ชุดที่ 1 พันธะของคาร์บอน3. สารที่มีสูตรโครงสร้างแบบเส้นและมุมเป็นดังนี้

ชดท 1 พนธะของคารบอน

ชนมธยมศกษาปท 6

นางสรยพร อนนต ต าแหนง คร วทยฐานะ ช านาญการ

กลมสาระการเรยนรวทยาศาสตร

โรงเรยนโพธชยชนปถมภ อ าเภอโพธชย จงหวดรอยเอด

ส านกงานเขตพนทการศกษามธยมศกษา เขต 27

ชดกจกรรมการเรยนรวชาเคม

เรอง เคมอนทรย

ชดกจกรรมการเรยนรวชาเคม เรอง เคมอนทรย ชนมธยมศกษาปท 6 ชดกจกรรมท 1 พนธะของคารบอน จดท าขนเพอประกอบแผนการจดการเรยนรรายวชาเคม 5 รหสวชา ว33225 ระดบชนมธยมศกษา ปท 6 เปนชดกจกรรมทสรางขนใหสอดคลองกบหลกสตรแกนกลางการศกษาขนพนฐาน พทธศกราช 2551 กลมสาระการเรยนรวทยาศาสตร สาระท 3 สารและสมบตของสาร ใชเปนเครองมอพฒนาการเรยนรของนกเรยนใหมทกษะการคดวเคราะหวจารณ มทกษะส าคญในการคนควาหาความร สามารถแกไขปญหาไดอยางเปนระบบและน าความรไปใชอยางมเหตผล ชดกจกรรมการเรยนรวชาเคม เรอง เคมอนทรย สามารถน าไปใชจดกจกรรมการเรยนการสอนในเวลาเรยนปกตซงมกจกรรมใหนกเรยนไดฝกทกษะกระบวนการทางวทยาศาสตร ขาพเจาหวงเปนอยางยงวาชดกจกรรมการเรยนรวชาเคม เรอง เคมอนทรย ชนมธยมศกษาปท 6 ชดนคงจะเกดประโยชนตอครผสอนและนกเรยนผสนใจ เพอใชพฒนาผเรยนใหมคณภาพตามจดมงหมายของหลกสตรแกนกลางการศกษาขนพนฐาน พทธศกราช 2551 ตามทคาดหวงไวทกประการ สรยพร อนนต

ค าน า

ก

ชดกจกรรมการเรยนรวชาเคม เรอง เคมอนทรย ชนมธยมศกษาปท 6 ประกอบดวยชดกจกรรมทงหมด 6 ชด ดงน ชดกจกรรมการท 1 พนธะของคารบอน ชดกจกรรมการท 2 หมฟงกชน ชดกจกรรมการท 3 สารประกอบไฮโดรคารบอน ชดกจกรรมการท 4 สารประกอบอนทรยทมธาตออกซเจนเปนองคประกอบ ชดกจกรรมการท 5 สารประกอบอนทรยทมธาตไนโตรเจนเปนองคประกอบ ชดกจกรรมการท 6 สารประประกอบอนทรยทมออกซเจนและไนโตรเจนเปนองคประกอบ

1. ชดกจกรรมการเรยนรชดนเปนชดท 1 มเนอหาเกยวกบพนธะของคารบอน การเขยนสตรโครงสรางของสารประกอบอนทรยและไอโซเมอรซม เพอใชประกอบแผนจดการเรยนรรายวชาเคม 5 รหสวชา ว33225 ระดบชนมธยมศกษาปท 6 จ านวน 1 แผน เวลา 3 ชวโมง 2. สวนประกอบของชดกจกรรมชดน ประกอบดวย 2.1 ค าชแจง 2.2 ค าแนะน าการใชชดกจกรรมส าหรบคร 2.3 ค าแนะน าการใชชดกจกรรมส าหรบนกเรยน 2.4 แบบทดสอบกอนเรยน (Pre-test) 2.5 ใบความรประกอบกจกรรม 2.6 แบบฝกกจกรรม (Exercises) 2.7 กจกรรมฝกทกษะกระบวนการวทยาศาสตร 2.8 แบบทดสอบหลงเรยน (Post-test) 2.9 เฉลยแบบทดสอบ 2.10 เฉลยแบบฝกกจกรรม 2.11 แนวค าตอบกจกรรมฝกทกษะกระบวนการวทยาศาสตร 3. ผใชชดกจกรรมนควรศกษาค าแนะน าในการใชชดกจกรรมกอนใช

ค าชแจง

ข

1. ชดกจกรรมการเรยนรวชาเคม เรอง เคมอนทรย ชนมธยมศกษาปท 6 มทงหมด 6 ชด ใชประกอบแผนการจดการเรยนรายวชาวชาเคม 5 รหสวชา ว33225 แผนท 1 – 2 จ านวน 3 ชวโมง 2. ชดกจกรรมฯ ชดน เปนชดท 1 ความรเกยวกบพนธะของคารบอน ประกอบดวยแบบทดสอบกอนเรยน จดประสงค ใบความร แบบฝกกจกกรม กจกรรมฝกทกษะและแบบทดสอบหลงเรยน 3. การใชชดกจกรรมฯ น ครผจดกจกรรมการเรยนรควรปฏบตดงน

3.1 ศกษารายละเอยดเกยวกบแผนการจดการเรยนร เนอหาทสอน เอกสารชดกจกรรมการเรยนร และค าชแจงตาง ๆ ใหเขาใจกอนด าเนนกจกรรมการเรยนร 3.2 เตรยมสออปกรณในการจดกจกรรมการเรยนรใหพรอมและครบจ านวนนกเรยนในชนเรยนแตละกลม พรอมทงทดสอบกอนใหนกเรยนใชเรยน 3.3 เมอมกจกรรมฝกทกษะกระบวนการทางวทยาศาสตรใหนกเรยนแบงกลม ๆ ละ 5 - 6 คน โดยคละนกเรยนเกง ปานกลางและออน และใหทกคนในกลมไดรบผดชอบหนาทตาง ๆ ในการท ากจกรรม 3.4 ชแจงใหนกเรยนทราบบทบาทของตน การอานค าชแจงในแตละกจกรรมและปฏบตตามอยางละเอยดแลวจงใหท าแบบทดสอบกอนเรยน 3.5 ขณะทนกเรยนปฏบตกจกรรมครคอยใหค าปรกษา แนะน าและเปดโอกาสใหนกเรยนทกคนมสวนรวมในกจกรรมตามบทบาททสมาชกในกลมมอบหมาย พรอมทงมการประเมนทกษะกระบวนการทา งวทยาศาสตรไปดวย 3.6 เมอนกเรยนปฏบตกจกรรมครบถวนแลว ใหนกเรยนท าแบบทดสอบหลงเรยนแลวน าผลทดสอบกอนเรยนและหลงเรยนมาแจงใหนกเรยนทราบความกาวหนา 3.7 แจงใหนกเรยนทราบและเตรยมงานส าหรบการเรยนรในชดกจกรรมตอไป 4. การวดและการประเมนผลงานของนกเรยน ประเมนจากแบบทดสอบหลงเรยน แบบฝกกจกรรม

กจกรรมฝกทกษะ การตอบค าถามเพอวเคราะหและสรปผลการทดลอง การเขยนรายงานผลการทดลอง

ค าแนะน าส าหรบคร

ค

1. ชดกจกรรมการเรยนรวชาเคม เรอง เคมอนทรย มทงหมด 6 ชดใชประกอบการเรยนวชาเคม 5 รหสวชา ว33225 ชนมธยมศกษาปท 6 เพอเปนเครองมอพฒนาการเรยนรของผเรยนและทกษะการคดวเคราะหอยางมระบบ 2. ชดกจกรรมฯ ชดน เปนชดท 1 ความรเกยวกบพนธะของคารบอน ประกอบดวยแบบทดสอบกอนเรยน จดประสงค ใบความร แบบฝกกจกกรม กจกรรมฝกทกษะและแบบทดสอบหลงเรยน 3. การใชชดกจกรรมฯ น ใหนกเรยนปฏบตดงน

3.1 นกเรยนแบงกลม ๆ ละ 5 - 6 คน ในการท าแบบฝก ใหแบงหนาทใหทกคนไดรบผดชอบและใหมการหมนเวยนเปลยนหนาทกนทกกจกรรม 3.2 ท าแบบทดสอบกอนเรยน จ านวน 10 ขอ 3.3 นกเรยนอานท าความเขาใจกบจดประสงคและใบความรของชดกจกรรมโดยท าตามค าชแจงในแตละกจกรรม ซงมแบบฝกกจกรรม แบบฝกทกษะและแบบทดสอบหลงเรยน 10 ขอ 4. นกเรยนจะศกษาชดกจกรรมฯ น ใหประสบผลส าเรจตามทคาดหวงไว ตองปฏบตตามค าแนะน าอยางเครงคดมความซอสตยมความรบผดชอบและมวนยตอตนเองเสมอ เมอนกเรยนสามารถแกไขปญหาตาง ๆ ไดดวยตนเอง นกเรยนจะเกดความภาคภมใจในตนเอง

ค าแนะน าส าหรบนกเรยน

ง

เรอง หนา ค าน า

ก

ค าชแจง ข ค าแนะน าส าหรบคร ค ค าแนะน าส าหรบนกเรยน ง สารบญ จ จดประสงคการเรยนร 1 แบบทดสอบกอนเรยน 2 ใบความรน าเขาสบทเรยน 5 แบบฝกกจกรรมน าเขาสบทเรยน 8 ใบความรท 1 9 แบบฝกกจกรรมท 1 15 กจกรรมฝกทกษะกระบวนการวทยาศาสตร 17 แบบทดสอบหลงเรยน 19 บรรณานกรม 22 ภาคผนวก 23 เฉลยแบบทดสอบกอนเรยนและหลงเรยน 24 เฉลยแบบฝกกจกรรมน าเขาสบทเรยน 25 เฉลยแบบฝกกจกรรมท 1 26 เฉลยแนวค าตอบกจกรรมฝกทกษะกระบวนการวทยาศาสตร 28

สารบญ

จ

1. อธบายความแตกตางของสารประกอบอนทรยกบสารประกอบอนนทรยได 2. อธบายการเกดพนธะของธาตคารบอนและธาตอนในสารประกอบตาง ๆ ได 3. เขยนสตรโครงสรางของสารประกอบอนทรยแบบตางๆ เชน สตรโครงสรางแบบลวอส แบบยอ แบบผสม และแบบเสนและมม 4. เขยนไอโซเมอรของสารประกอบอนทรยแบบตาง ๆ ได

ชดกจกรรมท 1 พนธะของคารบอนคารบอน ใชจดกจกรรมการเรยนร 3 ชวโมง ประกอบดวยเนอหา 3 เรอง ดงน 1. ความรพนฐานเกยวกบเคมอนทรย 2. การเขยนสตรโครงสรางของสารประกอบอนทรย 3. ไอโซเมอรซม

1. แบบทดสอบกอนเรยนและหลงเรยน 2. ผลการท าแบบฝกกจกรรม 3. กจกรรมฝกทกษะการทดลองและการตอบค าถามเพอน าไปสการสรปผลการทดลอง

ชดกจกรรมการเรยนรวชาเคม เรอง เคมอนทรย

ชดกจกรรมท 1 พนธะของคารบอนคารบอน

จดประสงคการเรยนร

การวดผลและการประเมนผล

เนอหาและเวลาทใชในการจดการเรยนร

1

ใหนกเรยนเลอกค าตอบทถกตองทสดเพยงขอเดยว โดยท าเครองหมาย X ทบตวเลอกทตองการ

1. ขอใดกลาวถงเกยวกบสารประกอบอนทรยไดถกตอง ก. สารประกอบทคารบอนและไฮโดรเจน เปนองคประกอบหลก ข. สารทเกดจากสงมชวตเทานนมคารบอนและไฮโดรเจน เปนองคประกอบ ค. สารประกอบทคารบอน เปนองคประกอบหลกเกดจากสงมชวตและไมมชวต ง. สารประกอบทเกดจากสงมชวตและสงเคราะหขน มคารบอนเปนองคประกอบ

2. สารประกอบในขอใดจดเปนสารประกอบอนทรย ก. หนปน (แคลเซยมคารบอเนต) ข. น าสมสายช (กรดแอซตก) ค. เพชรและแกรไฟต ง. แกสคารบอนไดออกไซด

3. สารทมสตรโครงสรางแบบเสนและมมเปนดงน

สตรโมเลกลในขอใดเขยนไดถกตอง

ก. C6H12

ข. C6H14

ค. C5H10

ง. C5H12

แบบทดสอบกอนเรยน

ชดกจกรรมการเรยนรวชาเคม เรอง เคมอนทรย ชดกจกรรมท 1 เรอง พนธะของคารบอน

ค าชแจง

2

4. สารทมสตรโครงสรางลวอสดงน

C C

H

H

H C

CH3

CH3

C C C H

HHH

H H

CH3

สตรแบบเสนและมมขอใดถกตอง

ก. ข.

ค.

ง.

5. การเขยนสตรโครงสรางแบบยอของสารทมสตรโครงสรางแบบเสนและมมเปนดงน

ขอใดถกตอง

ก. (CH3)2CCHCH2OH ข. (CH3)2CCHCH2COH

ค. (CH3)2CCHCH2OH ง. (CH3)2CCHCH2COH

6.

จากโครงสรางแบบเสนและมมทก าหนดให ขอใดถกตอง

ก. CH3COOCH3 ข. C3H7O2

ค. CH3CH2OH ง. CH3CH2NH2

O

O

3

OH

7. ขอใดกลาวถกตอง

ก. โครงสรางแบบโซกงมจดเดอดสงกวาโครงสรางแบบโซตรง ข. ไอโซเมอรซมเปนปรากฏการณทสารมสตรโมเลกลเหมอนกนแตมสมบตตางกน ค. พนธะระหวางคารบอนเกดไดเฉพาะพนธะเดยวเทานน ง. สารปรกอบทมคารบอน 3 อะตอม เกดไอโซเมอรได 2 ไอโซเมอร

8. จากโครงสรางสารประกอบทก าหนดใหขอใดไมจดวาเปนไอโซเมอร

ก. ข.

ค ง.

9. สารใดไมเปนไอโซเมอรกน

ก. CH2=CHCH(CH3)2 กบ (CH3)2CHCH=CH2

ข. (CH3CH2)2CHCH3 กบ CH3CH2C(CH3)3

ค. CH3(CH2)3CHO กบ (CH3CH2)2CO

ง. (CH3)2CCl กบ (CH3)2CHCH2C

10. สารประกอบตอไปนเปนไอโซเมอรกนหรอไม

CH2=CHCH(CH3)2 กบ (CH3)2CHCH=CH2

ก. เปนไอโซเมอรกน เพราะมสตรเหมอนกนแตโครงสรางตางกน

ข. เปนไอโซเมอรกน เพราะมสตรเหมอนกนโครงสรางเหมอนกน

ค. ไมเปนไอโซเมอรกน เพราะเปนสารชนดเดยวกน

ง. ไมเปนไอโซเมอรกน เพราะเปนสารตางชนดกน

4

สงตาง ๆ ทอยรอบ ๆ ตวเรา จะเกยวของกบสารประกอบของคารบอนเปนสวนใหญ เชน อาหารพวก

โปรตน คารโบไฮเดรตและไขมน เครองนงหมพวกใยสงเคราะหและใยธรรมชาต ยารกษาโรค เครองใช

ตาง ๆ ทท าจากพลาสตก ผงซกฟอก น ามน น าหอมและกระดาษ เปนตน หรอแมแตรางกายมนษยและสตว

ลวนมธาตคารบอนเปนองคประกอบ

โดยสารประกอบของคารบอนมสวนเกยวของโดยตรงกบชวต เปนสวนประกอบของเซลลใน

สงมชวต

1. ธาตคารบอนเปนธาตทมอยในโลกคอนขางมากทงในรปของธาตอสระและสารประกอบ ในตารางธาตจดไวเปนธาตหมท IV คาบท 2 มเลขอะตอม 6 โดยมการจดเรยงอเลกตรอน เปน 1s2 2s2 2p2 หรอ 2 , 4 มไอโซโทปทส าคญ 3 ชนด คอ 12C 13C และ 14C โดยมมวลอะตอม เฉลยเปน 12.011

2. สมบตทว ๆ ไปของคารบอน ไดแก

มจดหลอมเหลว 3,730 0C และจดเดอด 4,830 0C (ในเพชร)

เปนของแขง มความหนาแนน 3.51 g/cm3 ในเพชร และ 2.26 g/cm3 ในแกรไฟต

มรศมอะตอม 0.077 nm

มพลงงานไอออไนเซชนล าดบทหนง (IE1) 1,086 kJ/Mol

มอเลกโตรเนกาตวต 2.5

คารบอนทอยในภาวะอสระตามธรรมชาตม 2 รป คอ เพชรและแกรไฟต

ใบความรน าเขาสบทเรยน เรอง ความรพนฐานเกยวกบเคมอนทรย

5

เพอใหเขาใจเกยวกบสารประกอบของคารบอน จงควรท าความเขาใจ

เกยวกบธาตคารบอนกอน ดงน

ดหนาถดไปกนเลยคะ

เพชร แกรไฟต

ภาพท 1 โครงสรางของเพชรและแกรไฟต

คารบอนทอยในรปของสารประกอบมทงสารอนทรยและสารอนนทรย เชน น ามน พลาสตก กระดาษ

และหนปน เปนตน

มาจากค าวา organic หมายถง รางกายหรอสงมชวต ดงนนเรองราวของสารอนทรยเปนเรองราวท

เกยวของกบสงมชวต

หมายถง สารทมคารบอนเปนองคประกอบหลก ทงทเกดจากสงมชวตและจากการสงเคราะหและม

ธาตอน ๆ เปนองคประกอบรวม เชน ธาต H , O , N , P, S , Cl และ Br เปนตน ดงนน สารอนทรยทกชนด

จะตองมธาต C อยดวยเสมอจงกลาวไดวาสารอนทรย คอ สารประกอบของคารบอน

สมยกอน นกเคมเชอวาสารอนทรยจะตองเกดจากสงมชวตเทานน อาจจะเกดอยในธรรมชาตหรอ

สงเคราะหจากสารอนทรยดวยกน แตจะสงเคราะหจากสารอนนทรยไมได

ตอมา ในป ค.ศ. 1828 ฟรดรช เวอเลอร (Fridrich Wohler) นกเคมชาวเยอรมน สามารถเตรยม

ยเรยซงเปนสารอนทรย จากการเผาแอมโมเนยมไซยาเนต ซงเปนสารอนนทรยไดดงน

NH4CNO NH2CONH2

แอมโมเนมไซยาไนต ยเรย

สารอนนทรย สารอนทรย

เผา

อนทรย

สารอนทรย

6

1. สารทเปนอญรปของธาตคารบอน เชน เพชร แกรไฟต และฟลเลอรน 2. ออกไซดของคารบอน เชน CO , CO2 3. เกลอคารบอเนต เชน CaCO3 (หนปน) , KCO3 4. เกลอคารไบด เชน CaC2 5. ไฮโดรเจนคารบอเนต (HCO3

-) เชน NaHCO3 (ผงฟ) 6. เกลอไซยาไนด เชน KCN เกลอไซยาเนต เชน NH4OCN 7. เกลอไทโอไซยาเนต เชน KSCN 8. สารประกอบของคารบอนบางชนด

ขอแตกตางระหวางสารประกอบอนทรยกบสารประกอบอนนทรย

สมบต สารประกอบอนทรย สารประกอบอนนทรย

1. สถานะของสาร ม 3 สถานะ ของเขง ของเหลวและแกส

มสาถานะเปนของแขงทอณหภม หอง

2. ธาตทเปนองคประกอบ สวนใหญเปนธาต C และ H และ

ธาตอน ๆ เชน O , N , P , S , Cl

ประกอบดวยธาตทกชนด

3. จดหลอมเหลวและ

จดเดอด

จดหลอมเหลวและจดเดอด

คอนขางต า

จดเดอดจดหลอมเหลวคอนขาง

ต า

4. การละลายน า ละลายน า ไดน อย ละลายได ด

ในตวท าละลายทไมมขว

ละลายน าไดด

5. ชนดของพนธะ พนธะโคเวเลนต พนธะไอออนก

6. การน าไฟฟาของ

สารละลาย

ไมน าไฟฟาหรอน าไฟฟาไดนอย น าไฟฟาไดด

7. การเผาไหม ตดไฟงาย อาจมเขมา ตดไฟยาก ตองใชอณหภมสง

8. กลน มกลนเฉพาะตว ไมมกลน

9. อตราการเกดปฏกรยา เกดปฏกรยาไดชา เกดปฏกรยาไดเรว

10. ตวเรงปฏกรยา สวนมากใช สวนมากไมใช

สารประกอบของคารบอนทเปนสารอนนทรย

7

จงเตมค าตอบลงในชองวางใหถกตอง

1. สารประกอบอนทรย หมายถง.....................................................................................................

……………………………………………………………………………………………………………………………………………

2. ขอแตกตางระหวางสารประกอบอนทรยกบสารประกอบอนนทรย

สมบต สารประกอบอนทรย สารประกอบอนนทรย สถานะของสาร

ธาตทเปนองคประกอบ

จดหลอมเหลวจดเดอด

การละลายน า

ชนดของพนธะ

การน าไฟฟาของสารละลาย

การเผาไหม

กลน

อตราการเกดปฏกรยา

ตวเรงปฏกรยา

3. สารทก าหนดใหตอไปน สารชนดใดจดเปนสารอนทรย

NH2CONH2 C12H22O11 CH2O CH3NH2

MgC2KHCO3 NaOCN CCl4 C2H6O

ตอบ……………………………………………………………………………………………………………………………………….

4. สารประกอบอนทรยทพบในชวตประจ าวนไดแก………………………………………………………………… ……………………………………………………………………………………………………………………………………………..

แบบฝกกจกรรมน าเขาสบทเรยน

ค าชแจง

8

CH

HHC

H

คารบอน (Carbon) เปนธาตในหม 4A มเวเลนซอเลกตรอนเทากบ 4 จงสามารถใชเวเลนซอเลกตรอนรวมกบอะตอมอนได 4 พนธะ เกดเปนพนธะโคเวเลนตท าใหมเวเลนซอเลกตรอนครบ 8 ตาม กฎออกเตต

ตวอยาง ธาตคารบอน 1 อะตอมใชเวเลนซอเลกตรอนรวมกบไฮโดรเจน 4 อะตอมเกดเปนมเทน (CH4) เขยนโครงสรางลวอสแสดงไดดงน

หรอ

การเกดพนธะโคเวเลนตระหวางธาตคารบอนกบกบธาตคารบอนดวยกนเอง และกบธาตอน ๆ ใน

สารประกอบอนทรยบางชนด แสดงดงตาราง 1

ตารางท 1 ตวอยางสตรโมเลกลและโครงสรางลวอสของสารประกอบอนทรยบางชนด

ชอสาร สตรโมเลกล โครงสรางลวอส

อเทน C2H6 หรอ

อทน C2H4 หรอ

อไทน C2H2 หรอ C C HH

เมทานอล CH4O หรอ

คลอโรมเทน CH3Cl หรอ

ใบความรท 1 เรอง พนธะของคารบอน

9

CH

HH

H C

H

HH

H

CH

HHH

H CH

H C C

H

H H

H

H

C C

C ClH

HH

C OH

HH

H

C CH

H

H

H

C O HH

H

H

C ClH

H

H

H C C C C H

H

H H

H

H

H

H

H

สารประกอบอนทรยสวนใหญเปนสารโคเวเลนตทมธาตคารบอนและไฮโดรเจนเปนองคประกอบหลก

โดยธาตคารบอนสามารถสรางพนธะกบธาตคารบอนดวยพนธะเดยว พนธะคหรอพนธะสาม และสราง

พนธะตอกนไปไดเรอยๆ

นอกจากนธาตคารบอนยงสามารถสรางพนธะโคเวเลนตกบธาตอนๆ เชน ไนโตรเจน ออกซเจน

ก ามะถน และแฮโลเจนไดอกดวย จากเหตผลดงกลาวจงท าใหมสารประกอบอนทรยเปนจ านวนมาก

การเขยนสตรของสารประกอบอนทรยแบงเปน

1. สตรโมเลกล เปนสตรทบอกใหทราบวาสารประกอบนนประกอบดวยธาตใดบางอยางละกอะตอม เชน CH4 , C6H14 , C6H6O

2. สตรโครงสราง เปนสตรทบอกใหทราบวาในโมเลกลของสารประกอบนนประกอบดวยธาตใดบาง อยางละกอะตอมแตละอะตอมยดเหนยวกนอยางไรมหลายแบบ ดงน

2.1 สตรโครงสรางแบบลวอส (Expanded form) เปนการเขยนสตรโครงสรางโดยใชเสนขด ( - ) อเลกตรอน 2 ตวหรอ 1 คในการเขยนแสดงพนธะโคเวเลนต

Butane Ethanol Ethene

ขอด สามารถพจารณาโครงสรางไดงาย

ขอเสย ใชพนทมาก ยงยาก ใชเวลาในการเขยนมาก

2.2 สตรโครงสรางแบบยอ(Condensed form) เปนสตรโครงสรางทไมเขยนแสดงพนธะเดยว

ระหวาง C กบ C แตจะเขยนแสดงพนธะคหรอพนธะสาม ถามกลมอะตอมเหมอนกนมากกวาหนงหมใหเขยน

ไวในวงเลบและระบจ านวนกลมอะตอมไว

ยอเปน CH3(CH2)2CH3

ขอด ใชเนอทนอย เขยนไดสะดวก รวดเรว

ขอเสย พจารณาโครงสรางของโมเลกลไดยากและอาจท าใหเกดความสบสนได

ซ ากน

การเขยนสตรโครงสรางของสารประกอบอนทรย

10

H C C O

H

H H

H

HH C C C C H

H

H H

H

H

H

H

H

C CH

H

H

H

CCH2CH3HC

HCHC

CH

CHCH

HC

ตารางท 2 ตวอยางการเขยนสตรโครงสรางแบบลวอสเปนแบบยอ

2.3 สตรโครงสรางแบบเสนและมม (Bond - line form) เปนสตรโครงสรางทไมแสดงธาต C และ H โดยจะใชเสนตรงแทนพนธะระหวางคารบอนถาในโมเลกลมหมอะตอมแยกออกมาจากสายโซของคารบอน ใหลากเสนตอออกมาจากสายโซและใหจดตดของเสนแทนอะตอมของคารบอน สวนโมเลกลทมโครงสรางแบบวงใหเขยนแสดงพนธะตามรปเหลยมนน ๆ สวนโมเลกลทมโครงสรางแบบวง ใหเขยนแสดงพนธะตามรปเหลยมนน ๆ ตวอยางเชน (CH3)3CCH2CH3 เขยนเปน CH3CH2CH2NH2 เขยนเปน

เขยนเปน


โครงสรางลวอส โครงสรางแบบยอ

C C C H

H H

H

H

H

CH2=CHCH3

CH3COCH3 หรอ (CH3)2CO


การเขยนสตรโครงสรางแบบเสนและมม นยมใชกบ

สารอนทรยทมโครงสรางแบบวงหรอมโมเลกลขนาด

ใหญ เนองจากเขยนไดสะดวกและรวดเรวกวาแบบ

อน ๆ


11

C

CC

C

CC H

HHH

H

HH

H H

H

H2C

H2C CH2

CH

CH

H2C

C C C H

H

H

H

H

OH

CH CH CH3CHCH3

CH2 CH3

CH2

CH2

H2C

นอกจากสตรโครงสรางทกลาวมาแลว อาจพบสตรโครงสรางผสม

ระหวางโครงสรางลวอสกบโครงสรางแบบยอ จะเขยนแสดงพนธะระหวาง

อะตอมคารบอนกบคารบอนสวนพนธะระหวางคารบอนกบธาตอนอาจจะเขยน

แสดงหรอตดกบธาตคารบอนกได เชน

ตารางท 3 แสดงการเขยนสตรโครงสรางของสารประกอบอนทรยแบบตาง ๆ

สตรโมเลกล โครงสรางลวอส โครงสรางแบบ ยอ

โครงสรางแบบเสน

โครงสรางแบบผสม

C3H6

CH3CH=CH2

CH3-CH=CH2

C2H4O

CH3COH

O

CH3-C-H

C2H4O2

CH3COOH

O

CH3-C-OH

เทคนค

1. โครงสรางลวอส : แสดงชนดพนธะ (พนธะเดยว ค สาม) ทกพนธะ 2. โครงสรางแบบยอ : แสดงเฉพาะพนธะคและพนธะสาม 3. โครงสรางแบบเสน : ไมเขยนอะตอมคารบอน แตใชมมเสนและปลายเสนแทนอะตอมคารบอน 4. โครงสรางแบบผสม : เขยนเฉพาะพนธะระหวางคารบอน

12

C CH3CH3

CH3

CH3

หมายถงปรากฏการณทสารทมสตรโมเลกลเหมอนกน แตสตรโครงสรางและสมบตแตกตางกน

เรยกสารแตละชนดวา ไอโซเมอร (Isomer)

สารอนทรยทมโมเลกลขนาดเลก จะมจ านวนไอโซเมอรนอยกวาสารอนทรยทมโมเลกลขนาดใหญ

เมอมจ านวนอะตอมของคารบอนเพมขน กจะมจ านวนไอโซเมอรเพมขนดวย เชน

สารทมสตรโมเลกล C4H10 จดเรยงตวได 2 แบบ (ม 2 ไอโซเมอร)



เมอพจารณา C4H10 ซงจดเรยงตวได 2 แบบ (2 ไอโซเมอร) จะมสมบตแตกตางกน ดงตารางท 4

ตารางท 4 สารประกอบอนทรย ทมสตร C4H10 จะม 2 ไอโซเมอรและมสมบตแตกตางกน

โครงสรางของสารประกอบ จดหลอมเหลว (oC)

จดเดอด (oC)

ความหนาแนนท 20 (oC) (g/cm3)

CH3-CH2-CH2-CH3

-138.3

-0.5

0.573

-159.4

-11.7

0.551

เมอพจารณาโครงสรางของ C4H10 พบวา

1. แบบท 1 อะตอมของคารบอนตอกนเปนสายยาว โครงสรางแบบน เรยกวา โซตรง 2. แบบท 2 มหม –CH3 ตอกบอะตอมของคารบอนทเปนสายยาว โครงสรางแบบน เรยกวา โซกง 3. ทงแบบท 1 และแบบท 2 มโครงสรางเปนแบบโซตรงและโซกง เรยกวา โซเปด

สรป โครงสรางแบบโซตรงมจดเดอด จดหลอมเหลว และความหนาแนนสงกวาแบบโซกง

แสดงวาสมบตของสารประกอบอนทรยขนอยกบโครงสรางของโมเลกล

ปรากฏการณทสารประกอบอนทรยมสตรโมเลกลเหมอนกน แตมสมบตแตกตางกน

เรยกวา ไอโซเมอรซม เรยกสารแตละชนดวา ไอโซเมอร

13

ไอโซเมอรซม

CH3-CH-CH3

CH3

1. เรมจากไอโซเมอรทมคารบอนตอกนเปนสายยาวทสดกอน

2. คอย ๆ ลดจ านวนคารบอนทละอะตอมและน ามาตอเปนสาขาทต าแหนงตาง ๆ

3. ขณะเดยวกนตองพจารณาวารปรางโครงสรางทเขยนซ ากนหรอไม

หมายเหต : การเขยนกใหเขยนเฉพาะคารบอนอะตอมกอน แลวจงเตมไฮโดรเจนทหลง

1. ถาประกอบดวยธาตตางชนดกน จะไมเปนไอโซเมอรกน 2. ถาประกอบดวยธาตชนดเดยวกน และจ านวนอะตอมเทากน จะตองพจารณาขนตอไป ตวอยาง ส าหรบสารทมโมเลกลเปน C4H8 จะม 3 ไอโซเมอร ดงน แบบท 1 แบบท 2 แบบท 3

CH2 CH CH2 CH3 CH3 CH CH CH3

* การเกดไอโซเมอรเปนสาเหตหนงทท าใหเกดสารประกอบอนทรยจ านวนมากมาย ซงมสมบตแตกตางกน * โครงสรางของไอโซเมอรแบบโซตรงจะมจดเดอด จดหลอมเหลว และความหนาแนนสงกวาไอโซเมอร แบบโซกง เพราะไอโซเมอรทคารบอนตอกนเปนแบบโซตรงจะมขนาดใหญ ท าใหเกดแรงดงดดระหวาง โมเลกล ไดสงกวาไอโซเมอรทคารบอนตอกนแบบโซกง

หลกการเขยนไอโซเมอร

การพจารณาวาสารคหนงเปนไอโซเมอรกนหรอไม

14

CH2 C CH3

CH3

ค าชแจง ตอนท 1 ใหนกเรยนตอบค าถามตอไปน

1. อะตอมของคารบอน (Carbon) สรางพนธะไดกพนธะและเกดเปนพนธะใด (2 คะแนน)

ตอบ…………………………………………………………………………………………………………………………………..

2. การเกดพนธะระหวางอะตอมของคารบอนกบคารบอนสามารถเกดไดกแบบอะไรบาง

ตอบ…………………………………………………………………………………………………………………………………..

ตอนท2 จงเขยนสตรโครงสรางของสารประกอบอนทรยทก าหนดใหตอไปน (5 คะแนน)

ขอ

สตรโครงสราง โครงสรางลวอส โครงสรางแบบยอ โครงสรางแบบเสน

และมม 1.

2.

3.

4.

แบบฝกกจกรรมท 1 เรอง พนธะของคารบอน

15

H C C

H

H H

HC C H

H

H

H

H

CH3CH2CH CHCH3

Br C C

H

C C Cl

H

H

CO

HH

H

ตอนท 3 ใหนกเรยนเขยนสตรโครงสรางไอโซเมอรของสารประกอบอนทรยทมสตรโมเลกลเปน C5H12

ม 3 ไอโซเมอร (3 คะแนน)

แบบท 1

แบบท 2

แบบท 3

5.

ท าเสรจแลว ท าหนาถดไป

กนเลยคะ

16

C

CC

C

CC

HHHH

HH

HH

H

H

1. นกเรยนตอแบบจ าลองโครงสรางของสารประกอบอนทรยได 2. เขยนสตรโครงสรางลวอสและสตรโครงสรางแบบตางๆของสารประกอบอนทรยได 3. เพอใหนกเรยนสามารถระบจานวนไอโซเมอรทเปนไปไดทงหมดและสามารถเขยนสตร โครงสรางของแตละไอโซเมอร 1. อะตอมของคารบอน 5 อะตอม 2. กานพลาสตก 16 กาน 3. อะตอมของไฮโดรเจน 12 อะตอม

1. ใชแบบจ าลองอะตอมทเปนลกพลาสตกกลม โดยใหลกพลาสตกกลมสด าแทนอะตอมของคารบอน ลกพลาสตกสขาวแทนอะตอมของไฮโดรเจน แลวใชกานพลาสตกแทนพนธะ

2. น าอะตอมของคารบอนจ านวน 5 อะตอมมาตอกนดวยกานพลาสตกใหเปนสายโซตรงเกดเปนพนธะเดยว แลวตอดวยอะตอมของไฮโดรเจนใหครบทกพนธะบนทกผลการทดลองโดยเขยนโครงสรางแบบลวอส

3. เปลยนโครงสรางโมเลกลจากขอ 2 ใหเปนแบบโซกง โดยใชลกพลาสตกกลมและกานพลาสตกเทาเดม บนทกผลการทดลองโดยเขยนโครงสรางแบบลวอส

จ านวนอะตอมของคารบอนกบไฮโดรเจนทตอกน โครงสรางลวอส

แบบโซตรง

แบบโซกง

กจกรรมฝกทกษะกระบวนการทางวทยาศาสตร

เรอง การจดเรยงอะตอมคารบอนในสารประกอบอนทรย

จดประสงคการทดลอง

อปกรณ

วธการทดลอง

ตารางบนทกผลการทดลอง

ชวยกนนะครบ

17

1. เมอตอคารบอน 5 อะตอม ดวยพนธะเดยวทงหมด จะมสตรโมเลกลอยางไร และจะมไดกไอโซเมอร

แตละไอโซเมอรมโครงสรางอยางไร

…………………………………………………………………………………………………………………………………………………

…………………………………………………………………………………………………………………………………………………

…………………………………………………………………………………………………………………………………………………

…………………………………………………………………………………………………………………………………………………

…………………………………………………………………………………………………………………………………………………

…………………………………………………………………………………………………………………………………………………

…………………………………………………………………………………………………………………………………………………

………………………………………………………………………………………………………………………………………………

2. ถาตอแบบจ าลองโดยใชคารบอน 5 อะตอมดวยพนธะค 1 พนธะ จะมสตรโมเลกลอยางไร และจะม

ไดกไอโซเมอร แตละไอโซเมอรมโครงสรางอยางไร

…………………………………………………………………………………………………………………………………………………

…………………………………………………………………………………………………………………………………………………

…………………………………………………………………………………………………………………………………………………

…………………………………………………………………………………………………………………………………………………

…………………………………………………………………………………………………………………………………………………

…………………………………………………………………………………………………………………………………………………

…………………………………………………………………………………………………………………………………………………

…………………………………………………………………………………………………………………………………………………

…………………………………………………………………………………………………………………………………………………

…………………………………………………………………………………………………………………………………………………

…………………………………………………………………………………………………………………………………………………

…………………………………………………………………………………………………………………………………………………

…………………………………………………………………………………………………………………………………………………,

สรปผลการทดลอง

ค าถามเพอการวเคราะหและสรปผลการทดลอง

18

ใหนกเรยนเลอกค าตอบทถกตองทสดเพยงขอเดยว โดยท าเครองหมาย X

ทบตวเลอกทตองการ

1. ขอใดกลาวเกยวกบสารประกอบอนทรยไดถกตอง ก. สารประกอบทคารบอนและไฮโดรเจน เปนองคประกอบหลก ข. สารทเกดจากสงมชวตเทานนมคารบอนและไฮโดรเจน เปนองคประกอบ ค. สารประกอบทคารบอน เปนองคประกอบหลกเกดจากสงมชวตและไมมชวต ง. สารประกอบทเกดจากสงมชวตและสงเคราะหขน มคารบอนเปนองคประกอบ

2. สารประกอบในขอใดจดเปนสารประกอบอนทรย ก. หนปน (แคลเซยมคารบอเนต) ข. น าสมสายช (กรดแอซตก) ค. เพชร และแกรไฟต ง. กาซคารบอนไดออกไซด

3. สารทมสตรโครงสรางแบบเสนและมมเปนดงน

สตรโมเลกลในขอใดเขยนไดถกตอง

ก. C6H12

ข. C6H14

ค. C5H10

ง. C5H12

แบบทดสอบหลงเรยน ชดกจกรรมการเรยนรวชาเคม เรอง เคมอนทรย

ชดกจกรรมท 1 เรอง พนธะของคารบอน

19

ค าชแจง

พวกเราพรอมท าแบบทดสอบแลวครบ

4. สารทมสตรโครงสรางลวอสดงน

C C

H

H

H C

CH3

CH3

C C C H

HHH

H H

CH3

สตรแบบเสนและมมขอใดถกตอง

ก. ข.

ค.

ง.

5. การเขยนสตรโครงสรางแบบยอของสารทมสตรโครงสรางแบบเสนและมมเปนดงน

ขอใดถกตอง

ก. (CH3)2CCHCH2OH ข. (CH3)2CCHCH2COH

ค. (CH3)2CCHCH2OH ง. (CH3)2CCHCH2COH

6.

จากโครงสรางแบบเสนและมมทก าหนดใหขอใดถกตอง

ก. CH3COOCH3

ข. C3H7O2

ค. CH3CH2OH

ง. CH3CH2NH2

20

ส ๆ นะคะ

O

O

OH

7. ขอใดกลาวถกตอง

ก. โครงสรางแบบโซกงมจดเดอดสงกวาโครงสรางแบบโซตรง ข. ไอโซเมอรซมเปนปรากฏการณทสารมสตรโมเลกลเหมอนกนแตมสมบตตางกน ค. พนธะระหวางคารบอนเกดไดเฉพาะพนธะเดยวเทานน ง. สารปรกอบทมคารบอน 3 อะตอม เกดไอโซเมอรได 2 ไอโซเมอร

8. จากโครงสรางสารประกอบทก าหนดใหขอใดไมจดวาเปนไอโซเมอร

ก. ข.

ค ง.

9. สารใดไมเปนไอโซเมอรกน

ก. CH2=CHCH(CH3)2 กบ (CH3)2CHCH=CH2

ข. (CH3CH2)2CHCH3 กบ CH3CH2C(CH3)3

ค. CH3(CH2)3CHO กบ (CH3CH2)2CO

ง. (CH3)2CCl กบ (CH3)2CHCH2CCl

10. สารประกอบตอไปนเปนไอโซเมอรกนหรอไม

CH2=CHCH(CH3)2 กบ (CH3)2CHCH=CH2

ก. เปนไอโซเมอรกน เพราะมสตรเหมอนกนแตโครงสรางตางกน

ข. เปนไอโซเมอรกน เพราะมสตรเหมอนกนโครงสรางเหมอนกน

ค. ไมเปนไอโซเมอรกน เพราะเปนสารชนดเดยวกน

ง. ไมเปนไอโซเมอรกน เพราะเปนสารตางชนดกน

21

คลงความร. (2555). ไอโซเมอรรซม. สบคนเมอ 17 พฤษภาคม 2559 เขาถง: http://www.Scimathorg/ socialnetwork/groups/viewbulletin-การเขยนไอโซเมอร?groupid=215

บญรอด วงษวาท.(2558).ความหมายเคมอนทรย(ออนไลน).แหลงทมา:http://www.promma. ac.th /main/chemistry/boonrawd_site/organic_compound01.htm.สบคนเมอ 17 พฤษภาคม 2559

พนศกด สกกทตตยกล.(2552). เคมอนทรยเบองตน (ออนไลน).แหลงทมา: http://cstproject. exteen.com/20100926/entry.สบคนเมอ 17 พฤษภาคม 2559 ลดดาวลย เสยงสงข. (2537). หวใจเคม ม.4-5-6. กรงเทพ ฯ : ฐานบณฑต. สถาบนสงเสรมการสอนวทยาศาสตรและเทคโนโลยกระทรวงศกษาธการ. (2558). เคมเพมเตม เลม 5

กลมสาระการเรยนรวทยาศาสตร. กรงเทพ ฯ : ครสภาลาดพราว.

บรรณานกรม

22

http://www.promma.ac.th/main/chemistry/boonrawd_site/organic_compound01.htm

http://cstproject/

ภาคผนวก

23

ขอ ค าตอบ

1 ง

2 ข

3 ก

4 ข

5 ค

6 ก

7 ข

8 ง

9 ข

10 ค

เปนไงบางคะ ท าถกทกขอ

ไหมคะ

เฉลยแบบทดสอบกอนเรยนและหลง

24

จงเตมค าตอบลงในชองวางใหถกตอง

1. สารประกอบอนทรย หมายถง สารประกอบทมธาตคารบอนเปนองคประกอบ ทงทเกดจากสงมชวต

และจากการสงเคราะห

2. ขอแตกตางระหวางสารประกอบอนทรยกบสารประกอบอนนทรย

สมบต สารประกอบอนทรย สารประกอบอนนทรย

1. สถานะของสาร ม 3 สถานะ ของเขง ของเหลวและแกส

มสาถานะเปนของแขงทอณหภมหอง

2. ธาตทเปนองคประกอบ สวนใหญเปนธาต C และ H ประกอบดวนธาตทกชนด

3. จดหลอมเหลวจดเดอด จดเดอดจดหลอมเหลวคอนขาง

ต า

จดเดอดจดหลอมเหลวคอนขางต า

4. การละลายน า ละลายน าไดนอย ละลายไดดใน

ตวท าละลายทไมมขว

ละลายน าไดด

5. ชนดของพนธะ พนธะโคเวเลนต พนธะไอออนก

6. การน าไฟฟาของสารละลาย ไมน าไฟฟาหรอน าไฟฟาไดนอย น าไฟฟาไดด

7. การเผาไหม ตดไฟงาย อาจมเขมา ตดไฟยาก ตองใชอณหภมสง

8. กลน มกลนเฉพาะตว ไมมกลน

9. อตราการเกดปฏกรยา เกดปฏกรยาไดชา เกดปฏกรยาไดเรว

10. ตวเรงปฏกรยา สวนมากใช สวนมากไมใช

3. สารทก าหนดใหตอไปน สารชนดใดจดเปนสารอนทรย

C3H3F3 C12H22O11 CH2O C2H6O CH3NH2

4. สารประกอบอนทรยทพบในชวตประจ าวน ไดแก อาหารพวกโปรตน คารโบไฮเดรตและไขมน

เครองนงหมพวกใยสงเคราะห และใยธรรมชาต ยารกษาโรค เครองใชตาง ๆ ทท าจากพลาสตก

ผงซกฟอก แกสหงตม น ามน น าสมสายช น าตาลทราย น าหอม ยเรยและกระดาษ

ค าชแจง

เฉลยแบบฝกกจกรรมน าเขาสบทเรยน

25

ค าชแจง ตอนท 1 ใหนกเรยนตอบค าถามตอไปน

1. อะตอมของคารบอน (Carbon) สรางพนธะไดกพนธะและเกดเปนพนธะใด

ตอบ สรางพนธะได 4 พนธะ เกดเปนพนธะโคเวเลนต

2. การเกดพนธะระหวางอะตอมของคารบอนกบคารบอนสามารถเกดไดกแบบอะไรบาง

ตอบ 3 แบบ คอ พนธะเดยว พนธะค และพนธะสาม

ตอนท 2 จงเขยนสตรโครงสรางของสารประกอบอนทรยทก าหนดใหตอไปน

ขอ

สตรโครงสราง โครงสรางลวอส โครงสรางแบบยอ โครงสรางแบบเสนและมม

1.

หรอ

2.

3.

เฉลยแบบฝกกจกรรมท 1 เรอง พนธะของคารบอน

26

H C C

H

H H

HC C H

H

H

H

H

CH3CH2CH2CH3

CH3(CH2)2CH3

CH3CH2CH CHCH3H C C

H

H H

HC C C

HH H

HH

H C C

H

H H

C C H

H

H

H

HC H

H

H

(CH3)2CHCH2CH3

ตอนท 3 ใหนกเรยนเขยนสตรโครงสรางไอโซเมอรของสารประกอบอนทรยทมสตรโมเลกลเปน C5H12

ม 3 ไอโซเมอร

แบบท 1

แบบท 2

แบบท 3

4.

หรอ

5.

27

ท าถกไหมคะ

CH3 CH2 CH2 CH2 CH3

C

CH3

CH3

CH3 CH3

CH3 CH CH2 CH3

CH3

CCH2CH2OClBrCHCH3

C(CH3)CH2COClBrCH

Br C C

H

C C Cl

H

H

CO

HH

H

BrCl

O

C

CC

C

CC

HHHH

HH

HH

H

H CH2

CH2 CH

CH

CH2

H2C

1. เมอตอคารบอน 5 อะตอม ดวยพนธะเดยวทงหมดจะมสตรโมเลกลอยางไร และจะมไดก

ไอโซเมอร แตละไอโซเมอรมโครงสรางอยางไร

ตอบ

2. ถาตอแบบจ าลองโดยใชคารบอน 5 อะตอมดวยพนธะค 1 พนธะจะมสตรโมเลกลอยางไร และจะม

ไดกไอโซเมอร แตละไอโซเมอรมโครงสรางอยางไร

ตอบ สตรโมเลกลคอ C5H12 มได 5 ไอโซเมอรคอ

ค าถามเพอการวเคราะหและสรปผลการทดลอง

เฉลยกจกรรมฝกทกษะกระบวนการวทยาศาสตร

28

H C C

H

H

C C H

H

H

H

H

C HH

H

H

H C C

H

H H

HC C C

H

H

H

H H

H

H H C C

H

H

C

H

HC H

H

H

C HHH

H

จากการทดลอง สรปไดวาการเปลยนโครงสรางของสารประกอบอนทรยทมสตรโมเลกลเหมอนกนหรอ

การเกดไอโซเมอรจากโซตรงเปนโซกง และการเปลยนต าแหนงของพนธะคหรอพนธะสามระหวางอะตอมของ

คารบอน ท าใหเกดโครงสรางใหมซงตางกเปนไอโซเมอรกน ดงนน การเกดไอโซเมอรจงเปนอกสาเหตหนงท

ท าใหมสารประกอบอนทรยเปนจ านวนมากทมสมบตแตกตางกน

สรปผลการทดลอง

29

Documents

ชุดที่ 1 พันธะของคาร์บอน3. สารที่มีสูตรโครงสร้างแบบเส้นและมุมเป็นดังนี้