtico es propanoato de metilo A) FFV B) VFV C) VVV D)
VVF E) VFF 31. La frmula del etanoato de isopropilo es: A) CH3 CH2
COO CH2 CH3 B) CH3 CO CH2 CH2 CH3 C) CH3 COO CH(CH3)2 D) CH3 COO
CH2 CH2 CH3 E) CH3 CH2 COO CH2 CH2 CH3 32. Cuando se combina cido
actico y metanol es posible formar un ster cuyo peso molecular es:
A) 56 B) 60 C) 74 D) 62 E) 84 33. El acetato de octilo es un ter
que tiene olor parecido a la naranja. Cul es su frmula? A)
CH3COOC8H18 B) CH3COOC8H19 C) CH3COOHC8H19 D) CH3COOC8H17 E)
CH3COOC8H16 34. (UNMSM-2006-II) Indique la frmula del cido oxlico.
A) C2H3O4 B) C3H4O4 C) C4H4O4 D) C2H2O4 E) C2H4O4 35.
(UNMSM-2006-II) Indicar la frmula que corresponde a los steres que
se forma al mezclar: I. cido actico con el 1-propanol II. cido
actico con el etanol III. cido frmico con el etanol 1. CH3CH2OOCH
2. CH3CH2CH2OOCCH3 3. CH3CH2OOCCH3 A) I-3; II-1; III-2 B) I-2;
II-3; III-1 C) I-2; II-1; III-3 D) I-3; II-2; III-1 E) I-1; II-3;
III-2 36. (UNMSM-2011-II) El nombre del compuesto Cl CH3 CH3 CH CH
CH CH CHO es COOH COOH A) cido 4-cloro-3-metilhexanal-2,5-
dicarbixlico B) cido 4-cloro-2-formil-3,5-dimetil hexanodioico C)
cido 3-cloro-2,4-dimetil-5-formil hexanodioico D) cido
3-cloro-5-formil-2,4-dimetil hexadioico E) cido
4-cloro-2-formil-3,5-metilhexa-1,5- dioico Profesor: Antonio Huamn
Navarrete Lima, Junio del 2014
