6. INSECTICIDAS

INSECTICIDAS

Ing. Rodolfo Díaz López

Afectan la respiracion o intercambio gaseoso a nivel de espiraculos.

Ocasionan muerte por asfixia.Polvos deshidratantes, aceites minerales.

INSECTICIDAS FISICOS

INSECTICIDAS INORGANICOS O MINERALES

Compuestos más usados antes de aparición de los insecticidas organicos.

Problemas de contaminacion ambiental.Se considera un producto selectivo y

respeta el control biológico.

INSECTICIDAS ARSENICALES

Usos: Algodón.

Por condiciones secas de la costa permanece en las hojas y es eliminado al momento de la quema.

INSECTICIDAS ARSENICALES

El arsenico forma dos series de compuestos:

As2O3 -----------Arsenito

As2O5------------Arseniato.

La transformacion de uno a otro depende del pH en suelos de pH 5 – 8.5 el arsenito pasa a Arseniato, y en suelos acidos pasa de Arseniato a Arsenito, el cual es contaminante del suelo.

Los Arsenitos: Mas soluble y toxico que arseniatos contra insectos, pero mas fitotoxicos, (no se formularon para uso en plantas). Se usaban para cebos tóxicos contra langostas, grillos.

Arsenito de sodio: se uso para preparar cebos contra grillos,moscas.

Verde de Paris: Fue el mas importante de los arsenitos. Contiene de 54 a 57% de trioxido de Arsenico, esto asegura una rapida acción, comenzo a utilizarse en norteamerica en de papa para el control del escarabajo.

Arsenito de Zinc Preservante de madera.

Los Arseniatos: Menos solubles por lo tanto son menos toxicos y menos fitotoxicos.

Tienen su origen en el acido arsenico que con los metales forman distintas sales:

Arseniato de plomo: Producto comercial contiene de 30 – 33% de pentoxido de arsenico. Tanto el arsenito como el plomo ejercen un efecto toxico y contaminante y se acumula en la epifisis de los huesos.

TOXICIDAD. Son venenos estomacales y superficiales.

La DL50 oral es de 50 mg/Kg de peso vivo.

Arseniato de calcio: Insecticida pero diferencia del Arseniato de plomo tiene mayor peligro de producir quemaduras en las hojas. Posee 30% de AS2O5.

TOXICIDAD: DL50 40 –100 mg/Kg.

SINTOMAS DE ENVENENAMIENTO:

a) En humanos.

Dolor abdominal,vomitos,baja presion sanguinea que conduce a un estado de shock, no produce muerte violenta.

b) En insectos

Detiene el proceso alimenticio, regurgitan y cada vez se observa menor actividad, terminando con la muerte.

MODO DE ACCION DE LOS ARSENICALES

Tienen tres mecanismos de acción:

1.- Arsenolisis: El arsenico es parecido al fosforo en valencia (3,5) por lo que es capaz de reemplazarlo durante la fosforilacion oxidativa. (Desacople de la fosforilacion oxidativa).

2.- Combinacion con grupos enzimaticos SH. El arsenico trivalente de los compuestos arseniacales se combina con compuestos enzimaticos SH y bloquean una mayor oxidacion de la glucosa inhibiendo la piruvic deshidrogenasa que abastece el ciclo de Krebs con acetato. Por lo tanto inhibe la glicolisis y afecta la respiracion celular.

3.- Combinacion con grupos tiol (SH) de proteinas.

Causa la precipitacion de proteinas a concentraciones altas, debido a que el grupo tiol es parte de una proteina, esta es reemplazada y destruye paulatinamente los tejidos. Involucra tambien a las uniones de azufre que juegan un papel importante en la configuracion natural de la mayoria de las proteinas.

Azufres, cúpricos inorgánicos y boratos.

Muy estables y actúan por ingestiónHan sido desplazados casi por

completo por los insecticidas modernos

INSECTICIDAS ORGANICOS

Son extraidos de plantas sin embargo su modo de accion es distinto.

Ademas de ser toxicos poseen efectos sobre el desarrollo y comportamiento de los insectos.

Sin embargo con los problemas originados por el uso indiscriminado de sustancias toxicas se esta volviendo a revisar este grupo.

Insecticidas de origen vegetal

NICOTINADe uso difundido hasta aparicion de compuestos organicos de sintesis.

Desde el siglo XVIII se conoce que infusion de hojas de tabaco tenia efectos insecticidas “Nicotina”.

Nicotiana tabacum y N. rustica el contenido de nicotina varia de 0.5 a 5%, se ha encontrado plantas cuya concentracion llega a 14%.

Nombre quimico: 3-(1 – metil – 2 – pirrolidil) Piridina.

Ademas de extractos de tabaco contienen alcaloides como la nornicotina y la anabasina de menor toxicidad.

Propiedades fisico quimicas.

Alcaloide que al estado puro es insoluble en agua, en plantas esta en la forma de sal.

El alcaloide es incoloro o ligeramente amarillento pero expuesto al aire o luz se oscurece y se espesa.

Forma sales mono y dibasicas con acidos y sales metalicas, por lo que se usa en forma de sulfato de nicotina.

Tiene una alta presion de vapor (volatiliza).

Medios alcalinos favorecen su desprendimiento y actividad, recomienda emplear carbonatos sodicos o jabón que ademas aumenta su poder humectante.

Una de las propiedades mas importantes de la nicotina es su minimo efecto residual a las 24 horas ya no se encuentran trazas.

TOXICIDAD:

DL50 oral aguda 50 – 60 mg/Kg.

Especie DL50

Cucaracha 650

Chinche 350

Oncopeltus 190

Polilla de la Harina 3,200

Gusano de seda 4

Abeja 315

MODO DE ACCION

A bajas concentraciones estimula los receptores del acetil colina, a altas concentraciones produce bloqueo de la actividad.

La nicotina actua a nivel de los receptores de acetilcolina debido a su habilidad para imitarla. Asi la nicotina penetra en la sinapsis y entonces se transforma en el ion nicotinico que contiene carga positiva, actuando de manera similar que la acetil colina, pero a diferencia de esta no es susceptible a hidrolisis enzimatica, por la acetilcolinesterasa.

SINTOMAS DE ENVENENAMIENTO.

En el Hombre: produce contraccion de la pupila y luego dilatacion.

Hay efectos sobre el musculo (fibrilacion) por efecto sobre las uniones neuromusculares, movimientos rapidos de las extremidades o convulsiones cronicas y finalmente cese de la respiracion por bloqueo del SNC.

En Insectos: se inicia rapidamente con temblores y convulsiones seguido de paralisis debido a su efecto sobre el SNC .

ROTENONA

Se extrae de las raices de plantas:

Derris eliptica (Malasia y Java)

Lonchocarpus spp (America del Sur)

Los nombres comunes de estas especies son “derris”, “cube” o “barbasco”, ”Timbo” (Brasil),”Nekoe” (Japon).

Las raices contienen de 2 – 12% de rotenona, pero oscila entre 5 – 7% las raices que tienen dos años de edad son la que mas concentracion tienen y se va perdiendo con el envejecimiento.

Usos: Control de plagas de hortalizas. En Peru su uso es en huertos frutales para plaga de citricos.

Caracteristicas Fisico quimicas:

Se descompone por accion de la luz y calor.

Insoluble en agua.

Toxico para peces, poco soluble en derivados de petroleo. Altamente soluble en solventes organicos pero muy inestable en solucion y se descompone rapidamente por lo cual se usa como polvo de raices.

Ideal para aplicaciones proximas a la cosecha.

TOXICIDAD:

Medianamente toxico para animales de sangre caliente, sin embargo su toxicidad varia con las especies.

DL50 132mg/Kg. Oral

Especie DL50 mg/Kg

Abeja 3

Cucaracha americana 1000

DL50 dermal

Oncopeltus 25

Cucarachas 2000

Sintomas de envenenamiento

Inhibidor metabolico.

Afecta el proceso de respiracion celular, los sintomas se caracterizan por reduccion del consumo de oxigeno, depresion del movimiento respiratorio y del corazon o paralisis flacida.

MODO DE ACCION

Afecta el mecanismo de transporte de electrones en el paso segúndo del ciclo tricarboxilico inhibiendo la oxidacion del NADH2 al asociarse la rotenona con un componente de la cadena y al no produirse la oxidacion del NADH2 no se desprenden los dos atomos de hidrogeno para formar agua y a la vez se produzca la liberacion de energia hacia la cadena de la fosforilacion Oxidativa.

PIRETRINAS

Insecticida vegetal compuesto por piretrinas naturales que se encuentran en flores de Chrysantemum

Las especies C. Cinerariefolium y C. Roseum contienen de 1 – 3 % de ingrediente activo.

Flores de piretro molidas se usan como insecticidas

Hace unos cien años, su utsu se inicia en Persia, luego en la zona del caucaso. introduciendose en Europa en el siglo XIX. A partir de 1916 se uso extractos querosenicos para combatir insectos. En la actualidad su uso es domestico empleando extractos obtenidos con solventes organicos.

Estructura quimica: En el año de 1,924 se aclaro la formula del Piretro pero tardo hasta 1,949 para lograr sintetizar el primer compuesto cercanamente relacionado Aletrina.

Esta conformado por esterasas (acido + alcohol) que son muy susceptibles de ser degradadas.

Sintomas de envenenamiento

Tienen una rapida accion de deribe (knock down) atontamiento en insectos voladores, entra en una paralisis violenta lo cual indica que no siempre el insecto muere, si no que puede recuperarse.

TOXICIDAD:

Poco toxico para animales de sangre caliente DL50 820 mg/Kg.

Para insectos es extremadamente toxica DL50 50mg/Kg

MODO DE ACCION

Actuan a nivel de la transmision axonica, estas sustancias se asocian a la membrana del axon con algun componente dando lugar a una disrupcion del flujo normal de iones de sodio y por lo tal no se va a producir la despolarizacion de la membrana.

INSECTICIDAS DE SINTESIS

INSECTICIDAS CLORADOS

CARACTERISTICAS

Presencia de carbono, cloro, hidrogeno, y oxigeno además de un numero variable de enlaces C – Cl.

No presentan un sitio o centro reactivo. Son sumamente apolares y lipofilicos.

DDT (Diclorodifenil tricloroetano))

Sintetizado en 1,874, pero sus propiedades insecticidas fueron descubiertos por Paul Muller en 1,939 Ciba Geigy Suiza.

Introducido en 1,942 se fabrico a gran escala en la Segunda guerra mundial para control de tifus trasmitido por piojos, Malaria, fiebre tifoidea y cólera debido al eficiente control de zancudos, piojos y pulgas. Control de masticadores de hoja, picadores chupadores, barrenadores y minadores.

DDTCaracterísticas Estable en el medio y se acumula en grasas. Fácil fabricación y manipulación, costo de

fabricación barato. Alta actividad insecticida. Amplio espectro de actividad. Larga actividad residual. stable bioquímicamente y resistente a la acción

de agentes físicos. Alta presión de vapor.

DDT

Toxicidad Medianamente toxico DL50 250 – 300 mg/kg. El

problema es que el DDT se acumula en los tejidos grasos y de bioacumulacion en la cadena trofica.

ANALOGOS DEL DDT

Metoxicloro Se obtiene por condensación de dos

moléculas de anisol con una de cloral en presencia de ácido sulfúrico.

Su toxicidad es la mas baja que se conoce su DL50 6,000 mg/Kg.

No se acumula en tejidos grasos, pero sus uso esta restringido por problemas de resistencia.

ANALOGOS DEL DDT

TDE

se origina a partir del DDT en la cual se produce la pérdida de un cloro y se reemplaza por un hidrógeno. Es un compuesto con menor efecto insecticida con toxicidad baja para mamíferos pero muy estable y mucho mas contaminante que el DDT.

ANALOGOS DEL DDT CON EFECTO ACARICIDAS

DICOFOL

Otro metabolito que ocurre en organismos vivos en los cuales el DDT se hidroxila y da el dicofol. Su toxicidad es de 575 mg/Kg. Este producto fue el punto de partida para la fabricación de acaricidas como Kelthane, Acarin.


CLOROBENCILATOProducto soluble en solventes orgánicos, se

origina a partir de la adicción de un átomo de oxigeno y un radical etílico a la molécula de DDT. Comercialmente tenemos Akar, Benzilan.

Uso: Acaros y eriofidos.


BROMOPROPILATOSe origina a partir del clorobenzilato al Cual

se le reemplaza el radical etilico por el propil y los cloros por los bromos. Comercialmente tenemos el Neoron. Constituye el último de los fenil derivados que se caracteriza Por su largo poder residual y menor toxicidad.

DL50 oral 5,000 mg/Kg.


SINTOMATOLOGIAEs un compuesto de acción lenta, los

primeros síntomas son movimientos descoordinados, luego tembladera continua, luego marcha ataxica sin rumbo, resultado de una hiperactividad, posteriormente el insecto tiene numerosas caídas se reduce la flexión e inflexión de los órganos de locomoción para luego devenir en una parálisis.

MODO DE ACCION DEL DDT Y ANALOGOS

Se asocia a la membrana axonica prolongando el ingreso de iones de sodio hacia el interior de la membrana, pero también reduce el incremento de permeabilidad del ion potasio, en consecuencia la combinación de estos dos efectos hace que se produzca una actividad repetitiva de la transmisión axonica afectando al SNC y el sistema nervioso periférico.

ANALOGOS DEL DDT

HEXACLORO CICLO HEXANO Conocido como BHC es un compuesto formado

por 8 isomeros diferentes de los cuales 5 están presentes en el producto técnico, estos son:

isomero gamma, isomero alfa, isomero beta, isomero delta, isomero epsilon.

La concentración del producto toxico esta dado en relación al isomero gamma.

La presencia de estos isomeros le da mal olor que afecta a los alimentos.

ANALOGOS DEL DDT

HEXACLORO CICLO HEXANO Sumamente estable a la luz, temperatura, ácidos

pero se descompone en sustancias alcalinas. Solubilidad 4ppm

ANALOGOS DEL DDT

LINDANOEs el isomero gamma que es obtenido por

sucesivos procesos de purificación con lo cual se elimina algunos efectos colaterales de los otros isomeros.

CARACTERISTICAS: producto menos estable relativamente más soluble que el BHC en el agua ya que tiene 10 ppm. Se volatiliza mas rápido en consecuencia tiene efecto fumigante.

ANALOGOS DEL DDT

MODO DE ACCION DE BHC Y LINDANO Causan una excesiva liberación de acetilcolina en la

sinapsis nerviosa, este produce una hiperactividad en la sinapsis colinergica estando en relación con los niveles de calcio en la parte terminal de la neurona.

ANALOGOS DEL DDT

CICLODIENOS

Constituyen un grupo conocido donde se encuentran el clordano, heptacloro, endrin, dieldrin isodrin y endosulfan. El primer compuesto fue el clordano descubierto en 1,945, estos compuestos se caracterizan porque presentan un puente endometilano

ANALOGOS DEL DDT

CARACTERISTICAS TOXICOLOGICAS:Son moléculas lipofilicas muy persistentes.Se acumulan en la cadena troficaSon extremadamente tóxicos.Son insolubles en agua.Persistentes en los suelos.

ANALOGOS DEL DDT

CARACTERISTICAS TOXICOLOGICAS: DL50 oral Clordano 225 – 590 mg/Kg Heptacloro 90 – 100 mg/Kg Aldrin y Dieldrin 55 - 60 mg/Kg Endrin 4 - 10 mg/Kg Endosulfan 30 - 79 mg/Kg

ANALOGOS DEL DDT

CLORDANO

Altamente persistente en el suelo, insoluble en agua pero soluble en solventes orgánicos. Fácilmente metabolizado por animales superiores como vacunos perros, cerdos y gatos, no tiene problemas de biomagnificacion. Pero si tiene problemas de acumulación.

ANALOGOS DEL DDT

HEPTACLORO

Es uno de los componentes del clordano técnico, altamente estable, mas toxico para mamíferos.

ALDRIN Y DIELDRIN

Son casi insolubles en agua, poco solubles en solventes orgánicos, resistentes a la acción de ácidos y alcalis. Son los más contaminantes que se conocen. Se acumulan en las grasas.

ANALOGOS DEL DDT

ENDRIN

Es el mas toxico de los ciclodienos comerciales y de mayor espectro de actividad.

ENDOSULFAN

Ciclodieno con características diferentes a este grupo, soluble en solventes orgánicos, no es afectado por la luz pero se descompone en el agua formando SO2 y endosulfan alcohol.

No se acumula en plantas ni animales.

Persistente en el suelo y toxico para animales.

ANALOGOS DEL DDT

SINTOMATOLOGIADe acción lenta, provoca temblores, ataxia,

caída y parálisis.

MODO DE ACCIONAfectan la presencia de iones de calcio en la

membrana presinaptica lo cual da lugar a una excesiva liberación de acetil colina que determina una hiperactividad en la sinapsis colinergica.

INSECTICIDAS FOSFORADOS

CARACTERISTICAS

La química orgánica del fósforo se remonta al año 1,820 cuando Lassaigne descubrió que las combinaciones del ácido fosforico con el alcohol daban lugar a esteres fosforicos.

CARACTERISTICASEn 1,854 Clermont preparo el TEPP

(Tetraetil pirofosfato) cuya DL50 era de 0.2 mg/Kg. Pero sus propiedades insecticidas se descubrieron 80 años mas tarde.

Durante la segunda guerra mundial se desarrollaron investigaciones en la síntesis de compuestos órgano fosforados, supuestamente para la búsqueda de gases nerviosos o un sustituto de nicotina.

CARACTERISTICASSaunders (Inglaterra) descubre el dimetox

mientas que en Alemania Schrader descubrió dos gases activos nerviosos Tabum y Sarim.

Parathion

Altamente toxico para mamíferos, DL50 oral 3.6 – 13 mg/Kg, rápidamente absorbido por la piel DL50 6.8 – 21 mg/Kg.

Poco soluble en agua pero soluble en solventes orgánicos. Debido a un proceso metabólico el fosforotioato se transforma en fosfato esto convierte al Parathion en paraoxon esto ocurre sobre la superficie de las plantas y en los animales.

Derivados del Parathion

METIL PARATHION

Con la finalidad de reducir toxicidad se ha obtenido productos a partir del parathion, este es mas soluble se hidroliza mas rápidamente, por lo tanto menos persistente en suelo y plantas se asume que tiene efecto translaminar.


FENITROTHION

Resulta de reemplazar el cloro del clorothion por grupo metil. DL50 oral 500 mg/Kg; DL50 dermal 700 mg/Kg es un producto biodegradable en animales y al llegar a las aguas se hidroliza rápidamente, se emplea para plagas en arroz, recomendado para controlar vectores sobre todo en agua estancada.

(Sumithion, Folithion)


FENTHION

Compuesto resistente en medios alcalinos y ácidos con DL50 180 – 300 mg/Kg. Efectivo contra dípteros y extremadamente toxico para aves. Estable en superficies inertes.

(Lebaycid, Baythion)

Phorato

Es el fosforado mas toxico que se conoce su DL50 es de 1 – 5 mg/Kg. Contiene enlaces P = S y P - S se gana toxicidad y persistencia en las plantas, animales e inclusive insectos.

(Thimet)

Malathion

Es el fosforado menos toxico que se conoce su DL50 es 900 a 5,000 mg/Kg. Producto no toxico para animales superiores debido a la presencia de carboxiesterasa, en cambio es toxico para insectos.

Trichlorfon

Moderadamente persistente y particularmente activo contra dípteros de allí el nombre comercial (Dipterex). Aplicados sobre superficies inertes son persistentes su metabolito es la Vapona o Diclorvos, que se vuelve mas volátil y tiene efecto fumigante dentro de los fosforados.

Mevinphos

Fosforado de mas corto poder residual que se conoce, es un insecticida precosecha, efecto de contacto y sistémico, acaricida. Sin embargo es extremadamente toxico DL50 5 mg/Kg

(Phosdrin)

Tetraclorovinfos

Producto menos toxico su DL50 4,000 mg/Kg, tiene usos similares al Malathion. Se usa para plagas de frutales, salud publica. Medianamente estable, se recomendaba para cebos tóxicos en mosca de la fruta.

(Gardona)

Clorfenviphos

Es un fosforoclorado, resulta estable a hidrólisis química sobre todo en el suelo. Medianamente toxico para mamíferos DL50 117 – 200 mg/Kg.

(Birlane)

Metamidophos

Es un producto altamente toxico DL50 18 – 20 mg/Kg, se usa para comedores de hoja, barrenadores de brotes, mosca minadora.

(Tamaron, Monitor, Stermin)

Acephate

DL 50 945mg/Kg medianamente toxico, de poco riesgo, tiene efecto sistémico, se usa para impregnación de semillas, plagas de hortalizas, para pulgones.

(Orthene)

Diazinon

Menos toxico que el parathion, DL50 oral = 66 – 600 mg/kg. Dentro de los tejidos se convierte a diazoxon que es mas susceptible a hidrólisis que el diazinon, es persistente en el suelo, es degradado por hidrólisis y microorganismos.(Diamon, granolate, gusadrim, gusaphos)

Azimphosmetil

Ligeramente soluble al agua. es de amplio espectro, relativamente persistente y rapidamente hidrolizable ppor acidos y alcalis. Presente alta toxicidad (15 mg/kg).

(Gusathion, guthion)

Diclorvos

Muy volátil (fumigante), tiene baja solubilidad en agua y una DL50 de 56 a 80 mg/kg.

(DDVP vapona)

Fosfamidon

Sistémico, incompatible con álcalis, DL50 oral de 278 mg/kg y dermal 125 mg/kg, presenta alta toxicidad para pájaros.

(Dimecron)

Dicrotophos

Sistémico y de contacto, soluble en agua, DL50 oral de 22 mg/kg y dermal de 200 mg/kg. Inyectado al tronco provee un excelente control contra picadores y minadores de hojas y brotes en árboles ornamentales y forestales.

(Bidrin)

Dimetoato

Sistémico de moderada toxicidad DL50 oral de 230 mg/kg y dermal de 500 mg/kg. Insecticida – acaricida.

(Folimat)

Tetraclorovinfos

Insecticida seguro DL50 de 4000 mg/kg, con usos similares al malathion para control de plagas domesticas y en almacén, controla mosca de la fruta.

(Gardona)

Clorpirifos

Insecticida de contacto, ingestión, translaminar y fumigante. Medianamente persistente en el suelo y plantas. DL50 oral 135 a 163 mg/kg.

(Dorsan, lorsban, tifon)

Phoxim

Insecticida de contacto, ingestión, se usa para control de mosca de la fruta mezclado con proteina hidrolizada.

DL50 oral de 300 a 474 mg/kg.

(Lebaycid, Baythion)

Methidation

Insecticida de contacto, ingestión e inhalación, posee buen poder de penetración en tejidos vivos (acción de profundidad), esto le confiere control contra querezas, larvas de minadores, etc. DL50 oral de 24 mg/kg.

(Supracid, suprathion)

Profenofos

Insecticida - acaricida de contacto, ingestión y translaminar, controla masticadores, picadores chupadores.

DL50 oral de 613 mg/kg.

(Curacron, selecron)

SINTOMATOLOGIA

Los síntomas son del tipo neurotoxico en insectos: se presenta hiperexitabilidad, tremor, convulsiones y parálisis.

En animales superiores los síntomas son nauseas, vómitos, dolor en el pecho, dolor de cabeza hipersalivacion, sudoración excesiva trastornos cardiacos, contracción de pupila (miosis) visión borrosa fasciculacion muscular, convulsiones y finalmente parálisis paro cardiaco o paro respiratorio.

MODO DE ACCION La enzima acetilcolinestera es la enzima que controla la hidrólisis de la acetil colina en colina y ácido acético. El centro activo de la acetilcolinesterasa presenta dos sitios reactivos, uno anionico que esta cargado negativamente y se une a la parte cationica del sutrato acetil colina y un sitio esteárico que contiene al grupo alcohólico primario del aminoácido serina, que ataca al átomo de carbono del carbonilo electrofilico de la acetilcolina.

TRATAMIENTO Atropinización.Respiración artificial, previa extracción del

moco.Lavado gástrico para intoxicaciones por vía

estomacal.Aplicación de reguladores de la acetil

colinesterasa fosforilada como son Oximas 2PAM y Toxogonin.

INSECTICIDAS CARBAMATOS

CARACTERISTICAS Son derivados del ácido carbamico.

Los carbamatos tienen origen vegetal derivados de la fisostigmina, alcaloide que se extrae del haba de Calabar (Physostigmina venenosum) leguminosa que produce una especie de frijoles con contenido de eserina.

CARACTERISTICAS En 1,864 se aisló el principio activo pero en 1,925

se descubrió su Naturaleza química.

Estructura química:

O R1

R3O CN R2

Donde:

R1 es un hidrogeno o un grupo metil

R2 es un grupo metil, etil o alcali de cadena corta

R3 es un radical mas variable, anillos

hidrocarbonados, ciclicos heterociclicos, furanos, naftoles, o oximas.

CLASIFICACIÓN Todos aquellos que tienen el radical R1 con CH3 son los metil carbamatos, los que tienen R1 y R2 con CH3 son dimetil carbamatos el radical R3 cuando tiene un grupo naftil serán los naftil carbamatos, si es fenil fenilcarbamatos. Etc.

CLASIFICACIÓN Todos aquellos que tienen el radical R1 con CH3 son los metil carbamatos, los que tienen R1 y R2 con CH3 son dimetil carbamatos el radical R3 cuando tiene un grupo naftil serán los naftil carbamatos, si es fenil fenilcarbamatos. Etc.

NAFTIL CARBAMATOS Carbaryl

Primer carbamato descubierto en 1,957 y uno de los más usados, no deja residuos en la leche ni grasas. DL50 oral de 500 – 850 mg/Kg.

Fácilmente metabolizado en organismos superiores y plantas el carbaryl tiene efectos sobre flores y frutos provocando raleo no recomendable en cucurbitáceas en floración.

(Sevin)

PHENIL CARBAMATOS Propoxur

Se cambio el grupo naftil por el fenil lográndose este nuevo compuesto, recomendado en el control de insectos vectores en el control de zancudos, cucarachas y moscas.

DL50 150 mg/Kg. Tiene efecto rápido de derribe.

(Baygon)

PHENIL CARBAMATOS

Methiocarb

Primero se desarrollo como insecticida, sin embargo se descubrió como molusquicida y caracolicida, también como repelente de pájaros.

(mesurol)

METIL CARBAMATOS HETEROCICLICOS

Carbofuran

Es sistémico es absorbido por las plantas a través de las raíces, teniendo cierto efecto nematicida bastante estable en el suelo en suelos arenosos hasta 30 días en suelos arcillosos 80 días.

DL50 oral es de 5 – 18 mg/kg, DL 50 dermal es de 2,000 mg/Kg.

(Furadan, Curater)

DIMETIL CARBAMATOS HETEROCICLICOS

Isolan

Fue el primer carbamato desarrollado que no llego a tener importancia comercial, soluble en el agua fue el primer aficida sistémico pero con alta toxicidad para mamíferos.

DL50 oral de 12 mg/kg.

DIMETIL CARBAMATOS HETEROCICLICOS

Pirimicarb

Resulto ser un producto especifico para afidos de actividad sistémica especifico para pulgones resistentes a fosforados pudiendo ser absorbido por hojas y raíces.

DL50 oral 147 mg/kg y la dermal es mayor 500mg/Kg.

(Pirimor)

OXIMA CARBAMATOS

Aldicarb

Insecticida acaricida y nematicida de amplio espectro, el cual es absorbido a través del sistema radicular y traslocado a la parte aérea de la planta a través del xilema. DL50 oral es de 0.9 – 3.

Tienen alta solubilidad al agua lo que les permite ser sistémicos fácilmente absorbidos por las raíces. Lo que ocasiona problemas de residualidad muy larga, contaminante de suelo y agua.

(Temik)

OXIMA CARBAMATOS

Methomyl

Es una oxima carbamato altamente toxico, pero moderadamente soluble en agua DL50 20 mg/Kg. De fácil degradación en plantas tiene una vida media inferior a 7 días, puede ser usado como producto precosecha. Empleado principalmente para el control de larvas de Lepidópteros masticadores de hoja y pulgones.

(Lannate, Nudrin)

OXIMA CARBAMATOS

Oxamyl

Es un insecticida acaricida nematicida, se mueve en el floema pudiendo ser aplicado en las hojas y llegar a las raíces a controlar nematodos y viceversa, pero muy degradable su vida media es de 7 días.

(Vydate)

DERIVADOS SULFENILADOS DE LOS OXIMA CARBAMATOS

Thiodicarb

Es un insecticida moderadamente toxico por vía oral DL50 66 – 120 y de muy baja toxicidad dermal 2,000 mg/Kg. insoluble en agua y no penetra fácilmente la cutícula de los insectos y las hojas no tiene efecto fumigante. Impregnado en semillas se trasloca sistemicamente por el xilema. Particularmente efectivo contra larvas.

(Larvin)

SINTOMATOLOGIA

Los carbamatos son poderosos anticolinestearicos en muchos casos mas efectivos que los fosforados si bien en los heterociclicos (R3) son de acción lenta en el caso de las oximas carbamatos los efectos son extremadamente rápidos.

Latidos erráticos del corazón que puede terminar en paro cardiaco.

MODO DE ACCIÓN

Actúan como inhibitorios de la acetil colinesterasa de modo similar a los fosforados, la enzima se envenena por carbamoilacion. La hidrólisis de la enzima carbamoilada es mas rápida que de la enzima fosforilada.

PIRETROIDES

CARACTERISTICAS

Las piretrinas eran esteres que provenían de una ácido y alcohol, interesantes por ser fotodegradables y por su efecto de choque.

La posibilidad de mejorar su estabilidad se continúo investigando la síntesis de los ácidos crisantemicos y de las ciclopentenolonas abrió la posibilidad de obtener piretroides sintéticos.

CARACTERISTICAS El primero de los cuales fue la Aletrina en 1,949.

En 1,965 se sintetizo la tetrametina con baja toxicidad insecticida.

En 1,967 Elliot descubrió la resmetrina que no era fácilmente metabolizado por los insectos poco toxico para los animales de sangre caliente, un isomero de este era la Bioresmetrina que era mucho mas toxico pero no tenia estabilidad necesaria.

CARACTERISTICAS

En 1,970 apareció un compuesto denominado NRDC – 143 (Permetrina) (piretroides fotoestables).

Posteriormente se incorpora el grupo alfa ciano en el alcohol lo que da lugar a los Piretroides II el primer compuesto fue el NRDC – 149 (Cypermetrina) y el S 5602 (fenvalerato).

Posteriormente se modifico los ácidos reemplazándolos por Fl, Br esto dio origen a la Deltametrina.

CARACTERISTICAS

REPERCUSIONES DEL USO DE PIRETROIDES

Rango de acción amplio desarrollaron resistencia muy rápido.

Desequilibrio y aparición de nuevas plagas.

CARACTERISTICAS

Alta toxicidad para insectos y baja toxicidad para el hombre.

Son apolares insolubles en agua. (No sistémicos ni translaminares).

Son lipofilicos pero no se acumulan Tienen baja presión de vapor.Estables a la luz y a la cutícula de la hoja.Se degradan rápidamente en organismos

vivos, no crea bioacumulación.

CARACTERISTICAS

TOXICIDAD Permetrina DL 50 oral 430 mg/KgCypermetrina Dl 50 oral 251 mg/Kg.Deltametrina DL 50 oral 128.5 mg/KgLa toxicidad tiene que ver con la

estereoquimica la mayoría son mezcla de isomeros.

MODO DE ACCION Interfieren la normal actividad del sistema

nervioso a nivel de la transmisión axonica igual que las piretrinas.

Muestran coeficiente negativo a la temperatura.

PRINCIPALES PIRETROIDESALETRINATETRAMETRINARESMETRINAFLUVALINATOFENPROPATRIN

PRINCIPALES PIRETROIDES

PERMETRINA

Altamente activo y rápida acción, no es fitotoxico, poco toxico animales sangre caliente. (Ambush, pounce, etc).

DL 50 oral: 8000 mg/kg


CYPERMETRINA

Piretrinas sintéticas, buen efecto residual y baja toxicidad, se emplea también para salud publica. (Arrivo, estoque, galgotrin, etc)

DL 50 oral: > 247 mg/kg


FENVALERATO

Piretrina sintética, buen efecto residual y baja toxicidad. (Belmark, fenvak, etc)

DL 50 oral (i.a.): 450 mg/kg


DELTAMETRINA

Piretrina sintética, estable en la luz, controla plagas resistentes a organofosforados y carbamatos. No es estable en arcilla por lo que se degrada rápidamente en el suelo. (Decis, Deltaplus, etc)

DL 50 oral: 1506 a 750000 mg/kg


CYFLUTRINA

Piretrina sintética, efecto inmediato y duradero. (Baytroide)

DL 50 oral: 500 a 800 mg/kg


LAMBDACIALOTHRINA

Excelente efecto Knock down.

Moderado poder residual.

Usado también en salud publica. (Karate, paracogollero)



TEFLUTRINA

Granulado para aplicar al suelo.

No es arrastrado por el agua y no contamina.

Posee estabilidad y volatilidad para permitir una adecuada movilidad del producto en el suelo. (Force)



ZETA CIPERMETRINA

Contacto e ingestión, altamente biodegradable. (Furia)

DL 50 oral: altamente toxico


BETACYFLUTRINA

De amplio espectro de acción, de mayor efecto que la cyflutrina. (Bulldock)

DL 50 oral: 673 a 846 mg/kg

REGULADORES DE CRECIMIENTO

Su desarrollo surge de la necesidad de insecticidas de mayor seguridad al hombre y el medio ambiente.

La orientación de estos productos ahora es estudiar la fisiología del insecto para tratar de encontrar dentro de sus procesos vitales puntos vulnerables que permitan desarrollar productos con mayor especificidad.

En este grupo se diferencian:

REGULADORES DEL DESARROLLO. Intervienen en la regulación del ciclo del

desarrollo o metamorfosis del insecto.

INHIBIDORES DEL DESARROLLO. Inhiben un proceso dentro del desarrollo

son los de mas éxito comercial.

El desarrollo y muda de insectos inmaduros esta regulado por tres principales grupos de hormonas:

La hormona cerebral se forma en células neurosecretoras del protocerebro que activa la glándula protoraxica.

La ecdysona es secretada por la glándula protoraxica.

La hormona juvenil secretada por la corpolla allata.

Durante el desarrollo post embrionario del insecto se produce un balance entre la ecdysona y la hormona juvenil, si este equilibrio es alterado se produce trastornos morfogeneticos.

Hormona de la muda, es un esteroide muy parecido al colesterol habiéndose logrado obtener en la década del 60 el primer compuesto denominado alfa ecdysona pero existe un compuesto secundario mas activo que es la beta Ecdysona.

Actúa sobre las células epidermales promoviendo la apolisis y la ecdysis.

ECDYSONAS Y ANALOGOS

La síntesis de ecdysona resulta difícil y los compuestos son muy inestables.

En vista de eso se comenzó a estudiar las fitoecdysonas (helechos, coníferas) aislándose en 1,972, 40 esteroides con actividad ecdysonal. Dentro de estas destacan Polypodium vulgare otras plantas estudiadas son Ajuga reptans y A. remota para el control del escarabajo Epilachna varivestris


MODO DE ACCION La activación de las células implica un

incremento de la actividad de las mitocondrias de la síntesis de RNA y la utilización de las reservas necesarias para el incremento de tamaño del cuerpo.


Hiperecdysonismo, consiste en que si se da ecdysona en etapas anormales un estado larval empieza a formar una nueva cutícula antes de haberse terminado de formarse la anterior.

Las pupas pueden pasar a un segundo estado pupal. Provocan estadios supernumerarios.


METABOLISMOLa inactivación de esta hormona se

produce debido a la actividad de oxidasas de función mixta (OFM) favorecida por temperaturas bajas.

El primer paso en el metabolismo es pasar de alfa ecdysona, a beta ecdysona luego esta se metaboliza formando tres compuestos de estructura y actividad biológica no conocida pero que son fácilmente excretados.


TEBUFENOZIDEPrimer insecticida en imitar la ecdysona.Usado para control de larvas de

lepidópteros. (Mimic)DL 50 oral: > 5000 mg/kg.


En 1,965 se definió la estructura química de la hormona juvenil que correspondía a un sesquiterpenoide (HJ) luego se determinaron otras dos hormonas juveniles en plantas:

El Juvanione especifico para chinches Pyrrocoride.

Farnesol con características de HJ.

Posteriormente se descubrió que no solo los terpenoides tenían Estas características si no también los no terpenoides como el Metoprene, hidroprene, kinoprene.

HORMONA JUVENIL Y ANALOGOS ECDYSONALES

Posteriormente se descubrió en las plantas como el Bakuchiol, Psoralea coryfolia, así mismo en microorganismos citrinin y Ru batoxin de hongos del genero Penicillium.

La hormona natural del insecto actúa a nivel de las células epidermales y es liberada por la Corpora allata su presencia determina la clase de cutícula que se va ha secretar en respuesta a la ecdysona también actúa en el desarrollo de órganos internos (Sistema nervioso, gónadas, intestino medio)


MODO DE ACCIONSe estima que la HJ actúa en un

determinado momento del ciclo de la célula donde es necesaria la síntesis de DNA para cambiar el estado de desarrollo.

Otra alternativa es que actua como una coenzima potenciando la actividad de las enzimas responsable de las características larvales.


EFECTOS EN EL INSECTOMorfogenico dando formas intermedias en

la metamorfosis Interferencia en los procesos de muda. Efecto embriocida en huevos recién

ovipositados.Esterilidad en adultos.Muerte lenta.


Inhiben la formación de la HJ por lo que afecta diversas fases de desarrollo de los insectos (mantenimiento de estadios larvales, diapausa, y desarrollo de los ovarios en insectos adultos).

Estos productos se extraen de plantas sobre todo de la ornamental Ageratum houstonianum de la cual se obtiene dos componentes activos Precocen I y Precocen II, otro compuesto descubierto es el fluoronevalonato.

ANTIHORMONAS

MODO DE ACCIONEstos compuestos son citotoxicos

actuando sobre las células secretoras de la corpora allata dando como resultado una reducción del desarrollo de la glándula y una baja producción de la hormona juvenil.

ANTIHORMONAS

EFECTOS SOBRE INSECTOS: Insectos de metamorfosis paurometabolos se

obtiene adultos en miniatura incapaces de reproducirse no hay desarrollo o expansión de alas.

En insectos holometabolos se obtiene formas inmaduras con apariencia de adultos.

Acción gonadotropica hembras adultas poseen ovarios bien formados pero que permanecen inmaduros, puede inducir diapausa en insectos no diapausales como adultos de coleópteros en que se produce por falta de secreción de Hormona juvenil.

ANTIHORMONAS

INHIBIDORES DE LA SINTESIS DE QUITINA

Tienen origen a partir de compuestos secundarios de la síntesis de herbicidas del grupo de las fenil ureas.

Son venenos estomacales que afectan la síntesis de la cutícula.

Se descomponen en forma lenta por la luz e hidrólisis en soluciones acuosas.

Son insecticidas superficiales Insolubles en el agua Efecto ovicida. Son relativamente estables.

BENZOFENIL UREAS

DIFLUBENZURON

Actúa como veneno estomacal, muestra cierta actividad ovicida por contaminación.

No es de acción inmediata la larva es afectada en la muda y la muerte se produce durante ella o en estado de pupa.

Tiene acción contra larvas de lepidópteros, coleópteros y dípteros, no afecta insectos adultos. (Inhibin, dimilin)

DL 50 oral (i.a.): 4.40 mg/kg

BENZOFENIL UREAS

TRIFLUMURON

Acción abarca todos los estadios de desarrollo de insectos holometabolicos capaces de mudar (lepidópteros, coleópteros, himenópteros). En dosis altas tiene propiedades ovicidas.

Actúa por ingestión (alsystin)


BENZOFENIL UREAS

CLORFUAZURONActúa por contacto e ingestión, baja toxicidad para animales de sangre caliente.Respeta control biológico, de buen poder residual, la muerte se observa a los 3 días de aplicado. (Atabron)


BENZOFENIL UREAS

FLUFENOXURONRegulador crecimiento de insectos (lepidópteros y homópteros) y ácaros inmaduros. (Cascade)


BENZOFENIL UREAS

HEXAFLUMURONAlta potencia insecticida.Actúa por ingestión.Larvicida y ovicida de lepidópteros y coleópteros.Larvas mueren 3 a 7 días después de la aplicación.En curculionidos las hembras depositan huevos infértiles (Trueno)


BENZOFENIL UREAS

BUPROFESINInhibe muda de ninfas y suprime oviposición.Actúa contra homópteros excepto pulgones y filoxericos. También tiene actividad sobre ácaros de la familia tarsonomidae (acaro del tostado). (Triunfo y Aplaud)

BENZOFENIL UREAS

LUFENURONLarvicida que actúa por ingestión.Larvas tratadas no pueden mudar por lo que muere al no poder eliminar la exubia vieja.Larvas que ingieren el producto pero que aun no van a mudar dejan de alimentarse y mueren de hambre. (Axor, match, Sorba).DL 50 oral: > 3000 mg/kg.

BENZOFENIL UREAS

MODO DE ACCION

Son inhibidores de la síntesis de quitina supuestamente hay dos teorías sobre este modo de acción:

Inhiben la síntesis de proteína que va a formar la quitina.

Que se inhibe el complejo de la coenzima que afecta la deposición de la cutícula.

BENZOFENIL UREAS

Grupo de sustancias relacionadas a herbicidas (Atrazinas) tienen efecto quimioesterilizante que ocasiona la muerte de la larva antes de la muda.

DERIVADOS DE LAS TRIAZINAS

Características:Actúa por contacto e ingestión.Eefecto de penetración en las hojas y

tejidos.Sistémico cuando es aplicado por raíces.Gran actividad sobre superficies inertes

como en activas.Actividad metabólica en animales nula.


MODO DE ACCION

Parece indicar que se trata de un inhibidor de la síntesis de aminoácidos precursores de la síntesis de quitina como es la Timidina.


CIROMAZINA

Producto sintético regulador de crecimiento para insectos especialmente dípteros inmaduros. Su acción reduce poblaciones de larvas y la aparición de pupas anormales que no dan lugar a adultos.

Reducción de la eclosión de los huevos cuando las hembras se han alimentado con el producto. (Patron, trigard, etc)

DL 50 Oral: 4000 mg/kg.


Nuevo grupo de insecticidas acaricidas de origen microbiano producido por el hongo Streptomyces avermectilis (suelo).

De efecto similar a los juvenoides al detener el crecimiento de órganos.

En mosca minadora produce daños irreversibles a los ovarios, la función del aparato ovipositor se ve alterada con menor numero huevos ovipositados, también se observa menor numero de picaduras de alimentación la muerte ocurre por inanición.

AVERMECTINAS

CARACTERISTICAS Translaminar dejando residuos dentro de los

tejidos que proporciona un control duradero. Son degradados por microorganismos de suelo y

no presentan problemas de bioacumulacion.TOXICIDAD DL50 oral 13.6 mg/Kg Toxico para abejas MODO DE ACCION Interfiere en la sinapsis inhibitoria de la unión

neuromuscular donde el GABA actúa como trasmisor probablemente como un agonista o como estimulador de la liberación.

AVERMECTINAS

ABAMECTINA Insecticida acaricida, translaminar, no deja

depósitos visibles, posee larga duración.Respeta fauna benéfica (Vertimec,

abasac, etc)DL 50 oral: 300 mg/kg.

AVERMECTINAS

OTROS INSECTICIDAS

Derivado del petróleo altamente refinado, insecticida – acaricida.

Usado en frutales, hay dos formulaciones: Una emulsión estable y no requiere de gran equipo de aplicación y de corte rápido y agitación constante.

Actúa por contacto (aceite + agua) forma una película que asfixia a los insectos.

Frutex 1 y 2, Sovaspray 1 y 2 DL 50 oral: > 15000 mg/kg.

ACEITE AGRICOLA

Aceite de pepas de algodón y soya mas un emulsificante.

Se presenta como una emulsión estable en el agua d pulverización.

Por su composición se usa como encapsulador de pesticidas.

Wett oil, Golden natural oilDL 50 oral: ligeramente toxico

ACEITE AGRICOLA VEGETAL

Derivado del petróleo altamente refinado.Usado solo o como esparcidor y fijador de

insecticidas.Se puede mezclar con cualquier producto

excepto los que tienen azufre.Triona N° 5 y N° 6.DL 50 oral: > 10000 mg/kg.

ACEITE MINERAL

Controla mosca blanca, afidos, ácaros y otros insectos.

Actúa por contacto rompiendo la membrana celular.

Se emplea diluido en agua ImpideDL 50 oral: > 5000 mg/kg.

ACEITES GRASOS DE SALES DE POTASIO

Insecticida botánico, anti gustativo, repelente y regulador del crecimiento que actúa por contacto.

No deja residuos en plantas ni suelo.Oiko NeemDL 50 oral: > 10290 mg/kg.

AZADIRACHTIN

Perteneciente al grupo de los CLORONICOINILOS.

De acción sistémica.Actúa afectando el receptor acetil colina

nicotínico de la membrana post sináptica en el sistema nervioso central.

RescateDL 50 oral: 808 mg/kg.

ACETAMIPRID

Insecticida biológico, a base de conidias del hongo, actúa por ingestión.

Controla estadios ninfales y adultos de mosca blanca y pulgón.

VektorDL 50 oral: No toxico

ENTOMOPHTHORA VIRULENTA

Repelente de plagas, de origen natural, sistémico de amplio espectro.

Al aplicarlo en plantas este penetra cambiando el olor natural de la planta, pero no afecta el sabor del fruto. Al aplicarlo al suelo actúa como repelente de nematodos y es absorbido por raíz.

Garlic ConDL 50 oral: 300 mg/kg

EXTRACTO DE AJOS

Pertenece al grupo de las NITROGUANIDINAS, sistémico de baja toxicidad para animales de sangre caliente.

De amplio espectro, para tratamiento foliar, semillas y al suelo.

Interviene en la transmisión de estímulos en el sistema nervioso, ataca una proteína receptora, trastorna el sistema nervioso y genera la muerte.

Confidor, Punto, etc)DL 50 oral: 768 – 1042 mg/kg

IMIDACLOPRID

Pertenece al grupo químico NATURALYTE DERIVADO de un proceso natural de fermentación producida por Saccharopolispora spinosa.

Muy activo contra larvas de lepidópteros, aplicado se fija al follaje y se incorpora a los tejidos.

Actúa a nivel del sistema nervioso central.Tracer.DL 50 oral: > 5000 mg/kg

SPINOSAD

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