2 PEPTIDE

PEPTIDELECURSUL 2

Definiția peptidelor

• peptidele sunt compuși organici rezultați prin condensarea a două sau a mai multor resturi de amoniacizi

ș ț

amoniacizi

• se împart în:Ø oligopeptideoligopeptide: conțin 2 – 10 resturi de aminoaciziØ polipeptidepolipeptide: conțin 11 – 100 resturi de aminoacizi


• caracteristic pentru peptide este gruparea gruparea peptidicăpeptidică

• aceasta este rigidă, nepermițând rotirea

ț

nepermițând rotirea liberă a atomilor implicați la formarea legăturii peptidice

• această aranjare într-un plan a legăturii peptidice se datorează conjugării p-π

Definiția peptidelorReacția chimică: Reacția de condensare dintre doi aminoacizi are ca rezultat formarea grupării peptidice.


În organismul uman se întâlnesc

ț

În organismul uman se întâlnesc numeroase peptide (oligopeptide sau polipeptide) cu funcții biologice importante.

Example de peptide 1. GLUTATION

• este agent redox intracelular datorită prezențeigrupările tiolice ale Cys

• asigură protecția unor componente structurale esențiale ale celulei de acțiunea "chimică" a speciilor

țesențiale ale celulei de acțiunea "chimică" a speciilor reactive ale oxigenului (H2O2, O2

-, HO·)

• reacția chimică este catalizată de glutation-peroxidază:2 G-SH + H2O2 −> G-S-S-G + 2 H2O

• refacerea G-SH necesită putere reducătoare, NADPH H+ - coenzimă a glutation-reductazei, produs al căii pentozofosfaților


• glutationul se sintetizează direct din cei 3 aminoacizi: acid γ-glutamic, cisteină și glicină


• pentru celulele fără mitocondrii, calea pentozofosfaților este singura sursă de putere reducătoare

• în condițiile unei deficiențe enzimatice a G-6P-DH, ț

• în condițiile unei deficiențe enzimatice a G-6P-DH, enzima cheie a căii pentozofosfaților, speciile reactive ale oxigenului prezente vor avea acțiune asupra structurilor proprii celulare, determinând distrugerea acestora

• PATOLOGIE - exp.: anemia hemolitică

Example de peptide 2. CARNOZINA

• este un dipeptid format din β-alanină și histidinăș

Example de peptide 2. CARNOZINA

• Carnozina prezintă următoarele caracteristici:

Ø are acțiune antioxidantă;Ø pI = 6.9 în conferă rol de tamponare la pH fiziologic;

ț

țØ pI = 6.9 în conferă rol de tamponare la pH fiziologic;Ø este un compus antiglical* natural, întâlnindu-se în

special, în țesuturile cu glicoliză intensă;Ø inhibă formarea grupărilor carbonilice în proteine și

astfel formarea legăturile transversale în cadrul acestora, specifice îmbătrânirii proteinelor;

Ø chelează anumite metale grele, care ar inhiba diferite reacții chimice.

* glicarea = atașarea covalentă a unui glucid la o proteină sau lipid

Exemple de peptide3. VALINOMICINA

• este un antibiotic• este o moleculă

hidrofobă care poate încorpora K+, transportându-l prin membrana celulară

ț

membrana celulară• astfel, vancomicina are

acțiune antibacteriană prin transportul K+ din celula bacteriană în mediul extracelular, provocând moartea acesteia

Exemple de peptideOCITOCINA și VASOPRESINA• sunt nonapeptide cu doar 2 diferențe în

secvența aminoacizilor, dar care le conferă funcții biologice diferite

Exemple de peptide

4. OCITOCINA 5. VASOPRESINA

Exemple de peptide

4. OCITOCINA• stimulează contracțiile

uterine în timpul nașterii

• stimulează contracțiile

5. VASOPRESINA• are acțiune

vasoconstrictoare • intervine în controlul

volumului lichidian prin ț

ș• stimulează contracțiile

celulelor mioepiteliale din canalele galactofore, ceea ce produce ejecția laptelui în timpul suptului

volumului lichidian prin reabsorția apei la nivelul tubilor renali

• insuficiența secretorie poate duce la diabet insipid

Exemple de peptide6. INSULINA

• este un hormon secretat de insulele β-Langerhans pancreatice cu acțiune hipoglicemiantă

• este sintetizat sub formă de prepre--propro--hormonhormon, care prin scindarea unei porțiuni din lanțul polipeptidic se prin scindarea unei porțiuni din lanțul polipeptidic se transformă în propro--insulinainsulina

• proinsulina este alcătuită din 3 porțiuni peptidice: A (21 aa), B (30 aa) și C (33 aa)

• clivajul proteolitic a peptidului C peptidului C determină activarea biologică insulineiinsulinei

Exemple de peptide6. INSULINA

Secvența semnal are rolul de a conduce polipeptidul nascent în cisternele reticulului endoplasmatic.

Nivelul peptidului C se corelează cu nivelul sanguin al insulinei.

Exemple de peptide7. GLUCAGON

• este un hormon secretat de către insulele α-Langerhans

ținsulele α-Langerhans cu acțiune hiperglicemiantă

• este alcătuit din 29 de aminoacizi

Exemple de peptide 8. SOMATOSTATINA

• formula chimică:

Exemple de peptide 8. SOMATOSTATINA

• este secretată de hipotalamus, precum și de către pancreas, tractul intestinal, alte regiuni ale sistemului nervos central

• se secreta doua tipuri de somatostatină:

ș

• se secreta doua tipuri de somatostatină: ØØ SSSS--1414 – este sintetizat în special de sistemul nervos și este singura formă secretată de pancreas

ØØ SSSS--2828 –– secretat de intestin

• SS-28 este de aproximativ de zece ori mai puternic în inhibarea secretiei de hormon de creştere, dar mai puţin puternic decât SS-14 în inhibarea de glucagonului.

Proprietățile peptidelor1. Reacția biuretului

• numele acestei reacții chimice provine de la denumirea compusului chimic, biuretul, pentru care reacția este tipic pozitivă

ț

reacția este tipic pozitivă

• biuretul este compusul chimic obținut prin condensarea a două molecule de uree



• nu este o reacție specifică peptidelor, deoarece pentru compușii conținând 2 grupări carbonil legate printr-un atom de azot sau de carbon, reacția este de carbon, reacția este pozitivă

• CuSO4, în mediu bazic, reacționează cu substanțele care conțin două sau mai multe legături peptidice, formând complexe de culoare violet

Proprietățile optice2. Activitatea optică

λλλλλλλλ<210 nm<210 nm

Documents

2 PEPTIDE