4.2 UHĽOVODÍKY4.2.1 Prehľad najjednoduchších uhľovodíkov

- Acyklické uhľovodíky, ktoré majú v molekule len jednoduché väzby, všeobecne sa nazývajú alkány. Prípona –án charakterizuje uhľovodíkový reťazec s jednoduchými väzbami. Alkány môžu mať uhlíkový reťazec nerozvetvený aj rozvetvený. Vzorce a názvy prvých desať nerozvetvených alkánov vidieť v prehľade 1.

Alkány

CH4 metánCH3CH3 etánCH3CH2CH 3 propánCH3(CH2)2CH 3 butánCH3(CH2)3CH 3 pentán

CH3(CH2)4CH 3 hexán

CH3(CH2)5CH 3 heptán

CH3(CH2)6CH 3 oktánCH3(CH2)7CH 3 nonánCH3(CH2)8CH 3 dekán

-2--1-

Prítomnosť jednej dvojitej väzby v molekulách uhľovodíkov poznáme z ich názvov, podľa prípony –én a prítomnosť jednej trojitej väzby podľa zakončenia –ín . Preto i všeobecný názov acyklických uhľovodíkov s jednou dvojitou väzbou je alkény a s jednou trojitou väzbou je alkíny. Vzorce a názvy prvých dvoch najjednoduchších alkénov a alkínov sú v prehľade 2.

Alkény a alkíny

CH2=CH2

etén (etylén)

CH2=CH–CH 3

propén (propylén)

CH≡CH

etín (acetylén)

CH≡C–CH 3

propín

(metylacetylén) Prítomnosť dvoch dvojitých väzieb v molekulách uhľovodíkov sa vyjadruje príponou –dién a všeobecný názov pre uhľovodíky s dvoma dvojitými väzbami je alkadiény.

Alkány, alkény, alkíny aj alkadiény zaraďujeme medzi alifatické uhľovodíky, pričom alkány patria k nasýteným alifatickým uhľovodíkom, ostatné k nenasýteným uhľovodíkom.

Cyklické uhľovodíky s výnimkou ďalej uvedených aromatických uhľovodíkov majú predponu cyklo- , po ktorej nasleduje názov acyklického uhľovodíka, ktorý vyjadruje počet uhlíkových atómov v kruhu i charakter väzieb. Cyklické uhľovodíky s jednoduchými väzbami sa nazývajú cykloalkány, keď majú jednu dvojitú väzbu cykloalkény.

Poznáme veľa uhľovodíkov, ktoré majú v molekule dva i viac kruhov. Uhľovodíky s dvoma kruhmi v molekule sa označujú ako bicyklické, s tromi ako tricyklické, so štyrmi kruhmi ako tetracyklické atď.

Na utváranie systémových názvov tricyklických uhľovodíkov alebo uhľovodíkov s väčším počtom kruhov treba poznať špeciálne názvoslovné pravidlá.

Všetky uvedené cyklické uhľovodíky zaraďujeme medzi alicyklické uhľovodíky.

Prehľad 3

cyklopropán cyklobután cyklopentán cyklopentén cyklohexán cyklohexén

Cykloalkány a cykloalkény

Medzi aromatické uhľovodíky, čiže arény, patria cyklické uhľovodíky s osobitným usporiadaním väzieb v kruhu. V ich vzorcoch sa formálne striedajú jednoduché a dvojité väzby. Konštitúcia arénov je v skutočnosti iná (časť 4.2. 8). Keďže v podstate arény vo svojich molekulách nemajú žiadne dvojité väzby, nezaraďujú sa medzi nenasýtené uhľovodíky. Niektoré arény, napr. toluén alebo xylény, obsahujú bočné reťazce. Arény majú zvyčajne triviálne názvy, ktoré vznikli v 19. storočí.Vzorce a názvy najbežnejších arénov sú v nasledujúcom prehľade.

benzén naftalén antracén fenantrén

Arény

bifenylmetylbenzén

toluén

1,2-dimetylbenzén

o-xylén (orto-xylén)

1,3-dimetylbenzén

m-xylén (meta-xylén)

1,4-dimetylbenzén

p-xylén (para-xylén)

vinylbenzén

styrén

izopropylbenzén

kumén

▼ Úlohy

1. Ktoré z nasledujúcich uhľovodíkov patria medzi: a) uhľovodíky alifatické , b) uhľovodíky alicyklické c) uhľovodíky aromatické ?

CH3-CH2-CH3

CH3-CC-CH3

a b c d e

CHÉMIA PRE 2. ROČ. GYMNÁZIÍ str. 67- 74

Prehľad 2

Prehľad 1Prehľad 4

2

1

3

4

6

5

7

8

3

1

2

4

9

10 5

6

7

8 1

2

3

4

5

6

7

8 9

10

1' 4'

1

2' 3'2 3

4

6' 5' 65

CH3

CH3

CH2CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH=CH2 CH

CH3

CH3

4 CHÉMIA ZLÚČENÍN UHLÍKA

-4--3-

2.Ktoré z nasledujúcich uhľovodíkov patria medzi alifatické uhľovodíky: a) alkány, b) alkény, c) alkadiény d) alkíny ?

1 2 3 4

CH3–CH–CH2–CH3

CH3

CH2=C=CH2 CH3-CH2-CH=CH2 CH3-CC-CH3,

3.Ktoré z nasledujúcich uhľovodíkov patria medzi: a) alicyklické , b) aromatické ?

a b c d e f g

4. Predstavujú vzorce a a b , alebo c a d rovnaké zlúčeniny ?

a b c d

5. Napíšte neskrátené konštitučné vzorce benzénu, naftalénu a antracénu.

6. Ktoré zo vzorcov predstavujú rovnaké zlúčeniny?

CH3-CH2-CH=CH2

CH3-CH=CH-CH2-CH3

CH3-CH2-CH=CH-CH3

CH2=CH-CH2-CH2-CH3

a b

c d

4.2.2 Názvy uhľovodíkových väzbových skupín (str.73-74)

Mysleným odtrhnutím vodíka alebo vodíkov z konštitučných vzorcov uhľovodíkov vzniknú uhľovodíkové väzbové skupiny (niekedy sa nazývajú radikály, odtiaľ je ich symbol R), ktoré majú veľký význam pri utváraní názvov zložitejších uhľovodíkov a ich derivátov. Jednoväzbové uhľovodíkové skupiny, odvodené od alkánov, nazývajú sa alkyly, od cykloalkánov cykloalkyly, od arénov aryly. Pre všetky jednoväzbové skupiny je charakteristické zakončenie –yl, ktoré sa všeobecne označuje R-. Keď je vodíkový atóm odtrhnutý priamo z aromatického jadra, považujeme odvodenú väzbovú skupinu za aryl, ak je odtrhnutý z postranného reťazca (napr. benzyl), potom ju zaraďujeme k alkylom.

Uhľovodíkové väzbové skupiny

CH3–

metyl-

CH3CH2–

etyl-

CH3CH2CH 2–

1-propyl-

CH3CHCH3

2-propyl- (izopropyl-)

CH3CH2CH2CH 2–

butyl-

CH3CHCH2–

2-metylpropyl-(izobutyl-)

CH3

CH2=CH–

vinyl-

cyklohexyl- fenyl-

alebo C6H5–

benzyl-

alebo C6H5CH2–

1. Rozhodnite, ktoré z uvedených jednoväzbových skupín patria medzi alkyly, cykloalkyly a aryly.

2. Aké jednoväzbové skupiny možno odvodiť od butánu? Pomenujte ich. [ sú 4 -pozri hore]

7. Ktoré vzorce predstavujú o-xylén, m-xylén a p-xylén ?

3. Jednoväzbová skupina odvodená od acetylénu sa nazýva etinyl- . Napíšte ju.a b c d e [ CH≡C– ]

dimetyletyl-

(terc-butyl-)

CH3C–

CH3

|

|CH3

CH3CH2CH–

CH3

|

1-metylpropyl-(sek-butyl-)

Prehľad 5

CH=CH2

CH3 CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3 CH3

CH3

H3C CH3

1-naftyl 2-naftyl

CH2–

4 CHÉMIA ZLÚČENÍN UHLÍKA4.2 UHĽOVODÍKY4.2.1 Prehľad najjednoduchších uhľovodíkov (pokračovanie)

▼ Úlohy