QUMICA - 3 ANO ENSINO MDIO TCNICO - 20151 APOSTILA 2015 QUMICA QUMICA - 3 ANO ENSINO MDIO TCNICO - 20152 QUMICA - 3 ANO ENSINO MDIO TCNICO - 20153 Sumrio OBJETIVOS PEDAGGICOS.................................................................................................6 INTRODUO QUMICA ORGNICA ...............................................................................7 ALGUNS EXEMPLOS DE COMPOSTOS ORGNICOS ................................................8 Os plsticos ........................................................................................................................8 Os medicamentos ..............................................................................................................8 Os seres humanos ............................................................................................................8 PROPRIEDADES FUNDAMENTAIS DO CARBONO ..........................................................9 Classificao dos tomos de carbono em uma cadeia ..................................................11 Exerccios de fixao ..........................................................................................................11 Classificao das cadeias carbnicas ..................................................................................14 1. Cadeias abertas (acclicas ou alifticas) ......................................................................15 2. Cadeias fechadas (cclicas ou aliciclicas) ....................................................................16 Exerccios de fixao ..........................................................................................................17 INTRODUO S FUNES ORGNICAS .....................................................................18 HIDROCARBONETOS .......................................................................................................18 01) Alcanos (ou parafinas) .............................................................................................19 02) Alcenos (alquenos ou olefinas) ...............................................................................19 03) Alcinos (ou alquinos) ................................................................................................19 04) Alcadienos .................................................................................................................19 05) Cicloalcanos ..............................................................................................................20 06) Cicloalcenos ..............................................................................................................20 07) Aromticos .................................................................................................................20 NOMENCLATURA DOS HIDROCARBONETOS ...........................................................20 Exerccios de fixao ..........................................................................................................23 Hidrocarbonetos ramificados .................................................................................................24 Nomenclatura dos hidrocarbonetos ramificados .................................................................26 Alcanos ramificados ............................................................................................................26 Alcenos ramificados ............................................................................................................28 Alcinos ramificados .............................................................................................................28 Exerccios .............................................................................................................................28 Ciclanos/ciclenos ramificados ................................................................................................31 Hidrocarbonetos aromticos ramificados .............................................................................31 QUMICA - 3 ANO ENSINO MDIO TCNICO - 20154 Exerccios .................................................................................................................................32 FUNES ORGNICAS .......................................................................................................34 Haletos orgnicos: ...............................................................................................................34 lcoois: .................................................................................................................................35 Fenis: ..................................................................................................................................37 Enis: ....................................................................................................................................38 Exerccios .............................................................................................................................39 teres: ...................................................................................................................................40 Aldedos: ...............................................................................................................................40 Cetonas:................................................................................................................................41 Exerccios .............................................................................................................................42 cidos Carboxlicos: ............................................................................................................43 Derivados de cidos carboxlicos: steres ......................................................................44 Derivados de cidos Carboxlicos: Sais de cidos carboxlicos ..................................45 Derivados de cidos Carboxlicos: Anidridos de cido ..................................................46 Derivados de cidos carboxlicos: Cloretos de cidos ..................................................47 Aminas ..................................................................................................................................47 Amidas ..................................................................................................................................48 Exerccios .............................................................................................................................50 Exerccios .............................................................................................................................51 Reaes em compostos orgnicos .......................................................................................56 Reaes de substituio: ...................................................................................................56 Halogenao em alcanos ...............................................................................................56 Nitrao em alcanos........................................................................................................56 Halogenao em aromaticos .........................................................................................57 Alquilao de Friedel-Crafts ...........................................................................................57 Nitrao em aromticos ..................................................................................................57 Sulfonao em aromticos .............................................................................................57 Acilao de Friedel-Crafts ..............................................................................................58 Exerccios .............................................................................................................................58 Reaes de adio:.............................................................................................................59 Hidrogenao cataltica ..................................................................................................59 Halogenao ....................................................................................................................60 QUMICA - 3 ANO ENSINO MDIO TCNICO - 20155 Hidro-halogenao ..........................................................................................................60 Hidratao em alcenos ...................................................................................................60 Regra de Markovnikov ....................................................................................................60 Hidratao em alcinos ....................................................................................................61 Adio em cicloalcanos ......................................................................................................61 Exerccios .............................................................................................................................62 Reaes de eliminao ......................................................................................................62 Desidratao de lcoois .................................................................................................62 Formao de alceno a partir de haleto orgnico .........................................................63 Exerccios .............................................................................................................................63 Ozonlise ..........................................................................................................................64 Reagente de Grignard ........................................................................................................64 Exerccios .............................................................................................................................64 Isomeria Plana .........................................................................................................................65 Isomeria plana de funo ...................................................................................................65 Isomeria plana de cadeia ...................................................................................................66 Isomeria plana de posio .................................................................................................67 Compensao ou metameria .............................................................................................68 Dinmica ou tautomeria ......................................................................................................69 Exerccios .............................................................................................................................69 Polmeros .................................................................................................................................70 Aplicaes ............................................................................................................................70 Exerccios .............................................................................................................................71 Radioatividade emisso de partculas e radiaes .........................................................71 Leis da radioatividade .........................................................................................................73 Primeira Lei de Soddy .....................................................................................................73 Segunda Lei de Soddy....................................................................................................73 Exerccios .............................................................................................................................73 Referncias ..............................................................................................................................74 QUMICA - 3 ANO ENSINO MDIO TCNICO - 20156 OBJETIVOS PEDAGGICOS Ao final do curso o aluno dever: 1.Compreender as principais caractersticas do carbono e de elementos pertencentes a classe dos compostos orgnicos; 2.Identificar e nomear compostos de diversas classes orgnicas; 3.Conhecerasprincipaisreaesdesnteseorgnicacapazesdeproduziremparte dessas classes orgnicas (bem como seus catalizadores); 4.Compreenderoconceitodeisomeriaeidentificarosprincipaistiposdeisomerias planas; 5.Compreender o conceito de Polmeros, bem como suas principais aplicaes; 6.Compreenderoconceitoderadioatividade,partculasemitidaseaalteraoquea emisso de cada uma delas causa ao tomo em questo. QUMICA - 3 ANO ENSINO MDIO TCNICO - 20157 INTRODUO QUMICA ORGNICA Aqumicaorgnicaestudadassubstnciasqueconstituemamatriavivae doscompostos resultantes das suas transformaes, ou resumidamente, um ramo da qumica queestudaoscompostosdecarbono.Inicialmentepensava-sequeasntesedesubstncias orgnicasserapossvelcomainterfernciadeorganismosvivos(animais,vegetais, bactrias, etc.), teoria proposta em 1807 por Jns Jacob Berzelius. Ela baseava-se na ideia de que os compostos orgnicos precisavam de uma fora maior (a vida) para serem sintetizados, estateoriaficouconhecidacomTeoriadaForaVital.Nessemesmosculo,Lavoisier percebeuquetodososcompostosorgnicosdescobertosatento,continhamumtomode carbono (mas nem todo composto com carbono orgnico). Porm em 1828, Friedrich Whler conseguiu criar uria em laboratrio, somente aquecendo o cianato de amnio (CH4CNO): ApartirdessadescobertadeWhler,muitosoutrosmateriaisorgnicosforamsendo criados em laboratrio, derrubando definitivamente com a Teoria da Fora Vital, e com isso, a designaoorgnicoperdeuosentido.Hojeemdia,prefere-se adesignaodecompostos decarbonocompostosorgnicos,vistoqueesteelementocomumatodoselese,em parte, responsvel pelas suas propriedades. Contudo, como foi dito anteriormente, nem todos oscompostosquepossuemoelementocarbonosoincludosnogrupodoscompostosde carbono/compostos orgnicos. A facilidade com que os tomos de carbono formam ligaes covalentes (simples, duplas outriplas)comoutrostomosdecarbonooucomtomosdeoutroselementosexplicao nmero e a variedade de compostos orgnicos existentes. Os compostos orgnicos podem ser agrupados e classificados de acordo com a presena de determinados grupos de tomos nas suasmolculas(osgruposfuncionais),gruposessesquesoresponsveispelo comportamento qumico dessas famlias de compostos orgnicos. Qualquer composto orgnico constitudo por uma cadeia carbonada no reativa, o esqueleto e por uma parte reativa, o grupo funcional. Atualmente os compostos orgnicos podem ser de origem naturalou sinttica. Compostos orgnicos naturais:as principais fontes de compostos orgnicos naturais so o petrleo, o carvo mineral, o gs natural, etc. QUMICA - 3 ANO ENSINO MDIO TCNICO - 20158 Compostos orgnicos sintticos:produzidos artificialmente pelas indstrias qumicas, que fabricam desde plsticos e fibras txteis at medicamentos, corantes, inseticidas, etc. Atualmentesoconhecidosmaisde15.000.000decompostosorgnicos,sejamde origem natural ou sinttica. ALGUNS EXEMPLOS DE COMPOSTOS ORGNICOS Os plsticos Muitospensam,porexemplo,queoplsticooriginriodosculoXX;pormelefoi sintetizadoem1862comointuitodesubstituiromarfim.Omarfimpassouasermenos utilizado, pois o elefante estava ameaado de extino. Os medicamentos Atualmenteareademedicamentosestmuitodesenvolvida.Podemosconfirmarisso pelavariedadeencontradaemqualquerfarmciaqueentramos;pormhmenosdedois sculos as coisas ainda no eram bem assim, pois existiam pouqussimosmedicamentos e a maioria era extrada de plantas. Um dos mais conhecidos atualmente o cido acetilsaliclico, um famoso anti-pirtico e analgsico. Os seres humanos Osseresvivos,pormaissimplesquesejam,desdeumvrusatosmaiscomplexos, como os seres humanos, so formados por um amontoado de tomos emolculas. Os seres humanos so formados por aminocidos, lipdios, hidrocarbonetos, carboidratos, etc. QUMICA - 3 ANO ENSINO MDIO TCNICO - 20159 PROPRIEDADES FUNDAMENTAIS DO CARBONO Relembrando Distribuioeletrnica:adistribuiodoseltronsdecadatomodeacordocoma camada em que se encontram. Com ela podemos localizar o elemento na tabela peridica. Vejamos o carbono: Portanto o carbono encontra-se na famlia 4A. QUMICA - 3 ANO ENSINO MDIO TCNICO - 201510 Ligaocovalente:essaunioocorreentreametais(nometais),enelaprevaleceo compartilhamento de eltrons, seguindo a regra do octeto. Exemplo: O carbono tetravalente Comovimos,ocarbonopossui4eltronsnaltimacamadadevalncia,entoele precisa compartilhar 4 eltrons de outros tomos para completar o octeto. Facilidade de formar cadeias Otomodecarbonopossuigrandefacilidadedeformarligaescovalentescom outrostomos, principalmente com hidrognio, oxignio, nitrognio e com o prprio carbono. Essapropriedadepermiteosurgimentodecadeiascarbnicas,anis,at mesmoramificaes. Essas cadeias podem ser representadas por frmulas: Ligaes entre tomos de carbono Doistomosdecarbonopodemestarunidosporuma,duasouattrsligaes covalentes. 1) Uma ligao: ligao simples. O carbono que faz ligaes simples com outros carbonos chamado de saturado. 2) Duas ligaes: ligao dupla. QUMICA - 3 ANO ENSINO MDIO TCNICO - 201511 O carbono que faz ligaes duplas com outros carbonos chamado de insaturado. 3) Trs ligaes: ligao tripla. O carbono que faz ligaes triplas com outros carbonos chamado de insaturado. Classificao dos tomos de carbono em uma cadeia Os tomos de carbono que constituem uma molcula podem ser classificados quantoao nmero de ligaes efetuadas com outros carbonos. CarbonoDefinio PrimrioLigado diretamente a apenas um outro carbono SecundrioLigado diretamente dois outros carbonos TercirioLigado diretamente trs outros carbonos QuaternrioLigado diretamente quatro outros carbonos Exemplos: Exerccios de fixao 01) Quais as principais caractersticas apresentadas pelo elemento qumico carbono? QUMICA - 3 ANO ENSINO MDIO TCNICO - 201512 02)Quaisasligaes(simples,dupla,tripla)quecompletamcorretamenteas estruturasabaixo: 03)Complete a tetravalncia dos carbonos utilizando hidrognios: a) c) b) d) 04) Na estrutura abaixo, qual o nmero de tomos de hidrognio? a) 20b) 18c) 14d) 19e) 16 QUMICA - 3 ANO ENSINO MDIO TCNICO - 201513 05)(FUVEST-SP)Quaissoosquatroelementosqumicosmaisfrequentemente encontrados nos compostos orgnicos? 06) (UFSC) Assinale abaixo os compostos tipicamente orgnicos: 07) (FEPAR-PR) No composto C5H12, existem: a) 3 carbonos primrios, 1 secundrio e 1 tercirio; b) 3 carbonos primrios e 2 secundrios; c) 2 carbonos primrios e 2 secundrios; d) 2 carbonos primrios e 3 secundrios; e) Apenas carbonos secundrios. 08) (UFPR) A respeito dos compostos orgnicos correto afirmar: a)Oscompostosorgnicossomentepoderosersintetizadospelosorganismosvivos, daa qualificao de orgnicos. QUMICA - 3 ANO ENSINO MDIO TCNICO - 201514 b)Oscompostosorgnicossocompostosdecarbono,emboraalgumassubstancias quecontm esse elemento so estudadas tambm entre os compostos inorgnicos (CO2,HCN, etc.) c)Aexistnciadeumgrandenmerodecompostosdecarbonoestrelacionadacom agrande capacidade de o tomo de carbono formar cadeias, associada suatetracovalncia. d)Nos compostos de carbono, a ligao covalente a mais frequente. e)Oscomponentesorgnicossoregidosporleiseprincpiosnoaplicveis acompostos inorgnicos. 09) No composto C8H18, existem: a) Quantos carbonos primrios?__________ b) Quantos carbonos secundrios?__________ c) Quantos carbonos tercirios?__________d) Quantos carbonos quaternrios?__________ Classificao das cadeias carbnicas Cadeiascarbnicassoestruturasformadasportodos ostomosdecarbonoe umou mais tomos que possam estar entre dois carbonos, constituindo uma molcula orgnica. Primeiramenteelaspodemseraromticas(quecontmanisbenznicos)oualifticas (que no contm anis benznicos). Uma cadeia carbnica pode ser classificada das seguintes formas: 1. Cadeias abertas (acclicas) 2. Cadeias fechadas (cclicas) 3. Cadeias mistas QUMICA - 3 ANO ENSINO MDIO TCNICO - 201515 1. Cadeias abertas (acclicas ou alifticas) As cadeias abertas so subdivididas de acordo com trs critrios: a) Quanto disposio: a cadeia pode ser normal ou ramificada. Normal: a cadeia possui apenas duas extremidades. Ramificada: a cadeia possui pelo menos um carbono tercirio ou quaternrio. b) Quanto natureza: a cadeia pode ser homognea ou heterognea. Homognea:umacadeiaquepossuisomentetomosdecarbono,ouseja,elano apresenta um tomo de outro elemento ligado entre dois tomos de carbono. Heterognea:umacadeiaqueapresentaumtomodiferente(heterotomo)ligado entre dois tomos de carbono. c) Quanto saturao: as cadeias podem ser saturadas ou insaturadas. Saturada: apresenta apenas ligaes simples entre tomos de carbono. Insaturada: apresenta ligaes duplas e/ou triplas entre carbonos. QUMICA - 3 ANO ENSINO MDIO TCNICO - 201516 2. Cadeias fechadas (cclicas ou aliciclicas) As cadeias fechadas esto subdivididas por dois critrios. a) Quanto natureza: as cadeias podem ser homocclicas ou heterocclicas. Homocclica: uma cadeia fechada constituda apenas de tomos de carbono, ou seja, ela no apresenta um tomo de outro elemento ligado entre dois tomos de carbonos. As cadeias homocclicas pode ainda ser: Aromtica: so cadeias que apresentam ncleo benznico, ou seja, uma cadeia fechada com seis carbonos e duplas ligaes alternadas. Heterocclica: uma cadeia fechada que possui um heterotomo entre carbonos. b)Quantosaturao:ascadeiasfechadassoclassificadasquantosaturao damesma forma que as cadeias abertas: saturadas ou insaturadas. QUMICA - 3 ANO ENSINO MDIO TCNICO - 201517 Exerccios de fixao 01) (UFES) So ambos compostos heterocclicos: 02) Classifique as seguintes cadeias carbnicas: a) () saturada() insaturada () homognea () heterognea () aberta() fechada ()normal()ramificada b) () saturada() insaturada () homognea () heterognea () aberta() fechada ()normal()ramificada QUMICA - 3 ANO ENSINO MDIO TCNICO - 201518 c) () saturada() insaturada () homognea () heterognea () aberta() fechada ()normal()ramificada d) () saturada() insaturada () homocclica () heterocclica () aberta() fechada ()normal()ramificada e) () saturada() insaturada () homognea () heterognea () aberta() fechada ()normal()ramificada INTRODUO S FUNES ORGNICAS HIDROCARBONETOS Os compostos orgnicos formam uma grande variedade de substncias e devido a este fato fez-se necessrio classific-los de acordo com o comportamento, dividindo-os em grupos. Comocadaumdessesgrupospossuicompostosqueapresentampraticamenteo mesmofuncionamento, surgindo ento as funes orgnicas. Ochamadogrupoouradicalfuncionalidentificaoucaracterizaafrmulaestruturalde uma determinada funo qumica. Vejamos alguns exemplos: QUMICA - 3 ANO ENSINO MDIO TCNICO - 201519 01)Alcanos (ou parafinas) So hidrocarbonetos que apresentam cadeia aberta com simples ligaes apenas. 02)Alcenos (alquenos ou olefinas) So hidrocarbonetos alifticos e insaturados, que apresentam uma dupla ligao. 03)Alcinos (ou alquinos) So hidrocarbonetos alifticos insaturados por uma tripla ligao. 04)Alcadienos So hidrocarbonetos alifticos insaturados por duas ligaes duplas. QUMICA - 3 ANO ENSINO MDIO TCNICO - 201520 05)Cicloalcanos Apresentam cadeia fechada com apenas simples ligaes. 06)Cicloalcenos So hidrocarbonetos cclicos insaturados por uma dupla ligao. 07) Aromticos Sohidrocarbonetosemcujaestruturaexistepelomenosumanelbenznico (aromtico). Atravsdoesquemaabaixovocpodevisualizaraclassificaogeraldos hidrocarbonetos. NOMENCLATURA DOS HIDROCARBONETOS Anomenclaturaorgnicaoficialcomeouasercriadaem1892emum congressointernacionalemGenebra,apsvriasreuniessurgiuanomenclatura IUPAC(UnioInternacional de Qumica Pura e Aplicada). A nomenclatura IUPACobedece aos seguintes princpios: I. Cada composto tenha um nico nome que o distinga dos demais; QUMICA - 3 ANO ENSINO MDIO TCNICO - 201521 II. Dada a frmula estrutural de um composto, seja possvel elaborar seu nome, e vice-versa. Obs.:ApesardeanomenclaturaIUPACseraoficial,existeoutrostiposde nomenclaturacomo, por exemplo, a nomenclatura usual. O nome de um hidrocarboneto constitudo de trs partes: Prefixo: indica o nmero de tomos de carbono pertencentes cadeia principal. Nmero de carbonosPrefixoNmero de carbonosPrefixo 1Met11Undec 2Et12Dodec 3Prop13Tridec 4But14Tetradec 5Pent15Pentadec 6Hex16Hexadec 7Hept17Heptadec 8Oct18Octadec 9Non19Nonadec 10Dec20Eicos Afixo ou infixo: indica o tipo de ligao entre os carbonos. Tipo de ligaoAfixo Todas simplesan Uma duplaen Uma triplain Duas duplasdien Duas triplasdiin Trs duplastrien Sufixo: indica a funo qumica do composto orgnico. Para o caso da funo hidrocarboneto o sufixo o. QUMICA - 3 ANO ENSINO MDIO TCNICO - 201522 OBS.:todasasnomenclaturasduranteodecorrerdestamatriateroosulfixoo, entretanto,paraaprximaetapadonossoaprendizadoemQumicaOrgnica,osulfixo acompanha o tipo de tomo diferente de carbono e hidrognio. Portanto, JAMAIS associe o sulfixo o como o nico sulfixo. Exemplos: Propano Prop+an+o 3 CarbonosTodas ligaes simpleshidrocarboneto Propeno Prop+en+o 3 Carbonosuma ligao duplahidrocarboneto Agora, observe atentamente os exemplos a seguir, que daro sequencia as regras de nomenclatura: Essasmolculastmamesmafrmulamolecular(C4H8),pormso compostosdiferentes e por isso no podemos apenas cham-las de buteno, visto que a dupla ligaoocupaposiesdiferentes.Assim,paradiferenci-losemtermosdenomenclatura, precisoindicar, no nome, o local onde se encontra a insaturao. Para alcenos com quatro ou maiscarbonos, numeram-se os carbonos a partir da extremidade mais prxima da insaturao. Aposiodestainsaturaoindicadausandoonmerodoprimeirotomodecarbono quecontmaduplaligao.Onmeroprecedeoafixononome.Portanto,paraoexemplo acima temos: QUMICA - 3 ANO ENSINO MDIO TCNICO - 201523 Vejaqueadistanciaentreasextremidadeseainsaturao,nessecaso,igual, portanto,independentedaextremidadeescolhida,ainsaturaoencontra-senocarbonode nmero 2. O nome do composto acima ficar But-2-eno. Veja que no segundo caso, a extremidade fica mais prxima a insaturao (enquanto no primeiro caso a insaturao ficaria no carbono 3, no segundo caso, ela se encontra no carbono 1), portanto,consideraremos a contagem com o menor nmero (o segundo caso). Nesse caso, a insaturao encontra-se no carbono 1. O nome do composto acima ficar But-1-eno. Exerccios de fixao 01) D o nome para os compostos abaixo, segundo a IUPAC: 02) Escreva a frmula estrutural dos hidrocarbonetos abaixo: a) metano b)propeno c) pent-2,3-dieno d) ciclopentano e) ciclohexano f) benzeno QUMICA - 3 ANO ENSINO MDIO TCNICO - 201524 g) ciclohexeno 03) (UFSE) O hidrocarboneto abaixo pertence srie dos: a) Alcanos b) Alcenos c) Alcinos d) Alcadienos e) Alcatrienos 04) Assinale a alternativa correta com relao frmula qumica do butano: 05)(VUNESP-SP)Ooctanoumdosprincipaisconstituintesdagasolina,queuma mistura de hidrocarbonetos. A frmula molecular do octano : 06) (UFV-MG) A substncia de frmula C8H16 representa um: a) Alcano de cadeia aberta b) Alceno de cadeia aberta c) Alcino de cadeia aberta d) Composto aromtico e) Alcino de cadeia fechada Hidrocarbonetos ramificados A gasolina Agasolina,umdosprincipaiscombustveisutilizadosemmotoresdeexploso, derivadadopetrleoeconstitudaporumamisturadehidrocarbonetos.Agasolinausada emautomveisconstitudaporumamisturadeheptanoeisooctano,almdeoutros componentes em menores quantidades. Heptano QUMICA - 3 ANO ENSINO MDIO TCNICO - 201525 Isooctano Observando o isooctano, podemos constatar quepossui cadeia ramificada,pertencendo classedoshidrocarbonetosramificados.Essespossuemoschamadosgruposouradicais orgnicos. A nomenclatura dos radicais orgnicos dada por um prefixo (n de carbonos) e osufixo ilou ila. RadicaisAlquila:soradicaismonovalentes(possuemumanicavalncialivre)e saturados. Derivam dos alcanos. Radicais Alcenilas:so radicais monovalentes derivados de alcenos. QUMICA - 3 ANO ENSINO MDIO TCNICO - 201526 Radicais Alcinilas:so radicais monovalentes derivados de alcinos. Arilas:soradicaismonovalentescujavalncialivreseencontranumcarbono pertencente a um anel benznico. OBS.: os prefixos orto, meta e para significam a localizao da ramificao diantedacadeiaprincipal,porexemplo,nometa-toluil,aramificaodeumcarbono encontra-se no carbono ao lado (ou seja, carbono 2) da cadeia principal. RadicalBenzil:possuiumncleobenznicoligadoaumcarbono,noqualse localiza a valncia livre. Nomenclatura dos hidrocarbonetos ramificados Alcanos ramificados 1)Localizaracadeiaprincipal:amais longasequenciadetomosdecarbonos.Caso existam duas sequencias igualmente longas, a que possui maior nmero de ramificaes ser considerada a principal. QUMICA - 3 ANO ENSINO MDIO TCNICO - 201527 2) Reconhecer os grupos (radicais) orgnicos e nome-los. 3)Numeraroscarbonospertencentescadeiaprincipal:damesmaformaqueem cadeias insaturadas, essa numerao dever comear da extremidade da cadeia que permita dar s ramificaes os menores nmeros possveis. 4) Indicar a posio dos grupos, ou seja, o nmero da cadeia principal em que os grupos esto localizados. Se houver dois ou mais grupos iguais usar os prefixos di, tri, tetra, etc., para indicar a quantidade. 5) Escrever o nome do hidrocarboneto correspondente cadeia principal. Pela regra da IUPAC colocam-se os nomes dos grupos orgnicos em ordem alfabtica. 3,5-dimetil-4-n-propilheptano QUMICA - 3 ANO ENSINO MDIO TCNICO - 201528 Alcenos ramificados 1)Localizaracadeiaprincipal:amaislongasequenciadetomosdecarbonos, contendo adupla ligao. 2) Reconhecer os grupos orgnicos e nome-los. 3)Numeraroscarbonospertencentescadeiaprincipal:essanumeraodever comearpelaextremidademaisprximadaduplaligao,ecasoaduplaligaoestiver equidistante dosdois extremos, a numerao deve comear da extremidade que permita dar s ramificaes osmenores nmeros possveis. Alcinos ramificados Para os alcinos valem as mesmas regras dos alcanos e alcenos. Exemplo: 3-etil-4-metil hex1ino Exerccios 01) Escreva a frmula estrutural dos radicais abaixo: a) metil b) etil c) n-propil d) iso-propil e) s-butil f) t-butil g) iso-butil h) fenil i) benzil 02) (UFSE) Unindo-se os radicais etil e metil, obtm-se o: QUMICA - 3 ANO ENSINO MDIO TCNICO - 201529 a) propano b) etano c) etino d) butano e) eteno 03) (UFRGS) Os grupos orgnicos obtidos a partir dos alcanos: Pelaperdadostomosdehidrognioassinaladoscomasteriscos,denominam-se, respectivamente: a) isobutil e s-pentil b) isobutil e isopropil c) s-butil e isopropil d) s-butil e s-pentil e) t-butil e s-propil 04) Com relao cadeia obtida pelo unio dos grupos etenil e terc-butil: a) Apresenta frmula molecular C6H12; b) aberta e insaturada; c) homognea, saturada e ramificada; d) apresenta a formula C6H10; e) insaturada por dupla ligao. 05) Dada a frmula estrutural do hidrocarboneto, classifique-o e escreva o nome de cada um: QUMICA - 3 ANO ENSINO MDIO TCNICO - 201530 06) Dado o nome IUPAC do hidrocarboneto, classifique-o e escreva a frmula estrutural: a) 2-metil butano b) 4-metil hex2ino c) 2,3,3-trimetil pent1eno d) 3-metil pent2eno e) 3-etil hex2eno f) 3,3-dimetil pent1ino g) 2,3,3-trimetil pentano h) 3-etil hex3eno 07) O nome oficial do composto abaixo : a)2,2-dimetil-4-isopropil pentano b)4,4,2-trimetil pentano c)Isopropil-terc-butil pentano d)2,2,4-trimetil pentano e)Isopropil-isobutil metano QUMICA - 3 ANO ENSINO MDIO TCNICO - 201531 Ciclanos/ciclenos ramificados 1) O ciclo a cadeia principal. 2)Emcadeiascomapenasumaramificao,citaronomedogrupoenomeara cadeiaprincipal. Havendodoisoumaisgruposnociclo,numer-losparaobterosmenoresnmeros.O carbono que apresentar o grupo mais simples ser o de nmero 1. 3)Nocasodosciclenos,oscarbonosdaduplaligaoserdenominados1e2.O sentido danumerao determinado pela regra dos menores nmeros. Hidrocarbonetos aromticos ramificados Nosaromticosquepossuemapenasumanelbenznico,havendoapenasum grupo,noprecisonumerao.Havendodoisoumaisgrupos,anumeraodeveiniciar daramificao mais simples e seguindo a regra dos menores nmeros. QUMICA - 3 ANO ENSINO MDIO TCNICO - 201532 Obs: apara as posies 1,2; 1,3; 1,4 utilizam-se tambm os termos: 1,2 posioorto (o) 1,3 posio meta (m) 1,4 posio para (p) (vide pgina 23) Exerccios 01)Dada a frmula estrutural do hidrocarboneto, classifique-o e escreva o nome: 02) Dado o nome do hidrocarboneto, escreva a frmula estrutural: QUMICA - 3 ANO ENSINO MDIO TCNICO - 201533 a) 3-metil hex1,5dieno b) 3,5-dimetil hex1,3dieno c) 1,3-dimetil ciclopenteno d) vinil-benzeno 03) Quantos tomos de carbono insaturados h na estrutura do metilbenzeno? a) 7 b) 6 c) 5 d) 3 e) 1 04) Dados os compostos abaixo, julgue as afirmaes: a)I pode ser denominado p-xileno b)II o 1,3-dimetil benzeno c)III o etil benzeno d)Respectivamente so o o, m e p-xileno e)O nmero de H nos trs de 10 por molcula 05) A borracha natural um lquido branco e leitoso, extrado da seringueira, conhecido comoltex. O monmero que origina a borracha natural o metil but1,3dieno, do qual podemosafirmar que: a) um hidrocarboneto de cadeia saturada e ramificada; b) um hidrocarboneto aromtico; c)Tem formula molecular C4H5; d)Apresentadoiscarbonostercirios,umcarbonosecundrioedoiscarbonos primrios; e) um hidrocarboneto insaturado de frmula molecular C5H8. QUMICA - 3 ANO ENSINO MDIO TCNICO - 201534 FUNES ORGNICAS Funesorgnicassocompostosquetmestruturaqumicasemelhantee, consequentemente, comportamento qumico similar. Essasemelhanadeterminadapelapresenadegruposdetomosligadosacadeia orgnica, chamados grupos funcionais. Esses grupos funcionais possuem tomos diferentes de carbono e hidrognio. Os principais so os Haletos, Oxignio e Nitrognio. Haletos orgnicos: Denomina-se haleto orgnico todo composto derivado de hidrocarbonetos procedente da substituiodeumoumaishidrogniosdamolculaportomosdehalognios:flor,cloro, bromo ou iodo. 1 - Grupo Funcional:R X em que:X = F; Cl; Br; I. R = cadeia carbnica 2 - Nomenclatura oficial:Quantidade de X (mono, di, tri, tetra, etc.) + Nome do X (flor, cloro, bromo, iodo) + Nome do hidrocarboneto (prefixo+afixo+o) Exemplos: monoclorometano ou clorometano 2-monobromopropano ou 2-bromopropano 1,3-diiodobutano QUMICA - 3 ANO ENSINO MDIO TCNICO - 201535 monofluorbenzeno ou fluorbenzeno Nota: Observe que o prefixo mono normalmente dispensado. 3 - Nomenclatura usual:Almdanomenclaturaoficial,determinadapelaIUPAC,houtrosistemade nomenclatura bastante utilizado para os mono-haletos orgnicos.Segundo essa nomenclatura, tudo o que estiver ligado aos halognios considerado um radical e o esquema do nome passa a ser: nome do haleto+de+nome do radical com terminao ila Exemplos: nomenclatura oficial (IUPAC)nomenclatura usual monoiodopentano ou iodopentanoiodeto de n-pentila 2-metil-1-cloropropano cloreto de isobutila bromobenzenobrometo de fenila lcoois: Denomina-se lcool composto orgnico que apresenta um grupo hidroxila, OH, ligado a um carbono saturado, ou seja, um carbono que faz apenas ligaes simples. 1 - Grupo funcional: R OH em que: R = cadeia carbnica saturada QUMICA - 3 ANO ENSINO MDIO TCNICO - 201536 2 - Nomenclatura oficial: Prefixo+afixo+ sulfixool Exemplos: etanol propan-2-ol butan-1-ol 3 - Nomenclatura Usual Houtrosdoissistemasdenomenclaturaemusoparaoslcoois,entretanto,veremos apenas o primeiro deles, pois o segundo menos usual.Considera-secomoradicalacadeiacarbnicaligadaaogrupoOH,eonomedo composto passa a seguir o esquema: lcool+ nome do radical+ ico Exemplos: nomenclatura oficial (IUPAC)nomenclatura usual propan-1-ol lcool n-proplico Metilpropan-2-ol lcool t-butlico 4 - Classificao dos lcoois: I.PodemserclassificadosconformeonmerodegruposOHpresentesnacadeia carbnica. a)monolcoois: apresentam apenas um grupo OH na cadeia carbnica. Exemplos: etanol e hexan-3-ol , b)polilcoois: apresentam dois ou mais grupos OH na cadeia carbnica. QUMICA - 3 ANO ENSINO MDIO TCNICO - 201537 Exemplos: etan-1,2-diol (etilenoglicol) e propano-1,2,3-triol (glicerina) , Emrelaoaospolilcoois,somentesoestveisaquelesquepossuemcadagrupo hidroxila ligado a carbonos distintos. II.Podemserclassificadosconformeotipodecarbonoondeselocalizaogrupo hidroxila. a)lcool primrio: apresenta o grupo hidroxila ligado ao carbono primrio. Exemplos: metanol e 1-propanol ,b)lcool secundrio: apresenta o grupo hidroxila ligado ao carbono secundrio. Exemplos: ciclopentanol c)lcool tercirio: apresenta o grupo hidroxila ligado ao carbono tercirio. Exemplos: metil-propan-2-ol e metil-ciclobutan-1-ol , Nota: Quando houver na molcula, duas ou mais hidroxilas, ambas nunca podero estar ligadas ao mesmo carbono, pois torna o composto instvel. Fenis: Denomina-sefenoltodocompostoorgnicoquepossuiumgrupoOH(hidroxi) ligado a um carbono que pertence a um anel aromtico. Grupo funcional: QUMICA - 3 ANO ENSINO MDIO TCNICO - 201538 O composto ao lado (o mais simples desse grupo) conhecido apelas como fenol (fenol comum) ou hidroxibenzeno. Comoosaromticospossuemumanomenclaturaparticulareosfenissocompostos aromticos,suanomenclaturatambmconsideradapartedasregrasestudadas;no entanto, podemos considerar o seguinte esquema para os fenis. Localizao do grupo OH+

hidroxi+

Nome do aromtico Exemplos: -hidroxinaftaleno ou -naftol -hidroxinaftaleno ou -naftol Enis: Denomina-seenoltodocompostoorgnicoquepossuiumgrupoOH(hidrxi)ligadoa um carbono que faz ligao dupla. 1 - Grupo funcional: R OH em que: R = cadeia carbnica com carbono ligado a OH com insaturao 2 - Nomenclatura oficial: Prefixo+afixo+ sulfixool Exemplos: QUMICA - 3 ANO ENSINO MDIO TCNICO - 201539 prop-1-en-2-ol prop-1-en-1-ol but-2-en-2-olExerccios 01) D a nomenclatura dos compostos: a) c) e) g) b) d) f) h) 2) D a estrutura dos compostos: a) 2-metil hexa-1-ol b) ciclo hexanol c) 3-iodo heptano d) propano-2-ol e) heptan-3-ol f) bromo ciclo pentano 3) O que classifica um composto como: a) Enol? b) Haleto orgnico? c) Alcool? QUMICA - 3 ANO ENSINO MDIO TCNICO - 201540 teres: Denomina-se ter todo composto orgnico que possui o oxignio como heterotomo, isto , entre dois carbonos. 1 - Grupo funcional: em que: R e R = cadeias carbnicas 2 - Nomenclatura oficial: Prefixo da cadeia mais simples+oxi+ Nome da cadeia mais complexa (Prefixo + afixo + o) Exemplo: metoxietano etoxipropano propoxipropano 3 - Nomenclatura usual: Segundoessesistema,tudooqueestiver ligadoaogrupoOdeveserconsideradoum substituinte (radical) e o nome passa a ser: ter+nome do radical mais simples+nome do radical mais complexo+ico Exemplos: termetiletllico teretil-n-proplico terdiproplico Nota:nocasoderadicaisrepetidos,deveserusadooprefixodiantesdonomedo substituinte, mantendo a terminao ico. Aldedos: Denomina-se aldedo todo composto orgnico que possui o grupo carbonila ligado a um hidrognio. QUMICA - 3 ANO ENSINO MDIO TCNICO - 201541 1 - Grupo funcional: Essa unio, grupo carbonila e hidrognio, forma o grupo aldoxila, que o grupo funcional dos aldedos. 2 - Nomenclatura oficial: Prefixo+afixo+ sulfixo al Exemplo: Metanal Etanal 3-metilbutanal Cetonas: Denomina-secetonatodocompostoorgnicoquepossuiogrupocarbonilaentredois carbonos. 1 - Grupo funcional: em que: R e R so cadeias carbnicas 2 - Nomenclatura oficial: Prefixo+afixo+ sulfixoona Exemplos: QUMICA - 3 ANO ENSINO MDIO TCNICO - 201542 Propanona 4-metilpentan-2-ona 3 - Nomenclatura usual: Segundoessesistema,tudooqueestiverligadoaogrupocarboniladeveser considerado radical, e o nome passa a ser: nome do substituinte mais simples +nome do substituinte mais complexo +cetona Exemplos: dimetilcetona metil-etilcetona Exerccios 01) D a nomenclatura dos compostos: a) c) e) g) b) d) f) h) 2) D a estrutura dos compostos: a)heptanal QUMICA - 3 ANO ENSINO MDIO TCNICO - 201543 b) 7-etil decan-3-ona c) metoxibutano d) decanal e) ciclo pentanona 3) O que classifica um composto como: a) ter? b) Aldedo? c) Cetona? cidos Carboxlicos: Denomina-secidocarboxlicotodocompostoorgnicoquepossuiumgrupocarbonila ligado a um grupo hidroxila. 1 - Grupo funcional: em que: R = cadeia carbnica 2 - Nomenclatura oficial: cido+ Prefixo+afixo+ ico Exemplos: cidoetanico cido 3-metilbutanico QUMICA - 3 ANO ENSINO MDIO TCNICO - 201544 3 - Nomenclatura usual: Oscidoscarboxlicossonaturalmenteencontradosemplantaseanimais,edessa forma,suanomenclaturadadadeacordocomsuaorigem.Entretanto,vamosenfatizar apenas os 5 (cinco) cidos mais usados. Exemplos: nomenclatura oficial (IUPAC) nomenclatura usual cidometanicocido frmico cidoetanicocido actico cidopropanicocidopropinico cidobutanicocidobutrico cidopentanicocido valrico Derivados de cidos carboxlicos: steres ster todo composto formado pela substituio de hidroxila, OH, do grupo carboxila de um cido orgnico por um grupo O R. 1 - Grupo funcional: em que: R e R = cadeia carbnica 2 - Nomenclatura oficial: QUMICA - 3 ANO ENSINO MDIO TCNICO - 201545 Prefixo + afixo + oato+de+ Nome do substituinte com a terminao ila Exemplo: metanoato de metila propanoato de etila etanoato de isopropila 3 - Nomenclatura usual: Comoossteressoderivadosdoscidoscarboxlicos,decostumeutilizaronome usual dos cidos para se referir ao ster. nome usual do cido de terminao ico para ato +de+ nome do substituinte com terminao ila Exemplos: Considere, por exemplo, os steres citados no item anterior: a)ometanoatodeetiladerivadodocidometanoicocujonomeusualocido frmico. O nome usual desse ster : formato de metila. b)opropanoatodeetiladerivadodocidopropanoicocujonomeusualocido propinico. O nome usual desse ster : propionato de etila. c)oetanoatodeisopropiladerivadodocidoetanoicocujonomeusualocido actico. O nome usual desse ster : acetato de isopropila. Derivados de cidos Carboxlicos: Sais de cidos carboxlicos Sal de cido carboxlico todo composto obtido pela reao entre um cido carboxlico e umabaseinorgnica.Ohidrognio ionizveldocidoreagecomonion hidrxido formando gua e o nion orgnico une-se ao ction da base para formar o sal. 1 - Grupo funcional: QUMICA - 3 ANO ENSINO MDIO TCNICO - 201546 ou em que: R = cadeia carbnica3 - Nomenclatura oficial: prefixo+afixo+oato+de+ (nome do ction) Exemplos: metanoato de sdio propanoato de magnsio Derivados de cidos Carboxlicos: Anidridos de cido Denomina-seanidridodecidocarboxlicotodocompostoorgnicoderivadoda condensaodeduasmolculasdecidocarboxlico,iguaisoudiferentes,comperda simultnea de uma molcula de gua. 1 - Grupo funcional: em que: R e R = cadeias carbnicas 2 - Nomenclatura oficial: anidrido+Nome dos cidos: prefixo+afixo+ ico Exemplos: QUMICA - 3 ANO ENSINO MDIO TCNICO - 201547 anidridoetanico ou anidrido actico anidridopropanico-benzico anidridobutanodiico ou succnico Derivados de cidos carboxlicos: Cloretos de cidos Cloretodecidooucloretodeacila todocompostoderivado decidocarboxlico,no qual o grupo hidroxila foi substitudo por um tomo de cloro. 1 - Nomenclatura oficial: Cloreto de+prefixo+afixo+ oila Exemplos: cloreto de 3-metilbutanola cloreto de fenilmetanola (cloreto de benzola) Aminas Denomina-se amina todo composto orgnico derivado da amnia NH3, pela troca de um, dois ou trs hidrognios por substituintes orgnicos (cadeias carbnicas). 1 - Grupo Funcional: QUMICA - 3 ANO ENSINO MDIO TCNICO - 201548 em que: R, R e R = cadeias carbnicas 2 - Nomenclatura oficial: Nome do substituinte com terminao il+ amina Exemplos: metilamina etil-metilamina dietil-fenilamina Amidas Denomina-se amida todo composto orgnico que possui o nitrognio ligado diretamente a uma carbonila. 1 - Grupo funcional: Conformeonitrognioestabeleaounooutrasligaescomocarbono,asamidas podem ser divididas em 3 grupos: a)amida no substituda: apresenta 2 hidrognios ligados ao nitrognio. b)amidamonossubstituda:apresenta1hidrogniosubstitudoporumradical(cadeia carbnica). c)amidadissubstituda:apresenta2hidrogniossubstitudospor doisradicais iguaisou diferentes. QUMICA - 3 ANO ENSINO MDIO TCNICO - 201549 2 - Nomenclatura oficial: a)para amida no substituda: prefixo+afixo+ amida Exemplos: Etanamida ou acetamida 3-metilbutanamida b)para amida substituda: N + mais nome do radical ou N,N+Nome dos radicais+ prefixo+afixo+ amida Exemplos: N-metil-3metilbutanamida N,N-metil-isopropil-3metilbutanamida 3 - Classificao das amidas: a)amidas primrias: possuem s um grupo carbonila ligado ao nitrognio. Exemplo: etanamida QUMICA - 3 ANO ENSINO MDIO TCNICO - 201550 b)amidas secundrias: possuem 2 grupos carbonila ligados ao nitrognio. Exemplo: etanola-etanamida c)amidas tercirias: possuem 3 grupos carbonila ligados ao nitrognio. Exemplo: etanola-propanola-etanamida. Exerccios 01) D a nomenclatura dos compostos: a) c) e) g) b) d) f) h) 2) D a estrutura dos compostos: QUMICA - 3 ANO ENSINO MDIO TCNICO - 201551 a)trimetilamina b) metilamina c) cido butanico d) N,N dimetiletanamida e) propanoato de isopentila 3) O que classifica um composto como: a) cido carboxilico? b) Amina? c) Amida? Exerccios 1)Faaarepresentaodosgruposfuncionaisaseguireapresenteaestruturada nomenclatura oficial para cada uma deles. a)lcool; b)ter; c)Haleto orgnico; d)Enol; e)Fenol; f)Cetona; g)Aldedo; h)cido carboxlico; i)ster; j)Anidrido; k)Sal de cido carboxlico; l)Cloreto de cido; m)Amidas; QUMICA - 3 ANO ENSINO MDIO TCNICO - 201552 n)Aminas; 2) D a frmula molecular e a classificao dos carbonos dos compostos abaixo. 3) Apresente as frmulas estruturais dos compostos abaixo: a)2-cloropropano; b)cloro-fenilmetano; c)bromobenzeno; d)ciclo-1-iodo-3-etilhexano; e)5-metil-hep-3-en-1,2-diol; f)metoxi-etano; g)propanona; h)pent-3-inal; i)cido butanoico; j)ciclopentanona; k)etanol; l)ciclo-3,3-dimetil-4-isopropil-hexeno; m)etoxi-butano; 4)(UEBA)DeacordocomaIUPAC,onomedocompostoqueapresentaafrmula estrutural a seguir : QUMICA - 3 ANO ENSINO MDIO TCNICO - 201553 a)5-metil-heptan-2-ol b)5-etil-hexan-2-ol c)2-etil-hexan-2-ol d)3-metil-heptan-2-ol e)2-etil-hexan-5-ol 5) (UFJF-MG) Substituindo um dos tomos de hidrognio do benzeno por um dos grupos abaixo, obtm-se 4 compostos orgnicos: i) CH3ii) CH2OHiii) CH2Cliv) OH Sobre produtos obtidos, pede-se: a)o nome da funo qual cada um pertence; b)o nome dos compostos resultantes das substituies; 6) Fornea o nome oficial e usual dos teres abaixo: a) b) c) QUMICA - 3 ANO ENSINO MDIO TCNICO - 201554 d) 7)Apartirdonomeusualdascetonasrelacionadasaseguir,forneaanomenclatura oficial (IUPAC) e a frmula estrutural: a)dietilcetona; b)s-butil-t-butilcetona; c)n-propil-isobutilcetona; d)dipentilcetona 8) D o nome oficial dos seguintes cloretos de cidos: a) b) c) 9) (UFV-MG) Considere os compostos abaixo com as classificaes: (A)(B)(C) (D) I)amina aromtica secundria QUMICA - 3 ANO ENSINO MDIO TCNICO - 201555 II)amina aliftica terciria III)amina aliftica primria IV)amina aromtica primria Assinale a opo correta: a)AI; BII; CIII; DIV b) AII; BI; CIII; DIV c) AIV; BI; CIII; DII d) AIV; BII; CI; DIII e) AIII; BIV; CII; DII 10)Atualmentecomumousodecremeseloesquecontmsubstnciascomoa dihidroxiacetona(DHA),queproporcionampeleumatonalidadebronzeadasema necessidadedeexposioaosol.Adihidroxiacetona,C3H6O3,umacarsimples,e tambm conhecido como cetotriose. Fornea a frmula estrutural da dihidroxiacetona. QUMICA - 3 ANO ENSINO MDIO TCNICO - 201556 Reaes em compostos orgnicos Reaes de substituio: Substituio em alcanos e Cicloalanos Asreaesdesubstituioemalcanosecicloalcanosconsistememsubstituirum hidrognio (H) por um outro grupo (a ser determinado pelo tipo do reagente). Halogenao em alcanos Substituio de um H por um halognio. QuandotemosHidrogniosligadosacarbonosprimrios,secundriooutercirios,a reao favorecida a substituio no carbono mais substitudo, ou seja, a reao favorecida a entrada do halognio nesta ordem: carbono tercirio, carbono secundrio e carbono primrio. Entretanto,haverformaodeTODOSoscompostosondeapossibilidadede abandono de H, em propores que seguiro a regra descrita no paragrafo acima. Nitrao em alcanos Substituio de um H pelo grupo nitro (NO2). OgrupoacimaapresentadocomoHONO2 trata-sedocidoHNO3(desenhadodesta forma no exemplo acima para facilitar a visualizao). Substituio em aromticos QUMICA - 3 ANO ENSINO MDIO TCNICO - 201557 Da mesma forma que nos alcanos e cicloalcanos, a substituio em aromticos baseia-senasubstituiodeumhidrognio(H)porumoutrogrupo(aserdeterminadopelotipodo reagente). Halogenao em aromaticos Ohidrogniodoanelaromticosaieliga-seaumhalognio,enquantoooutro halognio, liga-se ao anel aromtico. Alquilao de Friedel-Crafts Essasubstituioconsisteeminserirno lugardeumhidrogniodo anelaromtico,um grupo alquila (derivados de hidrocarbonetos alifticos) com a utilizao de um haleto de alquila. Nitrao em aromticos Essareaoutilizacidontrico(HNO3)paraasubstituiodeumhidrogniodoanel aromtico pro um grupo NO2. O cido sulfrico (H2SO4) funciona como catalizador da reao. Sulfonao em aromticos QUMICA - 3 ANO ENSINO MDIO TCNICO - 201558 Consistenasubstituiodeumhidrogniodoanelbenznicoporumgruposulfnico (SO3H). A reao acontece a quente. Acilao de Friedel-Crafts Consiste na substituio de um hidrognio por um grupo acila. Ogrupometilligadoaocarbonoondeocorreasubstituiopodertratar-sedeuma cadeiacompostaporcarbonosehidrogniosdediversostamanhos(podendoserumgrupo etil, propil, etc). Exerccios 01)D o produto das seguintes reaes de substituio em alcanos. a) b) c) QUMICA - 3 ANO ENSINO MDIO TCNICO - 201559 d) e) f) g) 2 Escreva a reao abaixo: Desejo obterReagentes disponveisCatalizadores disponveis AlCl3 Reaes de adio: Adio em Alcenos e Alcinos Hidrogenao cataltica Consiste na adio de hidrognios a partir do rompimento da insaturao (dupla ou tripla ligao). QUMICA - 3 ANO ENSINO MDIO TCNICO - 201560 Oscatalizadoresnessasreaessometais,comoporexemplo,aplatina,nquelou paldio. Halogenao Consiste na adio de halogniosa partir do rompimento da insaturao (dupla ou tripla ligao). Hidro-halogenao Consistenaadiodeumhalognioeumhidrognioapartirdorompimentoda insaturao (dupla ou tripla ligao). Hidratao em alcenos Consistenaadiodeumahidroxilaeumhidrognioapartirdorompimentoda insaturao (dupla ligao). utilizada na produo de lcoois. Regra de Markovnikov Estaregraafirmaque,emadies,quando houvermaisde umaopopara aentrada dogruposubstituintequenooHidrognio,estaentradafavorecidaaocarbonomais substitudo, ou seja, o carbono que tiver menos hidrognios ligados a ele. Podemos afirmar quando falamos em alcenos e alcinos que so favorecidas as entradas nesses grupos a carbonos tercirios, depois a secundrios e, por ultimo, a carbonos primrios. Lembrandoquequandoamaisdeumaopodeentradaaogrupo,teremosvrios produtos,entretanto,aquantidadeformadaestdiretamenteligadaaograudesubstituio deste carbono. QUMICA - 3 ANO ENSINO MDIO TCNICO - 201561 Exemplo: Hidratao em alcinos Consistenaadiodeumahidroxilaeumhidrognioapartirdorompimentoda insaturao (tripla ligao). Formaumenol,queporseremcompostosestveis,acabamestabelecendoseu equilbrio a partir da formao de cetonas e aldedos. Adio em cicloalcanos Consiste no rompimento do ciclo pela adio de Hidrognios. Esse tipo de adio possvel em ciclos com trs ou quatro carbonos, uma vez que eles apresentam uma tenso muito grande e so favorveis a esses rompimentos. QUMICA - 3 ANO ENSINO MDIO TCNICO - 201562 Exerccios 01) D os produtos das seguintes reaes de adio a) obs.: com H2 em excesso b) c) obs.: com UM Br2 para cada propino d) e) Reaes de eliminao Desidratao de lcoois Intermolecular: Consiste na formao de um ter a partir de dois lcoois fornecendo gua como um de seus produtos. Intramolecular: Consiste na formao de um alceno a partir de umlcool fornecendo gua como um de seus produtos. QUMICA - 3 ANO ENSINO MDIO TCNICO - 201563 Formao de alceno a partir de haleto orgnico Exerccios 01)Descreva os compostos formados a partir das reaes a seguir para 135 e 200 C. a) b) c) 02) D o produto das reaes a seguir. a) b) QUMICA - 3 ANO ENSINO MDIO TCNICO - 201564 c) Ozonlise Consistenaquebradeumacadeianalocalizaodaduplaligaoutilizandooznio e formando aldedos ou cetonas. Reagente de Grignard O reagente de Grignard o grupo R MgCl. Ele muito utilizado para a formao de lcoois primrio, secundrios ou tercirios. Exerccios 01) D o produto das reaes a seguir: a) b) c) QUMICA - 3 ANO ENSINO MDIO TCNICO - 201565 d) Isomeria Plana Ismerossocompostosquepossuemamesmafrmulamolecularemarranjos diferentes. Isomeria plana de funo Neste tipo de isomeria, a diferena encontra no grupo funcional da molcula orgnica. Exemplos: 1 Isomeria ter lcool Dada a formula molecular C2H6O podemos obter os seguintes compostos: metoximetanoetanol 2 Isomeria cetona aldedo Dada a formula molecular C3H6O podemos obter os seguintes compostos propanonapropanal QUMICA - 3 ANO ENSINO MDIO TCNICO - 201566 3 Isomeria ster cido carboxlico Dada a formula molecular C3H4O2 podemos obter os seguintes compostos metanoato de metilacidoetanico 4 Isomeria fenol lcool aromtico ter aromtico Dada a formula molecular C7H8O podemos obter os seguintes compostos meta-metilfenollcoolbenzlicometoxibenzeno Isomeria plana de cadeia Neste tipo de isomeria, a diferena encontra-se no tipo de cadeia carbnica. Exemplos: 1 Isomeria cadeia fechada cadeia aberta (cicloalcano alceno) Dada a frmula molecular C3H6 podemos obter os seguintes compostos ciclopropanopropeno 2 Isomeria cadeia ramificada cadeia normal QUMICA - 3 ANO ENSINO MDIO TCNICO - 201567 Dada a frmula molecular C4H10 podemos obter os seguintes compostos metilpropanobutano 3 Isomeria cadeia heterognea cadeia homognea Dada a frmula molecular C2H7Npodemos obter os seguintes compostos dimetilaminaetilamina Isomeria plana de posio Nestetipodeisomeria,adiferenaencontra-senaposiodogrupofuncional, insaturao ou substituinte (radical). Exemplos: 1 Isomeria de diferentes posies de grupos funcionais Dada a frmula molecular C3H8O podemos obter os seguintes compostos propan-1-olpropan-2-ol 2 Isomeria de diferentes posies de insaturaes Dada a frmula molecular C4H8 podemos obter os seguintes compostos QUMICA - 3 ANO ENSINO MDIO TCNICO - 201568 but-1-enobut-2-eno 3 Isomeria de diferentes posies de subsituinte Estecasosocorreemformasacclicascomnomnimo6atomosdecarbonoouem compostos cclicos com no mnimo 5 tomos de carbono. Dada a frmula molecular C5H10 podemos obter os seguintes compostos 1,1-dimetilciclopropano1,2-dimetilciclopropano Compensao ou metameria Neste tipo de isomeria, a diferena encontra-se na posio do heterotomo. Hquatrocasosprincipaisdemetameria:entresteres,entreteres,entreaminase entre amidas. Exemplos: 1 Metameria entre teres Dada a frmula molecular C4H10O podemos obter os seguintes compostos metoxipropanoetoxietano 2 Metameria entre amidas Dada a frmula molecular C2H5ON podemos obter os seguintes compostos QUMICA - 3 ANO ENSINO MDIO TCNICO - 201569 etanamidaN-metilmetanamida Dinmica ou tautomeria Estetipodeisomeriaocorrequandodoiscompostos,demesmafrmulaqumicae grupos funcionais diferentes coexistem em equilbrio dinmico. No geral, ela exemplifica a baixa estabilidade de enis, os transformando em aldedos ou cetonas. Exemplos: 1 Tautomeriaaldo-enlica (enol aldedo) Dada a frmula molecular C2H4O podemos obter os seguintes compostos etenoletenal 1 Tautomeriaceto-enlica (enol aldedo) Dada a frmula molecular C3H6O podemos obter os seguintes compostos Prop-1-en-2-olpropanona Exerccios 1-Descreva a isomeria plana de funo. Porque possui esse nome? D exemplos. 2-Diferencie as isomerias plana de funo e de cadeia. QUMICA - 3 ANO ENSINO MDIO TCNICO - 201570 3-Aisomeriaplanadeposioexplicaaimportnciadeidentificarmosalocalizao (atravsdenumerao)osradicais,gruposfuncionaiseinsaturaes.Cometea respeito dessa afirmativa. Polmeros Umpolmeroumasubstnciaformadaporvriossegmentosidnticos,poresse motivo, fica fcil de reconhec-lo a partir de sua frmula, bastando para isso observar se sua representao mostra uma longa cadeia molecular formada pela repetio de uma quantidade enorme de pequenas partes iguais. As unidades repetidas em um polmero so chamadas de monmeroseserepetememsequnciascommaisdemiltomosligados(macromolculas). Colocarnopapelumacadeiadessetamanhoinvivel;acabamosporsimplificarsua representao, indicando que a cadeia se estende ou, simplesmente, que um grupo se repete por muitas vezes. Todavezquemolculassofremreaesqumicasquefazemcomqueelasseliguem repetidasvezespormeiode ligaescovalentesfortes,teremosaformaodeumpolmero. Paraisso,precisoqueapresentemduasvalnciasdisponveisparadarprosseguimentoao crescimentodacadeia.Imagineumacorrenteemqcadaelopermiteoencaixeemsuas extremidades para que possa conectar-se com outros elos. Cada eloseria considerado como um monmero, isto , a parte que se repete, e a corrente na sua totalidade o polmero. dessa forma que inmeras molculas de etileno se juntam formando o polietileno. Aplicaes Cadapessoatemsuaprpriaideiadoquevemaserumplstico.Sepedirmosum exemplo,algumaspessoascitaroaspelculasmoleseflexveisdossaquinhosdelixoede supermercadopolietileno;outrasselembrarodebrinquedosplsticosquebradios poliestireno;outramais,dostubosedasconexesPVCpolicloretodevinila;eumoutro grupo poder citar garrafas de refrigerante PET polietileno tereftalato. QUMICA - 3 ANO ENSINO MDIO TCNICO - 201571 Essespoucosexemplosnosmostramagrandediversidadedeplsticosexistentee algumasdasdiferentespropriedadesqueapresentam.Naverdade,hplsticosqueso resistentesaoimpactoouquebradios,transparenteoutranslucido,flexveisourgidos, inflamveisouresistentesaofogo,isolanteseltricosoucondutoresemuitomais.Porm, todos possuem uma caracterstica em comum, a baixa densidade, que se encontra entre 0,9 g mL-1 e1,5gmL-1,oquebeminferiordemateriaiscomoaoinox,alumnio,cimentoou vidro. Osplsticossoapenasumapartedouniversodospolmeros.Dentreoutros componentesdessegrupopodemosdestacarasresinas,borrachasnaturaisousintticas, fibras, madeira, couro, cimento e argila. Ospolmerosso,muitasvezes,vistoscomomateriaisexclusivamentesintticos, entretantoexistempolmerosnaturaiscomo,porexemplo,acelulose,oamido,al,as protenas, a borracha natural e as cadeias de DNA e RNA. Exerccios 1-Descreva os Polmeros. D exemplos de polmeros que voc utiliza no seu dia a dia. 2-Dentre os polmeros naturais, quais voc julga como os mais importantes? 3-Dentre os polmeros industrializados, quais voc julga como mais importante? 4-Deacordocomasrepostasdasquestesacimas,quepolmerossomais essenciais a vida humana, os naturais ou artificiais. Por qu? Radioatividade emisso de partculas e radiaes Denomina-se radioatividade a atividade que certos tomos possuem de emitir radiaes eletromagnticasepartculasdeseusncleosinstveiscomopropsitodeadquirir estabilidade, transformando-se em outro elemento qumico. Admite-sequeaestabilidadedoncleodeumtomoestejaligadarelaoentreo nmero de nutrons (n) e o nmero de prtons (p).

Oselementosqueapresentamnessarelaoresultadoiguala1sotomosbastante estveis, portanto, no tendem sofrer radiao. O aumento nesta razo de nmero de nutrons sobre o nmero de prtons necessrio paraquenohajaumaautodestruiodoncleo,entretanto,acimade83prtons,nenhuma quantidade de nutrons capaz de tornar esse tomo estvel. QUMICA - 3 ANO ENSINO MDIO TCNICO - 201572 Aintensidadederadioatividadeemanadapordeterminadoistopoessencialmente umapropriedadedoncleodotomoe,portanto, independentede qualquerfatorqumicoou fsico a que o istopo esteja submetido, como, por exemplo: -otipodesubstanciaemqueoistopoestpresente(metal,mineral, xido,base,sal etc.); - o meio em que o istopo esteja dissolvido (cido, bsico, aquoso, etc.); - a fase de agregao em que ele se encontra (gasosa, liquida, slida); - o estado de diviso (em fatias, em p, em barra); - as condies ambientais (dentro de um freezer ou de uma fornalha). Reaes Nucleares naturais Em1899,ofsicofrancsAntoineHenriBecquerel(18521908),trabalhandocomo elementordio,recm-descobertopelocasalCurie,verificouqueasradiaesporesse elemento podiam ser desviadas por um campo magntico ou por um campo eltrico intenso. Em1900,independenteequasesimultaneamente,ofsiconeozelandsErnest Rutherford(18711937)eoqumicofrancsPierreCurie(18591906)identificaramdois tiposdistintosderadiaesemitidasporelementosradioativos.Essasradiaesforam denominadas de alfa () e de beta(). Ainda em 1900, o fsico francs Paul UlrichVillard (1860 1934) identificou uma espcie de radiao eletromagntica, que tambm era emitida por esses elementos, a qual denominou radiao gama (). EmissesAlfa24Beta10Gama00 CaractersticasSopartculaspesadas, com carga eltrica positiva, constitudade2prtonse de2neutrons(comoum ncleo de tomo de hlio). Soparticularleves, comcargaeltrica negativaemassa desprezvel (semelhantea eltrons). Soradiaes eletromagnticas semelhantesaos raiosX.No possuemcarga eltricaeno possuem massa. Danoaoser humano Pequeno.Quandoincidem sobre o corpo humano, so detidaspelacamadade clulasmortasdapele. Causamnomximo queimaduras. Mdio.Quando incidemsobreo corpohumano, podem penetrar at 2 cmecausardanos srios. Alto.Podem atravessar completamenteo corpohumano, causandodanos irreparveis. QUMICA - 3 ANO ENSINO MDIO TCNICO - 201573 Leis da radioatividade Essaemissodeparticulardoncleodeumtomoinstvelocorredeacordocom algumas leis bsicas: Primeira Lei de Soddy Quandoumtomoemiteumapartcula24,seunmeroatmico(Z)diminuiduas unidades e seu nmero de massa (A) diminui quatro unidades. Exemplo: U 24+9023492238 Segunda Lei de Soddy Quandoumtomoemiteumapartcula10,seunmeroatmico(Z)aumentade1 unidade e seu nmero de massa (A) permanece constante. Exemplo: Cs 10+5613755137 Exerccios 1-Calculeonmeroatmico(Z)eonmerodemassa(A)dostomosabaixoaps emitirem 1particula alfa: a)Pu (Plutonio) Z=94 e A=239 b)U (Urnio) Z=92 e A=238 c)Th (Trio) Z= 90 e A=232 2-Calculeonmeroatmico(Z)eonmerodemassa(A)dostomosabaixoaps emitirem 1particula beta: a)Pu (Plutonio) Z=94 e A=239 b)U (Urnio) Z=92 e A=238 c)Th (Trio) Z= 90 e A=232 3-Porqueapartculagamanoapresentaalteraononmerodemassaenmero atmico? QUMICA - 3 ANO ENSINO MDIO TCNICO - 201574 Referncias Universo da Qumica Bianchi, Albrecht, Daltamir Ed. FTD, 2008. Qumica na abordagem do cotidiano Tito e Canto Ed. Moderna, 2002. Apostila Sistema de Ensino Anglo Apostila Sistema de Ensino Positivo InterAtividade Qumica Reis, Martha Ed. FTD, 2003 (Coleo Delta)