5 Funktionelle Gruppen - offenbecher.eu · Chemie Dr. K.-H. Offenbecher 5 Funktionelle Gruppen 5.1 Überblick 5.2 Halogen-Kohlenwasserstoffe Bei Halogen – Kohlenwasserstoffen werden

Bundesrealgymnasium Imst

Chemie 2010-11

Klasse 8

Funktionelle Gruppen

Inhalt

5 Funktionelle Gruppen .................................................................................................... 28 5.1 Überblick .................................................................................................................. 28 5.2 Halogen-Kohlenwasserstoffe ................................................................................... 28

5.2.1 Derivate aliphatischer Kohlenwasserstoffe ........................................................ 28

5.2.2 Derivate aromatischer Kohlenwasserstoffe ........................................................ 28

5.3 Derivate .................................................................................................................... 30 5.4 Alkohol ..................................................................................................................... 30

5.4.1 Synthese von Alkohol ........................................................................................ 31 5.4.2 Eigenschaften von Alkohol ................................................................................ 31 5.4.3 Löslichkeit von Alkohol ..................................................................................... 31 5.4.4 Reaktionen von Alkohol ..................................................................................... 31

5.5 Phenole ..................................................................................................................... 32 5.6 Oxo-Derivate ............................................................................................................ 32

5.6.1 Bildung von Oxo-Derivaten ............................................................................... 32

5.6.2 Reaktionen von Oxo-Derivaten .......................................................................... 32

5.6.3 Anwendungen von Oxo-Derivaten ..................................................................... 33

5.7 Ester .......................................................................................................................... 33 5.8 Ether ......................................................................................................................... 33 5.9 Amine ....................................................................................................................... 34

5.9.1 Nitroverbindungen ............................................................................................. 35 5.9.2 Säureamide und Nitrile ....................................................................................... 35

5.10 Aminosäuren ............................................................................................................ 35 5.11 Carbonsäuren ............................................................................................................ 36

5.11.1 Di- und Tricarbonsäuren .................................................................................... 38 5.12 Chiralität ................................................................................................................... 38

5.12.1 Racemat .............................................................................................................. 39 5.12.2 Exkurs: I-Effekt .................................................................................................. 40

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5 Funktionelle Gruppen

5.1 Überblick

5.2 Halogen-KohlenwasserstoffeBei Halogen – Kohlenwasserstoffen werden Halogene ersetzt. Das führt aufgrund der höheren Elektronegativitätswerte zu einer verstärkten Polarisierungen im Molekül.Halogen – Derivate kann man aus durch verschieden Reaktionen erhalten- aus Alkanen durch Substitution- aus Alkinen und Alkenen durch Addition- aus Aromaten durch Substitution und Addition Mögliche Stellungsisomerie lässt meistens ein Gemisch aus verschiedenen HalogenVerbindungen entstehen. Die Eigenschaften der die Stellung der Halogene – Atome bestimmt.Beispiel Trichlorethan:

Abb. 5-1: Die Stellung der Chlor(links; 1,1,2-Trichlorethan) oder um eine weniger giftige Substanz (rechts; 1,1,1

5.2.1 Derivate aliphatischer Kohlenwasserstoffe

Die meisten aliphatischen Kohlenwasserstoffe sind gesundheitsschädlich und wirken narkotisierend weshalb sie als Lösungsmittel in Lacken, Farben, Klebstoffen und Holzschutzmittel verboten sind. Flüssige chlorierte Kohlenwasserstoffe sind wichtige Lösungsmittel für Fette, Harze und Öle. Chlor - Derivate des Methans CH3Cl Chlormethan CH2Cl2 Dichlormethan CHCl3 Trichlormethan CCl4 Tetrachlormethan Fluor-Chlor-Kohlenwasserstoffe wurden als Kühlmittel, Treibgase in Spraydosen und zum Aufschäumen von Schaumstoffen verwendet. Infolge ihrer Reaktionsträgheit gelangen diese Stoffe in die oberen Schichten der Atmosphäre wo und niedriger Temperaturen zum

5.2.2 Derivate aromatischer Kohlenwasserstoffe

Z. B. Pestizide: Pestizide sind nur wenig gefährlich. Die für Menschen tödliche Menge liegt bei 10 – 30 Gramm. Allerdings reichert sich DDT in der Nahrungskette an und ist deswegen verboten worden. Zwei Gruppen chlorierter aromatischer sind wegen ihrer toxikologischen undökotoxikologischen bekannt.

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unktionelle Gruppen

Kohlenwasserstoffe Kohlenwasserstoffen werden ein oder mehrere Wasserstoffatome durch

Halogene ersetzt. Das führt aufgrund der höheren Elektronegativitätswerte zu einer verstärkten Polarisierungen im Molekül.

Derivate kann man aus durch verschieden Reaktionen erhalten stitution

aus Alkinen und Alkenen durch Addition aus Aromaten durch Substitution und Addition

Mögliche Stellungsisomerie lässt meistens ein Gemisch aus verschiedenen HalogenVerbindungen entstehen. Die Eigenschaften der Halogen – Derivate werden sehr stark durch

Atome bestimmt.

Die Stellung der Chlor-Atome entscheidet, ob es sich bei Trichlorethan um ein starkes Lebergift

ethan) oder um eine weniger giftige Substanz (rechts; 1,1,1-Trichlorethan) handelt.

Derivate aliphatischer Kohlenwasserstoffe

Die meisten aliphatischen Kohlenwasserstoffe sind gesundheitsschädlich und wirken narkotisierend weshalb sie als Lösungsmittel in Lacken, Farben, Klebstoffen und Holzschutzmittel verboten sind. Flüssige chlorierte Kohlenwasserstoffe sind wichtige Lösungsmittel für Fette, Harze und Öle.

ist das am wenigsten giftige Chlor

Trichlormethan Chloroform: wurde früher wegen seiner lähmenden Wirkung auf das zentrale Ne Narkosemittel verwendet

Tetrachlormethan Fleckenentferner, giftig und deswegen verboten

Kohlenwasserstoffe wurden als Kühlmittel, Treibgase in Spraydosen und zum Aufschäumen von Schaumstoffen verwendet. Infolge ihrer Reaktionsträgheit gelangen diese Stoffe in die oberen Schichten der Atmosphäre wo sie unter Einwirkung der UV Strahlung und niedriger Temperaturen zum Ozonkiller werden.

Derivate aromatischer Kohlenwasserstoffe

Pestizide sind nur wenig gefährlich. Die für Menschen tödliche Menge liegt 30 Gramm. Allerdings reichert sich DDT in der Nahrungskette an und ist deswegen

Zwei Gruppen chlorierter aromatischer sind wegen ihrer toxikologischen und


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ein oder mehrere Wasserstoffatome durch Halogene ersetzt. Das führt aufgrund der höheren Elektronegativitätswerte zu einer

Mögliche Stellungsisomerie lässt meistens ein Gemisch aus verschiedenen Halogenen – werden sehr stark durch

um ein starkes Lebergift Trichlorethan) handelt.

Die meisten aliphatischen Kohlenwasserstoffe sind gesundheitsschädlich und wirken narkotisierend weshalb sie als Lösungsmittel in Lacken, Farben, Klebstoffen und

Flüssige chlorierte Kohlenwasserstoffe sind wichtige Lösungsmittel für Fette, Harze und Öle.

ist das am wenigsten giftige Chlor-Methan-Derivat : wurde früher wegen seiner lähmenden

Wirkung auf das zentrale Nervensystem als

r, giftig und deswegen verboten

Kohlenwasserstoffe wurden als Kühlmittel, Treibgase in Spraydosen und zum Aufschäumen von Schaumstoffen verwendet. Infolge ihrer Reaktionsträgheit gelangen diese

sie unter Einwirkung der UV Strahlung

Pestizide sind nur wenig gefährlich. Die für Menschen tödliche Menge liegt 30 Gramm. Allerdings reichert sich DDT in der Nahrungskette an und ist deswegen

Zwei Gruppen chlorierter aromatischer sind wegen ihrer toxikologischen und

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Polychlorierte Dibenzodioxine (PCDD), kurz Dioxine genannt, sind heterocyclische Verbindungen bei denen C – Atome durch Heteroatome ersetzt sind. Aufgrund der Stellungsisomerie gibt es 75 verschiedene Möglichkeiten. Chlorierte Dioxine sind ein unerwünschtes Nebenprodukt bei der Herstellung chlorierter aromatischer Kohlenwasserstoffe. 2,3,7,8-Terachlor-benzodioxin (TCDD, Seveso-Gift) ist das giftigste chlorierte Dioxin. Auch dieses Dioxin reichert sich in der Nahrungskette an. Von den polychlorierten Dibenzofurane (PCDF) sind je nach Anzahl und Stellung der Chloratome 135 verschiedene chlorierte Furane denkbar. Wichtige Quellen dieser Stoffe sind: - ungereinigte Abgase und Verbrennungsrückstände aus Müllverbrennungsanlagen - Nebenprodukt bei Sinterprozessen für die Metallgewinnung - Nebenprodukt verschiedener Produktionsprozesse der chemischen Industrie PCDD und PCDF haben keine technische Anwendung. Sie entstehen in Nebenreaktionen chemischer Prozesse aus aromatischen Chlorverbindungen wie z. B. Pentachlorphenol (PCP) oder von chlorierten Biphenylen (PCB). PCDD und PCDF bilden sich aus stabilen 5- bzw. 6-gliedrigen ringförmigen Atomanordnungen. Gegen Reaktionen mit Sauerstoff sind diese Moleküle durch die Chloratome geschützt. Stabil sind diese Verbindungen bis ca. 800 °C. In Autoabgasen bilden sich auch bromierte Dibenzodioxine und –furane. Umweltchemisch relevant sind außer 2,3,7,8-TCDD weitere, weniger toxische Vertreter dieser Stoffklasse. Um deren Toxizität klassifizieren zu können, wurden Toxizitätsäquivalentfaktoren eingeführt (TEF). Beispiele für Toxizitätsäquivalentfaktoren: Verbindung TEF 2,3,7,8-TCDD 1 1,2,3,7,8-PnCDD 1 1,2,3,4,7,8-HxCDD 0,1 1,2,3,4,6,7,8-HpCDD 0,01 OCDD 0,001 2,3,7,8-TCDF 0,1 2,3,4,7,8-PnCDF 0,5 OCDF 0,0001 Chlor-Dioxine werden erst bei Temperaturen oberhalb 1000 °C zerstört. Diese Temperaturen werden in Müllverbrennungsanlagen nicht erreicht und Dioxine müssen deshalb durch spezielle Filter entfernt werden. Polychlorierte Biphenyle (PCB) gehören zur Klasse der chlorierten Kohlenwasserstoffe, in denen mehr als ein Wasserstoffatom durch Chloratome ersetzt ist. Bei Biphenyle sind 209 Verbindungen theoretisch möglich. PCB sind nur geringfügig akut toxisch und werden nur in größeren Mengen für Organismen schädliche. Der Grenzwert für Klärschlamm, der auf landwirtschaftlichen Flächen aufgebracht wird, liegt bei 0,2 mg/ kg. Aufgrund der hohen Persistenz (Dauer des Abbaus), der geringen Wasserlöslichkeit und der geringen Mobilität, sind PCB inzwischen ubiquitär (überall verbreitet). Sie reichern sich in der Nahrungskette an. So weisen z. B. Meeressäuger gegenüber dem Meerwasser eine Konzentrationserhöhung um den Faktor 80 000 000 auf. Ein ähnliches umweltrelevantes Verhalten zeigen auch polychlorierte Terphenyle und Naphtaline.



5.3 Derivate Aus Kohlenstoff-Atomen lassen sich unendliche viele Strukturen konstruieren. Diese Vielfalt wir durch den Einbau von Hetero-Atomen noch vergrößert. Als Derivat (=abgeleitete Verbindung) bezeichnet man organische Verbindungen, die Heteroatome enthalten. Solche Atome, die ein H-Atom ersetzen, werden als Substituenten bezeichnet. Substituenten verändern die chemischen Eigenschaften des Kohlenwasserstoffs, von dem sie sich ableiten. Substituenten die die charakteristischen Eigenschaften einer Stoffklasse bestimmen, heißen „funktionelle Gruppe“. Beispiel: Derivate des Ethan Ethan Ethanol Ethansäure Formel CH3-CH3 CH3-CH2-OH CH3-COOH Siedepunkt - 89 °C + 73 °C + 118 °C Wässrige Lösung - neutral sauer Physiologische berauschend ätzend Wirkung bis giftig Benennung von Derivaten mit einer funktionellen Gruppe - Zuordnung des Derivats zum entsprechenden Kohlenwasserstoffgerüst - Bezeichnung für Substituenten niederer Priorität werden dem Namen als Präfix vorgesetzt. Z. B. CH3Cl � Chlormethan - Bezeichnung für Substituenten höherer Priorität werden dem Namen als Suffix angehängt. Z. B. CH3-CH2OH � Ethanol - Die Stellung des Substituenten wird durch eine der Endung vorangestellte Nummer (Lokant) angegeben. Benennung von Derivaten mit mehreren funktionellen Gruppen - Die Anzahl mehrerer gleicher Substituenten wird durch die Silben –di-, -tri- usw. angegeben - die Stellung der Substituenten wird durch Lokanden vor den Silben angegeben. Bei Substituenten niederer Priorität werden die Silben vor den Namen geschrieben. - bei Substituenten hoher Priorität werden die Silben und die Lokanden zwischen den Namen und der charakteristischen Endung geschrieben.

5.4 Alkohol Alkohole sind Verbindungen, die ein oder mehrere sp3-hybridisierte Kohlenstoffatome mit je einer Hydroxy-Gruppe enthalten. Nach der Anzahl der Hydroxy-Gruppen unterteilt man in einwertige und mehrwertige Alkohole. Einwertig gesättigte Alkohole werden Alkanole genannt. Bei Phenolen ist die Hydroxy-Gruppe an den Benzenring gebunden. Benennung der Alkohole: Die Endung –ol wird an den Namen des C – Grundgerüstes gehängt. Einteilung der Alkohole Nach der Stellung der OH – Gruppe werden primäre, sekundäre, tertiäre Alkohole unterschieden; Anzahl der OH – Gruppen gibt die Wertigkeit an.

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5.4.1 Synthese von Alkohol

Halogen Alkane sind geeignete Ausgangsstoffe für diSetzt man einem Halogen-Alkan konzentrierte Natronlauge zu, wird das Halogeneine Hydroxyl Gruppe ersetzt. Es findet eine Substitution statt.Das OH- -Ion der Natronlauge (Nucleophil) sucht eine positive LAtom, an das das Halogen gebunden ist, angeboten wird. Dadurch entsteht ein Übergangszustand mit 5 Bindungen am Cdes Halogenid-Ions. Ist das Halogen-Atom an ein tertiäres Cabgespalten. Das C-Atom wird positiv (Carbenium

5.4.2 Eigenschaften von Alkohol

Schmelz- und Siedepunkte: Alkohole werden mit zunehmender Kettenlänge immer dickflüssiger. Ab C12H25OH (LaurylalkoAlkohole sind polar � O-Atom der OHGruppen � Siedepunkte der Alkohole sind viel höher als beim entsprechenden Alkan.Alkohole bestehen aus einem polaren HydroxylAlkohols entsteht und einen unpolaren AlkylLöslichkeit in polaren Lösungsmitteln (Wasser) ab.

5.4.3 Löslichkeit von Alkohol

5.4.4 Reaktionen von Alkohol

Alkohole reagieren in wässriger Lösung neutral. Im Gegensatz zu anorganischen HydroxidVerbindungen sind die Bindungen zur OHmit reaktionsfähigen Metallen auch als Säure reagieren. Dabei bilden sich Salze, die als Alkanolate bzw. Alkoholate bezeichnet werden.


Synthese von Alkohol

Halogen Alkane sind geeignete Ausgangsstoffe für die Herstellung (Synthese) von Alkoholen. Alkan konzentrierte Natronlauge zu, wird das Halogen

eine Hydroxyl Gruppe ersetzt. Es findet eine Substitution statt. Ion der Natronlauge (Nucleophil) sucht eine positive Ladung, die von dem C

Atom, an das das Halogen gebunden ist, angeboten wird. Dadurch entsteht ein Übergangszustand mit 5 Bindungen am C-Atom. Dieser ist instabil und führt zur Abspaltung

Atom an ein tertiäres C-Atom gebunden, wird es als HalogenidAtom wird positiv (Carbenium-Ion) und reagiert mit dem OH

Eigenschaften von Alkohol

und Siedepunkte: Alkohole werden mit zunehmender Kettenlänge immer OH (Laurylalkohol) sind sie fest.

Atom der OH- -Gruppe bildet Wasserstoffbrücken zu andern OHSiedepunkte der Alkohole sind viel höher als beim entsprechenden Alkan.

Alkohole bestehen aus einem polaren Hydroxyl-Anteil, durch den eine Wasserlöslichkeit des Alkohols entsteht und einen unpolaren Alkyl-Rest. Mit zunehmender Kettenlänge nimmt die Löslichkeit in polaren Lösungsmitteln (Wasser) ab.

Löslichkeit von Alkohol

Reaktionen von Alkohol

wässriger Lösung neutral. Im Gegensatz zu anorganischen HydroxidVerbindungen sind die Bindungen zur OH-Gruppe kovalent. Alkohole können in Verbindung mit reaktionsfähigen Metallen auch als Säure reagieren. Dabei bilden sich Salze, die als

Alkoholate bezeichnet werden.


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e Herstellung (Synthese) von Alkoholen. Alkan konzentrierte Natronlauge zu, wird das Halogen-Atom durch

adung, die von dem C–Atom, an das das Halogen gebunden ist, angeboten wird. Dadurch entsteht ein

Atom. Dieser ist instabil und führt zur Abspaltung

nden, wird es als Halogenid-Ion Ion) und reagiert mit dem OH- -Ion.

und Siedepunkte: Alkohole werden mit zunehmender Kettenlänge immer

Gruppe bildet Wasserstoffbrücken zu andern OH- -Siedepunkte der Alkohole sind viel höher als beim entsprechenden Alkan.

Anteil, durch den eine Wasserlöslichkeit des Rest. Mit zunehmender Kettenlänge nimmt die

wässriger Lösung neutral. Im Gegensatz zu anorganischen Hydroxid-Gruppe kovalent. Alkohole können in Verbindung

mit reaktionsfähigen Metallen auch als Säure reagieren. Dabei bilden sich Salze, die als



5.5 Phenole Benzenringe mit Hydroxyl-Gruppen werden als Phenole bezeichnet. (Phen = alter Begriff für Benzen). Die einfachste aromatische Hydroxy-Verbindung ist Phenol. Die Verbindung ist giftig und kann über die Haut aufgenommen werden. Früher wurden wässrige Phenollösungen als Desinfektionsmittel unter dem Namen Carbolsäure verwendet. Phenol ähnelt einem einwertigen Alkohol. Er reagiert aber stärker sauer weil die nichtbindenden Elektronenpaare des Sauerstoffs mit der Elektronenwolke des Rings in Wechselwirkung treten. Dadurch vergrößern sie das mesomere System des Aromaten und erhöhen seine Stabilität. Die Abgabe des H+-Ions wird dadurch unter Bildung eines Phenolat-Ions erleichtert.

5.6 Oxo-Derivate Zur Gruppe der Oxo-Derivate gehören Aldehyde und Ketone. Oxo-Derivate haben oft einen charakteristischen, aromatischen oder blumenähnlichen Geruch. Aldehyden und Ketonen gemeinsam ist ein Sauerstoffatom, dass über eine Doppelbindung mit einem C-Atom verknüpft ist. Ketone: werden durch eine Carbonyl-Gruppe in der Mitte eines C-Gerüsts definiert. Aldehyde: Ist mit der Carbonyl-Gruppe noch ein H-Atom verknüpft, entsteht eine Aldehyd-Gruppe. Aldehyde enden auf –al. Ist das C-Atom der Aldehyd-Gruppe nicht Bestandteil des C-Gerüsts lauetet die Endung auf –carbaldehyd.

5.6.1 Bildung von Oxo-Derivaten

Die Carbonyl-Gruppe kann durch die Oxidation von Alkoholen gebildet werden. Aus primären Alkoholen entstehen Aldehyde. Aus sekundären Alkoholen entstehen Ketone. Bei der Oxidation von tertiären Alkoholen wird das C-Gerüst zertrümmert. Bei der Oxidation eines Alkohols werden H-Atome abgegeben. Dabei steigt die Oxidationszahl jenes C-Atoms, an dem die OH-Gruppe gebunden war von -1 nach +1.

5.6.2 Reaktionen von Oxo-Derivaten

Die Carbonyl-Gruppe ist stark polar. � Das C-Atom der Carbonyl-Gruppe trägt eine starke positive Teilladung � Das O-Atom der Carbonyl-Gruppe trägt eine stark negative Teilladung � Die der Carbonyl-Gruppe nächsten C-Atome binden ihre H-Atome nicht mehr so stark. Diese könne als Protonen ihren Platz verlassen. Diese Eigenschaften sind Grundlage für viele technische Anwendungen Additionsreaktionen Bei C=O Doppelbindung ist das C-Atom der Carbonyl-Gruppe positiv polarisiert. Daher werden Nucleophile leicht an diesem Atom addiert. Additionsreaktionen an der Oxo-Gruppe sind nucleophil (AN). Niedermolekulare Aldehyde können auch polymerisieren. So bildet sich aus Ethanal z.B. Metaldehyd, der als Trockenspiritus verwendet wird. Keto-Enol-Tautomerie Das O-Atom wirkt nicht nur auf das C-Atom der Oxo-Gruppe anziehend. Auch benachbarte H-Atome werden positiv polarisiert. Diese H-Atome werden abgespalten und von den O-Atomen aufgenommen. So entsteht aus dem ursprünglichen Keton ein ungesättigter Alkohol � Enol. Tautomerie: Schnelles chemisches Gleichgewicht zwischen Isomeren. Neben der Keto-Enol-Tautomerie gibt es noch weitere Tautomerien, die bei Verbindungen mit C=O Doppelbindungen und benachbarten H-Atomen auftreten.

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Aldol-Addition Die Aldol-Addition von Aldehyden ist ebenfalls auf die polare C=O Bindung und ihre polarisierende Wirkung auf benachbarte C

5.6.3 Anwendungen von Oxo

Methanal (Formaldehyd, H-CHO): Zellgift, da Proteine gehärtet werden. Wird aus diesem Grund aber auch als Desinfektionsmittel und Konservierungststoff verwendet. Technisch wird Methanal zur Herstellung von Kunstharzen eingesetzt.Ethanal (Acetaldehyd, CH3-CHO): wichtiges Stoffwechselprodukt. Es wird im menschlichen Körper durch Oxidation von Ethanol durch das Enzym Alkoholdehydrogenase in der Leber gebildet. Benzencarbaldehyd (Benzaldehyd): intensiver Geschmack nach Marzipan. Kommt in verschiedenen Früchten vor wo er mit Blausäure und Traubenzucker den Aromastoff Amygdalin bildet. Citral (3,7-Dimethyl-octa-2,6Blumenduftstoffen vor.

Propanon (Aceton, CH3-CODehydrogenierung gewonnen

5.7 Ester Die einfachste Veresterung führt zur Bildung von Methansäuremethylester. Die Reaktion ist eine Kondensationsreaktion. Dieser es werden kleinere Teile (z. B. Wasser) abgespalten.

Die Veresterung führt zu einem Gleichgewicht, bei dem Ausgangsvergleichbaren Mengen vorliegen. Um die Ausbeute zu erhöhen, musverschoben werden indem man z. B. Endstoffe entfernt oder einen der Ausgangsstoffe im Überschuss zusetzt. Die Veresterung von Carbonsäuren benötigt als Katalysator eine starke Säure. Das doppelt gebundene O-Atom der Carboxylmesomeriestabilisiertes Carbenium

5.8 Ether Unter Einwirkung von konzentrierter Schwefelsäure auf Alkohol findet eine Kondensationsreaktion zwischen zwei Alkoholmolekülen statt. Dabei entsteht Ether und Wasser. Wird die Reaktion mit einem einzigen Alkohol durchgeführt, entsteht ein einziger Ether. Z. B. entsteht aus Ethanol mit H2SOWerden zwei verschiedene Alkohole (R und R‘) eingesetzt, entsteht ein Gemisch aus drei verschiedenen Ether � R-O-


Addition von Aldehyden ist ebenfalls auf die polare C=O Bindung und ihre polarisierende Wirkung auf benachbarte C-H Bindungen zurückzuführen.

Anwendungen von Oxo-Derivaten

CHO): Zellgift, da Proteine gehärtet werden. Wird aus diesem Grund aber auch als Desinfektionsmittel und Konservierungststoff verwendet. Technisch wird Methanal zur Herstellung von Kunstharzen eingesetzt.

CHO): wichtiges Stoffwechselprodukt. Es wird im menschlichen Körper durch Oxidation von Ethanol durch das Enzym Alkoholdehydrogenase in der Leber

(Benzaldehyd): intensiver Geschmack nach Marzipan. Kommt in verschiedenen Früchten vor wo er mit Blausäure und Traubenzucker den Aromastoff Amygdalin

2,6-dienal): Ist in Zitronen enthalten und kommt in vielen

CO-CH3): Nagellackentferner, wird aus Propan

Dehydrogenierung gewonnen

Die einfachste Veresterung führt zur Bildung von Methansäuremethylester. Die Reaktion ist eine Kondensationsreaktion. Dieser Reaktionstyp läuft über mehrere Zwischenschritte ab und es werden kleinere Teile (z. B. Wasser) abgespalten.

Die Veresterung führt zu einem Gleichgewicht, bei dem Ausgangs- vergleichbaren Mengen vorliegen. Um die Ausbeute zu erhöhen, muss das Gleichgewicht verschoben werden indem man z. B. Endstoffe entfernt oder einen der Ausgangsstoffe im

Die Veresterung von Carbonsäuren benötigt als Katalysator eine starke Säure. Das doppelt Atom der Carboxyl-Gruppe kann ein H+ aufnehmen. Dadurch entsteht ein

mesomeriestabilisiertes Carbenium-Ion.

Unter Einwirkung von konzentrierter Schwefelsäure auf Alkohol findet eine Kondensationsreaktion zwischen zwei Alkoholmolekülen statt. Dabei entsteht Ether und

d die Reaktion mit einem einzigen Alkohol durchgeführt, entsteht ein einziger Ether. Z. B. SO4 bei 140 °C Diethylether

Werden zwei verschiedene Alkohole (R und R‘) eingesetzt, entsteht ein Gemisch aus drei -R ; R‘-O-R‘ ; R‘-O-R


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Addition von Aldehyden ist ebenfalls auf die polare C=O Bindung und ihre

CHO): Zellgift, da Proteine gehärtet werden. Wird aus diesem Grund aber auch als Desinfektionsmittel und Konservierungststoff verwendet. Technisch wird

CHO): wichtiges Stoffwechselprodukt. Es wird im menschlichen Körper durch Oxidation von Ethanol durch das Enzym Alkoholdehydrogenase in der Leber

dienal): Ist in Zitronen enthalten und kommt in vielen

): Nagellackentferner, wird aus Propan-2-ol durch

Die einfachste Veresterung führt zur Bildung von Methansäuremethylester. Die Reaktion ist Reaktionstyp läuft über mehrere Zwischenschritte ab und

und Endstoffe in

s das Gleichgewicht verschoben werden indem man z. B. Endstoffe entfernt oder einen der Ausgangsstoffe im

Die Veresterung von Carbonsäuren benötigt als Katalysator eine starke Säure. Das doppelt aufnehmen. Dadurch entsteht ein

Unter Einwirkung von konzentrierter Schwefelsäure auf Alkohol findet eine Kondensationsreaktion zwischen zwei Alkoholmolekülen statt. Dabei entsteht Ether und

d die Reaktion mit einem einzigen Alkohol durchgeführt, entsteht ein einziger Ether. Z. B.

Werden zwei verschiedene Alkohole (R und R‘) eingesetzt, entsteht ein Gemisch aus drei

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Zur Nomenklatur: Die Struktur der Ether besteht aus einem Substituent RO, der an ein CIst R ein Alkylrest, spricht man von einer AlkoxyIst R aromatisch, nennt man RO Phenylrest heißt, bezeichnet man die Gruppe CNach der IUPAC-Nomenklatur wird der Name dieser Gruppe vor den Namen dKohlenwasserstoffes gesetzt. Eigenschaften Ether sind wie Wassermoleküle gewinkelt gebaut und daher Dipolmoleküle. Können jedoch keine Wasserstoff-Brückenbindungen aufbauen (kein H(niedermolekularen) Ethermolekülen die zwischenmolekularen Kräfte klein Siedepunkte. In polaren Lösungsmitteln (Wasser) sind Ether nicht löslich, in unpolaren Lösungsmitteln jedoch sehr gut. Beispiele für wichtige Ether Ethoxyethan: Narkosemittel; führt zu tiefSchmerzunempfindlichkeit. Hat jedoch starke NebDa sich durch Licht und Sauerstoff leicht hochexplosive, nicht flüchtige Peroxide bilden, muss Ether in braunen Flaschen luftdicht aufbewahrt werden. Oxiran (Ethylenoxid): Aufgrund der Ringspannung sehr reaktionsfreudig. Ausgangsstoff für die Erzeugung von Polyester, Epoxidharze und WaschmittelDiethylenglycol: Ein, dem Glycerol in Geschmack und Viskosität ähnlicher Ether, der zur Verfälschung von Prädikatsweinen verwendet worden ist. HO-CH2

5.9 Amine Ammoniak besitzt drei H-Atome, die formal durch organische Reste ersetzt werden können. Somit entstehen durch Ersatz von Als funktionelle Gruppe werden primäre Amine als Amino Nomenklatur: An den Namen des Kohlenwasserstoffes wird die Endung Amin angehängt. Beispiel: CH3-NH2 � Methanamin Bei mehrwertigen Aminen werden Zahl und Art der KWvorangestellt.

Beim Vorhandensein einer zusätzlichen funktionellen Gruppe höherer Priorität, wird die Amino-Gruppe durch die Vorsilbe AminoBsp.: Aminoethansäure


Die Struktur der Ether besteht aus einem Substituent RO, der an ein C-Gerüst gebunden ist. Ist R ein Alkylrest, spricht man von einer Alkoxy-Gruppe. Z. B. C2H5O � Ist R aromatisch, nennt man RO eine Aryloxy-Gruppe. Da der Rest des Benzens CPhenylrest heißt, bezeichnet man die Gruppe C6H5O als Phenoxy-Gruppe.

Nomenklatur wird der Name dieser Gruppe vor den Namen d

Ether sind wie Wassermoleküle gewinkelt gebaut und daher Dipolmoleküle. Können jedoch Brückenbindungen aufbauen (kein H-Atom). Daher sind bei kleinen

(niedermolekularen) Ethermolekülen die zwischenmolekularen Kräfte klein

In polaren Lösungsmitteln (Wasser) sind Ether nicht löslich, in unpolaren Lösungsmitteln

: Narkosemittel; führt zu tiefer Bewusstlosigkeit und unempfindlichkeit. Hat jedoch starke Nebenwirkungen.

Da sich durch Licht und Sauerstoff leicht hochexplosive, nicht flüchtige Peroxide bilden, muss Ether in braunen Flaschen luftdicht aufbewahrt werden.

(Ethylenoxid): Aufgrund der Ringspannung sehr reaktionsfreudig. Ausgangsstoff für er, Epoxidharze und Waschmittelrohstoffen.

Ein, dem Glycerol in Geschmack und Viskosität ähnlicher Ether, der zur Verfälschung von Prädikatsweinen verwendet worden ist.

2-CH2-O-CH2-CH2-OH

Atome, die formal durch organische Reste ersetzt werden können. Somit entstehen durch Ersatz von einem H-Atom � primäre Amine; RNH

zwei H-Atomen � sekundäre Amine; R drei H-Atomen � tertiäre Amine; R

Als funktionelle Gruppe werden primäre Amine als Amino-Gruppe bezeichnet

An den Namen des Kohlenwasserstoffes wird die Endung Amin angehängt. Methanamin

Bei mehrwertigen Aminen werden Zahl und Art der KW-Reste der Endun

Beim Vorhandensein einer zusätzlichen funktionellen Gruppe höherer Priorität, wird die

Vorsilbe Amino- gekennzeichnet.


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Gerüst gebunden ist. Ethoxy-Gruppe.

Gruppe. Da der Rest des Benzens C6H5

Nomenklatur wird der Name dieser Gruppe vor den Namen des

Ether sind wie Wassermoleküle gewinkelt gebaut und daher Dipolmoleküle. Können jedoch Atom). Daher sind bei kleinen

(niedermolekularen) Ethermolekülen die zwischenmolekularen Kräfte klein � niedere

In polaren Lösungsmitteln (Wasser) sind Ether nicht löslich, in unpolaren Lösungsmitteln

er Bewusstlosigkeit und

Da sich durch Licht und Sauerstoff leicht hochexplosive, nicht flüchtige Peroxide bilden,

(Ethylenoxid): Aufgrund der Ringspannung sehr reaktionsfreudig. Ausgangsstoff für

Ein, dem Glycerol in Geschmack und Viskosität ähnlicher Ether, der zur

Atome, die formal durch organische Reste ersetzt werden können. primäre Amine; RNH2 sekundäre Amine; R2NH

tertiäre Amine; R3N

Gruppe bezeichnet

An den Namen des Kohlenwasserstoffes wird die Endung Amin angehängt.

Reste der Endung –amin

Beim Vorhandensein einer zusätzlichen funktionellen Gruppe höherer Priorität, wird die

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Eigenschaften: Amine sind Protonenakzeptoren. Sie reagieMit HCl bilden Amine einen weißen Rauch eines AlkylammoniumsalzesBeispiel: Methylamin + HCl Wichtige Amine: Methanamin: Wie andere leichte Amine gasförmig. Kommen kleinen Mengen in Fischen vorund verursachen nach deren Tad den charakteristischen Verwesungsgeruch.Anilin: wichtiger Ausgangsstoff für die FarbstoffindustrieCholin: quartäre Ammoniumverbindung, die bei Veresterung mit Ethansäure Acetylcholin bildet, dass für Nervenzellen wichtig Zellmembranen.

5.9.1 Nitroverbindungen

Nitroverbindungen enthalten die Nitrogruppe NO„Nitro-“ vorangesetzt. Nitroalkaneeingesetzt. Beispiel Nitrobenzen: wird durch die Nitrierung von Benzen hergestellt. Es lässt sich leicht reduzieren und reagiert dabei zu Anilin. Mehrfach nitrierte KW‘s sind häufig explosiv.

5.9.2 Säureamide und Nitrile

Carbonsäuren können mit Ammoniak unter Wasserabspaltung reagieren indem die OHGruppe der Carboxyl-Gruppe durch die NHBeispiel: Harnstoff (Diamid) entsteht, wenn zwei OHwerden. Harnstoff wird im Körper als Abbauprodukt von Proteinen und Nucleinsäuren gebildet.

5.10 Aminosäuren Aminosäuren sind die Grundbausteine von Proteinen. Von ihrem Grundgerüst kann man alle Aminosäuren ableiten, die in Proteinen enthalten sind.


Eigenschaften: Amine sind Protonenakzeptoren. Sie reagieren mit Wasser und bilden Ionen. Mit HCl bilden Amine einen weißen Rauch eines Alkylammoniumsalzes Beispiel: Methylamin + HCl � Methanammoniumchlorid

Methanamin: Wie andere leichte Amine gasförmig. Kommen kleinen Mengen in Fischen vorund verursachen nach deren Tad den charakteristischen Verwesungsgeruch.Anilin: wichtiger Ausgangsstoff für die Farbstoffindustrie Cholin: quartäre Ammoniumverbindung, die bei Veresterung mit Ethansäure Acetylcholin bildet, dass für Nervenzellen wichtig ist. Als Phospholipid ist Cholin Bestandteil von

Nitroverbindungen

Nitroverbindungen enthalten die Nitrogruppe NO2. Dem entsprechenden KW wird der Präfix “ vorangesetzt. Nitroalkane werden als Spezialkraftstoff oder als Sprengstoff

Beispiel Nitrobenzen: wird durch die Nitrierung von Benzen hergestellt. Es lässt sich leicht reduzieren und reagiert dabei zu Anilin. Mehrfach nitrierte KW‘s sind häufig explosiv.

nd Nitrile

Carbonsäuren können mit Ammoniak unter Wasserabspaltung reagieren indem die OHGruppe durch die NH2-Gruppe ersetzt wird. Es entsteht ein Säureamid.

Beispiel: Harnstoff (Diamid) entsteht, wenn zwei OH-Gruppen der Kohlensäure Harnstoff wird im Körper als Abbauprodukt von Proteinen und Nucleinsäuren

Aminosäuren sind die Grundbausteine von Proteinen. Von ihrem Grundgerüst kann man alle Aminosäuren ableiten, die in Proteinen enthalten sind.


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ren mit Wasser und bilden Ionen.

Methanamin: Wie andere leichte Amine gasförmig. Kommen kleinen Mengen in Fischen vor und verursachen nach deren Tad den charakteristischen Verwesungsgeruch.

Cholin: quartäre Ammoniumverbindung, die bei Veresterung mit Ethansäure Acetylcholin ist. Als Phospholipid ist Cholin Bestandteil von

. Dem entsprechenden KW wird der Präfix werden als Spezialkraftstoff oder als Sprengstoff

Beispiel Nitrobenzen: wird durch die Nitrierung von Benzen hergestellt. Es lässt sich leicht reduzieren und reagiert dabei zu Anilin. Mehrfach nitrierte KW‘s sind häufig explosiv.

Carbonsäuren können mit Ammoniak unter Wasserabspaltung reagieren indem die OH-Gruppe ersetzt wird. Es entsteht ein Säureamid.

Gruppen der Kohlensäure ersetzt Harnstoff wird im Körper als Abbauprodukt von Proteinen und Nucleinsäuren

Aminosäuren sind die Grundbausteine von Proteinen. Von ihrem Grundgerüst kann man alle

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Das α-C-Atom aller Aminosäuren (außer Glycin) ist mit vier verschiedenen Substituenten verbunden. Es ist somit ein asymmetrisches CVon den möglichen Konfigurationen Dvor. Heterocyclen Heterocyclen mit Stickstoffatomen sind im Allgemeinen basisch. Sie sind Bestandteil von Nukleinsäuren, Enzymen, Vitaminen, Farbstoffen und Alkaloiden.Beispiele: Pyridin: Sechserring mit einem NGeruch. Ein Derivat des Pyridins ist z. B. die Nicotinsäure.Pyrimidin: ebenfalls aromatisch, bildet das Grundgerüst der Basen von Nucleinsäuren

5.11 Carbonsäuren

Werden Alkohole mehrfach oxidiert entsteht über das Zwischenprodukt Aldehyd eine organische Säure. Im einfachsten Fall entsteht aus Ethanol zuerst Ethanal und in einer weiteren Oxidation Ethansäure (Essigsäure).


Atom aller Aminosäuren (außer Glycin) ist mit vier verschiedenen Substituenten verbunden. Es ist somit ein asymmetrisches C-Atom. Von den möglichen Konfigurationen D- und L- kommt in Proteinen nur die L

clen mit Stickstoffatomen sind im Allgemeinen basisch. Sie sind Bestandteil von Nukleinsäuren, Enzymen, Vitaminen, Farbstoffen und Alkaloiden.

Pyridin: Sechserring mit einem N-Atom. Es ist giftig und hat einen widerlichen aromatischin Derivat des Pyridins ist z. B. die Nicotinsäure.

Pyrimidin: ebenfalls aromatisch, bildet das Grundgerüst der Basen von Nucleinsäuren

Werden Alkohole mehrfach oxidiert entsteht über das Zwischenprodukt Aldehyd eine achsten Fall entsteht aus Ethanol zuerst Ethanal und in einer

weiteren Oxidation Ethansäure (Essigsäure).


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Atom aller Aminosäuren (außer Glycin) ist mit vier verschiedenen Substituenten

kommt in Proteinen nur die L-Konfiguration

clen mit Stickstoffatomen sind im Allgemeinen basisch. Sie sind Bestandteil von

Atom. Es ist giftig und hat einen widerlichen aromatischen

Pyrimidin: ebenfalls aromatisch, bildet das Grundgerüst der Basen von Nucleinsäuren

Werden Alkohole mehrfach oxidiert entsteht über das Zwischenprodukt Aldehyd eine achsten Fall entsteht aus Ethanol zuerst Ethanal und in einer



Entsprechend den Alkanen lässt sich auch bei den Carbonsäuren eine homologe Reihe ableiten: Methansäure Ameisensäure H – COOH Ethansäure Essigsäure CH3 – COOH Propansäure Propionsäure C2H5 – COOH Butansäure Buttersäure C3H7 – COOH Hexadecansäure Palmitinsäure C15H31 – COOH Octadecansäure Stearinsäure C17H35 – COOH An die Carboxyl-Gruppen können auch Reste mit Doppelbindungen oder aromatischen Ringen gebunden werden. Physikalische Eigenschaften: Die Sauerstoffatome der Carboxyl-Gruppe besitzen eine relativ große Elektronegativität. Die Gruppe ist somit polar und in der Lage, neben Dipolkräften auch Wasserstoffbrücken-Bindungen auszubilden. Dabei bilden sich Doppelmoleküle deren Schmelz und Siedepunkte höher als bei vergleichbaren Oxo-Derivaten oder Alkohol ist. Chemische Eigenschaften Alkansäuren sind schwache Säuren. Sie bilden wie anorganische Säuren Salze. Na- und K-Salze langkettiger Carbonsäuren werden als Seifen verwendet. Sie bilden sich aus höheren Alkansäuren Aus Calciumsalze entstehen schwer lösliche Kalkseifen, die beim waschen unerwünscht sind. Nomenklatur substituierter Carbonsäuren: Da diese Moleküle mehrere funktionelle Gruppen haben, bestimmt die Gruppe der höchsten Priorität die Endung. Andere Gruppen werden voran gestellt. Wichtige Carbonsäuren Methansäure (Ameisensäure): H – COOH chemische Waffe von Ameisen und anderen Insekten. Gewinnung: aus Natronlauge und Kohlenstoffmonooxid entsteht Natriumsalz Methansäure dient zur Desinfektion von Fässern, entkalken von Kaffeemaschinen, Imprägnieren und Beizen von Textilien und Leder, als Na oder K-Salze auch als Konservierungsstoff. Das Molekül der einfachsten Carbonsäure besitzt nur ein C-Atom an das als Rest nur ein H-Atom gebunden ist. Somit enthält das Molekül auch eine Aldehyd-Gruppe die leicht oxidierbar ist. Ethansäure (Essigsäure): CH3 – COOH entsteht bei der bakteriologischen Oxidation � Essiggärung C2H5OH + O2 � CH3COOH + H2O Die dabei gebildete 4 – 7 %ige Ethansäure bezeichnet man als Essig. Technisch gewinnt man Essig durch oxidation von Alkoholläsungen durch Bakterien (Submerse-Verfahren). Durch die Art der Alkohol-Lösung kann die entstehende Essigsorte bestimmt werden. Reine Ethansäure gewinnt man durch katalytische Oxidation von Ethen CH3 + CHO + 0,5 O2 � CH3 – COOH Verwendung: Herstellung von Kunstseide, Filmen und als Lösungsmittel; auch Zwischenprodukt bei der Herstellung von Aspirin

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Propansäure (Propionsäure, C2

wird wegen der bakteriziden Wirkung als Konservierungsstoff für Brot, Backwaren, Käse und Futtermittel verwendet Butansäure (Buttersäure; C3H7

unangenehmer Geruch, entsteht beim Ranzigwerden vonZersetzung von Schweiß. Fettsäuren: mindestens 4 C-Einfachbindungen, spricht man von gesättigten Fettsäuren. Bei C = C Doppelbindungen spricht man von ungesättigten Bsp. Ölsäure CH3 – (CHSorbinsäure: ungesättigte Carbonsäure als wichtiger Konservierungsstoff in Lebensmittel und Ausgangsstoff bei der Herstellung von Vitamin C.Benzoesäure: aromatische Monocarbonsäure, wird wieKonservierungsmittel in sauren Lebensmitteln verwendet.

5.11.1 Di- und Tricarbonsäuren

Oxalsäure (Ethandisäure): einfachste Dicarbonsäure, besteht nur aus zwei Carboxyl HOOC – COOH Die Salze der Oxalsäure heißen Oxalate HOOC – COO-K+ Oxalsäure ist Bestandteil von sauren Pflanzen wie Sauerklee, Sauerampfer oder Rhabarber und Spinat Oxalat-Ionen (C2O4

2-) bildet mit Cavon Kristallen führen können. Blutgefäße können verstNierensteinen wird begünstigt. Weinsäure (2,3-Dihydroxybutandisäure): Die Salze der Weinsäure werden als Tartrate bezeichnet. Kaliumhydrogentartrat scheidet sich im Wein ab. Weinsäure ist im Brausepulver, Kunsthonig Citronensäure (3-Carboxy-3-Tricarbonsäure mit großer Bedeutung für den Stoffwechsel. Wird hauptsächlich enzymatisch aus Traubenzucker gewonnen. Citronensäure wird einigen Lebensmitteln zugesetzt odEntkalkungsmittel verwendet.

5.12 Chiralität Chiralität bedeutet Händigkeit: Zwei Hände sehen gleich aus, sind aber spiegelbildlich gebaut. Das heißt, dass sie sich nicht durch Drehungen übereinander legen lassen.Beispiel Milchsäure:


2H5 – COOH): wird wegen der bakteriziden Wirkung als Konservierungsstoff für Brot, Backwaren, Käse und

7 – COOH): unangenehmer Geruch, entsteht beim Ranzigwerden von Butter und bei der bakteriellen

-Atome, Bausteine von Fetten. Bestehen die Ketten nur aus Einfachbindungen, spricht man von gesättigten Fettsäuren. Bei C = C Doppelbindungen spricht man von ungesättigten Fettsäuren.

(CH2)7 – CH = C – (CH2)7 – COOH Sorbinsäure: ungesättigte Carbonsäure als wichtiger Konservierungsstoff in Lebensmittel und Ausgangsstoff bei der Herstellung von Vitamin C. Benzoesäure: aromatische Monocarbonsäure, wird wie Na-, K- und CaKonservierungsmittel in sauren Lebensmitteln verwendet.

und Tricarbonsäuren

einfachste Dicarbonsäure, besteht nur aus zwei Carboxyl-Gruppen

Die Salze der Oxalsäure heißen Oxalate

Oxalsäure ist Bestandteil von sauren Pflanzen wie Sauerklee, Sauerampfer oder Rhabarber

) bildet mit Ca2+ schwer lösliche Calciumoxalate die im Blut zur Bildung von Kristallen führen können. Blutgefäße können verstopfen und die Bildung von HarnNierensteinen wird begünstigt.

Dihydroxybutandisäure): Die Salze der Weinsäure werden als Tartrate bezeichnet. Kaliumhydrogentartrat scheidet sich im Wein ab. Weinsäure ist im Brausepulver, Kunsthonig und Speiseeis enthalten

-hydrogenpentan-1,3,5-trisäure): Tricarbonsäure mit großer Bedeutung für den Stoffwechsel. Wird hauptsächlich enzymatisch aus Traubenzucker gewonnen. Citronensäure wird einigen Lebensmitteln zugesetzt od

Chiralität bedeutet Händigkeit: Zwei Hände sehen gleich aus, sind aber spiegelbildlich gebaut. Das heißt, dass sie sich nicht durch Drehungen übereinander legen lassen.


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wird wegen der bakteriziden Wirkung als Konservierungsstoff für Brot, Backwaren, Käse und

Butter und bei der bakteriellen

Atome, Bausteine von Fetten. Bestehen die Ketten nur aus Einfachbindungen, spricht man von gesättigten Fettsäuren. Bei C = C Doppelbindungen

Sorbinsäure: ungesättigte Carbonsäure als wichtiger Konservierungsstoff in Lebensmittel und

und Ca-Salze als

Oxalsäure ist Bestandteil von sauren Pflanzen wie Sauerklee, Sauerampfer oder Rhabarber

schwer lösliche Calciumoxalate die im Blut zur Bildung opfen und die Bildung von Harn- oder

Die Salze der Weinsäure werden als Tartrate bezeichnet. Kaliumhydrogentartrat scheidet sich und Speiseeis enthalten.

Tricarbonsäure mit großer Bedeutung für den Stoffwechsel. Wird hauptsächlich enzymatisch aus Traubenzucker gewonnen. Citronensäure wird einigen Lebensmitteln zugesetzt oder als

Chiralität bedeutet Händigkeit: Zwei Hände sehen gleich aus, sind aber spiegelbildlich gebaut.

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Viele physikalische Eigenschaften der beiden Arten sind gleich (Siedepunkt, Schmelzpunkt, Dichte). Eigenschaften die von der Molekülgeometrie abhängen, wie die optische Aktivität, sind aber unterschiedlich. Optische Aktivität: Jedes dieser beiden Moleküle dreht gleichen Betrag aber entgegengesetzte Richtung. Man spricht von optischen Antipoden (Enantiomere). Wird die Schwingungsebene des polarisierten Lichts im Uhrzeigersinn gedreht, spricht man von rechtsdrehend. Im anderen FallBetrag sind für jeden Stoff charakteristisch und auch abhängig von Temperatur, Konzentration, Wellenlängen des Lichtes usw. D-L-Nomenklatur Schreibt man die Formel einer Hydroxycarbonsäure in der FischerSpiegelbildisomere durch die Anordnung der OHunterscheiden. Bezugssubstanz ist dabei das Glycerinaldehyd.Bei Molekülen mit Symmetrieebenen wird das Molekül in zwei deckungsgleiche Teile unterteilt. Die Drehung an den asymmetrischen CBsp.: Weinsäure

R-S-Nomenklatur Allgemeiner Fall der D-L-Nomenklatur. Die vier Substituenten werden nach fallender Ordnungszahl gereiht.

Bei n asymmetrischen C-Atomen gibt es 2

5.12.1 Racemat

Liegen die beiden optisch aktiven Isomere im Verhältnis 1:1 vor, hebt siAktivität auf. Das Gemisch ist optisch inaktiv. Eine solche Mischung aus 2 optischen Antipoden im Verhältnis 1:1 wird als Zur Trennung in die beiden optisch aktiven Substanzen lässt man einen Racemat mit einer anderen optisch aktiven Substanz reagieren. D-Weinsäure + D-Base L-Weinsäure + D-Base Die entstehenden Produkte werden als Diastereomere bezeichnet und sSpiegelbildlich gebaut.


physikalische Eigenschaften der beiden Arten sind gleich (Siedepunkt, Schmelzpunkt, Dichte). Eigenschaften die von der Molekülgeometrie abhängen, wie die optische Aktivität,

Jedes dieser beiden Moleküle dreht linear polarisiertes Licht um den gleichen Betrag aber entgegengesetzte Richtung. Man spricht von optischen Antipoden (Enantiomere). Wird die Schwingungsebene des polarisierten Lichts im Uhrzeigersinn gedreht, spricht man von rechtsdrehend. Im anderen Fall von linksdrehend. Richtung und Betrag sind für jeden Stoff charakteristisch und auch abhängig von Temperatur, Konzentration, Wellenlängen des Lichtes usw.

Schreibt man die Formel einer Hydroxycarbonsäure in der Fischer-Projektion an, lasSpiegelbildisomere durch die Anordnung der OH-Gruppen am asymmetrischen Cunterscheiden. Bezugssubstanz ist dabei das Glycerinaldehyd. Bei Molekülen mit Symmetrieebenen wird das Molekül in zwei deckungsgleiche Teile

den asymmetrischen C-Atomen können sich aufheben.

Nomenklatur. Die vier Substituenten werden nach fallender

Atomen gibt es 2n optische Isomere

Liegen die beiden optisch aktiven Isomere im Verhältnis 1:1 vor, hebt siDas Gemisch ist optisch inaktiv. Eine solche Mischung aus 2 optischen

Antipoden im Verhältnis 1:1 wird als Racemat bezeichnet. e beiden optisch aktiven Substanzen lässt man einen Racemat mit einer

anderen optisch aktiven Substanz reagieren. Base � D,D-Salz Base � L,D-Salz

Die entstehenden Produkte werden als Diastereomere bezeichnet und s


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physikalische Eigenschaften der beiden Arten sind gleich (Siedepunkt, Schmelzpunkt, Dichte). Eigenschaften die von der Molekülgeometrie abhängen, wie die optische Aktivität,

linear polarisiertes Licht um den gleichen Betrag aber entgegengesetzte Richtung. Man spricht von optischen Antipoden (Enantiomere). Wird die Schwingungsebene des polarisierten Lichts im Uhrzeigersinn

von linksdrehend. Richtung und Betrag sind für jeden Stoff charakteristisch und auch abhängig von Temperatur,

Projektion an, lassen sich Gruppen am asymmetrischen C-Atom

Bei Molekülen mit Symmetrieebenen wird das Molekül in zwei deckungsgleiche Teile Atomen können sich aufheben.

Nomenklatur. Die vier Substituenten werden nach fallender

Liegen die beiden optisch aktiven Isomere im Verhältnis 1:1 vor, hebt sich die optische Das Gemisch ist optisch inaktiv. Eine solche Mischung aus 2 optischen

e beiden optisch aktiven Substanzen lässt man einen Racemat mit einer

Die entstehenden Produkte werden als Diastereomere bezeichnet und sind nicht mehr

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Eine Trennung kann auch mit Hilfe von Bakterien erfolgen, die nur eines der Enantiomere abbauen.

5.12.2 Exkurs: I-Effekt

Die Wirkung eines Atoms oder einer Atomgruppe auf die Elektronenverteilung im Rest des Moleküls wird als induktiver Effekt bezeichnet (I zwischen Elektronegativitäten (EN) benachbarter Atome oder Atomgruppen und wird relativ zur EN des Wasserstoffatoms beurteilt. Beim +Ibenachbarten Atom erhöht, beim +I-Effekt: EN(R) < EN (H) -I-Effekt: EN(R) > EN (H)


Eine Trennung kann auch mit Hilfe von Bakterien erfolgen, die nur eines der Enantiomere

Effekt

Die Wirkung eines Atoms oder einer Atomgruppe auf die Elektronenverteilung im Rest des als induktiver Effekt bezeichnet (I – Effekt). Er beruht auf Differenzen

zwischen Elektronegativitäten (EN) benachbarter Atome oder Atomgruppen und wird relativ zur EN des Wasserstoffatoms beurteilt. Beim +I-Effekt wird die Elektronendichte am

Atom erhöht, beim –I-Effekt erniedrigt.


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Eine Trennung kann auch mit Hilfe von Bakterien erfolgen, die nur eines der Enantiomere

Die Wirkung eines Atoms oder einer Atomgruppe auf die Elektronenverteilung im Rest des Effekt). Er beruht auf Differenzen

zwischen Elektronegativitäten (EN) benachbarter Atome oder Atomgruppen und wird relativ Effekt wird die Elektronendichte am

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