4C 、 5C 、 6C 共平面 , 故平面Ⅰ、Ⅱ又可能共面 , 所有 C可共面 . A 正确 ,C 错误 .本题正确答案 : A

例 3 化合物

（四）烃的特点及性质（四）烃的特点及性质碳、氢

偶难 易

x+y/4大

1—4增大 小于

1 、只含有 两种元素，分子组成上满足 CxHy ， y 必须是 数。

2 、 溶于水， 溶于有机溶剂。3 、易燃烧，完全燃烧时耗氧量为 。4 、分子量越 ，熔沸点越高，碳原子数

在 之间时常温下为气态；密度随式量的增大而 ，但都 1

烷烃的化学性质1.碳碳单键键能较大，通常状况下性质稳定，不和

强酸、强 碱、强氧化剂反应，不能和溴水、酸性高锰酸钾溶液反应。

2.在一定条件下也可发生化学反应： 以甲烷为例：卤代、燃烧、分解等。

烯烃的化学性质碳碳双键由一个单键和一个键能小于单键的弱键组成，反应时弱键易断裂。易发生加成、氧化（燃烧）、加聚等反应，能和溴水、酸性高锰酸钾溶液反应。

碳碳三键由一个单键和两个键能小于单键的弱键组成。反应时弱键容易断裂。易发生加成、氧化、加聚等反应，能和溴水、酸性高锰酸钾溶液反应。

炔烃的化学性质

苯中的碳碳键介于碳碳单键和碳碳双键之间，其化学性质既具有双键的性质，又具有单键的性质。可以发生取代反应，在特定条件下可以发生加成反应。不能和溴水、酸性高锰酸钾溶液反应。

苯的化学性质

苯同系物的化学性质由于烃基和苯环的相互影响，苯的同系物的性质和苯及烷烃相比都有了不同。易发生氧化反应、烃基的邻对位易发生取代反应。不能与溴水反应、但可与酸性高锰酸钾溶液反应。

苯及甲苯都为无色有气味的液体，不溶于水，有毒

苯的同系物不能使溴水褪色，但能被KMnO4 氧化成芳香酸，不论侧链长、短，产物都是苯甲酸，有几个侧链就有几个羧酸基

与苯环相连的碳原子上无氢不能氧化

（五）烃的衍生物的结构及通式（五）烃的衍生物的结构及通式类别 卤代烃 醇 醚 酚

结构通式

官能团

组成通式

类别 醛 酮 羧酸 酯

结构通式

官能团

组成通式

R － X－ X

CnH2n+1X

R －OH－ OHCnH2n+2O

R-O-R′-O-

CnH2n+2O

OH

－ OHCnH2n+6O

R-CHO

-CHOCnH2nO

R-C-R′O

-C-O

CnH2nO

R-COOH-COOHCnH2nO2

R-COOR′

-C-O-O

CnH2nO2

官能团性质： -X的性质（卤代烃）

C2H5-Br + H-OH C2H5OH + HBrNaOH

C2H5-Br + NaOH C2H5OH + NaBr

（ 1 ）卤代烃的水解反应

（ 2 ）卤代烃的消去反应

+ NaBr + H2OCH2 CH2

H Br

+ NaOH醇

CH2CH2

考虑：根据卤代烃水解的本质，写出下列反应的方程式：

2.1 ， 2- 二溴乙烷跟 NaOH 反应 ；1.CH3I 跟 CH3COONa 反应 ；

（引入羟基“ -OH” 的过程）

（引入不饱和键的过程）

消去条件：相邻碳原子上必须含有氢原子。

考虑：如何由溴乙烷制取少量的 ？CH2-CH2

OH OH

考虑：为了检验某卤代烃（ R-X ）中的 X 元素，在下列实验操作中：①加热；②加入 AgNO3 溶液；③取少量卤代烃；④加入稀硝酸酸化；⑤加入 NaOH 溶液；⑥冷却。 A. B. ③ ⑤ ④ ② ③ ⑤ ① ④ ②

C. D. ③ ⑤ ① ⑥ ④ ② ③ ⑤ ① ⑥ ②√ 结论：检验卤代烃分子中卤素的实验步骤

1 、取少量卤代烃； 2 、加 NaOH 溶液加热；3 、冷却、振荡、静置；4 、加硝酸酸化的 AgNO3 溶液。

官能团性质：“ -OH” 的性质（醇和酚）

CH3CH2OH

活泼金属

HX

氧化反应

脱水反应分子内脱水

分子间脱水

2C2H5OH+2Na 2C2H5ONa+H2C2H5Br+H2OC2H5 OH+H Br浓 H2SO4

1700CCH3CH2OH CH2=CH2 +H2O2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3 + H2O浓 H2SO4

1400C2CO2 +3H2O ＋热C2H5 OH + 3 O2

点燃2CH2CH33CHCH22OH + OOH + O2 2 2CH2CH33CHO + 2HCHO + 2H22OO

催化剂催化剂

C—C—O—HH

H

H

H

H ①②④

③

1. 以乙醇为例掌握醇羟基的性质

重点重点 11 ：：醇的催化氧化规醇的催化氧化规律律 —⑴ OH 在首位的被氧化为醛；

—⑵ OH 在中间的被氧化为酮；

—⑶ OH 在季碳原子上则不能被氧化；

R-CH-R′→ R-C-R′( 酮 )|OH

||O

R-C-R′→ 不反应R 〞

OH

RCH2OH → R-CHO( 醛 )

（在 --C 碳上有 2 个 H时）

（在 --C 碳 上 有 1 个 H时）

（在 --C 碳上无 H 时）

重点重点 22 ：：醇的脱水反应规律醇的脱水反应规律①分子内脱水

②分子间脱水

— 消去反应—C—C—

H OH

浓 H2SO4

170℃

—C=C— + H2O

— 取代反应

R-O-R′+H2OR-OH + HO-R′ 浓 H2SO4

140℃

考虑： C3H8O 的两种醇的混合物与浓硫酸混合共热，可生成哪些有机物？

(请注意醇和卤代烃的消去条件不一！！）

乙醇制法：①乙烯水化法 ②卤代烃水解 ③含淀粉物质发酵

注意：

①制无水乙醇时，把工业酒精与新制的生石灰混和再加热蒸馏。

②用无水 CuSO4检验是否含有少量的水

③引入－ OH的方法：烯烃水化；卤化烃水解；酯水解；醛、酮加氢还原；酚钠盐通入 CO2

④不能萃取溴水中的溴

几种重要的醇 几种重要的醇 1. 甲醇 CH3OH

无色液体，有毒，饮用可使人失明或死亡

注意：工业酒精因含甲醇，故不能饮用 !!!2. 乙二醇 C2H6O2

CH2—CH2| |OH OH

| |OH OH

CH2—CH—CH2|OH

无色、粘稠、有甜味的液体，易溶于水和乙醇

3.丙三醇 C3H8O3

俗称甘油，是无色、粘稠、有甜味的液体，与水和乙醇互溶，有強吸湿性，有护肤作用；是重要的化工原料，可作内燃机燃料防冻剂和生产化妆品

巩固练习巩固练习1. 下列结构的醇中能氧化成醛的有 ( )A.CH3OH B.CH3CH2CH (CH3) OH

─CH2OHC. D. -OH

AC

2. 下列结构的醇中发生消去反应时能生成两种烯烃是 ( )A.CH3CH(OH)CH3

B.CH3-C—C-OH

CH3CH3

CH3CH3

C.CH3-CH—C-CH2CH3

CH3 CH3

OH

CH3

D.CH3-C-CH2_CH-CH3

OH

CH3

D

-OH

酸性

显色反应

取代反应

缩聚反应

溴代

硝化

—OH + NaOH—→ —ONa + H2O6C6H5OH+Fe3+ [Fe(C6H5O)6]3-+6H+

紫色—OH + 3Br2 —OH ↓

Br

Br

Br + 3HBr—OH +3HO-NO2 —OH

NO2

NO2

O2N + 3H2O

2. 以苯酚为例掌握酚羟基的性质

苯酚的酸性苯酚的酸性（ 1 ）苯酚有弱酸性，俗名石炭酸。

（ 3 ）苯酚酸性比 H2CO3 弱，但比 HCO3- 酸性强。

（ 2 ）苯酚酸性极弱，水溶液不能使指示剂变色。

—ONa + CO2 + H2O—→ —OH + NaHCO3

澄清 浑浊

—ONa +HCl —OH +NaCl

—OH + Na2CO3 —ONa+ NaHCO3

考虑：已知 HSO3- 的电离能力比苯酚强，请写出 SO2

通入到苯酚钠溶液的反应方程式？

苯酚的其他性质：

①易被空气氧化成粉红色，皮肤上沾有苯酚可用乙醇洗涤

②65℃ 以上与水任意比例互溶，易溶于有机溶剂③与浓溴水作用生成白色沉淀，这是检验苯酚方法之一。

④显色反应：遇到 Fe3+显示紫色，这是检验苯酚方法之一。

醛类醛类

CH3CH2OH CH3CHO→CH3COOH

氧化氧化 氧化氧化

还原还原

醛既有醛既有氧化氧化性性 ,, 又有又有还原还原性性

Cu2O

乙醛的性质：①无色有剌激性气味的液体，易挥发，易溶于水和有机溶剂②与银氨溶液发生银镜反应，检验醛基的方法之一

③与新制碱性 Cu(OH)2 反应，检验醛基的方法之一

④能被 KMnO4 、 Br2 氧化

制法：①乙烯氧化法；②乙炔水化法；③乙醇氧化法

能发生银镜反应的不一定是醛：可能是甲酸、甲酸盐、甲酸某酯、葡萄糖等

甲醛甲醛◆通常情况下，甲醛为无色、有刺激性气味的气体，易溶于水。◆甲醛的水溶液叫做福尔马林，福尔马林，具有杀菌、防腐性能 ， ，稀释的福尔马林溶液（ 0.1% ～ 0.5% ）常用于浸泡生物标本。◆甲醛是工业上重要的有机合成原料，主要用于制酚醛树脂。

◆也叫蚁蚁醛醛 , 是分子结构最简单的醛。

羧酸羧酸 O

R—C—O—H 酸性

酯化

RCOOH RCOO － +H+（ 1 ）弱酸性：常见有机酸的酸性強弱

乙二酸 > 甲酸 > 苯甲酸 > 乙酸 > (H2CO3) > 苯酚 > (HCO3

-)（ 2 ）酯化反应 : O O

R-C-O-H + H-O-R′ R-C-O-R′+ H2O

浓 H2SO4

－ CO－中双键不能加成

甲酸：分子式： CH2O2

结构式： H － C －O － H

O醛基

羧基

具有醛和羧酸的双重性质

2HCOOH ＋ Cu(OH)2

(HCOO)2Cu+2H2O

常温

HCOOH ＋ 2Cu(OH)2

CO2↑+Cu2O↓+3H2O

△

浓 H2SO4HCOOH+C2H5OH HCOOC2H5+H2O△

HCOOH+2 〔 Ag(NH3)2 〕 OH → NH4HCO3+2Ag↓+3NH3+H2O△

无色有强烈剌激性气味的液体，低于 16℃ 时为无色晶体，易溶于水。

乙酸：

二个乙酸分子之间脱水生成乙酸酐： (CH3CO)2O

酯类酯类R-C-O-R′

O 来自酸

来自醇

低级酯是有芳香气味的液体；酯难溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂；密度一般比水小。用作有机溶剂；制备饮料和糖果的香料。

酯在酸性或碱性条件下能与水反应，且在碱性条件下水解程度更大。

CH3COOC2H5 ＋ H2O 　　　CH3COOH ＋ C2H5OH

无机酸△

RCOOR′ ＋ NaOH　　　 RCOONa ＋R′OH

△

－ COO－碳氧双键不易加成

1.写出乙二醇和乙二酸形成环酯的过程

2.写出乙二醇和乙二酸形成聚酯的过程：3.写出 分子内部形成环酯的过程：CH2CH2CH2CH2COOH

OH

CH3-CH-COOH O

H

4.写出 分子之间形成环酯的过程：

5.写出乙醇和硝酸的酯化过程：

几种特殊的酯化过程1.写出乙二醇和乙二酸形成环酯的过程

HOCH2

HOCH2

COOH

COOH+

浓 H2SO4

△O=CO=C

O

O

CH2

CH2

+ 2H2O

2.写出乙二醇和乙二酸形成聚酯的过程：HOCH2

HOCH2

COOH

COOH+

浓 H2SO4

△n n － C － C-O-CH2-CH2-O

－ 〔

〕

O O

n+2nH2O

3.写出 分子内部形成环酯的过程：CH2CH2CH2CH2COOH

OH

CH2CH2CH2CH2COOH

OH

浓 H2SO4

△

CH2-CH2

CH2 － OC=O

CH2 + H2O

CH3-CH-COOH O

H

4.写出 分子之间形成环酯的过程：

浓 H2SO4

△2 CH3-CH-COOHO

H

CH3-CH

CH-CH3

C=O

O=C

O

O

+ 2 H2O

5.写出乙醇和硝酸的酯化过程：（提示：醇与无机酸的酯化过程跟醇与羧酸相似）

CH3CH2O—H+HO—NO2 CH3CH2ONO2 + H2O硝酸乙酯

CH2OHCHOHCH2OH

+3HO-NO2 → CH2ONO2

CHONO2

CH2ONO2

+3H2O

三硝酸甘油酯（硝化甘油）

烈性炸药治心脏病特效药

CH3CH2OSO3H 硫酸氢乙酯

(CH3CH2O)2SO2 硫酸乙酯

特殊的酯 ----油脂•是高级脂肪酸和甘油生成的酯• 油和脂肪的总称。• 液态为油 ---------------花生油、豆油• 固态或半固态为脂肪 ----牛油、猪油油脂的组成和结构：

R1-C-O-CH2

O

R2-C-O-CH

O

R3-C-O-CH2

O

（注： R1 、 R2 、 R3 代表饱和烃基或不饱和烃基）

R 基饱和程度高 常温下呈固态 脂肪R 基饱和程度低 常温下呈液态 油

R1 、 R2 、 R3 相同 单甘油酯R1 、 R2 、 R3 不同 混甘油酯

天然油脂在多是混甘油酯混甘油酯