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INSECTICIDAS Y PLAGICIDAS
Ushiña Haro Luis Enrique
Segundo nivel B
Química Orgánica
Facultad de Ciencias Agropecuarias
Quito, enero del 2012
Conceptos generalesPlaguicida
Son sustancias que sirven para combatir paracitos de cultivos, del ganado, de los animales domésticos y su entorno.
Insecticidas
Son productos químicos con toxicidad para eliminar insectos.
ClasificaciónLos plaguicidas se clasifican en: insecticidas, acaricidas, fungicidas, antibióticos, herbicidas y relentecidas.
Los acaricidas son productos químicos con toxicidad que combaten los ácaros, los fungicidas los hongos, los antibióticos inhiben el desarrollo de los microorganismos; los herbicidas atacan las malas hierbas; los rodenticidas dan muerte a los ratones y otros roedores; los atrayentes y repelentes de insectos coadyuvan a su destrucción por medio de estas acciones.
Insecticidas
Insecticidas hologenados
Concepto y clasificación
Generalmente tienen cloro en su molécula y poseen una alta toxicidad para los insectos.
La clasificación depende de su estructura.
DDT y análogos
HCH
Ciclo clorados
Terpenos clorados
DDT
ESTRUCTURA Y PROPIEDADES FICICO QUIMICAS
El DDT es el 1,1-di (clorofenil)-2, 2,2-tricloroetano
Existen varios isómeros de este compuesto, debido a las diferentes posiciones que pueden estar en los átomos bencénicos.
o, o’-DDT
p, p’-DDT
m,m’-DDT
o,p’-DDT
o,m’-DDT
m,p’-DDT
El más activo es el p,p’-DDT. Los derivados “meta” no tienen interés práctico por poseer menor acción insecticida y no estar presentes en el DDT técnico.
En la tabla se da a conocer la solubilidad a 30 °C del DDT purificado, en los principales disolventes.
SOLUBILIDAD DEL DDT PURIFICADO
DISOLVENTEsolubilidad del DDT (g/100 cm3 a 30C)
gasolina 10Queroseno 9Fueloil 9Ciclohexano 15Benceno 78Xileno 57Tetracloruro de carbono 45alcohol etílico 95 % 2Acetona 58aceite vegetales 11
El DDT técnico se disuelve en mayor proporción.
El DDT puro se descompone por arriba del 190 C pero si esta impurificado por sales de metales pesados, principalmente hierro, se descompone lentamente a la temperatura ordinaria, perdiendo ClH para producir di-(clorofenil)-dicloroetileno (DDE).
Basta un 0.01 por 100 de Cl3Fe anhidro para catalizar la reacción.
En estas condiciones, las temperaturas tropicales pueden bastar para descomponer el DDT técnico, durante el almacenaje, con suficiente rapidez coma para que pierda completamente su toxicidad. Las formulaciones húmedas de DDT pueden atacar los recipientes de hierro y contaminarse.
También se descompone por la luz ultravioleta y la del sol.
Los carbonatos cálcico y magnésico estabilizan las formulaciones que deben ponerse en contacto con recipientes de hierro, por formar carbonatos y óxidos de hierro.
El DDT reacciona con los alcanos para formar polímeros, de la forma siguiente:
Preparación y composición del DDT técnico
El método más utilizado para obtener es la reacción de del cloral con el clorobenceno
El cloral se produce por cloración del alcohol etílico o del etanal.
En el primer caso se produce oxidación y la cloración mediante un mecanismo complicado.
El proceso se produce a 50-90 C
El cloro benceno se obtiene por cloración del benceno en presencia de Cl3Fe
La condensación de ambos productos produce DDT
La reacción se verifica en presencia a de acido sulfúrico concentrado al 20% evitando la elevación de la temperatura para que no se forme mucho acido p- clorobencenosulonico como producto secundario
La composición del DDT varía según el procedimiento y las condiciones empleadas para su fabricación. E l producto comercial tiene un 70% de isómero p.p’ del DDT, junto a otros derivados orgánicos clorados.
CONTENIDO MAS FRECUENTE DE LOS COMPUESTOS INDICADOS EN EL DDT TECNICO
COMPUESTO PORCENTAJEP.P'DDT 63-67O.P'DDT 8 a 21P.P'DDD 0,3 a 4O.P'DDD 0,04CLOROBENCENO 0,3
No tiene un punto de fusión fijo .
Cuando se enfría llega al valor de (low point) inferior al punto de fusión sin solidificarse; entonces se produce la solidificación brusca y la temperatura haciende hasta un valor que se lo conoce como setting point para luego disminuir.
FormulacionesSoluciones
El uso domestico principal del DDT es el control de moscas, mosquitos, chinches etc.
Las soluciones de DDT que se utilizan para pulverizar se los preparan con algunos hidrocarburos,
Como el queroseno muy refinado , inodoro e incoloro.la composición es del 5 % de DDT técnico.
Para evitar cualquier cristalización de DDT debido a la disminución de la temperatura ambiente , se añaden pequeñas porciones de disolvente auxiliar, como el xileno, benceno o metilnatfaleno.
Soluciones emulsionables
Se fabrican en gran escala también soluciones concentradas emulsionables de DDT que contienen de 25 al 50 %, en disolventes como el xileno, alquilnaftaleno y con emulgentes. La aplicación del insecticida se efectúa después de preparar una emulsión acuosa a partir de dicha solución concentrada.
Polvos
Los polvos mojables de base de DDT suelen tener del 25 al 50% del producto técnico, existiendo también soluciones del 75%.
Los polvos de espolvoreo contienen del 1 al 10% de DDT.
TOXICIDAD
Es más eficaz contra insectos masticadores que contra los chupadores, y que actúa por contacto y por digestión .el inconveniente es que no es acaricida y su uso prolongado causa un desequilibrio biológico con un desarrollo de población de ácaros. Su persistencia es notable y no es fitotoxico excepto para cucurbitáceas.
Al igual que los otros insecticidas clorados actúa contra el sistema nervioso.
Tiende a acumularse en las grasas de los animales y del hombre, y explotaciones de vacunas hay que tener en cuenta su tendencia a acumularse en la leche.
Análogos del DDTEstructura
La denominación de análogos del DDT abarca todos aquellos que tienen la estructura general
Done X (Puede ser halógeno o radical)
Z (puede ser hidrogeno)
R(concerva la estructural de cloral (-Cl-Cl3))
Análogos del DDT que conservan la estructura del cloral.
Las más importantes son: el DFDT, el clorado -9, y el metoxicloro.
Todos ellos que tienen por condensación de derivados bencénicos con el cloral; por ejemplo, el DFDT, se obtiene de la reacción del fluorobenceno y el cloral, siendo el p, p’-DFDT el isómero más activo (aproximadamente como el DDT) pero el menos persistente.
El clorado-9 pierde HCl con más facilidad que el DDT y su eficacia es similar.
El metoxicloro es, después del DDT, el más usado, por su baja toxicidad.
Se obtiene por condensación de dos moléculas de anisol con un cloral , en presencia de acido sulfúrico:
Análogos del DDT que no conservan la estructura del cloral
Los más importantes son el DDD (TDE o rotano), el prolan, el bulan, el pertano, el DMC y la mezcla de prolan y el bulan que es el dilan.
Todas estas son más estables que el DDT y actúan sobre los insectos resistentes a este, con menos tóxicos y se acumulan menos en las grasas; pero su uso no se a extendido en proporción comparable a la de aquel y se reduce, principalmente, a la ganadería (desinsectación de establos).
El rotano que se obtiene a partir del clorobenceno y del dicloroacetaldehido, recibe el nombre de DDD por ser el diclorodifenildicloroetano, y el TDE porque, a veces, se lo denomina tetraclorodifeniletano; es menos activo que el DDT y mucho menos toxico.
El pertano, o 1,1-bis (p-etilfenil)-2,2-dicloroetano, es casi diez veces menos activo que el DDT, pero su toxicidad es muy baja por lo que es indicado en la ganadería y para combatir plagas de los alimentos.
El prolan y el bulan son derivados nitrados sólidos de olor de almendras amargas y muy estables y eficaces, aplicándose en dosis bajas.
Para su obtención se condensa el nitroetano o nitropropano respectivamente, con 4-clorobenzaldehido, y el producto obtenido se condensa en clorobenceno.
El dilan mezcla del prolan y el bulan, se utiliza para el control de plagas de algodón y otros vegetales.
Se obtiene condensando el nitroetano o nitropropano respectivamente, con 4-clorobenzaldehido, y el producto obtenido se condensa en clorobenceno.
El HCH y el LindanoEstructura
El HCH es el 1, 2, 3, 4, 5, 6,-hexaclorociclohexano
La molécula tiene 8 isómeros cis y tras, según la posición axial , o ecuatorial de los átomos del cloro.
E l isómero α, por su estructura asimétrica presenta dos enantiomeros.
Preparación y formulaciónSe obtiene por cloración del benceno bajo luz ultravioleta, pasando el cloro en reactores industriales dotados de lámparas de Hg y en frio. El HCH que se forma se va cristalizando en el exceso de benceno. El benceno se puede clorar también, estando disperso en una solución acuosa de NaOH.
Esta reacción se produce con buen rendimiento, ya que en presencia de luz ultravioleta el benceno adiciona Cl por un mecanismo de radicales libres, en vez de reaccionar por sustitución electrofila.
Para obtener mayor rendimiento del isómero ϒ, se clora el benceno con un disolvente como Cl2CH2, a baja temperatura. La presencia de trazas de hierro cataliza la reacción de sustitución electrofilia y disminuye el rendimiento. Una vez terminada la cloración, se evapora una parte del disolvente, con lo que cristalizan, principalmente, los isómeros α y β, que se preparan por filtración, obteniéndose una mescla que tiene cerca del 40% del isómero ϒ.
Para obtener el Lindano se extrae HCH con una cantidad medida de metanol, controlando exactamente la temperatura a fin de separar la mayor parte de los isómeros α y β , que se disuelven , el liquido filtrado se enfría, con lo que se cristaliza el isómero con una pureza del 90%;este se vuelve a recristalizar en metanol para obtener Lindano.
El Lindano se formula como concentrado emulsionables del 25% de ϒHCH polvos humectantes del 12 a 36% de ϒHCH, polvos del 1 al 3% y preparados incinerables fumígenos.
ToxicidadEs un insecticida con potente acción por contacto por ingestión.
La toxicidad para los mamíferos varia para diferentes isómeros ϒ en el que presenta ayor toxicidad aguda y el β-HCH el de mayor toxicidad crónica, por su mayor estabilidad.
PRINCIPALES INSECTOS SENSIBLES ALϒ-HCHNOMBRE CASTELLANO NOMBRE LATINO
langosta común dociostaurus marccanus
langosta del desierto schistocera gregariagrillo campestre gryllus campestrishormiga negra lasius nigerhormiga roja formica rufagusano negro de la alfalfa colaspidema atrumpolilla de los cereales sitotroga cerealellaalacrán cebollero gryllotalpa grillotalpacochinilla de la humedad Porcelliogusano verde de la alfalfa
phyptonomus variabilis
COMPUESTOS DIENCOS CLORADOS
Se caracterizan por tener un ciclo o un doble enlace que puede ser obtenido por síntesis dienica, y por ser moléculas policloradas. Asi pues el adjetivo dienico no significa aquí la posesión de los enlaces sino que adule su síntesis
De cada uno de ellos existen isómeros estéricos que presenta diferencia de actividad, al igual que ocurre con el HCH.
Aldrin, dieldrin y endrin
Estos tres insecticidas son derivados clorados del dimetannaftaleno.
O más concretamente del 1, 4a, 5, 8a, hexahidro-1, 4, 5, 8,- dimetannaftaleno.
Este compuesto puede presentarse en cualquiera de las cuatro formas isómeras que se indican a continuación.
Y esta isomería es debida a la posibilidad de diversas formulas estructurales con distinta orientación espacial de los anillos acoplados.
La nomenclatura se la establece a partir del bicicloheptano 1,2 disustituido, ya que en este compuesto son posibles dos formas isómeras que tengan los dos sustituyentes en una misma dirección.
Estructura
Se da el nombre al aldrin a un producto insecticida que contiene el 95% o más de 1, 2, 3, 4, 10, 10,-hexacloro, 1, 4, 4 5, 8 endohexahidro,dimetannaftaleno(HHDN) .
Se da el nombre de dieldrín a un producto que contiene un 85% o más de 1, 2, 3, 4, 10, 10,-hexacloro 6,7 –epoxi- 1,4,4ª, 5,6,7,88ª,octahidro-a458endoexodimetan naftaleno.(HEOD)
La diferencia existe que uno de los enlaces dobles esta oxidando en la forma epoxi. Se lo denomina también compuesto 497.
El endrín es el estereoisomero endo –endo del dieldrin.
El aldrín se funde de 104 a 104,5 C. es blanco, cristalino, sin olor, apreciable a temperatura ambiente, insoluble en el agua y soluble en el agua y soluble en compuestos orgánicos.
SOLUBILIDAD DE LOS INSECTICIDAS
DIENICOSDISOLVENT
ESOLUBILIDAD EN g/100ML
ALDRIN DIELDRIN ENDRINAcetona 159 22 20Benceno 350 40 30Etanol 5 4 5Hexano 98 4 3Queroseno 28 5 5Metanol 9 1 2Tolueno 267 41 3Xileno 235 38 2Agua insoluble 0.1 insoluble
El aldrín es estable al calor. El sodio metálico, en medio alcohólico en ebullición, lo ataca formando ClNa, liberándose los seis átomos de cloro de la molécula . Las soluciones alcohólicas o acuosas de hidróxido sódico o potásico no le afectan .Los agentes oxidantes atacan el anillo no clorado en este proceso da como resultado el correspondiente acido carboxílico.
El dieldrín es un solido cristalino, sin olor que se funde a 175 C .
El dieldrín técnico suele tener un 85% de producto puro.
Es insoluble al agua y soluble a disolventes orgánicos .como el aldrin, es muy estable. No es descompuesto por agentes alcalinos ni por ácidos, con las condiciones normales. El grupo epóxido reacciona con el BrH dando bromhídrica.
El sodio metálico, en medio alcohólico y en ebullición, lo ataca, formando ClNa, al tiempo que se liberan los seis átomos de cloro de la molécula.
El endrín es un sólido blanco y cristalino que funde por encima de los 200C con descomposición. Es soluble en agua y en compuestos orgánicos, sobre todo en compuestos aromáticos.
El endrín contiene un 85% de producto puro tiene es estable a los hidróxidos, pero los ácidos lo isomerizan, dando una cetona inactiva.
Con un almacenaje prolongado también sufre esta isomerización, para evitarla se le añade epiclorohidrina.
Preparación
Los anillos bicíclicos se los sintetizan a partir del ciclopentadieno. Este hidrocarburo fabricado a bajo precio por la industria petroquímica, tiene dos enlaces dobles conjugados y se presta por ello, a acoplarse con compuestos etilénicos según la reacción de Diels y Alder.
Otro compuesto fundamental, para la síntesis de los insecticidas diénicos, es el hexaclorociclopentadieno.
Se lo obtiene por cloración del ciclopentadieno o del ciclopenteno, obtenidos del petróleo. La cloración se realiza en dos fases, la primera, en frio, produce una mezcla de derivados tetraclorados y superiores del ciclopenteno. La segunda cloración, en caliente, produce el derivado perclorado, del ciclopenteno (2), que luego pierde Cl2 dando el hexaclorociclopentadieno.
Formulación
Concentración de los insecticidas que se mencionan, en las formulaciones mas usuales.
plaguicida concentración polvo mojables polvos gránulosaldrín 20 20-50 2,5-5 20-5dieldrín 20 75% semillas 2 5endrín 20 50 2-5 -
Toxicidad
Los tres insecticidas son muy activos. El dieldrín, actuando por contacto y por ingestión, tiene generalmente mayor actividad que el DDT,HCH y el aldrín. El endrín es altamente activo por contacto y por ingestión para la mayoría de los insectos, y presenta una gran especificidad para algunos. Aunque el aldrín es el menos toxico de los tres, tanto su toxicidad aguda, como la crónica y la dérmica son relativamente altas en mamíferos. En algunos animales, sometidos a dietas alimenticias contaminadas con mucha proporción de de aldrín, se han observado trastornos degenerativos en el hígado.
El dieldrín es absorbido por la piel, por lo que presenta una gran toxicidad dérmica para los mamíferos.
El endrín es el más toxico para estos que el aldrín y el dieldrín siendo uno de los insecticidas de toxicidad elevada.
El dieldrín es el de mayor persistencia y el endrín es el de menor; sin embargo, el aldrín es muy persistente en el suelo.
Este último se utiliza principalmente en el cultivo de algodón para combatir insectos del suelo, en ocasiones mezclando con fertilizantes, el dieldrín se usa principalmente en la lucha contra hormigas, termitas, langostas, cucarachas etc. el endrín posee un amplio espectro de acción , pero su uso se ve limitado por su gran toxicidad.
Clordano y heptacloroDerivados del metano indeno.
El nombre químico es 2,3,4,5,6,8,8-octacloro-3ª-4,7,7ª-tetrahidro-4,7metanoindano; o bien 2,3,4,5,6,7,8,8-octacloro-2,3,3ª,4,7,7ª,hexahidro-4-7-metanoindeno.
El clordano tiene las dos formas endo y exo,poro todavía no e an aislado los diversos isómeros posibles de este tipo. Existe, además en forma cis y en forma tras, respecto a los atomos de cloro en posición 2,3, siendo los dos isómeros separables por cromatografía.
Ambos son sólidos blancos cristalinos y sus estructuras son
El clordano técnico es un líquido vinoso, de color ámbar, que hierve a 175C a 2 mmHg de presión y contiene un 70% de la mezcla del isómero impurificado por el producto más clorado, con nueve átomos de cloro (nanoclor), y también por heptacloro. Es insoluble en agua y miscible casi en todos los compuestos orgánicos.
Con los álcalis se hidrolizan dos o más cloros y así pierde su valor insecticida, por lo que no se puede formularse con diluyentes o plaguicidas alcalinos. Con agua se hidroliza parcialmente
Formándose ClH , por lo que , en presencia de humedad, ataca a los recipientes de hierro. Como en casos análogos, la epiclororhidrina sirve como estabilizador.
El heptacloro técnico tiene un 70% de heptacloro. Es un sólido blando, grasiento, de olor ligeramente tostado, que funde entre 46 y 73,9 C. Es insoluble en agua, pero soluble en muchos disolventes orgánicos.
Frente a la acción de los álcalis, es más estable que el clordano y no se hidroliza por la humedad.
solubilidad del heptacloro
Disolventesolubilidad en 100ml
alcohol etílico 4,5aceite mineral 9,1Queroseno 18,9polimetilnaftaleno 82,5Xileno 102ortodiclorobenceno 100Tetracloruro de carbono 112Cicolhexanona 119
El heptacloroforma con los peróxidos, el correspondiente epóxido de mayores propiedades toxicas.
Este epóxido también se produce in vivo, como producto metabólico, en mamíferos; así mismo, se acumula en el suelo a consecuencia de la actividad bacteriana.
El clordano se obtiene combinando, en primer lugar, el ciclopentadieno con hexaclorociclopentadieno, en una adición típica de Diels y Alder.
El producto resultante (clordeno), disuelto en tetracloruro.
Para tratar el heptacloro, se trata el clordano con cloruro de sulfurilo en presencia de epóxido de benzoílo, o con, Cl2 en frio, en presencia de sílica gel.
Principales insectos sensibles a los derivados del metano-indano
producto nombre castellano nombre latino
clordano
hormiga roja Formica rufahormiga agricultora Messor barbaraalacrán cebollero Gryllotalpa grillotalpalangosta común Dociostaurus maroccanusrosquilla negra Spodoptera littoralis
heptacloro
langosta común Dociostaurus maroccanusalacrán cebollero Gryllotalpa grillotalpacigarra de la vid Cicadatra atraalambrillo Agriotes lineatus
Principales aplicaciones de los insecticidas derivados del metano - indano
pluguicidaforma de actuación Cultivos
formulaciones
dosis de aplicación aplicaciones observaciones
clordano
contacto o
ingestión
suelos en los que no se siembran
después de tubérculos o raíces
comestibles
polvos al 5%15-40 kg/ha hormigas
polvos al 10%40 a 70 kg/ha
Alacrán cebollero, rosquilla negra, saltamontes, gusano blanco, gusano del alambre.
cebos al 5 % 50 kg/ha
Alacrán cebollero, rosquilla negra, langosta.
heptacloro
contacto o
ingestión
Algodón, maíz, semillas para
siembra, suelos antes de la siembra.
polvos al 5%50 a 80 kg/ha
langosta, alacrán cebollero, hormigas chicharas coleópteros, gusano del alambre
en los animales pasa a compuestos mas tóxicos
polvo mojables al 30 a 40 % 2 kg/ha Helemia ciliclura
gránulos al 5%
40 a 120 kg/ha
insectos de suelos, barrenadores del maíz
El heptacloro y el clordeno so eficaces contra insectos masticadores, el heptacloro se usa principalmente para insectos de suelo y para protección de semillas de siembra.
La toxicidad aguda para mamíferos del clordano es algo inferior ala del DDT, y el heptacloro siendo un poco mas toxica para los mamíferos.
Telodrín y tiodánEl telodrin es el 1,3,4,5,6,7,8,8-octacloro-3 a,4,7,7 a,tetrahidro-4,7-metanoaftaleno; o bien 1,3,4,5,6,7,8,8,octacloro-1,3,3 a,4,7,7 a hexahidro 4,7,metanoisobezanofurano.
La nomenclatura parte de considerarlo como un derivado reducido del anhidro ftálico, o como un acoplamiento del benceno y del furano en posición iso.
E telondrín es un sólido que se funde a 120-125C . Su solubilidad en agua es menor que el 1%, es poco soluble en queroseno y en metanol y soluble en acetona, éter etílico, benceno y tolueno.
Es inestable en medio alcalino y por tanto incompatible con los plaguicidas que contienen cal.
Para obtener el telondrín se hace reaccionar principalmente el hexaclorociclopentadieno con 2,5 dihidrofurano, y después se clora.
El telondrín es altamente toxico para muchos insectos , siendo uno de los insecticidas clorados mas activos , pero su uso esta muy restringido por su toxicidad.
Suele usarse en el tratamiento de los suelos , el aplicaciones iguales al aldrín y dieldrín.
El tiodán o endosulfán es el sulfito de 1,2,3,4,7,7-hexaclorobiciclo-2-hepten-5-6-bismetilo.
El producto técnico tiene un 90% de la mezcla de ambos isómeros y un punto de fusión entre 80 y 90 C.
Es insoluble en agua y moderadamente soluble en compuestos orgánicos. En medio acido o alcalino se hidroliza, formando anhídrido sulfuroso.
Para obtener el tiodán se hace reaccionar primeramente el hexaclorociclopentadieno con cis-2-buteno-1,4-diol.
El alcohol resultante, se hace reaccionar con cloruro de tionilo.
Es necesario evitar que se cierre el segundo anillo, antes de que la reacción con cloruro con tionilo.
El tiodán tiene una efectividad semejante al del DDT. Los insectos no han desarrollado tanta resistencia como ante el DDT, por lo que se usa para controlar plagas como el escarabajo de la papa.
Terpenos cloradosAl clorar algunos terpenos, naturales o modificados se producen compuestos policlorados por adición o sustitución. Estos compuestos no tienen una composición definida, siendo mezclas complejas de productos más o menos clorados y de diversos isómeros, pero son baratos y tienen actividad insecticida notable, por lo que se usa para combatir plagas del campo.
Toxafeno
Al clorar cafeno, hasta un 67-69% de cloro, se obtiene una mezcla de productos con gran actividad insecticida. Esta mezcla recibe el nombre de toxafeno, canfeno clorado o Hércules 395.
Químicamente el toxafeno es una mezcla de compuestos, no total mente caractrizada, cuya formula empirica es C10H10Cl8.
El canfeno se obtiene por isomerización del α-pineno, componente de la esencia de trementina.
pricipale aplicaciones del tiodan o y del toxafeno
plaguicidaforma de actuación cultivos formulaciones
dosis de aplicación aplicaciones
tiodán contacto, ingestión
algodón, industriales, ornaméntales ,avellano, maíz,
papa, caña de azúcar
concentrado emulsiónatela 30-40%
150-200ml/100l
pulgones escarabajo de la papa,
insectos del algodón
polvos al 4%10-40 kg/ha algodón
gránulos al 5%
barrenedor del maíz y de la caña de azúcar
toxafenocontacto, ingestión
algodón, plantas no comestibles, parte aérea de la papa
polvos al 8% 5-10 kg/hagorgojo de la colza,
polvos mojables al
20%
7-10 kg/haescarabajo de la papa
1750 g/100l
pzila del peral
El producto comercial es un solido grasiento, de color amarillo, es insoluble en agua, pero soluble en disolventes orgánicos.
Por el efecto del calor, la luz ultravioleta y los álcalis se descompone eliminándose ClH . En presencia de la humedad, el producto comercial ataca los recipientes metalicos,y la descomposición es catalizada por el hierro. No debe formularse con diluyentes o plaguicidas clorados.
El toxafeno es un insecticida de acción lenta. Las aplicaciones no son fitotóxicas, pero se han observado danos en melocotones y en curcubatacioas.
Insecticidas fosforados
