เคม (สารชวโมเลกล

เชอเพลงซากดกดาบรรพ�และผลตภณฑ�)

โดย อ.เธยรดนย เสรมบญไพศาล

ตวเข�ม เตมเตมความร� วชาเคม อ.เธยรดนย เสรมบญไพศาล 2

สารชวโมเลกล

สารชวโมเลกล คอ สารทมคารบอนและไฮโดรเจนเปนองคประกอบหลก มโมเลกลขนาดใหญ และเปนสารทสงมชวตใชในการดารงชวต แบงไดเปน 4 ประเภท คอ คารโบไฮเดรต ลพด โปรตน และกรดนวคลอก สารชวโมเลกลท,ง 4 ประเภท ลวนเกยวของกบการดารงชวตของสงมชวต คอ ชวยในการเจรญเตบโต ใหพลงงาน ชวยใหรางกายแขงแรง และ ถายทอดลกษณะทางพนธกรรม

องคประกอบของธาตในสารชวโมเลกล

สารชวโมเลกล ธาตองคประกอบหลก

คารโบไฮเดรต C H O ลพด C H O

โปรตน C H O N กรดนวคลอก C H O N P

คารโบไฮเดรต คารโบไฮเดรต เปนสารชวโมเลกลทสาคญทเปนองคประกอบของส งมชวตทกชนด คาวา

คารโบไฮเดรต มรากศพทมาจากคาวา คารบอน และคาวาไฮเดรต แปลวา อมตวไปดวยน, า ซ งรวมกนกหมายถงคารบอนทอมตวไปดวยน, า เนองจากสตรเคมอยางงายกคอ (CH2O)n ซ ง n ≥ 3 คารโบไฮเดรตเปนสารประกอบประเภทแอลดไฮด (aldehyde) หรอ คโตน (ketone) ทมหมไฮดรอกซหลายหม หนวยทเลกทสดของคารโบไฮเดรต คอ น, าตาลโมเลกลเดยว หรอ มอนอแซกคาไรด คารโบไฮเดรตทพบทวไปในชวตประจาวน ไดแก น, าตาล แปง เซลลโลส และไกลโคเจน โดยสวนใหญพบแปงและเซลลโลสในพช สวนไกลโคเจนพบในเซลลเน,อเยอ น,าไขขอในสตวและผนงเซลล

คารโบไฮเดรตจะไดจากการสงเคราะหแสงของพช และเปนสวนประกอบของเยอหมเซลลของส งมชวตและกระดองสตว นอกจากน,นยงเปนแหลงพลงงานของสงมชวต (J กรม ใหพลงงาน K กโลแคลอร)

เราสามารถจาแนกคารโบไฮเดรตสามจาพวกใหญ ๆ ตามจานวนหนวยของน,าตาล ไดดงน, 1. มอนอแซกคาไรด หรอน,าตาลโมเลกลเดยว แบงเปน

- น,าตาลทมจานวนคารบอน O อะตอม มสตรเปน COHJPOO เรยกวา ไรโบส - น, าตาลทมจานวนคารบอน 6 อะตอม มสตรเปน C6H12O6 แตมโครงสรางตางกน จงม

สมบตแตกตางกน เชน - กาแลกโทส เปนน,าตาลทมในนม - ฟรกโทส เปนน,าตาลทมรสหวานทสด (หวานกวาน,าตาลทราย S เทา) - กลโคส เปนน, าตาลทมโมเลกลเลกทสดทรางกายสามารถดดซมและนาไปใช

ไดทนท

ตวเข�ม เตมเตมความร� วชาเคม อ.เธยรดนย เสรมบญไพศาล 3

ไรโบส กลโคส ฟรกโทส กาแลกโทส

2. ไดแซกคาไรด หรอ น,าตาลโมเลกลค เกดจาก มอนอแซกคาไรด 2 โมเลกล มารวมตวกน ดงน,นการแยกสลายน,าตาลโมเลกลคกจะทาใหไดมอนอแซกคาไรด 2 โมเลกล คนมา เชน

- กลโคส + กลโคส = น, าตาลมอลโทส พบในขาว เมลดพช ใชในการทาเบยร อาหารทารก

- กลโคส + ฟรกโทส = น,าตาลซโครส หรอน,าตาลทราย พบมากในออย - กลโคส + กาแลกโทส = น,าตาลแลกโทส พบมากในน,านม ในกรณทน,าตาลโมเลกลเดยวมาตอกน V-JO โมเลกล เราจะเรยกวา โอลโกแซกคาไรด

3. พอลแซกคาไรด (น, าตาลโมเลกลใหญ) เปนคารโบไฮเดรตทไมใหรสหวาน ประกอบดวย

โมเลกลของมอนอแซกคาไรดหลาย ๆ โมเลกลมาเช�อมตอกนจานวนมาก - แปง เกดจากกลโคสหลายพนโมเลกลมาตอเชอมกน โดยมโครงสรางแบบสายยาวและ

แบบกง พบมากในพชประเภทเมลดและหว ละลายน, าไดเลกนอย รางกายมนษยยอย

ตวเข�ม เตมเตมความร� วชาเคม อ.เธยรดนย เสรมบญไพศาล 4

สลายไดดวยเอนไซมอะไมเลสทมในน,าลาย และน,ายอยในกระเพาะอาหาร เมอแปงถกความรอนจะสลายเปนเดกซตรน มรสหวานเลกนอย และขนเหนยวแบบกาว

- เซลลโลส เกดจากกลโคส ประมาณ OP,PPP โมเลกล มาเชอมตอกนแบบสายยาว แตละ

สายเรยงขนานกนและมแรงยดเหนยวระหวางสาย ทาใหมลกษณะเปนเสนใย พบในตนไมหรอลาตนพช เซลลโลสไมละลายน, า รางกายคนไมสามารถยอยสลายได แตในกระเพาะของวว ควาย มาและสตวกบจะมแบคทเรยทสามารถยอยสลายเซลลโลสใหเปนกลโคสได

- ไกลโคเจน เกดจากกลโคสท�ไดจากสารอาหาร

จา น ว น แ ส น ถ ง ลา น โ ม เ ล ก ล ม า ต อ กน มโครงสรางแบบก�ง ละลายน, าไดนอย พบเฉพาะในคนและสตว ท�ตบและกลามเน, อ มหนาท�สาคญตอการรกษาระดบน,าตาลในเลอดใหคงท�

- ไคตน พบมากในเปลอกของสตวท�ไมมกระดกสนหลง หรอผวท�หอหมแมลง เชน กระดองป เปลอกกง ประกอบดวย แอซทลกลโคซามน

สมบตและปฏกรยาของคารโบไฮเดรต

- น, าตาลทราย แปง เซลลโลส นาไปตมกบกรดแกจะเกดปฏกรยาไฮโดรไลซส ไดผลตภณฑออกมาเปนมอนอแซกคาไรด

- มอนอแซกคาไรด ทาปฏกรยากบสารละลายเบเนดกตไดตะกอนสแดงอฐ - แปงทาปฏกรยากบสารละลายไอโอดนใหผลตภณฑเปนสารประกอบเชงซอนสน,าเงน

ตวเข�ม เตมเตมความร� วชาเคม อ.เธยรดนย เสรมบญไพศาล 5

- การละลายน,าของคารโบไฮเดรต ถาหากเปนคารโบไฮเดรตโมเลกลใหญ จะละลายน, าไดนอย แตถาเปนมอนอแซกคาไรด และไดแซกคาไรดซ งเปนโมเลกลขนาดเลกกวาจะละลายน,าไดด

ลพด ลพด เปนสารประกอบทมอยในเน,อเย,อของพชและสตว เปนสารชวโมเลกลทมธาตคารบอน

ไฮโดรเจน และออกซเจนเปนองคประกอบหลก และลพดบางชนดมธาตฟอสฟอรสเปนองคประกอบเชนฟอสโฟลฟด ลพดเปนสวนสาคญมาก สาหรบสงมชวตท,งพชและสตว เชนเปนสวนทสะสมพลงงานและใหพลงงาน (ไขมน J กรม ใหพลงงาน \ กโลแคลอร) เปนหนวยโครงสรางของเซลลเน,อเยอ วตามน และอน ๆ ปองกนการสญเสยน, า ทาใหผวหนงชมช,น ปองกนการกระแทกตออวยวะภายใน ปองกนการสญเสยความรอน ทาใหรางกายอบอน ชวยละลายวตามน A, D, E และ K

ลพดทสาคญและควรรจกมดงน, 1. ไตรเอซลกลเซอรอล หรอไตรกลเซอไรด คอ น, ามนและไขมนทไดจากพชและสตว น, ามน คอ

ไตรเอซลกลเซอรอลทเปนของเหลวทอณหภมปกต ไดแก น, ามนพชชนดตาง ๆ แตถาหากเรยกวา ไขมน คอ ไตรเอซลกลเซอรอลทเปนของแขงทอณหภมปกต ไดแก ไขมนสตวโครงสรางของน, ามนและไขมน ประกอบดวยกลเซอรอล J โมเลกล และกรดไขมน V โมเลกล เชอมตอกนดวยพนธะเอสเทอร V พนธะ

ตวเข�ม เตมเตมความร� วชาเคม อ.เธยรดนย เสรมบญไพศาล 6

กรดไขมน

โครงสรางของกรดไขมน ประกอบดวยสวนสาคญดงน, a. หมแอลคล ท มคารบอนตอกนเปนสายยาวดวยพนธะเดยวหรอพนธะค จานวน

คารบอนในสวนน,จะเปนเลขคเสมอ เนองมาจากปฏกรยาสงเคราะหทางชวภาพเรมจากหนวยแอซเตด (CH3COO-) เทาทพบมากจะมจานวนคารบอนเปน14, 16 หรอ 18 คารบอน

b. สวนทเปนหมคารบอกซล (COOH) มสมบตเปนกรด เราสามารถแบงกรดไขมนไดออกเปน S ประเภท คอ กรดไขมนอมตว และกรดไขมนไม

อมตว กรดไขมนอมตวมจดเดอดและจดเยอกแขงสงกวากรดไขมนไมอมตว ทมมวลโมเลกลใกลเคยงกน เนองจากโมเลกลของกรดไขมนอมตวเปนสายตรงทาใหสามารถจดเรยงโมเลกลไดเปนระเบยบ ดงน,น ไขมนซ ง เปนของแขงและพบในสตว ประกอบดวยกรดไขมนอมตวมากกวากรดไขมนไมอมตว สวนน,ามนซ งเปนของเหลว และมกพบในพชประกอบดวยกรดไขมนไมอมตวมากกวากรดไขมนอมตว

คณสมบตเฉพาะของกรดไขมนอมตวและไมอมตวแสดงไดดงตาราง

ตวเข�ม เตมเตมความร� วชาเคม อ.เธยรดนย เสรมบญไพศาล 7

2. ไข เปนเอสเทอรของกรดไขมนกบแอลกอฮอลทมจานวนคารบอนสง ในพช จะเคลอบผวผลไม ใบไม และกาน เพอปองกนการสญเสยน, า และการทาลายจากเช,อราและศตรพช ในสตว จะเคลอบผวหนงและขน ตวอยางไขและการนาไปใชงาน ไดแก ไขคารนบาจากตนปาลมบราซล และข,ผ,งจากรงผ,ง ใชเคลอบผวเฟอรนเจอร รถยนต, ไขโจโจบาจากเมลดโจโจบา ใชทาเทยนไขและลปสตก, ไขลาโนลนจากขนสตว ใชผสมในสบและครมทาผว เพอสรางความชมช,นแกผวพรรณ

ปฏกรยาการเกดข(ผ(ง ระหวางกรดปาลมตก และแอลกอฮอล

3. ฟอสโฟลพด เปนเอสเทอรของกลเซอรอลกบกรดไขมน S กลม และกรดฟอสฟอรก 1 กลม เปนสวนประกอบของเยอหมเซลล (เยอหมเซลลประกอบดวยฟอสฟอลพดและโปรตน) โดยโมเลกลจะอยในสภาพ 2 ช,น หนดานไฮโดรโพบก (ไมชอบน, า) เขาดานใน และดานไฮโดรฟลก (ชอบน, า) ออกดานนอก ช,นเยอหมเซลลน, จะเปนทางผานของอาหาร ของเสย ฮอรโมน คารโบไฮเดรต กรดอะมโน ตลอดจน

ไอออนตาง ๆ โครงสรางของฟอสโฟลพด

(บน) และการจดเรยงตวของ

ฟ อ ส โ ฟ ล พ ด ท0 เ ย0 อ ห ม เ ซ ล ล (ลาง)

สมบตเฉพาะ กรดไขมนอ0มตว กรดไขมนไมอ0มตว

ช0อ ลงทายดวยคาวา “อก” ลงทายดวยคาวา “โอเลอก”

สตรเคม CnH2n+1COOH มไดหลายสตร

จดหลอมเหลว สงกวา SO °C ตากวา SO °C

สถานะ ของแขง ของเหลว

พนธะระหวางคารบอน เดยว ค

ความวองไวตอการเกดปฏกรยา นอย มาก

ตวอยางกรดไขมนท0พบ กรดลอรก, กรดไมรสตก, กรดปาลมตก, กรดสเตยรก

กรดปาล มโตเลอก, กรดโอเลอก, กรดไลโนเลอก, กรดไลโนเลนก,

ตวเข�ม เตมเตมความร� วชาเคม อ.เธยรดนย เสรมบญไพศาล 8

4. สเตยรอยด คอสารประกอบแอลฟาตกทมน,าหนกโมเลกลสง สเตยรอยดชนดทพบมากในเยอเซลล คอ โคเลสเตอรอล เปนตวต,งตน ในการสรางน, าด ฮอรโมน วตามน ในคนพบเปนส วน ป ระ ก อบ ส า คญข อง ร ะ บ บ ป ระ ส า ทสวนกลาง แตถามมากเกนไปจะเกาะตามผนงหลอดเลอด ซ งอาจทาใหเกดการอดตนของหลอดเลอด เกดเปน โรคหวใจขาดเลอด หรอ อาจทาใหเปนอมพาตได นอกจากน,นยงพบสเตยรอยดในฮอรโมนเพศท,งชายและหญงอกดวย

ปฏกรยาของไขมนและน(ามน

1. การเกดกล0นเหมนหน เกดจากปฏกรยาไฮโดรไลซสกบน, าโดยมจลนทรยเปนตวเรงปฏกรยา หรอ ปฏกรยาออกซเดชนกบอากาศ ทาใหไดสารประกอบแอลดไฮดทมกลนเหมนหน น, ามนพชเกดปฏกรยาออกซเดชนไดยากกวาไขมนสตว เพราะมสารซ งเปนตวขดขวางการเกดปฏกรยาออกซเดชนอยตามธรรมชาต น,ามนพชทขายในทองตลาดบางชนดจะเตมสารกนหน เชน วตามน E, Butylated hydroxyl toluene (BHT) หรอ Butylated hydroxyanisol (BHA) นอกจากน,นการเกบน,ามนในทแหงกยงชวยปองกนการเหมนหนไดเชนกน

2. ปฏกรยาสปอนฟเคชน เกดเม�อไตรเอซลกลเซอรอลทาปฏกรยากบเบสแก เชน โซเดยมไฮดรอกไซด หรอโพแทสเซยมไฮดรอกไซด จะใหผลตผลเปนกลเซอรอลและเกลอของกรดไขมนหรอ สบ

3. ปฏกรยาไฮโดรจเนชน ทาไดโดย การเตมไฮโดรเจนลงในน, ามนพช ซ งเปนกรดไขมนไมอมตวท

ความดนสงและมตวเรงปฏกรยา เชน แพลทนม ทาใหเปลยนเปนกรดไขมนอมตว ซ งมสถานะเปนของแขง ใชในการเตรยมเนยเทยม ถานาน, ามนพชมาทาปฏกรยาไฮโดรไลซส น, ามนพชจะกลายเปนไขมน คอจะแขงตว ในการเตรยมเนยเทยม จะนาน, ามนพชบรสทธ6 ท�ผานการเตมไฮโดรเจนแลวนามาเตมนมและสารบางอยางเพ�อใหรสชาตเนยแท

4. ปฏกรยาแฮโลจเนชน เปนปฏกรยาระหวางไขมนและสารละลายไอโอดน สงเกตการณฟอกสสารละลายไอโอดน นาไปใชทดสอบหาปรมาณของกรดไขมนไมอมตวได

ตวเข�ม เตมเตมความร� วชาเคม อ.เธยรดนย เสรมบญไพศาล 9

เลขไอโอดน ใชวดความไมอมตวของไขมน เปนจานวนกรมของไอโอดนทตองใช ในการทาปฏกรยารวมตวกบสวนพนธะคของลพดทมน, าหนก 100 กรม รเอเจนตทใชคอ ไอโอดนโบรไมด ลพดอมตวจะมเลขไอโอดนเปน 0 ไขมนสตวจะมเลขไอโอดนตา แตน, ามนพชจะมเลขไอโอดนสง

5. ปฏกรยาไฮโดรไลซส เม�อเอนไซม ในการยอยอาหาร เอนไซมท�อยในระบบทางเดนอาหาร จะทาหนาท�เปนตวเรงปฏกรยา ทาใหเกดปฏกรยาไฮโดรไลซส

HC OH

H2C

H2C OH

OH

HC O

H2C

H2C O

O

R C

O

OH

C

C

C

O

R

R

O

O

R

3 3H2O

Enz.

การใชประโยชนจากไขมน การผลตสบ สบหรอเกลอของกรดไขมน ประกอบดวยสวนทมข,ว ซ ง

เปนสวนทชอบน, า คอ หม -COO- และสวนทไมมข,ว ซ งไมชอบน, า คอ สวนของไฮโดรคารบอน โครงสรางเชนน, เรยกวา แอมฟฟลก เมอละลายในน, าจะรวมตวกน โดยหนสวนทชอบน,าไวดานนอก และเกบสวนทไมชอบน, าไวดานใน ทาใหเกดโครงสรางทเรยกวา ไมเซลล ทาใหสบสามารถละลายน,าไดเพราะสบมสวนทมข,วซ งสามารถละลายน, าได และสามารถชาระคราบไขมนทตดอยบนภาชนะหรอเส,อผาได เพราะสบจะดงเอาไขมนเขามาละลายในสวนทไมมข,วซ งอยดานใน ลกษณะไมเซลล

ปฏกรยาของสบในน(ากระดาง

ในกรณน,ากระดาง จะเปนน,าทประกอบดวย Fe2+, Mg2+, Ca2+ ของ HCO3-, Cl-, SO4

2- ละลายอย ซ งเกลอแคลเซยม เกลอแมกนเซยม และเกลอเหลกของกรดไขมนจะไมรวมตวเปนไมเซลลในน,า ดงน,นเมอใชสบในน,ากระดาง จะมตะกอนเปนไคลสขาว เรยกวา ไคลสบ เราจงประยกตการใชสบเพอทดสอบน,าออน น,ากระดางได น,ากระดางทาใหประสทธภาพการทาความสะอาดของสบลดลง และส,นเปลองสบมากข,น จงสงเคราะหสารซกฟอกทมสมบตเหมอนสบ แตเมอทาปฏกรยากบน,ากระดาง กยงละลายน,าได คอ เกลอซลโฟเนต (R-OSO3

--Na+)

ปฏกรยาระหวางแมกซเซยมไอออนในน(ากระดางกบสบ

ตวเข�ม เตมเตมความร� วชาเคม อ.เธยรดนย เสรมบญไพศาล 10

โปรตน โปรตนเปนสารประเภทพอลเพปไทดทมโครงสรางของโมเลกลทซบซอน มธาตประกอบหลกซ ง

ประกอบดวย คารบอน ไฮโดรเจน ออกซเจน และไนโตรเจน เปนสารทพบมากทสดในสงมชวต โปรตนมบทบาทสาคญในกระบวนการทางชวเคมทกชนด ท,งยงชวยเสรมสรางการเจรญเตบโตและซอมแซมเน,อเยอ รกษาสมดลน,าและสมดลกรด – เบส นอกจากน,นยงเปนสวนประกอบของเอนไซม ฮอรโมน เลอด และภมคมกน โปรตนเปนสารอาหารทใหพลงงาน โดย โปรตน 1 กรม ใหพลงงาน 4 กโลแคลอร

กรดอะมโนและพนธะเปปไทด โปรตนเกดจากกรดอะมโนสรางพนธะดวยพนธะเพปไทด เชอมตอกนระหวางโมเลกล ซ งมการจด

เรยงลาดบ ชนด และจานวนทแตกตางกน เกดเปนโครงสรางโมเลกลขนาดใหญทมมวลโมเลกลมาก ดงน,นหนวยยอยของโปรตน คอ กรดอะมโน ซ งมโครงสรางทวไป ดงน,

• หมคารบอกซล (-COOH) มสมบตเปนกรด • หมอะมโน (-NHS) มสมบตเปนเบส โครงสรางของกรดอะมโน 20 ชนด แสดงดงภาพ

ตวเข�ม เตมเตมความร� วชาเคม อ.เธยรดนย เสรมบญไพศาล 11

กรดอะมโนท,ง 20 ชนดแบงเปน 2 ประเภท คอ - กรดอะมโนจาเปน ม w ชนด ซ งเปนกรดอะมโนทรางกายสงเคราะหเองไมได ตองกนจากอาหารเขา

ไป ไดแก ไอโซลวซน เวลน ทรปโตเฟน เฟนลอะลานน ทรโอนน เมไทโอนน ไลซน ลวซน สาหรบเดกทารก ตองการกรดอะมโน เพมอก S ชนด คอ อะจนน และฮสตดน

- กรดอะมโนไมจาเปน ม JS ชนด ซ งเปนกรดอะมโนทรางกายสงเคราะหไดเอง โปรตน เกดจากกรดอะมโนจานวนมากกวา 50 หนวย มาเชอมตอกนดวยพนธะเพปไทด ซ งเปนพนธะ

โคเวนตทเชอมระหวางหมคารบอกซลของกรดอะมโนโมเลกลหนงกบหมอะมโนของกรดอะมโนอกโมเลกลหนง พนธะชนดน, เรยกอกอยางวา พนธะเอไมด

สารทประกอบดวยกรดอะมโน 2 โมเลกล เรยกวา ไดเพปไทด แตถาสารประกอบดวยกรดอะมโน 3

โมเลกล เรยกวา ไตรเพปไทด และถาประกอบดวยกรดอะมโนหลาย ๆ โมเลกล เชน ต,งแต 100 โมเลกลข,นไป เรยกวา พอลเพปไทด และเรยกพอลเพปไทดน,วา “โปรตน”

โปรตนในธรรมชาตมมากมายหลายลานชนด มหนาทการทางานเฉพาะเจาะจง เนองจาก - ความแตกตางของชนดของกรดอะมโน - ลาดบการเรยงตวของกรดอะมโน - สดสวนการรวมตวของกรดอะมโน

การแปลงสภาพโปรตน

การแปลงสภาพโปรตน คอ กระบวนการททาใหโครงสรางทางกายภาพของโปรตนถกทาลายจนเปลยนสภาพไป เชน เกดการแขงตว ตกตะกอน ไมละลายน,า ซ งมสาเหตดงน, - เมอไดรบความรอน เชน เน,อไกทผานการทอดจนกรอบ - เมอไดรบสารละลายกรด-เบส เชน การทผวหนงโดนกรด - เมอไดรบไอออนของโลหะหนก เชน การกนไขขาวดบเพอชวยแกพษจากการกนยาฆาแมลง โครงสรางของโปรตน

โปรตนในรางกายมมากกวาแสนชนด โดยแบงเปน • โครงสรางเปนกอน เชน ฮโมโกลบน ซ งเปนโปรตนทพบในเซลลเมดเลอดแดง • โครงสรางเปนเกลยว 3 เสนพนกน เชน เคราตน เปนโปรตนทพบในเลบ ผม ขน

ตวเข�ม เตมเตมความร� วชาเคม อ.เธยรดนย เสรมบญไพศาล 12

นอกจากน,นยงมการแบงโครงสรางออกเปน 4 ระดบ คอ โครงสรางปฐมภม โครงสรางทตยภม โครงสรางตตยภม และโครงสรางจตรภม การทดสอบโปรตน การทดสอบสารประเภทโปรตนหรอสารทมพนธะเพปไทด ใชสารละลายไบยเรต (สารละลายผสมระหวาง CuSO4 กบ NaOH) ซ งมสฟา จะใหผมกบสารทประกอบดวยพนธะเพปไทดต,งแต 2 พนธะข,นไป ผลทดสอบบวกทไดคอ ตะกอนสมวง/สน,าเงนเกดข,น

กรดนวคลอก กรดนวคลอกพบคร, งแรกในนวเคลยสของเซลล แบงเปน S ชนด คอ กรดดออกซไรโบนวคลอก

(Deoxyribonucleic Acid : DNA) พบในโครโมโซม ในนวเคลยสของเซลล ทาหนาทเปนสารพนธกรรม อกชนดหนงคอ กรดไรโบนวคลอก (Ribonucleic Acid : RNA) พบในนวเคลยสและไซโทพลาซมของเซลล ทาหนาทในการสงเคราะหโปรตนภายในเซลล ท,งดเอนเอและอารเอนเอเปนพอลเมอรธรรมชาต เมอนากรดนวคลอกไปไฮโดรไลซแลว จะใหมอนอเมอร เรยกวานวคลโอไทด ถาไฮโดรไลซนวคลโอไทดตอไปจะใหนวคลโอไซด และกรดฟอสฟอรก นวคลโอไซดถกไฮโดรไลซตอไปให เบสและน, าตาลเพนโทส ซ งถาเปน อารเอนเอจะเปนน,าตาลไรโบส และดเอนเอจะเปนน,าตาลดออกซไรโบส โครงสรางของกรดนวคลอก

กรดนวคลอกสามารถแบงได 2 ประเภทใหญ ๆ คอ กรดดออกซไรโบนวคลอก หรอดเอนเอและกรดไรโบนวคลอก หรออารเอนเอ มโครงสรางโมเลกลพ,นฐานเปน 3 สวน เหมอนกนคอ

1. ไนโตรเจนเบส (nitrogenous base) คอ อะดนน (A) กบไทมน (T) กวานน (G) กบไซโตซน (C) และ ยราซล (U)

2. น,าตาลเพนโทส (น,าตาลไรโบส และ ดออกซไรโบส)

3. หมฟอสเฟต

DNA ประกอบดวย นวคลโอไทด ต,งแตแสนถงหลายลานหนวยมาเชอมตอกนดวยพนธะเคม เกดเปนสายยาว 2 สายพนกนเปนเกลยว โดยเกาะกนดวยคของไนโตรเจนเบสทเฉพาะเจาะจง คอ อะดนน (A) คกบไทมน (T) กวานน (G) คกบไซโตซน (C) ดวยพนธะไฮโดรเจน สวน RNA จะประกอบดวย นวคลโอไทดมาเชอมตอกนเพยงแค J สาย โดยมไนโตรเจนเบส คอ อะดนน (A) กวานน (G) ไซโตซน (C) และยราซล (U)

ตวเข�ม เตมเตมความร� วชาเคม อ.เธยรดนย เสรมบญไพศาล 13

ลกษณะโครงสรางเกลยวของสายดเอนเอ

ตวเข�ม เตมเตมความร� วชาเคม อ.เธยรดนย เสรมบญไพศาล 14

แบบฝกหดเร0องสารชวโมเลกล

1. เซลลโลสและแปงเหมอนกนอยางไร 1) เปนแหลงพลงงานใหรางกาย 2) ชวยกระตนใหลาไสใหญเคลอนไหว 3) ชนดของมอนอแซกคาไรดทเปนองคประกอบ 4) ตาแหนงการตอกนระหวางมอนอแซกคาไรดทเปนองคประกอบ

2. สารใดมชนดของน,าตาลทมองคประกอบหลากหลายมากท0สด

1) เซลลโลส 2) ซโครส 3) มอลโทส 4) ไกลโคเจน

3. เอไมเลสเปนเอนไซมหลกทใชในอตสาหกรรมประเภทใด 1) เครองสาอาง 2) เบยร 3) ไอศกรม 4) สงทอ

4. เมอรางกายตองการพลงงานจะสลายสารชวโมเลกลชนดใดเปนอนดบแรก 1) คารโบไฮเดรต 2) ไขมน 3) โปรตน 4) กรดนวคลอก

5. เมอกลโคสทาปฏกรยากบสารละลายเบเนดกตแลว เกดตะกอน Cu2O กลโคสเกดปฏกรยาแบบใด 1) ปฏกรยาควบแนน 2) ปฏกรยาการเตม 3) ปฏกรยารดกชน 4) ปฏกรยาออกซเดชน

6. สารใดใชทดสอบความแตกตางระหวางอะไมโลสกบอะไมเลส ก. สารละลายเบเนดกต ข. สารละลายไอโอดน ค. สารละลายนนไฮดรน ง. สารละลายคอปเปอรซลเฟต 1) ก และ ค S) ก และ ง V) ข และ ค K) ข และ ง 7. กรดไขมนในขอใดสามารถฟอกจากสน,าโบรมนได

ก. กรดสเตยรก ข. กรดโอเลอก ค. กรดปาลมโตเลอก

J) ก เทาน,น S) ก และ ข

V) ข และ ค K) ก,ข และ ค

8. จากโครงสรางกรดไขมนชนดหนง CH3(CH2)4(CH CHCH2)3(CH2)3COOH ขอใดถก

1) เปนกรดไขมนโอเมกา-V S) เปนกรดไขมนโอเมกา-� V) เปนของแขงทอณหภมหอง K) ตมกบดางแกจะไมเกดสบ

ตวเข�ม เตมเตมความร� วชาเคม อ.เธยรดนย เสรมบญไพศาล 15

9. ไบโอดเซลทใชกนมากในประเทศไทย เตรยมไดดวยการตมน,ามนปาลมกบเมทานอลหรอเอทานอล โดยมตวเรงปฏกรยาชวย เมอตมสารในขอใดกบสารละลาย NaOH แลวไมไดสบ

1) ไบโอดเซล 2) น,ามนปาลม 3) กรดไขมน 4) กลเซอรอล

10. จากขอมลกรดไขมนในไขมนและน,ามนจากสตวและพช

ไขมน /น(ามน

รอยละโดยมวลของกรดไขมน ชนดไมอ0มตว ชนดอ0มตว

กรด ไลโนเลนก

กรด ไลโนเลอก

กรด โอเลอก

ปรมาณ รวม

กรด สเตยรก

กรด ปาลมตก

ปรมาณ รวม

ไขมนวว J S KS KK SK SO K\ น,ามน

มะกอก - w �O wV J� - J�

น,ามน ถวเหลอง � OP S� wV � \ JO

น,ามน มะพราว - V � \ P \J \J

ไขมนหรอน,ามนในขอใดจะแขงตวเมอแชในตเยนและเปนของเหลวเมอต,งท,งไวในหองทเปดแอร

(อณหภม 26 °C)

1) ไขมนวว S) น,ามนมะกอก V) น,ามนถวเหลอง K) น,ามนมะพราว

11. กรดไขมนชนดใดนาจะมจดหลอมเหลวต0าท0สด

1) HO

O

S) HO

O

V) HOO

K) HO

O

ตวเข�ม เตมเตมความร� วชาเคม อ.เธยรดนย เสรมบญไพศาล 16

12. สบสามารถชาระคราบน,ามนออกจากเส,อผาได เพราะเหตใด

J) โมเลกลของน,ามนมขนาดเลก สามารถถกลอมรอบโดยโมเลกลของน,าได

S) โมเลกลของสบละลายน,ามนไดด

V) โมเลกลของสบหนปลายทไมมข,วละลายน,ามน สวนปลายทมข,วอยในน,า

K) โมเลกลของสบเขาไปอยภายในโมกลของน,ามนทาใหน, ามนแตกออกเปนหยดเลก ๆ

จากตารางขางลางน, ใชตอบคาถามขอ 13-14 กรดไขมน สตรโครงสรางอยางงาย จดหลอมเหลว(°C)

A CH3(CH2)14COOH 63 B CH3(CH2)16COOH 70 C CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH 13 D CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH –9

13. ขอใดไมใชขอสรปทไดจากตารางขอมลน, 1) กรดไขมน A และ B เปนของแขงทอณหภมหอง 2) ในน,ามนสตวมกรดไขมน A และ B มากกวากรดไขมน C และ D 3) กรดไขมน C และ D เกดกลนเหมนหนยาก 4) กรดไขมนทมจานวนพนธะคมากกวาจะมจดหลอมเหลวนอยกวา หากมจานวนคารบอนเทากน

14. กรดไขมนใดเปนกรดไขมนจาเปน ซ งรางกายสงเคราะหไมได 1) A 2) B 3) C 4) D

15. กรดไขมนชนดใดตองใชไอโอดนมากท0สดในการทาปฏกรยา 1) กรดโอเลอก 2) กรดลอรก 3) กรดไลโนเลนก 4) กรดไลโนเลอก

16. องคประกอบของน,ามนและไขมนจากแหลงตางๆ เปนดงน, (หนวยเปนรอยละโดยมวล) ไขมน กรดไมรสตก กรดปาลมตก กรดสเตยรก กรดโอเลอก กรดไลโนเลอก

น,ามนมะกอก น,ามนขาวโพด น,ามนถวเหลอง น,ามนหม น,ามนมะพราว*

1 1 1 1

18

5 10 6

25 8

5 4 2

15 2

80 35 20 50 6

7 46 50 6 1

(*องคประกอบสวนทเหลอ คอ กรดลอรก (50 เปอรเซนต)) จากขอมลทกาหนดให ขอใดผด

ตวเข�ม เตมเตมความร� วชาเคม อ.เธยรดนย เสรมบญไพศาล 17

1) น,ามนมะกอกมองคประกอบสวนใหญเปนไขมนไมอมตว 2) น,ามนขาวโพดเหมนหนไดยากกวาน,ามนหม เพราะมวตามน E ปองกนการเหมนหนอย 3) น,ามนถวเหลองมจดเยอกแขงสงกวาน,ามนมะพราว 4) น,ามนขาวโพดจะทาปฏกรยากบโบรมนไดมากกวาน,ามนมะกอกในน,าหนกเทากน

17. ถาไขมน 92.1 g ทาปฏกรยาพอดกบสารละลาย NaOH 12.0 g ไขมนน, มมวลโมเลกลเทาใด 1) 461 2) 702 3) 307 4) 921

18. คอเลสเทอรอลเปนสารเบ,องตนของสารชวโมเลกลใด

1) ไลทน 2) เคราทน 3) เอสโทรเจน 4) อมมโนโกลบลน 19. ผงซกฟอกทดควรมลกษณะดงขอใด

1) มสารทาใหเกดฟอง ตกตะกอนกบ Ca2+ และ Mg2+ ยอยสลายงายดวยจลนทรย 2) มสารลดความตงของน,า มสารทาใหเกดฟอง มสารฟอกจาง 3) มเกลอทเปนอาหารของพชน,า มสารทาใหเกดฟอง ไมตกตะกอนกบ Ca2+ และ Mg2+ 4) ไมตกตะกอนกบ Ca2+ และ Mg2+ ยอยสลายงายดวยจลนทรย มสารลดความตงผวของน,า

20. สารในขอใดใหสมวงหรอชมพท,งหมด เมอนามาทาปฏกรยากบสารละลายคอปเปอร (II) ซลเฟต ในสภาพทเปนเบส

1) ขาวสวย กลโคส มนฝรง 2) น,ามนพช ไขดาว ขนมปง 3) ไขดาว เน,อหม นมถวเหลอง 4) ขนมปง นมถวเหลอง ปลา

21. ธญพชใดมคณคาทางชววทยาของโปรตนสงสด 1) ถวลสง 2) ขาวเจา 3) ขาวสาล 4) ขาวโพด

22. สารในขอใดมพนธะเพปไทดมากท0สด

1)

2)

H2N CH2 C

O

NH CH C

CH3

O

NH CHCH3

CH3

3)

4)

ตวเข�ม เตมเตมความร� วชาเคม อ.เธยรดนย เสรมบญไพศาล 18

23. พนธะใดไมพบในโครงสรางโปรตน 1) พนธะไฮโดรเจน S) พนธะไดซลไฟด V) พนธะไอออนก K) พนธะฟอสโฟไดเอสเทอร 24. โครงสรางสารทกาหนดใหตอไปน, ขอใดกลาวถกตอง

1) มพนธะเพปไทด 3 พนธะ 2) มกรดอะมโน 3 ชนดเปนองคประกอบ 3) มประจสทธเปนบวกเมออยในสารละลายดาง 4) ละลายไดดในตวทาละลายทม pH ประจสทธเปนศนย

25. ขอใดผดเกยวกบอนซลน 1) เปนโปรตน 2) เปนฮอรโมน 3) ใชฉดใหผปวยโรคเบาหวานบางชนด 4) กระตนใหไกลโคเจนเปลยนเปนกลโคส

26. ขอใดไมมการเปลยนแปลงสภาพของโปรตน 1) การบบมะนาวในกงเตน S) การใสเกลอแกงลงในเน,อหม V) การตมไขในน,าเดอดประมาณ O นาท K) การเชดผวหนงดวยสาลชบแอลกอฮอล 27. ทราพอกซน บ (Trapoxin B) เปนสารอนทรยทสกดไดจาก

สาหรายชนดหน ง พบวามฤทธ� ในการตานเซลลมะเรงมโครงสรางดงแสดง ขอใดไมถกเกยวกบทราพอกซน บ

J) เปนสารประกอบประเภทเททระเพปไทด S) ประกอบดวยกรดอะมโน K โมเลกล V) ประกอบจากพนธะเพปไทด K พนธะ K) เมอทาปฏกรยาไฮโดรไลซสโดยสมบรณจะไดโมเลกลขนาดเลกออกมา K ชนด 28. สมบตของกรดอะมโนขอใดถกตอง 1) ทสารละลาย pH ตาๆ จะมประจสทธเปนลบ S) ทสารละลาย pH ตาๆ จะมประจสทธเปนบวก V) ทสารละลาย pH สงๆ จะมประจสทธเปนบวก K) ทสารละลาย pH สงๆ จะมประจสทธเปนศนย

ตวเข�ม เตมเตมความร� วชาเคม อ.เธยรดนย เสรมบญไพศาล 19

29. เมอกนเมลามนเขาสรางกาย จะเกดการตกตะกอน ทาใหอดตนในทอของหนวยไต และมน, าคงในไตได การตะกอนดงกลาวนาจะเกดจากสาเหตใด

1) เกดพนธะไฮโดรเจนระหวางเมลามน S) เกดปฏกรยากรด-เบสระหวางเมลามน V) เมลามนเกดการจบตวกบโปรตนในน,านม K) เมลามนเกดการรวมตวกบน,า โครงสรางของเมลามน

30. สารประกอบชวโมเลกลชนดทมคณสมบตเปนบฟเฟอรสาหรบกรด-เบสคอขอใด

J) กรดไขมน S) กรดอะมโน V) น,าตาลโมเลกลเดยว K) คอเลสเทอรอล

31. แอสปารแตม (Aspartame) เปนเมทลเอสเทอรของสารประกอบเพปไทดสายส,น ใชเปนสารใหความหวานแทนน,าตาล มโครงสรางประกอบจากกรดอะมโนสองชนด คอ กรดแอสปาตก และฟนลอะลานน ถาโครงสรางของแอสปารแตมเปนดงแสดง ขอใดแสดงสตรโมเลกลอยางยอของแอสปารแตมถกตอง

O

H 3CO

NH 2

O

NH

COOH

กรดแอสปาตก (Asp) ฟนลอะลานน (Phe) แอสปารแตม (Aspartame)

1) CH3O ⋅ Phe Asp S) CH3O ⋅ Asp Phe

V) Phe Asp ⋅ OCH3 K) Asp Phe ⋅ OCH3

32. คนทรบประทานสารพษประเภทโลหะหนก แพทยจะใหคนไขรบประทานอะไร จะทาใหคนไขอาเจยนออกมากอนทจะเปนอนตรายตอชวต

1) ไขขาว 2) ไขตมสก 3) น,ามะนาว 4) ดมเหลามาก ๆ แลวทาใหอาเจยน

33. พจารณาผลการทดลองตอไปน, สาร การทดลอง ผลท0ได

X ตมกบ HCl แลวทาใหเปนกลางดวย NaOH และเตมสารละลายเบเนดกต

ตะกอนสแดงอฐ

Y เตมสารละลาย NaOH ตามดวย CuSO4 เปลยนเปนสน,าเงนมวง Z ตมกบ HCl กลนคลายน,าสมสายช

สาร X, Y และ Z นาจะเปนสารใด ตามลาดบ 1) ไขขาว น,าตาลทราย เอทลแอซเตท 2) น,าตาลทราย ไขขาว เอทลแอซเตท 3) ไขขาว เอทลแอซเตท น,าตาลทราย 4) เอทลแอซเตท ไขขาว น,าตาลทราย

ตวเข�ม เตมเตมความร� วชาเคม อ.เธยรดนย เสรมบญไพศาล 20

ก

ข

ค

34. ไนโตรเจนเบสชนดใดพบในกรดไรโบนวคลอกเทาน,น 1) ไทมน 2) ยราซล 3) กวานน 4) ไซโตซน

35. สวนใดพบอยดานในสดของเกลยวดเอนเอ 1) หมฟอสเฟต 2) หมคารบอกซเลต 3) ไนโตรเจนเบส 4) น,าตาลเพนโตส

36. พจารณา ก, ข และ ค บนลกศรของปฏกรยาตอไปน, โปรตน กรดอะมโน กลโคส + ฟรกโทส ซโครส + น,า ไขมนหรอน,ามน กรดไขมน + กลเซอรอล

ขอใดกลาวถกตอง

ก ข ค

1) ปฏกรยาการรวมตว ปฏกรยาไฮโดรลซส ปฏกรยาไฮโดรลซส

2) ปฏกรยาไฮโดรลซส ปฏกรยาการรวมตว ปฏกรยาไฮโดรลซส 3) ปฏกรยาไฮโดรลซส ปฏกรยาไฮโดรลซส ปฏกรยาการรวมตว 4) ปฏกรยาไฮโดรลซส ปฏกรยาการรวมตว ปฏกรยาการรวมตว

37. นางสาวสกอยเกดอาการหนามด เนองจากรางกายออนเพลยจากการนงซอนทายมอเตอรไซคเปนเวลานานและไมไดรบประทานอาหารมาต,งแตเชา เธอจงบอกใหนายแวนซแวะพกรถขางทาง เพอหาอะไรทานใหรางกายรสกดข,น นายแวนซควรเลอกอาหารในขอใดใหนางสาวสกอยเปนอนดบแรก

J) นมรอน S) น,าผลไม V)น,าขาวตม K)น,าเชอม 38. นาตวยาพาราเซตามอล ซ งมสตรโมเลกลเปน C8H9O2N มาทาปฏกรยาตางๆ เพอวเคราะหหาโครงสราง

ไดผลการทดสอบดงตอไปน, ก. สารละลายของพาราเซตามอลไมมฤทธ� เปนเบส ข. นาพาราเซตามอลไปตมกบสารละลายกรด HCl ไดผลตภณฑ S ชนด คอ สาร A และสาร B ค. สาร A มกลนเหมอนน,าสมสายช และเมอทาปฏกรยากบ NaHCO3 จะไดฟองแกสเกดข,น

ง. สาร B เปนสารประกอบทมวงเบนซน และสามารถละลายน,าไดด จ. เมอนาสาร B จานวน J โมล มาทาปฏกรยากบกรด HCOOH จานวน S โมล ไดผลตภณฑเปน สาร C ซ งมสตรโมเลกลเปน C8H7O3N

พาราเซตามอลควรมโครงสรางดงขอใด

ตวเข�ม เตมเตมความร� วชาเคม อ.เธยรดนย เสรมบญไพศาล 21

1) H 2NOH

O

S) NH 2

OHO

V) OH

O

HN K)

NH 2

O

O

39. จากขอมลในขอ 3w สารใดทไมทาปฏกรยากบโลหะ Na 1) พาราเซตามอล S) สาร A V) สาร B K) สาร C 40. จากขอมลขอ 38 สารอนทรยทมสตรโมเลกลเปน C3H6O ทไมทาปฏกรยากบโลหะ Na มกชนด

1) S S) V V) K K) O

ตวเข�ม เตมเตมความร� วชาเคม อ.เธยรดนย เสรมบญไพศาล 22

เช(อเพลงซากดกดาบรรพและผลตภณฑ

พลงงานเปนปจจยพ,นฐานทสาคญในการดารงชวตในปจจบน ในสมยโบราณแหลงพลงงานหลกจากธรรมชาตไดมาจากแสงอาทตย ลม หรอน, า ปจจบนเทคโนโลยทางดานอตสาหกรรม การขนสง สอสารและดานอนๆ มความเจรญเตบโตข,นมาก ทาใหประชากรท,งโลกมความตองการใชพลงงานจากเช,อเพลงประเภทตางๆ เพมมากข,นไปดวยและมแนวโนมทเพมข,นตอไปอกในอนาคต เช,อเพลงทนามาใชมากทสด V ประเภทแรก ไดแก น, ามน แกสธรรมชาตและถานหน ท,ง V ชนดน, จดอยในกลมของเช,อเพลงทเรยกวา เช,อเพลงซากดกดาบรรพ ดงน,นซากดกดาบรรพ หมายถงเช,อเพลงทเปลยนแปลงสภาพมาจากสงมชวตในยคตางๆ โดยกระบวนการทางธรณวทยาและธรณเคม

ถานหนและหนน(ามน

ถานหน เปนหนตะกอนทกาเนดมาจากซากพช ลกษณะแขงแตเปราะ มสน, าตาลถงดา มท,งชนดผวมนและผวดาน องคประกอบหลกในถานหน คอ ธาตคารบอน และธาตอนๆ เชน ไฮโดรเจน ออกซเจน ไนโตรเจน และกามะถน

การเกดและประเภทของถานหน

ประเภทของถานหน การนาไปใชงาน เวลาในการเกด ปรมาณคารบอน

องคประกอบ

พต (Peat) ทาเช,อเพลง นอย

มาก

นอย

สง

ลกไนต (Lignite) ทาเช,อเพลง

ซบบทมนส

(Subbituminous) ผลตกระแสไฟฟา

บทมนส (Bituminous) ถลงโลหะ

แอนทราไซต (Anthracite) ทาเช,อเพลงพลงงานสง

ถานหนนามาใชประโยชนอยางแพรหลาย เนองจากมแหลงสารองกระจายอยทวโลกและปรมาณมาก การขดถานหนข,นมาใชประโยชนไมยงยากซบซอน และราคาถกกวาน, ามน จงนามาเปนเช,อเพลงในอตสาหกรรมตาง ๆ ทใชหมอน, ารอนในกระบวนการผลต เชน การผลตไฟฟา การถลงโลหะ การผลตปนซเมนต การบมใบยาสบ และการผลตอาหาร เปนตน นอกจากน,นยงมการใชประโยชนในดานอน เชน การทาถานสงเคราะห (Activated Carbon) เพอดดซบกลน การทาคารบอน-ไฟเบอร (Carbon Fiber) ซ งเปนวสดทมความแขงแกรง แตมน, าหนกเบา และการแปรสภาพถานหนเปนเช,อเพลงเหลว (Coal liquefaction) หรอ เปนแปรสภาพกาซ (Coal Gasification) ซ งเปนการใชถานหนแบบเช,อเพลงสะอาดเพอชวยลดมลภาวะ

ตวเข�ม เตมเตมความร� วชาเคม อ.เธยรดนย เสรมบญไพศาล 23

หนน(ามน คอ หนตะกอนชนดหนงทประกอบดวยอนทรยวตถ แทรกอยระหวางช,นหนตะกอน หนน, ามนคณภาพดมสน, าตาลไหมจนถงดา มลกษณะแขงและเหนยว เมอนาหนน, ามนมาสกดดวยความรอนท เคอโรเจนจะสลายตวใหน, ามนหน ซ งมลกษณะคลายน, ามนดบ หนน, ามนจงเปนแหลงพลงงานไดเชนเดยวกบถานหน น, ามนหนนาไปแปรรปเปนผลตภณฑไดหลายชนด เชน น, ามนกาด น, ามนตะเกยง พาราฟน น,ามนเช,อเพลง น,ามนหลอลน ไข แนฟทา และผลตภณฑทเปนผลพลอยไดอนๆ เชน แอมโมเนยมซลเฟต

สวนประกอบของหนน, ามน ม 2 ประเภท คอ สารประกอบอนนทรย ไดแก กลมแรซลเกต กลมแรคารบอเนต แรซลไฟด และแรฟอสเฟต และสารประกอบอนทรย ประกอบดวยบทเมน และเคอโรเจน บทเมนละลายไดในเบนซน เฮกเซน และตวทาละลายอนทรยอนๆ จงแยกออกจากหนน, ามนไดงาย สวน เคอโรเจนไมละลายในตวทาละลายหนน, ามนทมสารอนทรยละลายอยในปรมาณสงจดเปนหนน, ามนคณภาพด แตถามสารอนนทรยปนอยมากจะเปนหนน,ามนคณภาพตา

ปโตรเลยม ปโตรเลยม (Petroleum) มาจากรากศพทภาษาละตน 2 คา คอ เพตรา แปลวา หน และ โอเลยม

แปลวา น, ามน รวมความหมายแลวหมายถงน, ามนท�ไดจากหน เปนสารผสมของสารประกอบไฮโดรคารบอนและสารอนทรยหลายชนดทบถมและสลายตวตามธรรมชาต อยในท,งสถานะ ของแขง ของเหลว และแกส ประกอบไปดวย ; สวน คอ

1. น,ามนดบ (Crude oil) มลกษณะขนเหนยว จนถงหนดคลายยางมะตอย มสเหลอง เขยว น, าตาลจนถงดา มความหนาแนนสง

2. แกสธรรมชาต (Natural Gas) มองคประกอบหลก คอสารประกอบไฮโดรคารบอนท�มคารบอนในโมเลกล 1-5 อะตอม แกสธรรมชาตท�ใชในยานพาหนะท�เปนท�รจกกนด ไดแก NGV (Natural Gas Vehicle) ไดแก มเทน, อเทน และ LPG (Liquid Petroleum Gas) ไดแก โพรเพน, บวเทน

การเกดปโตรเลยม เกดจากการทบถมและสลายตวของอนทรยสารจากพชและสตวท�คลกเคลา อยกบตะกอนในช,นกรวดทรายและโคลนตมใตพ,นดน เม�อเวลาผานไปนบลานปตะกอนเหลาน, จะจมตวลงเร� อยๆ เน�องจากการเปล�ยนแปลงของผวโลก ถกอดแนนดวยความดนและความรอนสง และมปรมาณออกซเจนจากด จงสลายตวเปล�ยนสภาพเปนแกสธรรมชาตและน, ามนดบแทรกอยระหวางช,นหนท�มรพรน ปโตรเลยมจากแหลงตางกนจะมปรมาณของสารประกอบตาง ๆ แตกตางกน โดยข,นอยกบชนดของซากพชและสตวท�เปนตนกาเนดของปโตรเลยม และอทธพลของแรงท�กดทบอยบนตะกอน

การสารวจปโตรเลยม ทาไดหลายวธ และมข,นตอนตางๆ ดงน, 1. การสารวจทางธรณวทยา (Geology) โดยทาแผนทภาพถายทางอากาศ 2. สารวจทางธรณวทยาพ,นผว โดยการเกบตวอยางหนไปศกษา

ตวเข�ม เตมเตมความร� วชาเคม อ.เธยรดนย เสรมบญไพศาล 24

3. การสารวจทางธรณฟสกส (Geophysics) ไดแก การวดความเขมสนามแมเหลกโลก การวดคาความโนมถวงของโลก และการวดคาความไหวสะเทอน (Seismic Wave)

4. การเจาะสารวจ จะบอกใหทราบถงความยากงายของการขดเจาะเพอนาปโตรเลยมมาใช และบอกใหทราบวาสงทกกเกบอยเปนแกสธรรมชาตหรอน,ามนดบ และมปรมาณมากนอยเพยงใด

การกล0นน(ามนดบ

น, ามนดบจากแหลงตางๆ จะมสมบตทางกายภาพแตกตางกน มสน, าตาลจนถงสดา มสถานะเปนของเหลวขนจนถงหนดคลายยางมะตอย ประกอบดวยสารประกอบไฮโดรคารบอน และมสารประกอบของกามะถน ออกซเจน ไนโตรเจนรวมท,งโลหะอนๆ ดงน,นจะตองนามาผานกระบวนการแยกสารประกอบตางๆ ออกจากกน โดยใชกระบวนการกลนลาดบสวนในหอกลน

การกลนลาดบสวน เปนกระบวนการทใชหลกการจากลกษณะของสวนตางๆ ของน, ามนดบทมคาอณหภมจดเดอด (Boiling point) ทแตกตางกนออกไป และเปนผลใหสวนตางๆ ของน, ามนดบน,นมจดควบแนน (Condensation point) ทแตกตางกนออกไปดวย การปรบปรงคณภาพน(ามน

1. กระบวนการแตกสลาย (Cracking Process) เปนกระบวนการทาใหสารประกอบไฮโดรคารบอน โมเลกลใหญแตกออกเปนโมเลกลเลกลง โดยใชความรอนสงประมาณ 500 °C และมตวเรงปฏกรยาทเหมาะสม

ตวเข�ม เตมเตมความร� วชาเคม อ.เธยรดนย เสรมบญไพศาล 25

2. กระบวนการรฟอรมมง (Reforming Process) เปนการเปลยนสารประกอบไฮโดรคารบอนโซตรงใหเปนไอโซเมอรแบบโซกง หรอการเปลยนสารประกอบไฮโดรคารบอนแบบวงใหเปนสารอะโรมาตก โดยใชความรอนสงและมตวเรงปฏกรยา

3. กระบวนการแอลคเลชน (Alkylation Process) เปนกระบวนการรวมสารประกอบแอลเคนและ

แอลคนโซกงทมมวลโมเลกลตา เกดเปนโมเลกลสารประกอบแอลเคนทมโครงสรางเปนแบบโซกงทมโมเลกลใหญข,น

4. กระบวนการโอลโกเมอไรเซชน (Oligomerization Process) เปนกระบวนการรวมสารประกอบ

แอลคนโมเลกลเลกเขาดวยกน โดยใชความรอนหรอตวเรงปฏกรยา เกดเปนสารประกอบไฮโดรคารบอนทม จานวนอะตอมคารบอนเพมข,น และมพนธะคเหลออยในผลตภณฑ

เลขออกเทน (Octane Number) การกาหนดคณภาพน,ามนเบนซนกาหนดเปนเลขออกเทน ใชไอโซเมอรของออกเทนทมชอสามญ

วา ไอโซออกเทน (iso-octane) เปนเช,อเพลงทเหมาะกบเครองยนตทใชน,ามนเบนซน เพราะชวยปองกนการชงจดระเบด ทาใหเครองยนตเดนเรยบ สารประกอบไฮโดรคารบอนทไมเหมาะเปนเช,อเพลง คอ เฮปเทน

ชนดโซตรง เพราะทาใหเครองยนตเกดการชงจดระเบดไดงาย

ไอโซออกเทน (เลขออกเทน 100) เฮปเทน (เลขออกเทน 0)

กาหนดเลขออกเทนดงน(

- น,ามนเบนซนทมสมบตในการเผาไหมเหมอนกบไอโซออกเทน มเลขออกเทน 100 - น,ามนเบนซนทมสมบตในการเผาไหมเหมอนกบเฮปเทน มเลขออกเทน 0

ตวเข�ม เตมเตมความร� วชาเคม อ.เธยรดนย เสรมบญไพศาล 26

ดงน,น น,ามนเบนซนทมเลขออกเทน 95 จะ “มสมบตในการเผาไหมเชนเดยวกบ” เช,อเพลงทเกดจากการผสมไอโซออกเทนรอยละ 95 และเฮปเทนรอยละ 5 โดยมวล

สารเพ0มคาออกเทน

การเพมคาออกเทนในอดดทาโดยการเตมสารบางชนดลงไปในน, ามน เชน เตตระเมทลเลด เตตระเอทลเลด แตสารท,งสองชนดเมอเกดการเผาไหมจะเกดไอของสารประกอบของตะกวสบรรยากาศ ในป พ.ศ. 2539 ไดเปลยนมาใชเคมอน เชน เมทลเทอรเทยรบวทลอเทอร (MTBE) เอทานอล หรอเมทานอล และเรยก น,ามนเบนซนชนดน, วา น,ามนไรสารตะกว (ULG : Unlead Gasoline)

เลขซเทน (Cetane Number) การกาหนดคณภาพของน,ามนดเซล (Diesel) ทใชกบเครองยนตดเซลจะใชเลขซเทน โดยกาหนดให

ซเทน (C16H34) มเลขซเทน 100 และแอลฟาเมทลแนฟทาลน (C11H10) มเลขซเทน 0 ซ งการแปลความหมายของเลขซเทนเปนดงน,

- น,ามนดเซลทมสมบตในการเผาไหมเหมอนกบซเทน มเลขซเทน 100 - น,ามนดเซลทมสมบตในการเผาไหมเหมอนกบแอลฟาเมทลแนฟทาลน มเลขซเทน 0

CH3-(CH2)14-CH3 ซเทน (เลขซเทน 100) แอลฟาเมทลแนฟทาลน (เลขซเทน 0)

ดโซฮอล (Diesohol) เปนน,ามนเช,อเพลงทไดจากการผสมน,ามนดเซลกบเอทานอลชนดทมความบรสทธ� 99.5% ข,นไป แตถาใชเอทานอลชนดทมความบรสทธ� 95% จะตองผสมสารเคมประเภทอมลซฟายเออรลงไปดวย เพอทาใหเอทานอลกบน,ามนดเซลผสมเขากนโดยไมแยกช,น

ไบโอดเซล (Biodiesel) ในความหมายสากลเปนเอสเทอรทผลตจากน,ามนพชหรอน,ามนสตวโดยผานกระบวนการทางเคมทเรยกวา Transesterification คอ การนาน,ามนพชหรอน,ามนสตวไปทาปฏกรยากบแอลกอฮอลโดยมกรดหรอเบสเปนตวเรงปฏกรยา จะไดเอสเทอรกบกลเซอรอลเปนผลพลอยได ไบโอดเซลทไดมชอเรยกตามชนดของแอลกอฮอล ถาเปนเมทลแอลกอฮอลจะเรยกวา เมทลเอสเทอร ถาเปนเอทลแอลกอฮอล จะเรยกวา เอทลเอสเทอร

ตวเข�ม เตมเตมความร� วชาเคม อ.เธยรดนย เสรมบญไพศาล 27

แกสธรรมชาตและแกสปโตรเลยมเหลว

แกสธรรมชาตและแกสปโตรเลยมเหลว (Liquefied Petroleum Gas : LPG) เปนแกสทไมมกลน จงมการเตมสารเมอรแคปแทน (Mercaptan) เชน เมทลเมอรแคปแทน (CH3SH) หรอเอทลเมอรแคปแทน (C2H5SH) ซ งมกลนเหมนเพอชวยเตอนใหทราบเมอมแกสรว

ประเทศไทยมโรงแยกแกส ทตาบลมาบตาพด จงหวดระยอง และทอาเภอขนอม จงหวดนครศรธรรมราช แกสทแยกไดเปนแกสหงตม (โพรเพน + บวเทน) สวนมเทนจะสงไปตามทอไปยงโรงไฟฟา และโรงงานตางๆ เพอใชเปนเช,อเพลง และใชในการผลตปยเคม สวนอเทนและโพรเพนใชเปนสารต,งตนในอตสาหกรรมผลตพลาสตกและเสนใย

ประโยชนของผลตภณฑจากแกสธรรมชาต

1. มเทน (CH4) เปนเช,อเพลงทใชในโรงไฟฟา ในอตสาหกรรมซเมนต เซรามกส รถแทกซ รถเมล และเปนวตถดบในอตสาหกรรมปยเคม

2. อเทนและโพรเพน (C2H6 และ C3H8) เปนอตสาหกรรมผลตเมดพลาสตกและเสนใยสงเคราะห 3. โพรเพนและบวเทน (C3H8 และ C4H10) เปนแกสหงตมในครวเรอน 4. เพนเทน (C5H10) เปนตวทาละลายในอตสาหกรรม 5. แกสคารบอนไดออกไซด (CO2) ใชในอตสาหกรรมถนอมอาหาร น,าอดลม และน,าแขงแหง สารประกอบไฮโดรคารบอน (Hydrocarbon Compounds) ในปโตรเลยมและแกสธรรมชาตเปนสารทมคารบอน และไฮโดรเจนเปนองคประกอบ เชน CH4,

C2H6, C2H4 แตโดยทวไปสารประกอบไฮโดรคารบอนอาจมธาตอนๆ เชน ออกซเจน, ไนโตรเจน, กามะถน, ฟลออรน, คลอรน และโบรมน ฯลฯ เปนองคประกอบรวม

สมบตของสารประกอบไฮโดรคารบอน

- ไมละลายน,า ยกเวน Alcohol และ Acid ทจานวน C ≤ 4

- ความหนาแนนนอยกวาน,า - เกดปฏกรยาเผาไหมกบแกสออกซเจน (หรอ ตดไฟได) ไดผลตภณฑเปนแกส

คารบอนไดออกไซดและไอน,า - สาหรบสารประกอบไฮโดรคารบอนชนดอมตว (สตรโมเลกล คอ CnH2n+2) การเผาไหม

จะเกดอยางสมบรณและไมเกดเขมาถามออกซเจนเพยงพอ เชน 2 C6H14(g) + 19 O2(g) → 12 CO2(g) + 14 H2O(g)

ตวเข�ม เตมเตมความร� วชาเคม อ.เธยรดนย เสรมบญไพศาล 28

สารประกอบไฮโดรคารบอนทไมอมตวหรอทมพนธะคหรอพนธะสามระหวางอะตอมคารบอน (มจานวน H นอยกวา 2n+2) จะตองใชพลงงานมากเพอสลายพนธะเดมกอนสรางพนธะใหมกบแกสออกซเจนเกดเปนคารบอนไดออกไซด ถาพลงงานทใชในการเผาไหมไมเพยงพอทจะสลายพนธะคหรอพนธะสามไดอยางสมบรณ จะทาใหมคารบอนทยงไมเกดปฏกรยาเหลออยในรปของเขมา

พอลเมอร พอลเมอร เปนสารทมมวลโมเลกลสง เกดจากโมเลกลพ,นฐานทเรยกวา มอนอเมอร (Monomer)

จานวนมากเชอมตอกนดวยพนธะโคเวเลนต ประเภทของพอลเมอร

1. แบงตามการเกด - พอลเมอรธรรมชาต เชน โปรตน แปง เซลลโลส ยางธรรมชาต - พอลเมอรสงเคราะห เชน พลาสตก ไนลอน ดาครอน และลไซต

2. แบงตามโครงสราง - พอลเมอรแบบเสน เกดจากมอนอเมอรสราง

พนธะตอกนเปนสายยาว โซพอลเมอรเรยงชดกนมากกวาโครงสรางแบบอนๆ จงมความหนาแนน และจดหลอมเหลวสง มลกษณะแขง ขนเหนยวกวาโครงสรางอนๆ เชน PVC, PS, PE, PP เปนตน

- พอลเมอรแบบก�ง เกดจากการแตกกงกานสาขาจากโซหลกซ งทาใหโซพอลเมอรไมสามารถจดเรยงใหชดกนไดมาก จงมความหนาแนนและจดหลอมเหลวตา ยดหยนได ความเหนยวตาโครงสรางเปลยนรปไดงายเมออณหภมเพมข,น เชน พอลเอทลนชนดความหนาแนนตา ไกลโคเจน เปนตน

- พอลเมอรแบบรางแห เกดจากมอนอเมอรตอเชอมกนเปนรางแห พอลเมอรชนดน, มความแขงแกรง และเปราะหกงาย มจดหลอมเหลวสง เมอข,นรปแลวไมสามารถหลอมหรอเปลยนรปรางได เชน เบกาไลต เมลามนใชทาถวยชาม เปนตน

ตวเข�ม เตมเตมความร� วชาเคม อ.เธยรดนย เสรมบญไพศาล 29

3. แบงตามปฏกรยาการเกด - ปฏกรยาพอลเมอไรเซชนแบบควบแนน (Condensation Polymerization Reaction)

เ ก ดจาก ม อนอเม อรท ม หม ฟ ง กชนมากกวา 1 หม ทาปฏกรยากนเกดเปนพอลเมอร และไดสารโมเลกลขนาดเลกเปนผลพลอยได เชน น, า แกสไฮโดรเจนคลอไรด แอมโมเนย หรอเอทานอล เชน ปฏกรยาระหวางกรดอะดปกกบเฮกซะเมทลนไดเอมน ไดพอลเมอรทมชอสามญวา ไนลอน 6, 6

- ปฏกรยาพอลเมอไรเซชนแบบเตม (Addition Polymerization Reaction) เกดจาก

โมเลกลของมอนอเมอรทมพนธะคระหวางคารบอนอะตอม เชน เอทลน โพรพลน สไตรน ไวนลคลอไรด ทาปฏกรยาตอกนตรงบรเวณพนธะคไดผลตภณฑเปนพอลเมอรโดยไมมสารโมเลกลเลกเกดข,น เชน ปฏกรยาพอลเมอไรเซชนของไวนลคลอไรดเปนพอลไวนลคลอไรด ดงน,

4. แบงตามชนดของมอนอเมอรองคประกอบ

- โฮโมพอลเมอร (Homopolymer) เกดจากมอนอเมอรชนดเดยวกน เชน แปง เซลลโลส พอลเอทลน พอลไวนลคลอไรด เปนตน

- โคพอลเมอรหรอพอลเมอรรวม (Copolymer) เกดจากมอนอเมอรตางชนดกน เชน ไนลอน 6, 6 โปรตนซงเกดจากกรดอะมโนหลายชนด พอลเอสเทอร เปนตน

5. แบงตามลกษณะทางกายภาพ

- พลาสตก แบงไดเปน 2 ประเภท เมอใชการเปลยนแปลงของพลาสตกเมอไดรบความรอนเปนเกณฑ ดงน,

� เทอรมอพลาสตก (Thermoplastic) เปนพลาสตกทออนตวเมอไดรบความรอน และเมออณหภมลดลงจะแขงตว ถาใหความรอนอกกจะออนตว และสามารถทาใหกลบเปนรปรางเดมหรอเปลยนรปรางได โดยสมบตของพลาสตกไมเปลยนแปลง จงสามารถนากลบมาใชใหมได พอลเมอรแบบน, มโครงสรางแบบเสนหรอโซกง มการเชอมตอระหวางโซพอลเมอรนอยมาก เชน พอลเอทลน พอลโพรพลน พอสไตรน เปนตน

ตวเข�ม เตมเตมความร� วชาเคม อ.เธยรดนย เสรมบญไพศาล 30

� เทอรมอเซตตงพลาสตก (Thermosetting Plastic) เปนพลาสตกทข,นรปดวยการผานความรอน หรอแรงดนแลวจะไมสามารถนากลบมาข,นรปใหม ไดอก เพราะมการเชอมตอระหวางโซโมเลกลแบบรางแห สามารถทนความรอนไดสง แตถาทาใหมอณหภมสงมาก จะแตกและไหมเปนเถา เชน พอลฟนอลฟอรมาลดไฮด พอลเมลามนฟอรมาลดไฮด และพอลยรเทน เปนตน

- เสนใย มโครงสรางโมเลกลเหมาะสมตอการรดและการปนเปนเสนดาย ซ งมท,งในธรรมชาตและทสงเคราะหข,นมา

� เสนใยธรรมชาต (Natural Fiber)ไดแก เซลลโลส ซ งไดจากสวนตางๆ ของพช ไดแก เสนใยหมเมลดฝาย นน ใยมะพราว เสนใยจากเปลอกไม เชน ลนน ปอ กญชา เสนใยจากใบ เชน สบปะรด ศรนารายณ สวนเสนใยทไดจากสตวเปนเสนใยโปรตน เชน ขนแกะ ขนแพะ และเสนใยจากรงไหม เสนใยเหลาน, มสมบตทวไปคลายโปรตนอนๆ คอ เมอเปยกน, า จะมความเหนยวและความแขงแรงลดลง ถาถกแสงแดดเปนเวลานานจะสลายตวหรอกรอบ

� เสนใยก�งสงเคราะห (Semi-Synthetic Fiber) เปนเสนใยทสงเคราะหมาจากเซลลโลส เพอปรบปรงคณภาพของเสนใยใหเหมาะสมกบการใชงานมากข,น เชน เซลลโลสอะซเตต เรยอน เซลลโลสซานเทต

� เสนใยสงเคราะห (Synthetic Fiber) เปนเสนใยทไดจากพอลเมอรสงเคราะห เสนใยสงเคราะหบางชนดมสมบตดกวาเสนใยธรรมชาต เชน มความทนทานตอจลนทรย เช,อรา แบคทเรย ไมยบงาย ไมดดน, า ทนทานตอสารเคม ซกงาย แหงเรวตวอยางเสนใยทนามาใชประโยชนอยางแพรหลาย เชน ไนลอน และโอรอน (พอลอะครโลไนไตรด)

- ยาง เปนวสดท�มการยดหยนสง สามารถยดออกไดเปนอยางด เม�อรบความเคน และจะตองกลบคนสรปรางเดมอยางรวดเรว

� ยางธรรมชาต ถกนามาใชในการผลตส�งของหลายชนด เชน ถงมอแพทย กระเปาน, ารอน ยางยด ถงยางอนามย เบาหลอตกตา ฟองน,าสาหรบทาท�นอนและหมอน เปนตน โครงสรางทางเคมของเน,อยางธรรมชาตประกอบดวยมอนอเมอรไอโซพรน (Isoprene)

ท�เช�อมตอกนอยในชวง 1500 ถง 15000 หนวย สตรเคมของไอโซพรน คอ C5H8

ไอโซพรน

ตวเข�ม เตมเตมความร� วชาเคม อ.เธยรดนย เสรมบญไพศาล 31

นอกจากยางพาราแลวยงมพชบางชนดท�ใหน,ายางได เชน ตนยางกตตา ตนยางพาราทา และตนยางชคเคล ซ� งเคยใชทาสวนผสมในหมากฝร�ง ยางจากพชท,ง 3 ชนดน, เปนพอลไอโซพรนเชนเดยวกบยางพารา แตมโครงสรางตางกน

กระบวนการวลคาไนเซชน เปนกระบวนการปรบปรงคณภาพยาง โดยใหยางทาปฏกรยากบกามะถนในปรมาณเหมาะสม ท�อณหภมสงกวาจดหลอมเหลวของกามะถน ทาใหเกดพนธะโคเวเลนตของกามะถนเช�อมตอระหวางโซพอลไอโซพรนในบางตาแหนง ซ� งทาใหยางมสภาพคงตวภายใตแรงกระทา ทนตอความรอน แสง และ ละลายในตวทาละลายยากข,น ปฏกรยาท�เกดข,นเปนดงน,

การเตมซลกา ซลเกต และผงถาน ยงชวยเพมความแขงแกรงใหยางทนาไปใชผลตยางของยานยนต

โดยเฉพาะอยางยงผงถานจะชวยปองกนการสกกรอนและถกทาลายดวยแสงแดดไดด

� ยางสงเคราะห เชน พอลบวทาไดอน, พอลคลอโรพรน เปนพอลเมอรมชอทางการคาวา นโอพรน, ยางเอสบอารหรอยางสไตรน-บวทาไดอน เปนโคพอลเมอรทไดจากปฏกรยาระหวาง สไตรนกบบวทาไดอน ถาหากมสไตรนมากเรยกวาพลาสตกสไตรน-บวทาไดอน ถามบวทาไดอนมากกวาจะเรยกวา ยางสไตรน-บวทาไดอนใชเปนสวนผสมในการผลตยางรถยนต มสมบตทนทานตอการขดถ และเกดปฏกรยากบออกซเจนไดยากกวายางธรรมชาต แตมความยดหยนนอยกวายางธรรมชาต

สมการแสดงการสงเคราะหพอลบวทาไดอน

ยางพารา (ซส-พอลไอโซพรน) ยางกตตา (ทราน-พอลไอโซพรน)

ตวเข�ม เตมเตมความร� วชาเคม อ.เธยรดนย เสรมบญไพศาล 32

(พอลคลอโรพรน) นโอพรน

สมการแสดงการสงเคราะหยางเอสบอารหรอยางสไตรน-บวทาไดอน

พอลเมอรและคณสมบตท0ควรทราบ พอลเมอร สมบต การนาไปใช

พอลเอทลน ใส เหนยว ทนสารเคม

ทนกรด-เบส ไมละลายใน

สารละลายทวไป ลอยน,า

ถงเยน ภาชนะ ฟลมถายภาพ ทอน,า

ฉนวนหมสายไฟฟา ฟนปลอม ล,น

หวใจ ของเลนเดก ดอกไมพลาสตก

พอลโพรพลน เหนยว แขงแรง ทนการขดขวน

ทนสารเคมและน,า

ภาชนะบรรจสารเคมหรออาหาร

กระเปาเดนทาง เชอก หลอดฉดยา

เครองมอแพทย กระดกเทยม โตะ

เกาอ, เชอกฟาง พรม ช,นสวนรถยนต

พอลไวนลคลอไรด

(PVC)

แขง คงรป ทนสารเคม ทน

ความช,น ไมทนความรอนและแสง

ตดไฟยาก ไหมไฟใหควนขาว

มกลนกรดเกลอ

กระเบ,องยางปพ,น ทอน,า หนงเทยม

ฉนวนหมสายไฟฟา เสนเลอดเทยม

กระดาษตดผนง ภาชนะบรรจ

สารเคม รองเทา

พอลเตตระฟลออโร

เอทลน (เทฟลอน)

เหนยว ทนสารเคมและความรอน

ผวลนไมยดตดภาชนะ

ภาชนะหงตม ฉนวนไฟฟา ปะเกน

วงแหวนลกสบ

พอลสไตรน แขง เปราะ ไมทนตวทาละลาย

อนทรย ทนกรด-เบส ลอยน,า

อปกรณไฟฟา เลนส ของเลนเดก

อปกรณกฬา ภาชนะแบบใชแลวท,ง

กลองโฟม ช,นสวนประกอบตเยน

หลอดฉดยา เครองมอสอสาร

ตวเข�ม เตมเตมความร� วชาเคม อ.เธยรดนย เสรมบญไพศาล 33

พอลเมอร สมบต การนาไปใช

ไนลอน เหนยว ยดหยน จมน,า ไหมไฟให

กลนคลายเขาสตวตดไฟ

เครองนงหม ถงนองสตร พรม อวน

แห

พอลยเรยฟอรมาลดไฮด แตกราว จมน,า ตดไฟยาก ไหมไฟ

ใหกลนคลายแอมโมเนย

วสดเชงวศวกรรม เตาเสยบไฟฟา

อพอกซ ไมละลายในไฮโดรคารบอนและ

น,า ตดไฟงาย กลนคลายขาวคว

กาว ส สารเคลอบผวหนาวตถ

พอลเอสเทอร ตดไฟยาก ออนตว ยดหยน บาง

ชนดเปราะ แขง เหนยว

ตวถงรถยนต ตวถงเรอ ใชบภายใน

เครองบน ชนดออนตวทาเสนใยผา

แบบฝกหดเร0อง เช(อเพลงซากดกดาบรรพและผลตภณฑ J. เช,อเพลงปโตรเลยมใดเผาไหมไดดท0สด ในสภาวะปฏกรยาเดยวกน

1) อะเซทลน (C2H2) เพราะมสถานะเปนแกสใชในการใหความรอนเชอมโลหะไดด 2) iso-octane บรสทธ� เพราะมคาเลขออกเทนเทากบ 100 3) แกสธรรมชาตอด (CNG) เพราะมน,าหนกโมเลกลตา 4) ไมสามารถเทยบกนได เพราะเปนเช,อเพลงตางประเทศ

S. กระบวนการปรบปรงคณภาพน,ามนกระบวนการใดทไมมการเปลยนแปลงจานวนคารบอนในโมเลกลของสารประกอบไฮโดรคารบอน

1) แอลคลเลชน 2) รฟอรมมง 3) โอลโอเมอไรเซชน 4) แตกสลาย V. พจารณาขอความเรองเช,อเพลงซากดกดาบรรพและผลตภณฑตอไปน,

ก. ถานหนประกอบดวยธาตทสาคญ 4 อยาง ไดแก คารบอน ไฮโดรเจน ไนโตรเจน และออกซเจน ข. ลกไนตเปนถานหนในข,นเรมตนของกระบวนการเกดถานหน ซากพชบางสวนยงสลายตว

ไมหมด เมอนามาเปนเช,อเพลงจงตองผานกระบานการทาใหแหงกอน ค. แอนทราไซต เปนถานหนทมอายการเกดนานทสดมสดา ลกษณะเน,อแนน แขงและเปนมน ม

ปรมาณออกซเจนและความช,นตา แตมปรมาณคารบอนสงกวาถานหนชนดอน จดไฟตดยาก เมอตดไฟจะใหเปลวสน,าเงนจาง ๆ มควนนอย ใหความรอนสง และไมมสารอนทรยระเหยออกมาจากการเผาไหม

ขอสรปในขอใดถกตองทสด 1) ก เทาน,น S) ก และ ข V) ก และ ค K) ถกทกขอ

ตวเข�ม เตมเตมความร� วชาเคม อ.เธยรดนย เสรมบญไพศาล 34

K. จงเรยงลาดบจดเดอดของผลตภณฑตางๆ ทไดจากการกลนลาดบสวนน,ามนดบจากนอยไปมาก 1) แกสปโตรเลยม น,ามนดเซล น,ามนหลอลน น,ามนกาด 2) แกสปโตรเลยม น,ามนกาด บทเมน น,ามนหลอลน 3) แนพธาเบา น,ามนหลอลน ไข น,ามนดเซล 4) แนพธาหนก น,ามนกาด น,ามนหลอลน บทเมน

O. ผลตภณฑทไดจากการกลนลาดบสวนน,ามนปโตรเลยม เมอเรยงลาดบจดเดอดจากตาไปสง ขอใดถก

1) แกสหงตม น,ามนเบนซน น,ามนดเซล น,ามนกาด 2) แกสหงตม น,ามนเบนซน น,ามนกาด น,ามนดเซล 3) แกสหงตม น,ามนกาด น,ามนดเซล น,ามนเบนซน 4) น,ามนดเซล น,ามนกาด น,ามนเบนซน แกสหงตม

�. ขอความใดไมถกตองเกยวกบน,ามนทมเลขออกเทน 95 1) ไดจากการปรบปรงน,ามนทมเลขออกเทนตาโดยการเตมสารเพมเลขออกเทน เชน MTBE 2) ทาใหเครองยนตเดนเรยบกวาน,ามนทมเลขออกเทน 91 3) ประกอบดวยไอโซออกเทน 95 สวน และเฮปเทน 5 สวนโดยมวล 4) ใชไดกบเครองยนตแบบแกสโซลน

�. นกเรยนคนหนงนาน,ามน 3 ชนด ทมเลขออกเทนตางๆ มาผสมกนตามจานวนดงน, น(ามน เลขออกเทน จานวน (ลตร)

X 100 10

Y 90 15

Z 80 20

น,ามนผสมทไดมเลขออกเทนเทาใด 1) 83 2) 87 3) 91 4) 95

w. องคประกอบหลกของแกสธรรมชาตคอแกสอะไร 1) มเทน 2) อเทน 3) โพรเพน 4) บวเทน

\. ขอใดกลาวไมถกตอง 1) สตรโมเลกลของไฮโดรคารบอนอมตวทเลกทสดทมโครงสรางเปนโซทมกงสาขาคอ C4H10 2) ไฮโดรคารบอนอมตวมโครงสรางไดเฉพาะทเปนโซ ซ งอาจเปนโซตรงหรอโซทมกงสาขากได 3) น,ามนเบนซนทมคาออกเทน 91 และน,ามนแกสโซฮอล 91 มการเผาไหมทใหพลงงานเทากน 4) คาออกเทนของนอรมอลเฮปเทนมคาเปน 0 แสดงวาการเผาไหมของนอรมอลเฮปเทน ใหพลงงานนอยมากเมอเทยบกบไฮโซออกเทนทมคาออกเทนเปน 100

ตวเข�ม เตมเตมความร� วชาเคม อ.เธยรดนย เสรมบญไพศาล 35

JP. ขอใดถกตองเกยวกบสมบตของตวทาละลายในอตสาหกรรมเคมทไดจากการกลนปโตรเลยม 1) มจดเดอดสงกวาน,ามนดเซล 2) เปนไฮโดรคารบอนทละลายน,าได 3) มสถานะเปนของเหลวทอณหภมและความดนปกต 4) ประกอบดวยสารไฮโดรคารบอนทมจานวนคารบอนนอยกวา 5 อะตอม

JJ. ในการกลนน,ามนดบ ผประกอบการจะใชการกลนลาดบสวนแทนทจะใชการกลนแบบธรรมดา ขอใดคอเหตผลหลกทถกตองทสด

1) ในน,ามนดบมสารทมจดเดอดใกลเคยงกนจงแยกดวยวธการกลนธรรมดาไมได 2) การกลนแบบธรรมดาตองใชเช,อเพลงมากกวาการกลนลาดบสวน 3) การกลนแบบธรรมดาจะไดสารปรอทและโลหะหนกออกมาดวย 4) การกลนลาดบสวนจะไมมเขมาทเกดจากการเผาไหมไมสมบรณ

12. พจารณาขอความตอไปน, ก. LPG เปนแกสหงตมและสามารถปรบใชแทนน,ามนเบนซนได ข. เลขออกเทนใชบอกคณภาพของน,ามนเบนซน สวนเลขซเทนใชบอกคณภาพน,ามนดเซล ค. แกสโซฮอลเปนเช,อเพลงทไดจากการผสมเมทานอล กบน,ามนเบนซนในอตราสวน 1 : 9 ง. MTBE เปนสารทเตมลงในน,ามนเบนซน เพมประสทธภาพการเผาไหมและเรยกวาน,ามนไรสารตะกว ขอใดถก

1) ก. และ ข. เทาน,น 2) ค. และ ง. 3) ก., ข. และ ค. 4) ก., ข. และ ง. 13. การเผาไหมของเอทานอลใหพลงงานนอยกวาน,ามนเบนซนในปรมาตรทเทากน และเอทานอลมคาออก

เทนสงกวาน,ามนเบนซน ถาใชรถคนเดยวกน เตมน,ามนเทากน แลวขบบนเสนทางและสภาพถนนเดยวกน จะไดผลตามขอใด

1) การใชแกสโซฮอลจะวงไดระยะทางนอยกวาใชเบนซน แตเครองยนตทางานไดดกวา 2) การใชแกสโซฮอลจะวงไดระยะทางมากกวาใชเบนซน และเครองยนตทางานไดดกวา 3) การใชเบนซนหรอแกสโซฮอลไดผลเหมอนกนท,งระยะทางและการทางานของเครองยนต 4) การใชแกสโซฮอลจะวงไดระยะทางนอยกวาใชเบนซน สวนเครองยนตทางานไดเหมอนกน

14. น,ามนเบนซน A และ B มเลขออกเทน 91 และ 75 ตามลาดบ มองคประกอบเปนสารทมสตรโครงสราง (X) และ (Y)

(X) (Y)

พจารณาขอความเกยวกบน,ามนเบนซน A และ B ตอไปน, ก. น,ามนเบนซน A มสาร (Y) มากกวาเบนซน B ข. น,ามนเบนซน A มสาร(X) 91 สวน แตเบนซน B มสาร (1) เพยง 75 สวน

ตวเข�ม เตมเตมความร� วชาเคม อ.เธยรดนย เสรมบญไพศาล 36

ค. สาร (Y) ทาใหประสทธภาพการเผาไหมของน,ามนเบนซน A ดกวาเบนซน B ง. การเตมสาร (Y) ลงในน,ามนเบนซน A และ B เปนการเพมคณภาพเพราะเลขออกเทนของน,ามนสงข,น ขอใดถก

1) ข. เทาน,น 2) ก., ค. และ ง. เทาน,น 3) ข., ค. และ ง. เทาน,น 4) ก., ข., ค. และ ง. 15. ขอใดถกตองเกยวการกลนน,ามนปโตรเลยม

1) สารทมจานวนคารบอนนอยๆ จะออกมาดานลางของหอกลน 2) โรงกลนน,ามนสวนใหญในประเทศไทย มกอยใกลแหลงน,ามนดบ 3) ใชแยกสารไฮโดรคารบอนต,งแต 1 ไปจนถงมากกวา 50 อะตอม 4) เปนการใหความรอนแกน, ามนดบ 150-200 °C แลวจงฉดเขาหอกลนทมอณหภมลดหลนกน

16. กระทรวงพลงงานสงเสรมการใชแกสธรรมชาตสาหรบรถยนต (เอนจว) แทนน,ามนเบนซนโดยเฉพาะกบรถแทกซแกสธรรมชาตทใชเปนเช,อเพลงในรถยนตคอแกสอะไร

1) โพรเพน 2) บวเทน 3) มเทน 4) อเทน 17. ขอใดผดเกยวกบแกสหงตม

1) ไดจากการกลนปโตรเลยม 2) ไดจากการแยกแกสธรรมชาต 3) ขายในรปของเหลวบรรจถงเหลก 4) เปนของผสมระหวางโพรเพนและมเทน

18. ขอใดไมถกตองเกยวกบปฏกรยาการเผาไหมทสมบรณ 1) ใหแกสคารบอนมอนอกไซดและน,า 2) ไมมเถาหรอฝ นละอองเกดข,น 3) ตองมปรมาณแกสออกซเจนทเพยงพอ 4) เปนปฏกรยาระหวางสารไฮโดรคารบอนกบออกซเจน

19. ขอใดผด

1) การผลตไบโอดเซลใชปฏกรยาการเตรยมเอสเทอร 2) แกสโซฮอลเปนน,ามนเช,อเพลงทมสวนผสมของเอทานอล 3) เมลดสบดาเปนสวนของพชทนามาเตรยมเปนแกสโซฮอลได 4) ไบโอดเซลเปนน,ามนเช,อเพลงทผลตจากน,ามนพชหรอไขมนสตว

20. ขอใดกลาวถงเลขออกเทนไมถกตอง

1) เปนตวแสดงคณภาพของน,ามนดเซลและเบนซน 2) น,ามนไรสารตะกวมการเตมเมทลเทอรเชยรบวทลอเทอร เพอเพมเลขออกเทน 3) สารเตตระเมทลเลดชวยเพมเลขออกเทน แตการเผาไหมจะใหไอของตะกว 4) น,ามนทมเลขออกเทน 95 มประสทธภาพการเผาไหมเหมอนกบของผสมทมไอโซออกเทน 95% และนอรมอลเฮปเทน 5%

ตวเข�ม เตมเตมความร� วชาเคม อ.เธยรดนย เสรมบญไพศาล 37

21. สารใดไมเกดปฏกรยาพอลเมอไรเซชนกบฟอรมาลดไฮด 1) 2) 3) 4)

SS. ไดเมทโคน (dimethicone) เปนพอลเมอรในกลมซลโคนมหนวยซ, าเปน -Si(CH3)2O- สามารถเตรยมได

จากปฏกรยาระหวาง Si(CH3)2Cl2 กบ H2O อตราสวนจานวนโมลของสารต,งตน Si(CH3)2Cl2 : H2O

ขอใดสามารถเตรยมสารใหเปนพอลเมอรไดสายยาวท0สด 1) J : 100 S) 1 : 2 V) 1 : 1 K) 100 : 1 23. พอลแลคไทดเปนพอลเมอรทยอยสลายไดตามธรรมชาต มโครงสรางดงรป

OO

n

OH

OHO

O

O

เราสามารถเตรยมไดจากปฏกรยาพอลเมอไรเซชนของสารใด

1) O

O

O

O S)

OCl

Cl V) O

ClOH K) ถกท,งขอ S) และ V)

SK. พจารณาขอความตอไปน, ก. การใหความรอนกบเอทลน โดยมตวเรงปฏกรยา ข. การหยดสารละลายกรดซลฟวรกลงไปในสารผสมของยเรยกบฟอรมาลดไฮด ค. การเตมกามะถนลงไปในน,ายาง ง. การเตมสารละลายโซเดยมไฮดรอกไซดลงในน,าแปง

ขอใดเปนการทาใหเกดพอลเมอร 1) ก. และ ข. 2) ก. และ ง. 3) ข., ค. และ ง. 4) ก., ค. และ ง. SO. พจารณาขอมลตอไปน,

ก. พอลเอทลนเปนเทอรมอเซตทโมเลกลมการเชอมโยงเปนรางแห ไมสามารถนามาหลอมใหมได ข. ภาชนะเมลามนสามารถนามารไซเคลหรอหลอมใชใหมได เพอลดมลภาวะ ค. พลาสตกทมโครงสรางโมเลกลเปนโซตรงจะออนตวเมอไดรบความรอน และแขงตวเมอลดอณหภมลง เรยกวา เทอรมอพลาสตก ง. เทฟลอนทใชเคลอบภาชนะหงตมน,นเปนเทอรมอเซต เนองจากทนความรอนดมาก และไมหลอมเหลว

ขอใดผด

1) ก. และ ข. 2) ก., ข. และ ง. 3) ก., ค. และ ง. 4) ก., ข., ค. และ ง.

ตวเข�ม เตมเตมความร� วชาเคม อ.เธยรดนย เสรมบญไพศาล 38

S�. พลาสตกทใชทากลองโฟมใสอาหาร และยางยดรดของจะมสมบตคลายกบพอลเมอรชนดใด ตามลาดบ พอลเมอร ลกษณะทางกายภาพ สภาพการไหมไฟ การนามารไซเคล

A โปรงใส เปราะ เขมามาก

ควนมกลนคลายแกสจดตะเกยง

ได

B ยดหยน เหนยว ควนขาว กลนกรด ได

C ยดหยน เหนยว เขมามาก ควนดา ไมได

D ทบแสง แขง ตดไฟยาก ไมหลอมเหลว

แตไหมเปนเถา

ไมได

1) A และ C 2) B และ C 3) C และ B 4) D และ B S�. ขอใดทมขอมลสอดคลองตามลาดบหวขอตอไปน,

เสนใยธรรมชาต เสนใยสงเคราะห ยางพารา เทอรโมพลาสตก

1) ขนแกะ พอลเอไมด ยางพอลบวทาไดอน พอลยรเทน

2) ปอ พอลเอสเทอร ยางพอลไอโซพรน พอลเอทลน

3) ใยสบปะรด ไนลอน ยางพอลคลอโรพรน เมลามน

4) เสนใยไหม เรยอน ยางสไตรน-บวทาไดอน พอลสไตรน

Sw. X เปนมอนอเมอรทใชเตรยมยางสงเคราะห ซ งไมคอยทนไฟและสลายตวงาย เมอปรบปรง X ใหมจะได มอนอเมอร Z ซ งใชเตรยมยางสงเคราะหททนไฟ ทนตอน, ามน และสลายตวยาก Z อาจเปนสารในขอใด

1) 2)

3) 4)

ตวเข�ม เตมเตมความร� วชาเคม อ.เธยรดนย เสรมบญไพศาล 39

S\. พอลเมอรในตารางขางลางน, ไดจากมอนอเมอรตางๆ และแสดงการนาไปใชเปนผลตภณฑสาเรจรป พอลเมอร มอนอเมอร ผลตภณฑ สตรมอนอเมอร

ก. ยางพารา ไอโซพรน ยางรถ ฟองน,า

ข. พวซ ไวนลคลอไรด สายยาง ทอน,า

ค. ใยไหม กรดอะมโน ผา ดาย

ง. พอลโพรพลน โพรพลน ขวด กระสอบ

ขอมลในขอใดถกตอง

1) ก., ข. และ ค. 2) ก., ค. และ ง. 3) ข., ค. และ ง. 4) ก., ข. และ ง. VP. ไคโตซานเปนพอลเมอร ทมโครงสรางดงน,

ขอใดกลาวถกตองเกยวกบการละลายของไคโตซาน 1) ละลายไดดในตวทาละลายอนทรย S) ละลายไดดในน,าทอณหภมตา V) ละลายไดดในน,าเมอ pH สง K) ละลายไดดในน,าเมอ pH ตา 31. มอนอเมอร A-C สามารถนามาใชเปนสารต,งตนสาหรบปฏกรยาพอลเมอไรเซซน มโครงสรางดงภาพ

O

ACl

O

Cl

HOOH

B H 2N

NH 2

C พอลเมอรทมความเหนยวทนทานมากท0สด เตรยมไดจากสารต,งตนในขอใด

J) A + B เพราะมข,วมากทสด S) A + C เพราะมพนธะไฮโดรเจน V) B + C เพราะโมเลกลเรยงชดกนแนน K) A + B + C เพราะเปนแบบรางแห

ตวเข�ม เตมเตมความร� วชาเคม อ.เธยรดนย เสรมบญไพศาล 40

32. ไคตนเปนองคประกอบหลกในโครงสรางแขงภายนอกของสตวจาพวกครสเตเชยน เชน กง และป โดยสารประกอบไคตนเปนพอลเมอรทมโครงสรางดงรป เมอนาเปลอกกงมาแยกไคตนออกแลวทาปฏกรยาไฮโดรลซสดวยกรดแลว จะไดผลตภณฑเปนพอลเมอร ชนดใหมทชอวาไคโตซาน มอนอเมอรของ ไคโตซานมสตรโมเลกลตามขอใด

J) C�HJPOO

S) C�HJSO� V) C�HJVNOO

K) CwHJONO�

33. พอลเมอรขนาดโมเลกลใกลเคยงกนทมโครงสรางในขอใดนาจะมจดหลอมเหลวสงท0สด

1) nO

OO O

S) O

O

n

H

HN N

V) n

K) n

34. ขอใดตอไปน, เปนการลดภาวะโลกรอนโดยกระบวนการรไซเคล (Recycle) 1) การใชถงผาแทนถงพลาสตก 2) การนาเศษกระดาษทใชแลวไปอดข,นรปเปนกระถางตนไม 3) การนาถงพลาสตกทใชแลวมาใชซ, า 4) การนาตะกราไปใสของแทนถงพลาสตกในยามไปจายตลาด

VO. ถานกเรยนอยากจะไดชอวาเปนผชวยลดปญหาสงแวดลอม โดยการนารองเทานกเรยนทชารดไปตดกาวใหม เพอนามาใชไดอก วธดงกลาวเรยกวาอะไร

1) Reduce 2) Reuse 3) Recycle 4) Repair V�. ขอใดจบคของมอนอเมอรและพอลเมอรไดถกตอง

1) ไอโซพรน – ยางพารา 2) เอมน - พอลเอไมด 3) กรดอะมโน – ดเอนเอ 4) แลกโตส - กาแลกโทส

V�. ขอใดจดประเภทของพลาสตกวาเปนเทอรมอพลาสตก – พลาสตกเทอรมอเซต ตามลาดบไดถกตอง

1) โฟม – เกาอ,พลาสตก 2) ถงพลาสตก - ดอกไมพลาสตก 3) กระดาษปดผนง – เตาเสยบไฟฟา 4) ดามจบเตารด - ฟลมถายภาพ

O

O

HO NH

O

O

HO

O

O

HO

HO HO HO

O

NH

O

NH

O

ตวเข�ม เตมเตมความร� วชาเคม อ.เธยรดนย เสรมบญไพศาล 41

Vw. เปรยบเทยบพอลเมอร (ก) และ (ข) ซ งมสตรโครงสรางดงน,

(ก) (ข)

ขอใดสรปถก 1) จดหลอมเหลวของ (ก) นอยกวา (ข) 2) (ก) ละลายน,าได สวน (ข) ไมละลายน,า 3) (ก) และ (ข) เปนสารไฮโดรคารบอนไมอมตว 4) (ก) เกดจากมอนอเมอรจานวนมากกวา (ข) 594 โมเลกล

39. ขอใดไมถกตอง 1) ยางวลคาไนซทใชทายางรถยนตจดเปนเทอรมอพลาสตก 2) พนธะทเชอมระหวางมอนอเมอรในไนลอนเปนพนธะเอไมด 3) ไนลอน-66 เปนเสนใยพอลเมอรประกอบดวยมอนอเมอร 66 หนวย 4) ขวดพลาสตกททามาจากพอลเอทลนมสตรโครงสรางเปน -(-CH2CH2CH2CH2CH2CH2-)n-

40. พอลเมอรแบบกงสามารถเตรยมไดจากปฏกรยาระหวางเอทลนและสารใด 1) acetylene S) butadiene V) ethylene glycol K) hexene